知識點1 乙酸的分子結(jié)構及酸性
1．如圖所示是某有機物分子的球棍模型，該有機物中含有C、H、O三種元素，下列關于該有機物說法中不正確的是( )
A．是食醋的主要成分
B．其官能團是羧基
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能與堿發(fā)生中和反應
答案 C
解析 由有機物的球棍模型可知該有機物是CH3COOH。因為CH3COOH分子中的羧基能電離出H＋，故能與堿電離產(chǎn)生的OH－發(fā)生中和反應。而CH3COOH不能被酸性KMnO4溶液氧化。
2．下列物質(zhì)中最難電離出H＋的是( )
A．CH3CH2OH B．CH3COOH
C．H2O D．H2SO3
答案 A
解析 這四種物質(zhì)中羥基的活潑性是H2SO3>
CH3COOH>H2O>CH3CH2OH，最難電離出H＋的是CH3CH2OH。
3．下列物質(zhì)中，能與金屬鈉反應放出氫氣，還能與碳酸鈉溶液反應放出二氧化碳氣體的是( )
A．乙醇 B．乙烯 C．乙烷 D．乙酸
答案 D
解析 乙酸既可以與鈉反應放出氫氣，又能與碳酸鈉反應放出二氧化碳氣體，而乙醇不能與碳酸鈉溶液反應，乙烯、乙烷與二者均不反應。
4．下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應放出H2，產(chǎn)生H2的速率排序正確的是( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A．①>②>③ B．②>①>③
C．③>②>① D．③>①>②
答案 C
解析 金屬鈉與NaOH溶液反應，實質(zhì)上是與其中的水反應，鈉與水反應的速率比乙醇快；醋酸溶液中H＋濃度更大，與鈉反應速率更快。
知識點2 酯化反應
5．下列說法正確的是( )
A．酯化反應的實質(zhì)是酸與醇反應生成水，與中和反應相似
B．醇與所有酸發(fā)生的反應都是酯化反應
C．酯化反應是可逆反應
D．兩個羥基去掉一分子水的反應就是酯化反應
答案 C
解析 酯化反應是指醇與酸作用生成酯和水的反應，該反應是分子之間的反應，與中和反應(離子間的反應)有明顯的差異性，A、D兩項錯誤；無機含氧酸與醇也能發(fā)生酯化反應生成酯和水，但無氧酸如HBr與醇不能發(fā)生酯化反應，B項錯誤。
6．羧酸和醇反應生成的酯的相對分子質(zhì)量為90，該反應的反應物可能是( )
A．①② B．③④ C．②④ D．②③
答案 C
7．下列有機物中，既能跟金屬鈉反應放出氫氣，又能發(fā)生酯化反應，還能發(fā)生催化氧化反應的是( )
A．乙酸 B．乙醇
C．乙酸乙酯 D．水
答案 B
解析 乙酸不能發(fā)生催化氧化反應，乙酸乙酯不能發(fā)生題中所說的任何反應，水只能與金屬鈉反應，只有乙醇既能跟金屬鈉反應放出氫氣，又能發(fā)生酯化反應，還能發(fā)生催化氧化反應生成乙醛。
8．實驗室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯，加熱蒸餾后，在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無色油狀液體，當振蕩混合物時，有氣泡產(chǎn)生，主要原因可能是( )
A．有部分H2SO4被蒸餾出來
B．有部分未反應的乙醇被蒸餾出來
C．有部分未反應的乙酸被蒸餾出來
D．有部分乙酸乙酯與碳酸鈉反應
答案 C
解析 制取乙酸乙酯時，加熱揮發(fā)的乙酸會隨蒸氣進入碳酸鈉溶液中，而乙酸的酸性比碳酸強，所以會有二氧化碳生成。
9．實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：
①在甲試管(如圖)中加入2 mL濃硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻地加熱3～5 min。
③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙，并用力振蕩，然后靜置待分層。
④分離出乙酸乙酯層，洗滌、干燥。
(1)配制該混合溶液的主要操作步驟為________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________________________；
反應中濃硫酸的作用是__________________。
(2)欲將乙試管中的物質(zhì)分離開以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有______________；分離時，乙酸乙酯應該從儀器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
答案 (1)將濃硫酸加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后再加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合好后再加濃硫酸并在加入過程中不斷振蕩) 作催化劑、吸水劑
(2)分液漏斗 上口倒出
解析 (2)分離互不相溶的液體應采用分液法，上層液體從分液漏斗的上口倒出，下層液體從分液漏斗的下口放出。
10．已知：①A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平；②2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up10(催化劑),\s\d10(△))2CH3COOH?，F(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯，其合成路線如下圖所示。
回答下列問題：
(1)寫出A的結(jié)構簡式_________________________________________。
(2)B、D分子中的官能團名稱分別是________、________。
(3)寫出下列反應的反應類型：①________，②________，④________。
(4)寫出下列反應的化學方程式：
①____________________________________________________________；
②____________________________________________________________；
④____________________________________________________________。
答案 (1)CH2===CH2
(2)羥基 羧基
(3)①加成反應 ②氧化反應 ④酯化反應(或取代反應)
(4)①CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up10(催化劑),\s\d10(加熱、加壓))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up10(Cu),\s\d10(△))2CH3CHO＋2H2O
④CH3COOH＋HOCH2CH3eq \(,\s\up10(濃硫酸),\s\d10(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
解析 據(jù)①可判斷出A為乙烯，再根據(jù)合成路線及反應條件可得出B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH。
B篇·綜合提升訓練
11．有機物A的結(jié)構簡式為，取1 ml A，分別與足量的Na、NaOH、NaHCO3反應，消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為( )
A．2∶1∶1 B．1∶1∶1
C．4∶2∶1 D．4∶4∶1
答案 A
解析 —OH、—COOH均與Na反應，n(Na)＝n(—OH)＋n(—COOH)＝2n(A)＝2 ml，—OH既不與NaOH反應，也不與NaHCO3反應，而—COOH既與NaOH反應，又與NaHCO3反應，n(NaOH)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 ml，n(NaHCO3)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 ml。n(Na)∶n(NaOH)∶n(NaHCO3)＝2∶1∶1。
12．下列關于乙酸的說法中，正確的是( )
①乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能導電
②無水乙酸又稱為冰醋酸，它是純凈物
③乙酸分子里有四個氫原子，所以它不是一元酸
④乙酸是一種重要的有機酸，常溫下乙酸是有刺激性氣味的液體
⑤1 ml乙酸與足量乙醇在濃硫酸作用下可生成88 g乙酸乙酯
⑥食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇氧化得到
A．①②③④ B．①②③⑥
C．①②④⑥ D．②④⑤⑥
答案 C
解析 ①乙酸易溶于水和乙醇，是弱酸，其水溶液能導電，正確；②無水乙酸在低于16.6 ℃時會凝結(jié)成冰一樣的晶體，無水乙酸又稱為冰醋酸，屬于純凈物，正確；③乙酸屬于一元酸，錯誤；④乙酸在常溫下是有刺激性氣味的液體，正確；⑤乙酸的酯化反應是可逆反應，不能進行到底，錯誤；⑥食醋中含有乙酸，乙醇會被酸性 KMnO4溶液氧化成乙酸，正確。
13．巴豆酸的結(jié)構簡式為CH3—CH===CH—COOH?，F(xiàn)有①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④乙醇、⑤酸性高錳酸鉀溶液，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應的物質(zhì)是( )
A．只有②④⑤ B．只有①③④
C．只有①②③④ D．全部
答案 D
解析 根據(jù)巴豆酸的結(jié)構簡式可知，該分子中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能與HCl、溴水發(fā)生加成反應，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應，羧基能與純堿反應生成CO2，能與乙醇發(fā)生酯化反應，所以①～⑤的物質(zhì)都能發(fā)生反應。
14．乙酸乙酯是無色具有水果香味的液體，沸點為77.2 ℃，實驗室某次制取乙酸乙酯用醋酸、乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液以及極易與乙醇結(jié)合的氯化鈣溶液。主要裝置如圖所示：
實驗步驟：
①先向A中的蒸餾燒瓶中注入少量乙醇和濃硫酸后搖勻，再將剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。這時分液漏斗里醋酸和乙醇的物質(zhì)的量之比約為5∶7。
②加熱油浴保溫。
③將分液漏斗中的液體緩緩滴入蒸餾燒瓶里，調(diào)節(jié)加入速率，使蒸出酯的速率與進料速率大體相等，直到加料完成。
④保持油浴溫度一段時間，至不再有液體餾出后，停止加熱。
⑤取下B中的錐形瓶，將一定量飽和Na2CO3溶液分批少量多次地加到餾出液里，邊加邊振蕩，至無氣泡產(chǎn)生為止。
⑥將⑤的液體混合物用分液漏斗分液，棄去水層。
⑦將飽和CaCl2溶液(適量)加入分液漏斗中，振蕩一段時間后靜置，放出水層(廢液)。
⑧分液漏斗里得到的是初步提純的乙酸乙酯粗品。
試回答：
(1)實驗中濃硫酸的主要作用是______________。
(2)用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是___________________________。
如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液將引起的后果是
____________________________________________________________。
(3)用飽和CaCl2溶液洗滌粗酯的目的是____________。
(4)在步驟⑧所得的粗酯里還含有的雜質(zhì)是____________。
答案 (1)作催化劑和吸水劑
(2)中和乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 使乙酸乙酯水解而使實驗失敗
(3)除去乙醇
(4)水
解析 (1)濃硫酸在酯化反應中起到催化劑與吸水劑的作用。
(2)用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是中和揮發(fā)出來的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中；溶解揮發(fā)出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯。氫氧化鈉是強堿，如果用NaOH溶液代替Na2CO3溶液將會使乙酸乙酯水解。
(3)飽和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能殘留的乙醇。
(4)飽和碳酸鈉溶液除掉了乙酸和乙醇，飽和CaCl2溶液可以吸收乙酸乙酯中可能殘留的乙醇，這樣分離出的粗酯中還含有雜質(zhì)水。

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