高中化學(xué)人教版 (2019)必修第二冊(cè)第三節(jié) 乙醇與乙酸優(yōu)質(zhì)導(dǎo)學(xué)案-學(xué)案下載-教習(xí)網(wǎng)

【教材梳理】
一、乙酸
1．物理性質(zhì)
2.組成與結(jié)構(gòu)
3．化學(xué)性質(zhì)
(1)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)1：根據(jù)下列提供的藥品，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明乙酸的酸性。[藥品：鎂帶、NaOH溶液、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞溶液、紫色石蕊溶液]
可根據(jù)以下原理設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)：
①乙酸能使紫色石蕊溶液變紅；
②2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑；
③CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；
④2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)2：醋酸與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較
(3)酯化反應(yīng)
①概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)；
②反應(yīng)特點(diǎn)：酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行得比較緩慢；
③乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)
二、酯
1．組成與結(jié)構(gòu)
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物稱(chēng)為酯，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)為。
2．物理性質(zhì)
低級(jí)酯(如乙酸乙酯)具有一定的揮發(fā)性，有芳香氣味，密度比水的小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
3．酯的水解：在一定條件下，酯會(huì)與水發(fā)生水解反應(yīng)生成酸和醇。
4．用途
(1)用作香料，如做飲料、糖果、化妝品中的香料。
(2)用作有機(jī)溶劑，如做指甲油、膠水的溶劑。
三、常見(jiàn)的有機(jī)化合物類(lèi)別、官能團(tuán)和代表物
[補(bǔ)充] 酮是羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物()，其官能團(tuán)是 (酮羰基)，如丙酮。
【自主檢測(cè)】
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)
(1)烷烴的官能團(tuán)是碳碳單鍵，烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。( )
(2)可用食醋除去水壺中的水垢(以CaCO3為主)。( )
(3)在酯化反應(yīng)中，加入過(guò)量的乙醇可以使乙酸完全轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯。( )
(4)酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。( )
(5)可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。( )
(6)乙酸分子中含有和—OH兩種官能團(tuán)。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×
2．酯化反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類(lèi)重要反應(yīng)，下列對(duì)酯化反應(yīng)理解不正確的是( )
A．酯化反應(yīng)的反應(yīng)物肯定是醇與羧酸
B．酯化反應(yīng)一般需要加熱
C．酯化反應(yīng)是有限度的
D．酯化反應(yīng)一般需要催化劑
解析：選A。無(wú)機(jī)含氧酸與醇也可以發(fā)生酯化反應(yīng)，所以A項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，所以它可以與碳酸鹽溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體
B．乙酸具有酸性，所以能與鈉反應(yīng)放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在溫度低于16.6 ℃時(shí)，就凝結(jié)成像冰一樣的晶體
解析：選C。乙酸分子中含有碳氧雙鍵，但由于與羥基相連，形成羧基，故它不能使溴水褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
學(xué)習(xí)任務(wù)1 乙醇、水、碳酸和乙酸中羥基氫活潑性的比較
1．羥基氫活潑性的比較
2.羥基化合物的反應(yīng)規(guī)律
(1)能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物分子中含有—OH或—COOH，反應(yīng)關(guān)系為2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。
(2)能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成CO2的有機(jī)物分子中一定含有—COOH，反應(yīng)關(guān)系為NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于該有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是( )
A．1 ml該有機(jī)物能與2 ml NaOH反應(yīng)
B．1 ml該有機(jī)物能與2 ml Na反應(yīng)生成1 ml H2
C．1 ml該有機(jī)物能與1 ml NaHCO3反應(yīng)生成1 ml CO2
D．1 ml該有機(jī)物最多能與1 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng)
[解析] 該有機(jī)物分子中，—CH2OH不能與NaOH、NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)，—COOH與NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反應(yīng)，只有能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。
[答案] A
1．下列物質(zhì)中，不僅能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，還能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是( )
A．乙醇 B．苯
C．乙酸D．乙酸乙酯
解析：選C。乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，苯和乙酸乙酯均不能與鈉反應(yīng)；與Na2CO3反應(yīng)放出CO2的有機(jī)物分子中應(yīng)含有—COOH，只有乙酸符合這一條件，故選C。
2. 下表為某有機(jī)物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象，則這種有機(jī)物可能是( )
A．CH2==CH—CH2—OH
B．
C．CH2==CH—COOH
D．CH3COOH
解析：選C。該有機(jī)物與鈉反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明分子中含有羥基或羧基；使溴水褪色，說(shuō)明分子中含有不飽和鍵；與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出，說(shuō)明分子中含有羧基，符合條件的為C選項(xiàng)。
學(xué)習(xí)任務(wù)2 酯化反應(yīng)
1．酯化反應(yīng)的機(jī)理
通常用同位素示蹤原子法來(lái)證明，如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可見(jiàn)，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酸分子斷裂C—O，醇分子斷裂O—H，即“酸脫羥基，醇脫氫”。
2．實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)
(1)裝置特點(diǎn)
①加熱的目的：增大反應(yīng)速率，并將生成的乙酸乙酯及時(shí)蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)；
②左側(cè)試管傾斜45°角的目的：增大受熱面積；
③右側(cè)試管內(nèi)導(dǎo)氣管末端要在液面以上，不能插入液面以下，以防止倒吸。
(2)試劑的加入順序
先加入乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和乙酸。
(3)濃硫酸的作用
①催化劑——增大反應(yīng)速率；
②吸水劑——提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。
(4)飽和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，得到酯；
②中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸；
③溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。
(5)酯的分離
采用分液法分離右側(cè)試管中的液體混合物，所得上層液體即為乙酸乙酯。
下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過(guò)程，請(qǐng)你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實(shí)驗(yàn)任務(wù)。
【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹恐迫∫宜嵋阴?br>【實(shí)驗(yàn)原理】甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，濃硫酸的作用是__________________________。
【裝置設(shè)計(jì)】甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)了下列三套實(shí)驗(yàn)裝置：
請(qǐng)從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計(jì)的裝置中選擇一種作為實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置，應(yīng)選擇的裝置是_______(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將試管②中的導(dǎo)氣管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________________。
【實(shí)驗(yàn)步驟】
(1)按選擇的裝置組裝儀器，在試管中先加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。
(2)將試管固定在鐵架臺(tái)上。
(3)在試管②中加入適量的飽和Na2CO3溶液。
(4)用酒精燈對(duì)試管①加熱。
(5)當(dāng)觀(guān)察到試管②中有明顯現(xiàn)象時(shí)停止實(shí)驗(yàn)。
【問(wèn)題討論】
a．步驟(1)組裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入樣品前還應(yīng)檢查_(kāi)__________________；
b．根據(jù)試管②中觀(guān)察到的現(xiàn)象可知，乙酸乙酯的物理性質(zhì)有_________；
c．試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是_______________、______________、__________________；
d．從試管②中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作是________。
【解題指南】解答此類(lèi)問(wèn)題時(shí)，要注意以下兩點(diǎn)：
(1)解題時(shí)注意對(duì)裝置進(jìn)行對(duì)比分析，重點(diǎn)分析裝置的不同之處。
(2)掌握酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的操作及注意事項(xiàng)。
[解析] 實(shí)驗(yàn)室用乙醇、乙酸在濃硫酸的催化作用下發(fā)生酯化反應(yīng)制取乙酸乙酯。濃硫酸的作用是做催化劑和吸水劑。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸點(diǎn)都較低，加熱時(shí)都能揮發(fā)出來(lái)，故試管②用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在上層得到乙酸乙酯油狀液體，用分液漏斗分液即可。該實(shí)驗(yàn)中裝置應(yīng)注意防止倒吸。
[答案] 【實(shí)驗(yàn)原理】做催化劑和吸水劑
【裝置設(shè)計(jì)】乙防倒吸
【問(wèn)題討論】a.裝置的氣密性 b．無(wú)色透明、油狀液體、不溶于水、密度比水的小、有香味 c．溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸降低乙酸乙酯的溶解度 d．分液
(2018·高考全國(guó)卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是( )
解析：選D。制備乙酸乙酯所用原料為乙醇和冰醋酸，使用濃硫酸做催化劑和吸水劑，在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)，A正確；為防止倒吸，導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和碳酸鈉溶液的液面上方，B正確；所得的乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，而揮發(fā)出的乙醇和乙酸可被飽和碳酸鈉溶液吸收，可用分液法將乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液分離，C正確；D圖中是利用蒸發(fā)皿加熱蒸發(fā)溶液得到溶質(zhì)晶體的方法，在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，該操作未涉及，D錯(cuò)誤。
學(xué)習(xí)任務(wù)3 官能團(tuán)、基和根(離子)的比較
1．官能團(tuán)、基和根(離子)的比較
(1)注意表示方法的規(guī)范性：書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)的名稱(chēng)或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)要準(zhǔn)確規(guī)范。例如：“碳碳雙鍵”不能寫(xiě)成“雙鍵”，“”不能寫(xiě)成“C==C”，“—CHO”不能寫(xiě)成“CHO—”或“—COH”等。
(2)硝基(—NO2)和氨基(—NH2)也屬于官能團(tuán)。
2．四種常見(jiàn)官能團(tuán)的基本反應(yīng)
(1)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng),與溴水或溴的CCl4溶液的加成反應(yīng),加聚反應(yīng)))
(2)—OH(醇羥基)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(與活潑金屬的置換反應(yīng),催化氧化反應(yīng),與羧酸的酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）))
(3)—COOHeq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(酸性：中和反應(yīng)、與活潑金屬反應(yīng)、,與鹽反應(yīng)、與金屬氧化物反應(yīng)等,與醇的酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）))
(4) (酯基)：水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是( )
A．分子式為C7H6O5
B．1 ml該物質(zhì)能與4 ml Na發(fā)生反應(yīng)
C．分子中含有兩種官能團(tuán)
D．1 ml該物質(zhì)能與4 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
[解析] A項(xiàng)，由莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C7H10O5；C項(xiàng)，分子中含有三種官能團(tuán)：—OH、—COOH、； D項(xiàng)，只有羧基能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，故1 ml該物質(zhì)能與1 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)。
[答案] B
1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO—CH2—CH==CH—COOH。推測(cè)其可能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有( )
①加成反應(yīng) ②取代反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④中和反應(yīng) ⑤氧化反應(yīng)
A．①③ B．①③④
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
解析：選D。該有機(jī)物分子中含羥基、羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；含碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)；含羧基，可以發(fā)生中和反應(yīng)；含羥基、碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)。
2．我國(guó)本土藥學(xué)家屠呦呦因?yàn)榘l(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說(shuō)法正確的是( )
A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物的分子式為C8H18O4
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)
D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，1 ml該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4 L H2
解析：選C。A項(xiàng)，二羥甲戊酸分子中含有一個(gè)—COOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物分子中含有一個(gè)酯基，其分子式為C8H16O4，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物分子中不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該有機(jī)物分子中含有—CH2OH，在銅催化作用下能與氧氣發(fā)生反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，1 ml該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1.5 ml氫氣，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為33.6 L，錯(cuò)誤。
1．(2020·重慶萬(wàn)州中學(xué)高一檢測(cè))下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法中不正確的是( )
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，是純凈物
C．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體
D．乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以不是一元酸
解析：選D。A項(xiàng)，乙酸易溶于水和乙醇，正確；B項(xiàng)，無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，是純凈物，正確；C項(xiàng)，乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，在工業(yè)上有著廣泛的應(yīng)用，正確；D項(xiàng)，盡管乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離，因此乙酸是一元酸，錯(cuò)誤。
2．(2020·原創(chuàng))如圖是某有機(jī)物分子的空間充填模型，“”表示碳原子，“”表示氫原子，“”表示氧原子。下列物質(zhì)與該物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是( )
A．CH3CH2OHB．HCOOCH3
C．CH3COOH D．CH3OCH3
解析：選B。由題給圖示可知，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，HCOOCH3與該物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，所以B項(xiàng)正確。
3．下列關(guān)于乙醇和乙酸兩種物質(zhì)的說(shuō)法不正確的是( )
A．都能發(fā)生取代反應(yīng)
B．都能使紫色石蕊溶液變紅
C．都能發(fā)生酯化反應(yīng)
D．都能與金屬鈉反應(yīng)生成H2
解析：選B。乙醇和乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，A、C項(xiàng)正確；乙酸能使紫色石蕊溶液變紅，但乙醇不能，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇和乙酸都能與金屬鈉反應(yīng)生成H2，D項(xiàng)正確。
4．(2020·原創(chuàng))葡萄糖在人體中進(jìn)行無(wú)氧呼吸產(chǎn)生乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)乳酸的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是( )
A．乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)
B．乳酸的分子式與CH3OCH2COOH的分子式相同，所含官能團(tuán)也相同
C．乳酸可以與碳酸鈉和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳
D．乳酸可以看作是乙烷分子中同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)氫原子分別被一個(gè)羥基和一個(gè)羧基取代的產(chǎn)物
解析：選B。A項(xiàng)，乳酸分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，正確；B項(xiàng)，乳酸的分子式與CH3OCH2COOH的分子式相同，但CH3OCH2COOH分子中不含羥基，因此官能團(tuán)不完全相同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乳酸分子中含有羧基，可以與碳酸鈉和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，正確；D項(xiàng)，乳酸是烴的衍生物，可以看作是一個(gè)羧基和一個(gè)羥基分別取代乙烷分子中同一碳原子上的兩個(gè)氫原子的產(chǎn)物，正確。
5．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH==CH—COOH?，F(xiàn)有①氯化氫；②溴水；③純堿溶液；④2-丁醇；⑤酸性 KMnO4溶液。試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是( )
A．②④⑤ B．①③④
C．①②③④ D．①②③④⑤
解析：選D。該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，所以可以發(fā)生加成、氧化、酯化等反應(yīng)，羧基可以與純堿溶液反應(yīng)。
6.實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯。
(1)在試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液，操作步驟為_(kāi)____________________________________，然后輕輕振蕩使其混合均勻。
(2)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管末端應(yīng)位于飽和Na2CO3溶液的液面以上，而不能插入液面以下，目的是防止溶液倒吸。造成倒吸的原因是__________________。
(3)分離得到乙酸乙酯需要的玻璃儀器有______________________。
(4)若加入的乙醇是C2Heq \\al(18,5)OH，寫(xiě)出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：__________________________________________________。
(5)寫(xiě)出乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________。
解析：(1)配制乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液時(shí)，正確的操作方法為向試管中注入適量的乙醇，將濃H2SO4慢慢加入乙醇中，邊加邊振蕩，最后加入乙酸。(2)乙醇和乙酸的沸點(diǎn)較低，反應(yīng)過(guò)程中容易揮發(fā)，由于揮發(fā)出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后導(dǎo)管內(nèi)壓強(qiáng)減小引起倒吸。(3)乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，所以混合液分層，可以通過(guò)分液操作將乙酸乙酯分離出來(lái)，需要的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯。(4)乙酸與乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)中，乙醇脫去羥基中的氫原子、乙酸脫去羧基中的羥基，所以反應(yīng)后18O 進(jìn)入乙酸乙酯中，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up9(濃硫酸),\s\d9(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。(5)乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)生成乙酸鈉、二氧化碳和水。
答案：(1)向試管中注入適量的乙醇，將濃H2SO4慢慢加入乙醇中，邊加邊振蕩，最后加入乙酸(合理即可)
(2)揮發(fā)出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后導(dǎo)管內(nèi)壓強(qiáng)減小引起倒吸
(3)分液漏斗、燒杯
(4)CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up9(濃硫酸),\s\d9(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(5)CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
[合格考檢測(cè)]
1．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇雜質(zhì)最好的試劑是( )
A．飽和碳酸鈉溶液 B．氫氧化鈉溶液
C．苯 D．水
解析：選A。飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，中和乙酸，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度。
2．炒菜時(shí)，加入少量的酒和醋，可使菜變得香醇可口，原因是( )
A．有鹽類(lèi)物質(zhì)生成
B．有酸類(lèi)物質(zhì)生成
C．有醇類(lèi)物質(zhì)生成
D．有酯類(lèi)物質(zhì)生成
解析：選D。酒中含乙醇，醋中含乙酸，二者反應(yīng)生成少量具有香味的乙酸乙酯。
3．下列關(guān)于官能團(tuán)的判斷中說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．醇的官能團(tuán)是羥基(—OH)
B．羧酸的官能團(tuán)是羥基(—OH)
C．酯的官能團(tuán)是酯基()
D．烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵()
解析：選B。羧酸的官能團(tuán)是羧基(—COOH)。
4．實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯，加熱后，在飽和Na2CO3溶液的液面上得到無(wú)色透明的油狀液體，下列敘述正確的是( )
A．濃硫酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)
B．乙醇可以全部反應(yīng)
C．反應(yīng)前的混合液中應(yīng)加入碎瓷片
D．導(dǎo)氣管口應(yīng)插入飽和Na2CO3溶液的液面以下
解析：選C。乙酸、乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，濃硫酸做催化劑和吸水劑；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，反應(yīng)物不能全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物；導(dǎo)氣管口應(yīng)位于飽和Na2CO3溶液的液面上方。
5．如圖所示是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。
在上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，所涉及的三次分離操作分別是( )
A．①蒸餾；②過(guò)濾；③分液
B．①分液；②蒸餾；③蒸餾
C．①蒸餾；②分液；③分液
D．①分液；②蒸餾；③結(jié)晶、過(guò)濾
解析：選B。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分離；得到的A中含有乙酸鈉和乙醇，由于乙酸鈉的沸點(diǎn)高，故第二步用蒸餾的方法分離出乙醇；第三步，加硫酸將乙酸鈉轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜?，再蒸餾得到乙酸。
6．脫落酸是一種抑制植物生長(zhǎng)的激素，因能促使葉子脫落而得名，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，則有關(guān)脫落酸的說(shuō)法中正確的是( )
A．脫落酸的分子式為C12H18O4
B．脫落酸只能和醇類(lèi)發(fā)生酯化反應(yīng)
C．1 ml脫落酸最多可以和2 ml金屬鈉發(fā)生反應(yīng)
D．脫落酸分子中含有3種官能團(tuán)
解析：選C。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，脫落酸的分子式為C15H20O4，故A錯(cuò)誤；脫落酸分子中含有羧基、羥基、酮羰基、碳碳雙鍵，共4種官能團(tuán)，能與羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，故B、D錯(cuò)誤；能與金屬鈉反應(yīng)的官能團(tuán)是羥基和羧基，1 ml脫落酸中含有1 ml羥基和1 ml羧基，因此最多可以和2 ml金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，故C正確。
7．下列物質(zhì)中可以用來(lái)區(qū)分乙醇、乙酸和氫氧化鈉溶液的試劑是( )
A．金屬鈉 B．酸性KMnO4溶液
C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液
解析：選D。金屬鈉與乙醇、乙酸和氫氧化鈉溶液反應(yīng)都生成氫氣，故無(wú)法區(qū)分，A錯(cuò)誤；酸性KMnO4溶液能和乙醇反應(yīng)，紫紅色褪去，但乙酸和氫氧化鈉溶液與酸性KMnO4溶液混合均無(wú)現(xiàn)象，故無(wú)法區(qū)分，B錯(cuò)誤；Na2CO3溶液和乙酸反應(yīng)會(huì)生成CO2氣體，但乙醇和NaOH溶液與Na2CO3溶液混合均無(wú)現(xiàn)象，故無(wú)法區(qū)分，C錯(cuò)誤；乙醇和紫色石蕊溶液互溶，無(wú)現(xiàn)象，乙酸能使紫色石蕊溶液變紅，NaOH溶液能使紫色石蕊溶液變藍(lán)，D正確。
8．(2020·菏澤高一檢測(cè))下列試劑能將轉(zhuǎn)化為的是( )
①金屬鈉 ②氫氧化鈉溶液 ③碳酸鈉溶液 ④碳酸氫鈉溶液 ⑤硫酸鈉溶液
A．①②④ B．②③④
C．③④⑤ D．①②⑤
解析：選B?！狢OOH和—OH都可以與Na發(fā)生反應(yīng)，只有—COOH能與堿性物質(zhì)反應(yīng)，因此實(shí)現(xiàn)—COOH 轉(zhuǎn)化為—COONa，而—OH不變，只能選擇NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液，故選B。
9．已知A的產(chǎn)量通常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平，B、D是飲食中兩種常見(jiàn)的有機(jī)物，F(xiàn)是一種有香味的物質(zhì)，F(xiàn)分子中碳原子數(shù)是B的兩倍。現(xiàn)以A為主要原料合成F和有機(jī)高分子E，其合成路線(xiàn)如圖所示：
(1)A的結(jié)構(gòu)式為_(kāi)_______，B中決定其性質(zhì)的重要官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。
(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷反應(yīng)類(lèi)型。
反應(yīng)①____________________________________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________；
反應(yīng)②____________________________________，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。
(3)實(shí)驗(yàn)室怎樣鑒別B和D？
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(4)在實(shí)驗(yàn)室里我們可以用如圖所示的裝置來(lái)制取F，乙中所盛的試劑為_(kāi)_____________，該溶液的主要作用是________________________________；該裝置圖中有一個(gè)明顯的錯(cuò)誤是_________________________。
解析：衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平的物質(zhì)是乙烯，根據(jù)框圖中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為乙醇，C為乙醛，E為聚乙烯，F(xiàn)為某酸乙酯。因?yàn)镕分子中碳原子數(shù)為B的兩倍，所以F分子中碳原子數(shù)為4，則F為乙酸乙酯，D為乙酸。
(3)鑒別乙醇和乙酸時(shí)可利用乙酸具有弱酸性，能使紫色石蕊溶液變紅的性質(zhì)。(4)乙中所盛的試劑為飽和碳酸鈉溶液，主要作用有三個(gè)：①中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中；②溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層。為防止倒吸，乙中導(dǎo)氣管的管口應(yīng)在液面以上。
答案：(1) 羥基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反應(yīng)
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(濃硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(3)取某一待測(cè)液于試管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液變紅，則所取待測(cè)液為乙酸，另一種為乙醇(答案合理即可)
(4)飽和碳酸鈉溶液中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸；溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層乙中導(dǎo)氣管的管口插入液面以下
[等級(jí)考檢測(cè)]
10．(2020·白城一中高一月考)乙酸的結(jié)構(gòu)式為，下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是( )
①乙酸發(fā)生電離時(shí)a鍵斷裂
②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)b鍵斷裂
③Br2與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up9(紅磷))CH2Br—COOH＋HBr時(shí)c鍵斷裂
④乙酸變成乙酸酐發(fā)生反應(yīng)
2CH3COOH―→＋H2O時(shí)a或b鍵斷裂
A．①②③ B．①②③④
C．②③④ D．①③④
解析：選B。①乙酸顯弱酸性，其電離時(shí)氫氧鍵斷裂，即a鍵斷裂，正確；②乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，醇脫氫、羧酸脫羥基，即b鍵斷裂，正確；③Br2與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up9(紅磷))CH2Br—COOH＋HBr，乙酸中甲基上碳?xì)滏I斷裂，即c鍵斷裂，正確；④乙酸變成乙酸酐發(fā)生反應(yīng)2CH3COOH―→＋H2O，一個(gè)乙酸分子中碳氧單鍵斷裂，另一個(gè)乙酸分子中氫氧鍵斷裂，即a或b鍵斷裂，正確。
11．山梨酸是一種常用的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHCHCHCHCOOH。下列關(guān)于山梨酸性質(zhì)的敘述中，不正確的是( )
A．可與鈉反應(yīng)
B．可與碳酸鈉溶液反應(yīng)
C．可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)
D．可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子
解析：選C。該有機(jī)物分子中含—COOH，與Na反應(yīng)生成氫氣，與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，A、B正確；該有機(jī)物分子中含碳碳雙鍵，可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子，D正確。
12．已知有機(jī)物A、B、C、D在一定條件下有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
請(qǐng)回答下列有關(guān)問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出B的分子式：________。
(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。
(3)兩分子D在濃硫酸存在的條件下加熱可以發(fā)生自身的酯化反應(yīng)生成E或F，且E的相對(duì)分子質(zhì)量比F的小，則E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_____________、__________________。
(4)下列關(guān)于有機(jī)物A的說(shuō)法正確的是________(填字母)。
a．含有氫氧根離子，具有堿性
b．能發(fā)生加聚反應(yīng)
c．能使溴水褪色
d．在一定條件下能與冰醋酸反應(yīng)
解析：(2)反應(yīng)③為醛基變成羧基的反應(yīng)，為氧化反應(yīng)。(3)D分子中含有羥基和羧基，兩分子D可以通過(guò)一個(gè)羥基和一個(gè)羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，也可以通過(guò)兩個(gè)羥基和兩個(gè)羧基同時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。(4)A分子中含有羥基，能與冰醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，不含氫氧根離子，不具有堿性，a項(xiàng)錯(cuò)誤，d項(xiàng)正確；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，能與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使之褪色，b、c項(xiàng)正確。
答案：(1)C7H14O2 (2)氧化反應(yīng)
(3)
(4)bcd
13．A～I(xiàn)是常見(jiàn)有機(jī)物，A是烴，E的分子式為C4H8O2，H為有香味的油狀物質(zhì)。
已知：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d9(△))CH3CH2OH＋NaBr。
(1)0.2 ml A完全燃燒生成17.6 g CO2和7.2 g H2O，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
(2)D分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______________________________。
(3)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________。
(4)G可能具有的性質(zhì)為_(kāi)_______(填字母)。
a．能與鈉反應(yīng)
b．能與NaOH溶液反應(yīng)
c．易溶于水
(5)請(qǐng)寫(xiě)出反應(yīng)②和反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：
反應(yīng)②__________________________________________________________；
反應(yīng)⑦_(dá)_________________________________________________________。
答案：(1)CH2CH2 (2)羧基 (3)加成反應(yīng)
(4)ac (5)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O
HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq \(,\s\up9(濃硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
14．(2020·武漢高一期末)A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)物，其中A的產(chǎn)量常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，它們之間有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知醛基在氧氣中易被氧化成羧基，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出A、B中官能團(tuán)的名稱(chēng)：
A__________________，B__________________。
(2)在F的同系物中最簡(jiǎn)單的有機(jī)物的立體構(gòu)型為_(kāi)_________________。
(3)寫(xiě)出與F互為同系物的含5個(gè)碳原子的所有同分異構(gòu)體中一氯代物種類(lèi)最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________。
(4)寫(xiě)出下列編號(hào)對(duì)應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型：
②________________________________________________，________反應(yīng)；
④________________________________________________，________反應(yīng)。
解析：A的產(chǎn)量常用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH2==CH2；乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成的B為CH3CH2OH，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成的C為CH3CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)生成的D為CH3COOH，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為CH3COOCH2CH3，乙烯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為CH3CH3，乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成的G為CH3CH2Cl，乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)也生成氯乙烷。
(1)A為CH2==CH2，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；B為
CH3CH2OH，含有的官能團(tuán)為羥基。
(2)F為CH3CH3，在F的同系物中最簡(jiǎn)單的有機(jī)物為甲烷，其立體構(gòu)型為正四面體形。
(3)F為CH3CH3，與F互為同系物的含5個(gè)碳原子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4，其中一氯代物分別有3種、4種、1種。
(4)反應(yīng)②是乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O；反應(yīng)④是乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up9(濃硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，也屬于取代反應(yīng)。
答案：(1)碳碳雙鍵羥基 (2)正四面體形
(3)C(CH3)4 (4)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化
CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up9(濃硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化(或取代)課程標(biāo)準(zhǔn)
核心素養(yǎng)
1.以乙酸為例認(rèn)識(shí)有機(jī)物中的官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系。
2．能描述乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)及相關(guān)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，能利用其主要性質(zhì)進(jìn)行鑒別，并能書(shū)寫(xiě)相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
3．知道酯化反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。
1.宏觀(guān)辨識(shí)與微觀(guān)探析：能從元素和原子、分子水平認(rèn)識(shí)乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀(guān)念。
2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能依據(jù)乙酸的組成、結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)乙酸的化學(xué)性質(zhì)，并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證，能解釋有關(guān)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
俗稱(chēng)
顏色
氣味
狀態(tài)
熔點(diǎn)
沸點(diǎn)
溶解性
醋酸(或冰醋酸)
無(wú)色
有強(qiáng)烈刺激性氣味
液體
16.6 ℃
117.9 ℃
易溶于水和乙醇
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
a.飽和Na2CO3溶液的液面上有無(wú)色透明的油狀液體產(chǎn)生；
b．能聞到香味
化學(xué)方程式
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(濃硫酸),\s\d9(△))CH3COOC2H5＋H2O
有機(jī)化合物類(lèi)別
官能團(tuán)
代表物
烷烴
—
甲烷 CH4
烯烴
碳碳雙鍵
乙烯 CH2—CH2
炔烴
—C≡C—
碳碳三鍵
乙炔 CH≡CH
芳香烴
—
苯 eq \a\vs4\al()
鹵代烴
碳鹵鍵(X表示鹵素原子)
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH 羥基
乙醇 CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
乙醇
水
碳酸
乙酸
分子結(jié)構(gòu)
C2H5—OH
H—OH
電離程度
不電離
微弱電離
部分電離
部分電離
酸堿性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
與Na
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaOH
不反應(yīng)
不反應(yīng)
反應(yīng)
反應(yīng)
與NaHCO3
不反應(yīng)
—
不反應(yīng)
反應(yīng)
羥基氫的活潑性
eq \(――――――→,\s\up9(逐漸增強(qiáng)))
試劑
鈉
溴水
NaHCO3溶液
現(xiàn)象
放出氣體
褪色
放出氣體
官能團(tuán)
基
根(離子)
定義
決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)
有機(jī)化合物分子中去掉某些原子或原子團(tuán)后，剩下的原子團(tuán)
帶電荷的原子或原子團(tuán)
電性
電中性
電中性
帶電荷
穩(wěn)定性
不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在
不穩(wěn)定，不能獨(dú)立存在
穩(wěn)定，可存在于溶液中、熔融狀態(tài)下或晶體中
實(shí)例
—OH羥基
—CHO醛基
—COOH羧基
—CH3甲基
—OH羥基
—CHO醛基
—COOH羧基
NHeq \\al(＋,4)銨根離子
OH－氫氧根離子
聯(lián)系
官能團(tuán)屬于基，但基不一定是官能團(tuán)，如甲基(—CH3)不是官能團(tuán)；根和基可以相互轉(zhuǎn)化，如OH－失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為—OH，而—OH獲得1個(gè)電子，可轉(zhuǎn)化為OH－

相關(guān)學(xué)案

相關(guān)學(xué)案更多

相關(guān)學(xué)案

相關(guān)學(xué)案 更多

相關(guān)學(xué)案更多