1.掌握常見官能團的性質(zhì)。2.掌握常見有機反應(yīng)類型與官能團之間的關(guān)系，能判斷反應(yīng)類型。
考點一　　常見官能團的性質(zhì)
考點二　　有機反應(yīng)類型
1.常見官能團性質(zhì)總結(jié)
溴水或溴的四氯化碳溶液
1.某有機物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是A.X的分子式為C12H16O3B.X在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應(yīng)C.在催化劑的作用下，1 ml X最多能與1 ml H2加成D.不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和X
由X的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C12H14O3，故A錯誤；X的分子中含有酯基、羥基和碳碳雙鍵，一定條
件下能發(fā)生加成、加聚、取代、氧化反應(yīng)，故B正確；在催化劑的作用下，X分子中的碳碳雙鍵和苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1 ml X最多能與4 ml氫氣加成，故C錯誤；苯不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，X的分子中含有碳碳雙鍵，能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，使其褪色，能區(qū)分，故D錯誤。
2.有機物W(　　　　　　　)是一種藥物的重要中間體，可通過下列途徑合成：?下列說法不正確的是A.Y可發(fā)生加成、氧化、取代、消去反應(yīng)B.①和②的反應(yīng)類型相同C.②的試劑與條件是濃硫酸、乙醇、加熱D.1 ml Z可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
X在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y被酸性高錳酸鉀溶液氧化為Z，Z和乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，據(jù)此分析解答。
3.穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是A.該物質(zhì)的分子式為C20H30O5B.1 ml該物質(zhì)最多可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)C.等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物　質(zhì)的量之比為3∶2D.該物質(zhì)能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
該物質(zhì)中碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故1 ml該物質(zhì)最多可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；1 ml該物質(zhì)中羥基可與3 ml Na反應(yīng)，酯基可與1 ml NaOH反應(yīng)，故等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1，C項錯誤；
該物質(zhì)含有羥基和碳碳雙鍵，均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，D項正確。
常見有機反應(yīng)類型與有機物(官能團)的關(guān)系
1.4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如右：下列說法正確的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子B.①②③的反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、還原反　應(yīng)和消去反應(yīng)C.由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH的水溶液，加熱D.化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
A項，化合物X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，化合物W中沒有手性碳原子；
B項，1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯加成生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z；D項，Y中含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
已知：Ⅰ.A的分子式為C3H4O，A可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
Ⅱ.R—COOH　　　　　　　??；
Ⅲ.R—CH==CH2　　　　　　　　R—CH2—CH2Br；
回答下列問題：(1)K中所含官能團的名稱是________。(2)B→C、E→F、H→K的反應(yīng)類型分別是____________、__________、__________。
(3)完成下列各步的化學(xué)方程式并指明反應(yīng)類型。①(ⅰ)_____________________________________________________________________；反應(yīng)類型___________。
CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③____________________________________________________________；反應(yīng)類型____________。
④_________________________________________________________；反應(yīng)類型__________。
⑥_____________________________________________________；反應(yīng)類型___________。
1.(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)B.a、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C.c核磁共振氫譜有3組峰D.c可增加KI在苯中的溶解度
根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性，能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知，c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：　 　　 　，核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。
2.(2021·湖北，3)氫化可的松乙酸酯是一種糖皮質(zhì)激素，具有抗炎、抗病毒作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該化合物的敘述正確的是A.分子式為C23H33O6 B.能使溴水褪色C.不能發(fā)生水解反應(yīng) D.不能發(fā)生消去反應(yīng)
由圖可知，該化合物的分子式為C23H32O6，A項錯誤；該化合物含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，B項正確；
該化合物含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，C項錯誤；該化合物含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子，故能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯誤。
3.[2022·江蘇，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如右：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為___________。
A和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E；E經(jīng)過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)在酸性條件下發(fā)生水解轉(zhuǎn)化為G，則F為　 　　　　　。
A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化。
(2)B→C的反應(yīng)類型為__________。
B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為C12H17NO2，其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。
1.(2023·山東德州模擬)維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于維生素C的說法錯誤的是A.能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可發(fā)生消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)C.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體D.服用補鐵劑(含F(xiàn)e2＋)時，搭配維生素C效果更好
該分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，A正確；結(jié)構(gòu)簡式中最左側(cè)的兩個羥基，與羥基直接相連的C的鄰位C上有氫，可以發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；
該分子的分子式為C6H8O6，與葡萄糖分子式不同，C錯誤；補鐵劑(含F(xiàn)e2＋)容易被氧化，維生素C具有還原性，搭配維生素C可防氧化，D正確。
2.(2021·全國乙卷，10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是A.能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物C.與　　　　　　　　　互為同分異構(gòu)體D.1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2
該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯誤；該物質(zhì)與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯誤；二者的分子式均為C10H18O3，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故C正確；該物質(zhì)含有一個羧基，1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，生成0.5 ml二氧化碳，質(zhì)量為22 g，故D錯誤。
3.如圖為有機物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說法正確的是A.M生成N的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)B.N的同分異構(gòu)體有6種(不考慮立體異構(gòu))C.可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與QD.0.3 ml Q與足量金屬鈉反應(yīng)生成6.72 L H2
C項，N中官能團為碳氯鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能團為羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；
D項，由于H2所處溫度和壓強未知，不能使用22.4 L·ml－1計算H2的體積，錯誤。
4.(2023·長春吉大附中實驗學(xué)校模擬)麝香酮具有芳香開竅、通經(jīng)活絡(luò)、消腫止痛的作用，小劑量對中樞神經(jīng)有興奮作用，大劑量則有抑制作用，可用如圖反應(yīng)制備：下列有關(guān)敘述正確的是A.X的所有原子不可能位于同一平面內(nèi)B.麝香酮既能發(fā)生取代反應(yīng)也能發(fā)生氧　化反應(yīng)C.環(huán)十二酮(分子式為C12H22O) 與麝香酮　互為同分異構(gòu)體D.X、Y均難溶于水，麝香酮易溶于水
X的結(jié)構(gòu)簡式中含有碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯的空間結(jié)構(gòu)為平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A錯誤；麝香酮中含有烷基，能發(fā)生取代反應(yīng)，多數(shù)有機物能夠燃燒，燃燒屬于氧化反應(yīng)，故B正確；
麝香酮的分子式為C16H30O，與環(huán)十二酮分子式不同，它們不互為同分異構(gòu)體，故C錯誤。
5.2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎獲得者David Julius，利用辣椒素(結(jié)構(gòu)如圖)來識別皮膚神經(jīng)末梢中對熱有反應(yīng)的傳感器。下列有關(guān)辣椒素的敘述錯誤的是A.該有機物含有四種官能團B.該有機物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.該有機物與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2D.1 ml該有機物最多能與2 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
該有機物含有醚鍵、羥基、酰胺基、碳碳雙鍵四種官能團，A正確；該有機物含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；
NaHCO3不能與酚羥基反應(yīng)，故該有機物不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，C錯誤；1 ml該有機物最多能與2 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)，酚羥基與酰胺基各消耗1 ml，D正確。
6.“連翹酯苷A”是“連花清瘟膠囊”的一種有效成分，其水解產(chǎn)物之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機物的說法錯誤的是A.分子式為C9H8O4B.分子中所有原子可能處于同一平面C.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2D.1 ml該分子最多可與5 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機物的分子式為C9H8O4，A正確；
如圖：　　　　　　　 ，矩形、橢圓內(nèi)的原子構(gòu)成3個平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，分子內(nèi)所有原子可能共面，B正確；
該有機物含羧基，能和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，C正確；分子中的苯環(huán)按1∶3與氫氣加成，碳碳雙鍵按1∶1與氫氣加成，故1 ml該分子最多可與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。
7.“從二氧化碳到淀粉的人工合成”入選2021年度“中國生命科學(xué)十大進展”。實驗室實現(xiàn)由CO2到淀粉的合成路線如下：下列說法不正確的是A.從碳元素角度看，①是還原反應(yīng)，②是　氧化反應(yīng)B.在催化劑、加熱條件下，　　可與H2發(fā)　生加成反應(yīng)C.　　 　　　　含2種官能團，能與金屬鈉、NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.在一定條件下，淀粉可發(fā)生水解反應(yīng)，最終生成葡萄糖
8.冬青油常用于制造殺蟲劑、殺菌劑、香料、涂料等，其結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有①加成反應(yīng)　②水解反應(yīng)?、巯シ磻?yīng)　④取代反應(yīng)?、菖cNa2CO3反應(yīng)生成CO2?、藜泳鄯磻?yīng)A.①②⑥ B.①②③④C.③④⑤⑥ D.①②④
由冬青油的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，酚羥基鄰、對位的碳原子上均有氫原子，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，該物質(zhì)不能發(fā)生消去、加聚反應(yīng)，也不能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2，故D正確。
9.乙酸松油酯具有清香氣息，留香時間較長，廣泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該有機物的敘述正確的是A.含兩種含氧官能團B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C.能發(fā)生加成、取代、酯化等反應(yīng)D.1 ml該物質(zhì)最多消耗2 ml NaOH
該物質(zhì)中含氧官能團只有酯基，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，B正確；該物質(zhì)不含羧基和羥基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯誤；該物質(zhì)中只有酯基能消耗NaOH,1 ml該物質(zhì)最多消耗1 ml NaOH，D錯誤。
10.根據(jù)如圖所示合成路線判斷下列說法錯誤的是A.a→b的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.d的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2(CH2)2CH2ClC.c→d的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D.d→e的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
c和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成d，則d的結(jié)構(gòu)簡式為　 　 　　　　，B、C正確；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，D錯誤。
A.A物質(zhì)的系統(tǒng)命名是1,5-苯二酚B.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)C.1 ml C最多能與3 ml Br2反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)D.鑒別　　　　　　和C可以用氯化鐵溶液
11.有機物C是合成抗病毒藥物氧化白藜蘆醇的中間體，其合成路線如圖。下列敘述正確的是
A分子中含有2個酚羥基，處于苯環(huán)的間位，其系統(tǒng)名稱是1,3-苯二酚，A錯誤；反應(yīng)①是A分子苯環(huán)上1個H原子被I原子代替，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)②是B分子苯環(huán)上的I原子被乙烯基代替，屬于取代反應(yīng)，B錯誤；酚羥基的鄰、對位和溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應(yīng)，1 ml C最多能與3 ml Br2反應(yīng)，C錯誤；C中含有酚羥基，C遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確。
12.化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示的路線合成：
(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型。反應(yīng)1：___________；反應(yīng)2：___________；反應(yīng)3：______________________；反應(yīng)4：___________。
取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(2)寫出D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________。
13.以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如右：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
(1)①的反應(yīng)條件及反應(yīng)類型是_______________________。(2)②③④的反應(yīng)類型分別是____________、___________、___________。
(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________。
(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________。
14.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)如圖所示路線合成。
(1)A→B的反應(yīng)類型是__________；B的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。
HOOCCH2CH2COOH
依據(jù)烯烴的性質(zhì)知，A→B的反應(yīng)是HOOCCH===CHCOOH與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH。
(2)C中含有的官能團名稱是________________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是___________。
利用已知信息和合成路線可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能團的名稱為碳碳三鍵、羥基；D的碳鏈上1、4號碳原子連有羥基，故D的名稱為1,4-丁二醇。
(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含—O—O—。半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是________________。
(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_______________________________________________________________________________________________________。
nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)下列關(guān)于A的說法正確的是_____(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c.能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)d.1 ml A完全燃燒消耗5 ml O2

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