第12講空間想象：有機物分子的空間結構-2025新高考化學二輪重點專題復習課件（含講義）-課件下載-教習網

情境中絕大多數為藥物、材料等日常生活情景和學術探索情境下的陌生有機物，但這些陌生的有機物并不復雜，通常為苯環(huán)結構加上一些平面的或立體的小分子結構，多以教材的基本模型（甲烷型、乙烯型、苯型）為基礎，以結構簡式（鍵線式）的形式出現。少數題目則直接考察小分子化合物。
(1)σ鍵所有單鍵都是σ鍵。兩原子沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。一般的，σ鍵鍵能較大，不易斷裂。(2)π鍵雙鍵中有一個是σ鍵，另一個是π鍵；三鍵中有一個是σ鍵，另兩個是π鍵。以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。 π鍵與σ鍵的軌道重疊程度不同，所以強度不同。
1.有機化合物中共價鍵的類型
2.有機化合物中C原子的雜化軌道類型
形成四個單鍵的C原子采取sp3雜化方式。
以這種碳原子（即飽和碳原子）為中心，形成四個單鍵（即四個σ鍵）構成空間四面體結構，5個原子不可能同時共面和共線，只有其中任意3個原子可以構成一個三角形平面。
形成兩個單鍵、一個雙鍵的C原子采取sp2雜化，這種碳原子為不飽和碳原子。例如甲醛（HCHO）分子
以sp2雜化碳原子為中心，與之成鍵的三個原子一起構成平面三角形結構，即共四個原子一定共面但不會同時共線。
一個單鍵和一個三鍵中共有兩個σ鍵、兩個π鍵，所以，以此碳原子為中心，與之成鍵的兩個原子一起構成直線形結構，即三個原子一定共線
形成一個單鍵、一個三鍵的C原子采取sp雜化，這種碳原子也是不飽和碳原子。例如氰化氫（HCN）分子
3.有機化合物分子的基本空間構型
如圖，兩個C原子均為飽和碳原子，都是sp3雜化方式，以其中一個C原子為中心，成鍵的一個H原子和另一個C原子一定構成平面，則剩下的兩個H原子一定不會再共面。但是，由于兩個C原子是以單鍵即σ鍵成鍵，可以旋轉，所以另一個C原子上一定有一個（僅有一個）H原子可以共面，剩下的H原子則一定不會再共面。
③乙烯CH2=CH2 ?
乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵（鍵）相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵（）相連接，相鄰兩個鍵之間的鍵角約為，分子中的六個原子都處于平面內（如右圖），但其中任意三個原子都不可以共線。
乙炔分子中四個原子一定共線。
如圖，苯分子中12個原子一定共面，而且，其中處于平面正六邊形的對角線位置的四個原子一定共線。
有機化合物中共價鍵的形成、類型和空間結構
1.“面”（1）三個“基本面”
不在一條直線上的三個點確定一個平面
C3H8的結構如圖所示，中心碳原子雜化，其三個碳原子是否共面？
2.“線”（1）兩條“基準線”
苯（C6H6）分子中位于對角線上的四個原子共線。
3. “面”組合結構分析（1）“甲基—基本面” 組合
（2）“甲基—特殊面” 組合
（3）“基本面—基本面” 組合
正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有個碳原子共面。
（3）“基本面—特殊面” 組合
4.“線”（1）“甲基—基準線” 組合
（2）“甲基—特殊線” 組合
甲苯（C6H5CH3）分子中最多有個原子共線。
（3）“基準線—特殊線” 組合
苯乙炔（）分子中最多有個原子共線；最多有個原子共面。
“基準線—基本面” 組合結構分析
5.“線-面”組合結構分析
分子中最多有個原子共線；最多有個原子共面。
該分子中最多有個原子共面，最多有個原子共線。
6. 多元組合結構分析
?觀察乙烷、乙烯和乙炔的分子結構，它們的分子中的共價鍵分別由幾個σ鍵和幾個π鍵構成？
【例1】（選必2課本P36探究）
下列物質的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面的是（）
【例2】（選必3課本P51復習與提高T3）
5.D-乙酰氨基葡萄糖(結構簡式如下)是一種天然存在的特殊單糖。下列有關該物質說法正確的是（）
A.分子式為C8H14O6N B. 能發(fā)生縮聚反應 C.與葡萄糖互為同系物 D. 分子中含有σ鍵，不含π鍵
【例3】（2024安徽卷）
【例4】（2024江蘇卷）
9、化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：下列說法正確的是A．X分子中所有碳原子共平面 B．1mlY最多能與1mlH2發(fā)生加成反應C．Z不能與Br2的CCl4溶液反應 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
如圖所示，X中1、2、3、4、5號C原子為飽和的C原子，sp3雜化形成4個單鍵，具有類似甲烷的四面體結構，所有碳原子不可能共平面。
【例5】（2024廣東卷）
9、從我國南海的柳珊瑚中分離得到的柳珊瑚酸(下圖)，具有獨特的環(huán)系結構。下列關于柳珊瑚酸的說法不正確的是
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能與氨基酸的氨基發(fā)生反應C．其環(huán)系結構中3個五元環(huán)共平面 D．其中碳原子的雜化方式有sp3和sp2
C.如圖，圖中所示紅色C為sp3雜化，具有類似甲烷的四面體結構，即環(huán)系結構中3個五元環(huán)不可能共平面，故C錯誤；D．該物質飽和碳原子為sp3雜化，形成雙鍵的碳原子為sp2雜化，故D正確；。
【例6】（2024福建卷）
2、藥物X與病毒蛋白對接的原理如圖。下列說法錯誤的是
A．Ⅰ為加成反應 B．X中參與反應的官能團為醛基C．Y無手性碳原子D．Z中虛框內所有原子可能共平面
苯環(huán)為平面結構，C=N雙鍵也為平面結構，因此虛框中所有原子可能共面。
【例7】（2024·遼吉黑）
7、如下圖所示的自催化反應，Y作催化劑。下列說法正確的是
A．X不能發(fā)生水解反應 B．Y與鹽酸反應的產物不溶于水C．Z中碳原子均采用sp2 D．隨c(Y)增大，該反應速率不斷增大
有機物Z中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，無飽和碳原子，其所有的碳原子均為sp2雜化。
【例8】（2024廣西卷）
4、6-硝基胡椒酸是合成心血管藥物奧索利酸的中間體，其合成路線中的某一步如下：
下列有關X和Y的說法正確的是A．所含官能團的個數相等 B．都能發(fā)生加聚反應C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于堿性水溶液
如圖所示：X中的1、2號C原子和Y中的1號C原子為飽和碳原子，是四面體結構，所有原子不可能共平面，C錯誤。
【例9】（2022浙江卷1月）
下列說法正確的是A．分子中至少有7個碳原子共直線 B．分子中含有1個手性碳原子C．與酸或堿溶液反應都可生成鹽 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
如圖所示，化合物中1號碳原子為sp3雜化，除本身位于圖中所示直線上，其余均不在直線上，所以分子中有5 個碳原子共直線。