2024年有機合成路線設計考點統(tǒng)計
縱觀各地試題，形式與往年比較有變化，24年不局限于傳統(tǒng)的設計合成路線，還可考查路線中的缺項物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式或反應所需試劑。
一、合成的要求和意義 有機合成就是從簡單易得的原料，通過一步或多步化學反應制備出比較復雜的目標分子的過程。合成的要求： 合成的步驟越少越好；每步的產(chǎn)率越高越好； 原料越便宜易得越好；反應條件越溫和越好。 有機合成的意義： （1）可以制備天然有機物，以彌補自然資源的不足； （2）可以對天然有機物進行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美; （3）可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要。
二、有機合成的基本反應
有機反應是合成的基礎(chǔ)，合成路線就是由一些具體的反應，按照一定的邏輯思維組合起來的。合成一個有機物要考慮的核心問題不外兩個方面： 1、合成目標化合物分子的骨架； 2、引入所需官能團（官能團轉(zhuǎn)化和相互影響）；
1、增長碳鏈或增加支鏈：教材中常見的分子骨架的形成和變化 ①聚合反應
苯乙烯加聚制得聚苯乙烯苯乙烯與丁二烯加聚制得丁苯橡膠
工業(yè)上制備乙苯（又稱苯乙烷）、異丙苯，主要通過苯與乙烯或丙烯在催化劑存在條件下反應獲得。
二、有機合成的基本反應之碳骨架變化
羰基與HCN的加成反應
利用HCN的加成增長碳鏈
④鹵代烴在堿性條件下的取代反應烴基鹵化鎂（格氏試劑）與有機物的反應
高考題中常見的信息涉及分子骨架的形成和變化1、增長碳鏈或增加支鏈：
3、①利用雙烯加成反應成環(huán)
②利用氧化反應縮短碳鏈（高考信息）
2、①利用水解反應縮短碳鏈(教材中）
三、有機合成的基本反應之常見官能團變化
1.教材中常見官能團之間的變化
1.教材中常見官能團引入方法
CH≡CH + Br2 → CHBr =CHBr
C4H10 CH2=CH2 + CH3CH3
（2）引入鹵素原子（—X）①烴、酚的取代： CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
1.教材中常見官能團引入方法（種類變化）
（4）引入碳氧雙鍵 醇的催化氧化：2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O（5）引入羧基（—COOH） ①醛基氧化： 2CH3CHO + O2 2CH3COOH ②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解： CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH
2.教材中常見官能團消除方法（種類變化）
（1）消除不飽和鍵：（2）消除羥基（—OH）：（3）消除醛基（—CHO）：（4）消除鹵素原子：
消去反應、氧化反應或（取代 酯化、鹵代）反應
3.教材中常見官能團數(shù)目變化方法
4.教材中常見官能團位置變化方法
三、有機合成的基本反應之官能團變化
5.根據(jù)題目提供的信息，常見的官能團變化總結(jié)如下：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基如 (R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反應可縮短碳鏈。
（2）鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。
(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮
如 CH3CH2CHO＋ ；RCH==CHR′ (R、R′代表H原子或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應可推斷碳碳雙鍵的位置。
由官能團入手，可以幫助我們清楚地梳理有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，更全面地把握官能團的性質(zhì)，并運用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系解決實際問題。
請思考：如果以苯為原料制備撲熱息痛，是先氯化，還是先硝化？
-Cl是鄰對位定位基，而-NO2為間位定位基
四、有機合成中官能團之間的相互影響和保護
試題中出現(xiàn)的大多是對（酚）羥基、醛基、氨基、碳碳雙鍵等易于被氧化的官能團進行保護。
如酚羥基 先與堿反應生成鹽，再酸化
如碳碳雙鍵 先與HX加成，再消去成烯
例題：已知：以A為主要原料制備己醛（目標化合物）（1）上述合成路線中第一步反應的目的是 。（2）將合成路線的后半部分（缺失部分）補充完整。
結(jié)合已知，第一步保護醛基
對比原料和產(chǎn)物，只需用氫氣加成碳碳雙鍵即可，但醛基也會加氫
四、有機合成中官能團之間的影響和保護
事物總是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，這種相互影響、相互制約的關(guān)系同樣存在。哪些事實可以證明這一點呢？
思考：已知在濃硝酸、濃硫酸條件下，苯、甲苯硝化反應生成一取代產(chǎn)物的溫度分別是60 ℃、30 ℃。而在100 ℃時，苯、甲苯硝化反應的產(chǎn)物分別是間二硝基苯和2，4，6-三硝基甲苯。你能解釋原因嗎？
甲苯的性質(zhì)與苯相比，具有一定的相似性，同時也有一定的差異。究其原因，是因為苯環(huán)受到甲基的影響，更容易發(fā)生取代反應；與此同時，甲基受到苯環(huán)的影響，也容易被氧化劑所氧化（甲苯氧化為苯甲酸）。
甲基影響了苯環(huán)使苯環(huán)易取代苯環(huán)影響了甲基使甲基易被氧化
基團之間的相互作用會影響物質(zhì)的性質(zhì)，以及有機反應的速率。除基團的影響外，有機反應所用的溶劑及其他反應條件也會影響反應的速率和反應產(chǎn)物。如乙醇在濃硫酸催化作用下，加熱到140 ℃時主要發(fā)生分子間脫水生成乙醚，而加熱到170 ℃時主要發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯。
我們在研究有機化學反應時，要同時關(guān)注反應物結(jié)構(gòu)和反應條件的影響。
我們學過1-溴丙烷在氫氧化鉀的水溶液中加熱，發(fā)生 取代反應生成丙醇；在氫氧化鉀的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應生成丙烯。在這個反應體系中，取代反應和消去反應 同時存在，相互競爭，我們可以通過控制條件使某類反應為主。研究發(fā)現(xiàn)，對于鹵代烴而言，鹵素原子直接相連的碳上氫越多的越容易發(fā)生取代反應，反之，容易發(fā)生消去反應。 對進攻試劑（如上述反應中的KOH）而言，堿性越強，越容易發(fā)生消去反應，反之，容易發(fā)生取代反應。
所以，在利用這些反應合成物質(zhì)時，要根據(jù)需求合理地選擇條件。
有機合成中根據(jù)官能團的性質(zhì)選擇合適的試劑
1、以熟悉官能團的轉(zhuǎn)化為主型
2、以碳骨架變化為主型
3、以題給信息的模仿為主型
【典例一】請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。
1、以熟悉官能團轉(zhuǎn)化為主的題型
對比原料和目標產(chǎn)物官能團種類，結(jié)合知識儲備設計如下
課本中的經(jīng)典 蘇教91頁
醚：醇和醇分子間脫水一步反應但副產(chǎn)物多。
醚：利用已知條件，A為鹵代烴，B為醇鈉副產(chǎn)物少，但步驟多，產(chǎn)率低
A B
課本中的經(jīng)典 蘇教108頁
首先分析目標物質(zhì)，醚，題目中無其它信息，應選用教材學過的反應，逆推，乙二醇分子間脫水得到產(chǎn)品。乙二醇可以有1.2-二溴乙烷水解得到，結(jié)合原料乙醇，很容易設計出乙醇消去再加成。
2、以碳骨架轉(zhuǎn)化為主的題型
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr
2024浙江1月 某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮
2024浙江1月 與題中信息無關(guān)，用儲備知識解決
3、以題給信息的模仿為主的題型
2024安徽 化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應條件略去)
對照原料和產(chǎn)物，苯環(huán)左部分先將原料中的羰基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，
右部分將物質(zhì)與Mg在無水醚中反應生成中間產(chǎn)物，結(jié)合已知后再與CF3COCF3在無水醚中反應再水解生成目標化合物
2024江蘇 F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
2024山東 心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：
(5)C→E的合成路線設計如下：
試劑X為 (填化學式)；試劑Y不能選用KMnO4，原因是 。
對比B（C14H11N）和C（C14H10BrN）的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知，B甲基上的1個H被Br取代得到C ,C、D在乙醇的作用下得到F，對比C、F的結(jié)構(gòu)簡式可知D ,E與D發(fā)生類似已知Ⅱ的反應，所以E為
D E
E
NaOH水溶液 試劑Y不能用KMnO4，G中的-CH2OH會被KMnO4,氧化為-COOH，無法得到E
(2023廣東)室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于反應③反應原理，由苯到溴苯到和乙烯生成的環(huán)氧乙烷生成中間體，再轉(zhuǎn)化為碘代烴，利用反應⑤的原理，和溴苯轉(zhuǎn)化的苯酚、CO反應即可實現(xiàn)目標
基于反應③反應原理，由苯生成溴苯，和乙烯生成的環(huán)氧乙烷生成中間體，再轉(zhuǎn)化為碘代烴，利用反應⑤的原理，和溴苯轉(zhuǎn)化的苯酚、CO反應即可實現(xiàn)目標
鹵代烴和環(huán)醚反應增長碳鏈
碘代烴和羥基、CO反應
（2023湖南）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：
(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。
（2023海南）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：
(7)結(jié)合下圖合成路線的相關(guān)信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設計路線合成
合成思路：苯環(huán)的側(cè)鏈碳鏈增長，結(jié)合題目A到B，并找到碳鏈拼接的地方
尋找碳鏈拼接的方法:醛和酯反應
CH3CH=CHCOOH
CH3CHO CH3COOH
CH3COOCH2CH3
已知某藥物合成中間體D的合成路線如下：
設計方案，以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備
借助題干中方法，模仿運用
思路：先引入硝基，將硝基還原為氨基，乙?；笤賹⒓谆趸癁轸然?。思考：能不能先將甲基氧化再引入硝基？
一、有機合成的分析方法與原則
1.正合成分析法 從已知的原料入手，找出合成目標化合物所需的直接或間接的中間體，逐步推向待合成的目標化合物，其思維方法為：
如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3
聯(lián)系化工實際生產(chǎn)，體現(xiàn)學科價值，盡量減少反應步驟
2.逆合成分析法 將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物， 而這個中間體又可由更上一步的中間體得到，依次類推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。
在逆合成分析法中，最關(guān)鍵的一步是選擇合適的化學鍵，將其切斷，把目標化合物分成小的片段，再通過合適的途徑和方式把小片段連接成結(jié)構(gòu)復雜的目標化合物。
2.逆合成分析法如何用乙烯合成乙二酸二乙酯？
對于不同結(jié)構(gòu)的目標化合物，選擇切斷化學鍵的位置時有常用的一些規(guī)律：對于結(jié)構(gòu)對稱的目標化合物，通常在對稱處切斷化學鍵，把目標分子分成對等的兩部分；對于含有官能團的目標化合物，通常在官能團處或官能團附近切斷化學鍵；對于含有支鏈的目標化合物，也可在支鏈處切斷化學鍵。選擇合適的位置切斷化學鍵，通常能起到事半功倍的效果。
解決有機推斷，需要把握有機推斷題的整體邏輯結(jié)構(gòu)，構(gòu)建有機推斷合成的整體模型認知，我們可引導學生從切割模型、逆向思維的合成模型，通過模型認知解決具體問題，培養(yǎng)學生深度的思維能力。模型的準確構(gòu)建依賴于學生有扎實的有機化學基礎(chǔ)，即有機物官能團的性質(zhì)，其實這也是化學核心素養(yǎng)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的具體體現(xiàn)。
思維模型的建立要充分利用題中所給的反應條件，并結(jié)合有機物的性質(zhì)去推斷，這就要求學生一定要熟練掌握每一類官能團的化學性質(zhì)，并能根據(jù)性質(zhì)熟練推斷，遇到綜合度高、陌生度高的有機推斷時，正推法、逆推法、分割法等多種方法并用。模型認知是化學核心素養(yǎng)的重要內(nèi)容，它并不是一種孤立的思維方法，它需要與觀察思維、邏輯分析思維相結(jié)合。
加成反應異構(gòu)反應重排反應
原料成本角度原子利用率角度環(huán)境保護角度
對比選擇合成路線，樹立“綠色化學”理念

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