官能團(tuán)識(shí)別；結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；化學(xué)性質(zhì)；反應(yīng)類型；同分異構(gòu)……
在有機(jī)選擇題中，很多題目都是圍繞官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)展開(kāi)的。
官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
2 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
方法導(dǎo)引：有機(jī)物結(jié)構(gòu)中凡是出現(xiàn)飽和碳原子，則所有原子不可能共平面。
例 (2024年天津，4）檸檬烯是芳香植物和水果中的常見(jiàn)組分。下列有關(guān)它的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( ) A．屬于不飽和烴B．所含碳原子采取sp2或sp3 雜化
3 官能團(tuán)與物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)
①與鹵素、氫氣、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，②能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，③在一定條件下還能發(fā)生加聚反應(yīng)
①與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，②發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴(β-碳上要有氫)，③催化氧化成醛或酮(α-碳上要有氫)，④與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)⑤跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)取代反應(yīng)生成鹵代烴⑥能分子間脫水成醚⑦多元醇與多元酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)
①弱酸性(不能使石蕊試液變紅)，②遇濃溴水生成白色沉淀，③遇FeCl3溶液顯紫色，④易氧化，⑤與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
①能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，②能被氧化劑(如O2、新制銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等)氧化為羧酸
①具有酸的通性，可以和NaHCO3反應(yīng)②能與醇發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)，③能與含 -NH2的物質(zhì)加熱脫水生成酰胺④多元醇與多元酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)
能發(fā)生水解反應(yīng)，①在堿性條件下水解徹底生成羧酸鈉和醇(或酚鈉)，②酸性條件下水解生成羧酸和醇(或酚)
能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代(水解)反應(yīng)，②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)(β-碳上要有氫)
①具有堿性能與酸發(fā)生中和反應(yīng)，②加熱條件可與酸脫水生成酰胺
在酸性或堿性條件下加熱發(fā)生水解反應(yīng)
（1）重要的反應(yīng)及反應(yīng)現(xiàn)象
①與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)
例（2022年河北，2）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( ) A．可使酸性KMnO4溶液褪色反應(yīng)
②與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)
例（2024年山東，8）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( ) A．可與Na2CO3溶液反應(yīng)
③與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
含有-CHO(醛基)結(jié)構(gòu)的物質(zhì)
還原性糖 葡萄糖、麥芽糖等
例（2023年江蘇，9）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下，下列說(shuō)法正確的是( ) D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
（2）官能團(tuán)反應(yīng)中的定量關(guān)系
③與NaOH溶液反應(yīng)
⑤與Na2CO3溶液反應(yīng)
⑥與NaHCO3溶液反應(yīng)
規(guī)律總結(jié)：a.醇、酚、羧酸中羥基氫原子活潑性依次增強(qiáng)；b.酸性：羧酸>碳酸>酚>醇（中性）；c.只有羧酸能與NaHCO3反應(yīng)，可用來(lái)檢驗(yàn)羧基。
⑦與Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
例（2024年江蘇，9）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下： 下列說(shuō)法正確的是 ( ) B．1mlY最多能與1ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
例（2023年湖北，4）湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是 ( ) D．1ml該物質(zhì)最多消耗9ml NaOH
4 官能團(tuán)與反應(yīng)類型
①加成反應(yīng)，②氧化反應(yīng)，③加聚反應(yīng)
①置換反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③氧化反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤取代反應(yīng)，⑥縮聚反應(yīng)
①取代反應(yīng)，②顯色反應(yīng)，③氧化反應(yīng)，④縮聚反應(yīng)
①加成(還原)反應(yīng)，②氧化反應(yīng)
①中和反應(yīng)，②酯化反應(yīng)，③縮聚反應(yīng)
①取代反應(yīng)，②消去反應(yīng)
①中和反應(yīng)，②取代反應(yīng)，③縮聚反應(yīng)
例（2024年河北，5）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是 ( ) A．可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)
5 官能團(tuán)與同分異構(gòu)
（1）與官能團(tuán)有關(guān)的立體異構(gòu)
當(dāng)碳碳雙鍵的碳原子上連有不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的基團(tuán)在雙鍵的同側(cè)。反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的基團(tuán)在雙鍵的異側(cè)。
當(dāng)有機(jī)物分子中有連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子(又叫手性碳原子)時(shí)，存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。
例（2024年河北，5）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是 ( ) D．存在順?lè)串悩?gòu)
5 官能團(tuán)與同分異構(gòu)
（2）官能團(tuán)種類差異引起的同分異構(gòu)
①羥基(醇)與醚鍵(醚)
以C2H6O為例，當(dāng)官能團(tuán)為羥基時(shí)，形成乙醇（CH3CH2OH），而當(dāng)官能團(tuán)為醚鍵時(shí)，則得到甲醚（CH3OCH3）。
②醛基(醛)與羰基(酮)
以C3H6O為例，當(dāng)官能團(tuán)為醛基時(shí)，形成丙醛（CH3CH2CHO），而當(dāng)官能團(tuán)為羰基時(shí)，則得到丙酮（CH3COCH3）。
③羧基(羧酸)與酯基(酯)
以C3H6O2為例，當(dāng)官能團(tuán)為羧基時(shí)，對(duì)應(yīng)的是丙酸（CH3CH2COOH），而當(dāng)官能團(tuán)為酯基時(shí)，可形成甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）和乙酸甲酯（CH3COOCH3）。
（3）官能團(tuán)位置變化引起的同分異構(gòu)
在C4H8的烯烴同分異構(gòu)中，若碳碳雙鍵位于 1 號(hào)和 2 號(hào)碳原子之間，得到 1 -丁烯 (CH2=CHCH2CH3)；若碳碳雙鍵在 2 號(hào)和 3 號(hào)碳原子之間，則是 2 - 丁烯(CH3CH=CHCH3)。
以C3H7Cl為例，若氯原子位于 1 號(hào)碳，得到 1 -氯丙烷 (CH3CH2CH2Cl)；若氯原子在 2 號(hào)碳，則是 2 - 氯丙烷(CH3CHClCH3)。
③芳香族化合物的位置異構(gòu)
如二甲苯，有鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯三種同分異構(gòu)體。
例（2024年全國(guó)甲卷，3）我國(guó)化學(xué)工作者開(kāi)發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)化路線如下所示。 下列敘述錯(cuò)誤的是( ) C．MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種
【例1】（2024年河北，5）化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是 ( ) A．可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) B．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．含有4種含氧官能團(tuán) D．存在順?lè)串悩?gòu)
碳碳雙鍵能加成，酚羥基鄰位碳上有氫可取代
羥基、醚鍵、羰基、醛基，共4種含氧官能團(tuán)
其中一個(gè)雙鍵碳上連有兩個(gè)甲基，不存在順?lè)串悩?gòu)
【例2】（2024年山東，8）植物提取物阿魏萜寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于阿魏萜寧的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )A．可與Na2CO3溶液反應(yīng) B．消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種C．酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物 D．與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)
含有(酚)羥基，可與Na2CO3溶液反應(yīng)。
(醇)羥基有三種化學(xué)環(huán)境不同的α-C，且3個(gè)碳上均有氫原子，消去產(chǎn)物有3種。
水解后生成兩種產(chǎn)物，其中一種有碳碳雙鍵和兩個(gè)羥基，可發(fā)生加聚和縮聚，另外一種有(酚)羥基且鄰位碳上有氫，可發(fā)生縮聚生成高聚物
含有碳碳雙鍵和(酚)羥基，與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)。
【例3】（2024年天津，4）檸檬烯是芳香植物和水果中的常見(jiàn)組分。下列有關(guān)它的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )A．屬于不飽和烴B．所含碳原子采取sp2或sp3 雜化C．與氯氣能發(fā)生1，2-加成和1，4-加成D．可發(fā)生聚合反應(yīng)
有碳碳雙鍵，屬于不飽和烴。
飽和碳原子為sp3雜化，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化。
不是共軛二烯烴，不能發(fā)生1，4-加成。
有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)。
【例4】（2024年廣東，9）從我國(guó)南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖)，具有獨(dú)特的環(huán)系結(jié)構(gòu)。下列關(guān)于柳珊瑚酸的說(shuō)法不正確的是( )A．能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)C．其環(huán)系結(jié)構(gòu)中3個(gè)五元環(huán)共平面D．其中碳原子的雜化方式有sp2和sp3
有碳碳雙鍵，能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)。
有羧基，能與氨基酸的氨基發(fā)生反應(yīng)。
該飽和碳原子采用sp3雜化，為四面體構(gòu)型，最多三原子共面。
該物質(zhì)飽和的碳原子為sp3雜化，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化。
【例5】（2024年江蘇，9）化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說(shuō)法正確的是( )A．X分子中所有碳原子共平面B．1ml Y最多能與1ml H2發(fā)生加成反應(yīng)C．Z不能與Br2的CCl4溶液反應(yīng)D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
X中該碳形成四根單鍵，采用sp3雜化，為四面體構(gòu)型，最多三原子共面。
1ml Y中有1ml羰基、1ml碳碳雙鍵，最多與2ml H2加成。
Z有碳碳雙鍵，能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)。
Y、Z均有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色。
【例6】（2024年全國(guó)甲卷，3）我國(guó)化學(xué)工作者開(kāi)發(fā)了一種回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其轉(zhuǎn)化路線如下所示。下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A．PLA在堿性條件下可發(fā)生降解反應(yīng) B．MP的化學(xué)名稱是丙酸甲酯 C．MP的同分異構(gòu)體中含羧基的有3種 D．MMA可加聚生成高分子
由PLA結(jié)構(gòu)可知，其羧基脫去羥基，羥基脫去氫形成酯基結(jié)構(gòu)，在堿性條件下可降解。
MP可視為丙酸與甲醇酯化反應(yīng)得到的，故其化學(xué)名稱是丙酸甲酯。
MP含有4個(gè)碳原子，2個(gè)氧原子，1個(gè)不飽和度，含有羧基的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH，共兩種。
【例7】（2024年北京，11）CO2的資源化利用有利于實(shí)現(xiàn)“碳中和”。利用為CO2原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路線如下。已知：反應(yīng)①中無(wú)其他產(chǎn)物生成。下列說(shuō)法不正確的是( ) A．CO2與X的化學(xué)計(jì)量比為1:2 B．P完全水解得到的產(chǎn)物的分子式和Y的分子式相同 C．P可以利用碳碳雙鍵進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu) D．Y通過(guò)碳碳雙鍵的加聚反應(yīng)生成的高分子難以降解
根據(jù)Y的結(jié)構(gòu)可知CO2與X的化學(xué)計(jì)量比為1:2。
P完全水解得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子式為C9H14O3，Y的分子式為C9H12O2，二者分子式不相同。
P的支鏈上有碳碳雙鍵，可進(jìn)一步交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。
Y形成的聚酯類高分子主鏈上含有大量酯基，易水解，而Y通過(guò)碳碳雙鍵加聚得到的高分子主鏈主要為長(zhǎng)碳鏈，與聚酯類高分子相比難以降解。
【例8】（2024年浙江，12）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(反應(yīng)條件略)，下列說(shuō)法不正確的是 ( ) A．產(chǎn)物M有2種且互為同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))B．H+可提高Y→Z轉(zhuǎn)化的反應(yīng)速率C．Y→Z過(guò)程中，a處碳氧鍵比b處更易斷裂D．Y→P是縮聚反應(yīng)，該工藝有利于減輕溫室效應(yīng)
丙烯與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)得到M，M有CH3CHClCH2OH和CH3CHOHCH2Cl兩種可能的結(jié)構(gòu)。
Y→Z先加H+再脫H+，H+是催化劑，可提高反應(yīng)速率。
從路線可知，是a處碳氧鍵斷裂，故a處碳氧鍵比b處更易斷裂。
有機(jī)選擇題的呈現(xiàn)方式主要有三種：①生活中的有機(jī)物分析②結(jié)合結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析③結(jié)合合成路線分析。
具體解題思路為：結(jié)合題目→關(guān)注結(jié)構(gòu)→確定官能團(tuán)→聯(lián)想官能團(tuán)性質(zhì)→結(jié)合選項(xiàng)進(jìn)行分析
其中②和③中官能團(tuán)是解題的核心線索。準(zhǔn)確識(shí)別有機(jī)物中的官能團(tuán)，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)判斷有機(jī)物的性質(zhì)和反應(yīng)類型，是快速準(zhǔn)確解答題目的關(guān)鍵。
有機(jī)選擇題常常涉及復(fù)雜的有機(jī)物結(jié)構(gòu)和多種官能團(tuán)，多官能團(tuán)有機(jī)物中，不同官能團(tuán)之間可能會(huì)相互影響。對(duì)于同時(shí)含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物，學(xué)生需要綜合考慮各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的相互作用，這對(duì)學(xué)生的綜合分析能力提出了較高的要求。在備考中應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：
1．深入理解官能團(tuán)概念。2．分類記憶性質(zhì)。3．對(duì)比相似官能團(tuán)：對(duì)比有利于清晰掌握性質(zhì)差異。4．構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)：梳理不同官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。5．結(jié)合實(shí)際題目：多做有機(jī)選擇題，在題目中加深對(duì)官能團(tuán)性質(zhì)的理解。

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