第27講-順藤摸瓜：有機(jī)流程中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的推斷-2025新高考化學(xué)二輪重點(diǎn)專題復(fù)習(xí)課件（含講義）-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

2024年高考試題中有機(jī)試題考點(diǎn)分析
熟記重要有機(jī)物類別間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
熟記特征現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系
熟記反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
1.熟記重要有機(jī)物類別間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
醇、醛、酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
能實(shí)現(xiàn)上圖中A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：①A為醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。③A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)。
2.熟記特征現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系
3.熟記反應(yīng)條件推斷有機(jī)物物質(zhì)結(jié)構(gòu)
4.陌生反應(yīng)信息的解讀
(1)羥醛縮合α-H在稀堿的作用下對(duì)碳氧雙鍵進(jìn)行加成生成β-羥基醛；生成的β-羥基醛在加熱條件下再發(fā)生消去反應(yīng)而脫去水。
解讀要點(diǎn)：1.分析變化前后斷成鍵情況。2.分析碳骨架和官能團(tuán)的變化。
(2)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮如：
會(huì)模仿。（在哪兒用？怎么用？還能怎么用？）模仿不等于“照搬”。
CH3CCH2CH2CH2CH2CHO
(3)格氏反應(yīng)格氏試劑與醛、酮反應(yīng)時(shí)，格氏試劑的烴基進(jìn)攻羰基碳，生成鹵代烴氧基鎂，酸化后得到醇。
(4)雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯：
試分析變化前后的斷成鍵情況。
一、以典型的反應(yīng)條件為突破口推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
例1．（2024北京卷17題節(jié)選）除草劑苯嘧磺草胺的中間體M合成路線如下：
(2)A→B的化學(xué)方程式是??? ????。
例2．（2024甘肅卷18題節(jié)選）山藥素-1是從山藥根莖中提取的具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：
（1）化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為?? ?????。
二、以結(jié)構(gòu)的變化為突破口推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
例3．(2024河北卷18題節(jié)選)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。
引入—NO2的位置在哪兒？
與已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比對(duì)，確定碳骨架和官能團(tuán)的位置及數(shù)目。
三、應(yīng)用新信息推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
例4．(2024安徽卷18題節(jié)選)化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：
（3）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
定位模仿瞻前顧后比對(duì)切割
例5．(2024山東卷17題節(jié)選)心血管藥物纈沙坦中間體(F)的兩條合成路線如下：
四、依托物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識(shí)推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
例6．(2024湖北卷17題節(jié)選)某研究小組按以下路線對(duì)內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索：
(5)已知 (亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G ，原因是_________________________________________________________。
_____________________
生成的亞胺發(fā)生重排，轉(zhuǎn)化成具有共軛結(jié)構(gòu)的G，產(chǎn)物更穩(wěn)定
（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是，若催化加氫時(shí)，不加入酸，則生成分子式為C10H9NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
酸性條件下，生成的氨基結(jié)合氫離子，形成穩(wěn)定的銨鹽，阻斷氨基和碳氧雙鍵反應(yīng)生成亞胺，保護(hù)了氨基。
有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推斷的一般思路
合理假設(shè)，小心求證瞻前顧后，比對(duì)切割正推逆推，順藤摸瓜
二、以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為主要形式推斷其他結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
先找與待求結(jié)構(gòu)最近的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從典型的反應(yīng)條件入手，判斷官能團(tuán)和碳骨架的變化，“順藤摸瓜”確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
先找與待求結(jié)構(gòu)最近的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用“瞻前顧后”的思想利用“切割比對(duì)法”找到相同和不同之處即“求同存異”，最后“順藤摸瓜”確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
先找與待求結(jié)構(gòu)最近的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，解讀新信息的斷成鍵情況，根據(jù)反應(yīng)條件定位新信息的使用位置，利用“照貓畫虎”的方法“順藤摸瓜”確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
先找與待求結(jié)構(gòu)最近的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用物質(zhì)結(jié)構(gòu)知識(shí)判斷易斷鍵的位置，分析結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性和合理性，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的關(guān)鍵1.推斷時(shí)要特別關(guān)注官能團(tuán)和碳骨架的變化，不受復(fù)雜結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的影響。2.根據(jù)分子式中碳、氧、氮原子數(shù)量的變化，必要時(shí)可結(jié)合不飽和度的變化，推斷出斷、成鍵位置。3.能夠根據(jù)題給信息靈活應(yīng)用正、逆分析法，切割比對(duì)，推斷出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
一、精研高考原題，準(zhǔn)確把握考試方向
二、夯實(shí)基礎(chǔ)，力爭(zhēng)得到該得的分
三、糾正不良答題習(xí)慣，引導(dǎo)考生從整體上把握合成推斷，正推和逆推相結(jié)合
四、在夯實(shí)基礎(chǔ)的前提下，根據(jù)學(xué)生的能力薄弱點(diǎn)設(shè)置重、難點(diǎn)專題的突破
五、要注意和其他模塊的融合

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