第13講-有序思維：同分異構(gòu)體的書寫-2025新高考化學(xué)二輪重點(diǎn)專題復(fù)習(xí)課件（含講義）-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

主題4:簡單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用【內(nèi)容要求】4.1 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知道有機(jī)化合物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。
【學(xué)業(yè)要求】1.能辨識(shí)常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架和官能團(tuán)。能概括常見有機(jī)化合物中碳原子的成鍵類型。能描述甲烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并能搭建甲烷和乙烷的立體模型。能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體2.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分構(gòu)體:能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。
主題1:有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)【內(nèi)容要求】1.1 有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。
考向分析-2024各地高考同分異構(gòu)體考查分析
含單苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書寫
無苯環(huán)的同分異構(gòu)體的書寫
同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
含手性碳的同分異構(gòu)體的書寫
頻繁以核磁共振氫譜考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對(duì)稱性
8省市考查無苯環(huán)，10省市考查有苯環(huán)，寫個(gè)數(shù)10省市，寫結(jié)構(gòu)簡式14省市
15省市考查核磁共振氫譜
利用符號(hào)表征進(jìn)行有序表達(dá)能力
檢測(cè)對(duì)條件整合能力，多維度、全面性思考問題的能力
依據(jù)不飽和度、物質(zhì)性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、譜圖特征考查邏輯推理與論證能力
“同分異構(gòu)體”考查的能力
知識(shí)重構(gòu)-同分異構(gòu)體的常見類型
（1）根據(jù)分子式求不飽和度Ω
對(duì)不飽和度的理解：每少2個(gè)H，Ω增加1
X原子的處理：將X當(dāng)成H對(duì)待
N原子的處理：有N劃掉NH
O原子的處理：有O直接劃
-NO2的處理：硝基貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度
（2）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)簡式不飽和度的計(jì)算:Ω=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)x2+環(huán)數(shù)+苯環(huán)數(shù)x4
知識(shí)重構(gòu)-確定不飽和度
理解核磁共振氫譜中常見數(shù)字--9，6，3，2，1
知識(shí)重構(gòu)- 苯環(huán)多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目
知識(shí)重構(gòu)-單苯環(huán)上一元取代物只有一種的同分異構(gòu)體數(shù)-
題型一：給定已知結(jié)構(gòu)——環(huán)狀（芳香族）
【2024全國甲卷（7）】I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（1）讀題干，確定相關(guān)主要參數(shù)
（2）解讀限制條件，確定“碎片”
分子式：C14H12O3 Ω= 9
【2024新課標(biāo)】化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)Ⅱ．則H的可能結(jié)構(gòu)是_______。
分子式：C8H11N Ω=4
【苯環(huán)一取代、二取代、三取代，對(duì)稱性、有序思維】
【2024安徽卷(5)】D 的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①含有手性碳 ②含有2個(gè)碳碳三鍵 ③不含甲基
C≡C-C-C-C-C-C≡C
C≡C-C-C-C-C≡C
C≡C-C-C-C≡C
CH2-CH2-NH2
【先滿足手性碳，后碳鏈異構(gòu)】
【2024甘肅卷】化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有_______種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為1:2:3:6。
【2024河北】同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有_______種。(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2(b)紅外光譜中存在和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
分子式：C9H9NO4 Ω= 5
【有序思維、先羰基位置異構(gòu)，后插入-O-】
視頻講解更正該結(jié)構(gòu)簡式
【有序思維、先-O-位置異構(gòu)，后插入羰基】
【2024廣西】符合下列條件的C的含苯環(huán)同分異構(gòu)體共有_______種，其中能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為____(任寫一種)。①遇Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)；②分子結(jié)構(gòu)中含；③核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6:2:2:1:1。
分子式：C10H12O3 Ω= 5
【苯環(huán)二取代，四取代，官能團(tuán)異構(gòu)，結(jié)構(gòu)對(duì)稱】
【2024江蘇卷】寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。
分子式：C13H16O4 Ω= 6
X Y Z
【對(duì)稱性、2種H、有序思維】
X Y Z
題型一：給定已知結(jié)構(gòu)——環(huán)狀（脂肪族）
【2024貴州】Ⅸ有多種同分異構(gòu)體，其中一種含五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式是_______。
分子式：C7H16N2 Ω= 1
【對(duì)稱性、4種H，有序思維】
【2024福建】Y是A的同分異構(gòu)體，且滿足下述條件。Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。 ①Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ②Y的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為9:1。
分子式：C7H10O Ω= 3
【等效氫、2種H，有序思維】
題型二：給定已知結(jié)構(gòu)——鏈狀
【2024重慶】L（C8H14O)的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿足以下條件的有_______個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)。(i)含環(huán)戊烷基：(ii)含兩個(gè)甲基：(iii)含碳氧雙鍵其中，核磁共振氫譜顯示五組峰(峰面積比為6:4:2:1:1))的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______(只寫一個(gè))。
【二取代，三取代、官能團(tuán)異構(gòu)、等效氫、有序思維】
【2024浙江6月】B為CH3COCH2CH2COOCH3，寫出4種同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②有甲氧基(-OCH3)，無三元環(huán)。
C=C或C=O或C≡C
①3個(gè)-OCH3，余三個(gè)C，三元環(huán)，不可能;1個(gè)C≡C可能
②2個(gè)-OCH3，余4個(gè)C，1個(gè)O:雙鍵（C=C或C=O）+1個(gè)環(huán)
【按官能團(tuán)和碳骨架（環(huán)狀和鏈狀）、結(jié)構(gòu)對(duì)稱，有序思維】
③2個(gè)-OCH3，余4個(gè)C，1個(gè)O:2個(gè)環(huán)藍(lán)式的2個(gè)環(huán)，O為橋梁
④2個(gè)-OCH3，2個(gè)C=C
⑤2個(gè)-OCH3，1個(gè)C=C 1個(gè)C=O
【2024山東】D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6:6:1)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。
分子式：C6H13O2 Ω= 1
【對(duì)稱性、3種H，有序思維】
【2024遼寧】D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。
分子式：C8H14O4 Ω= 2
【碳骨架對(duì)5個(gè)C拆分、有序思維】
題型三：給定已知分子式
【2024江西】E的消去產(chǎn)物(C6H10O2)的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件a、b和c的可能結(jié)構(gòu)有 _______種(立體異構(gòu)中只考慮順反異構(gòu))；寫出只滿足下列條件a和c，不滿足條件b的結(jié)構(gòu)簡式 _______(不考慮立體異構(gòu))。a)能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2；b)紅外光譜中有碳碳雙鍵特征吸收峰；c)核磁共振氫譜峰面積比例為3∶3∶2∶1∶1。
【碳骨架先“整”后“散”、等效氫、有序思維】
不含碳碳雙鍵，應(yīng)含有1個(gè)-COOH，2個(gè)不相同的-CH3，1個(gè)三元碳環(huán)
【2024海南卷】某化合物X的分子式為C15H14O,符合下列條件X的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
①與C具有相同的官能團(tuán)?????②含有2個(gè)苯環(huán)????? ③核磁共振氫譜有3組峰
適用對(duì)象：6個(gè)C以上的一元取代物，如—OH,—X,—COOH,—CHO等。
a.分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效；b.同一個(gè)碳原子上的甲基氫原子等效；c.分子中處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效。
②分子中等效氫原子種數(shù)就是一元取代物的數(shù)目
思維模型二:定一移一法
①先利用對(duì)稱性原則確定有幾種定法(也即有幾種等效氫，就有幾種定法)
②待一個(gè)取代基的位次確定后，再依次移動(dòng)另一個(gè)取代基進(jìn)行逐一取代
a.1個(gè)氯原子定1號(hào)位，其他所有位置都可以連另1個(gè)氯原子，共9種
b.1個(gè)氯原子定2號(hào)位，另1個(gè)氯原子只能連在2、3號(hào)位，共5種
c.1個(gè)氯原子定3號(hào)位，另1個(gè)氯只能連3號(hào)位，1種
思維模型三:定二移一法
適用對(duì)象：多元取代物(一般考查苯環(huán)上的多元取代)
①假定苯環(huán)上的取代基分別為a,b,c;
②定兩個(gè)取代基：有鄰間對(duì)三種方式
③找對(duì)稱軸，移動(dòng)另外一個(gè)取代基
苯環(huán)上連有3個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)，先固定2個(gè)原子或原子團(tuán)，得到3種結(jié)構(gòu)，然后結(jié)合等效氫法，寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體
【2023全國甲卷】具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。 a．10 ???b．12 ???c．14 ???d．其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______。
適用對(duì)象：6個(gè)C以內(nèi)的一元取代物
①將有機(jī)物視為烴基(-R)與相應(yīng)官能團(tuán)(-A)構(gòu)成R-A
②烴基(-R)的同分異構(gòu)體數(shù)目就是該有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目
③熟記常見烷烴基的異構(gòu)種數(shù)，如—C3H7,2種；—C4H9，4種；—C5H11,8種
【2024遼寧D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。
適用對(duì)象：酯類，酮類，醚類，烯(炔)烴等有機(jī)物
思維程序:(以酯類物質(zhì)為例)
①先利用對(duì)稱性原則確定等效碳
②插入方式：插在C—H中→得到甲酸某酯，插在C—C中有兩種情況：即正插—C00—和反插—00C—
有機(jī)物去掉擬插入的二價(jià)基(如醚鍵、羰基、酯基等)后的結(jié)構(gòu)中C—C或C-H鍵的數(shù)目決定對(duì)應(yīng)類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目
主體骨架(鏈狀、環(huán)狀)
立體構(gòu)型(順反、手性)
鏈上取代基位置:中心→兩邊
鏈上2個(gè)取代基:同→鄰→間
苯環(huán)2個(gè)取代基:鄰→間→對(duì)
已知有機(jī)物(分子式或結(jié)構(gòu)簡式)

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