一、乙醇的物理性質、組成與結構
1．乙醇的物理性質
乙醇俗稱酒精，無色、有特殊香味的液體，密度比水的小，易揮發(fā)，與水以任意比例互溶，是優(yōu)良的有機溶劑。
2．乙醇的組成與結構
乙醇的分子式：C2H6O，結構式：，
結構簡式：CH3CH2OH或C2H5OH。其中的—OH原子團稱為羥基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一個氫原子被—OH取代后的產物。
二、烴的衍生物與官能團
1．烴的衍生物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2-二溴乙烷、乙醇、乙酸等。
2．官能團
(1)定義：決定有機化合物特性的原子或原子團。
(2)實例
微點撥：烴分子失去1個氫原子后的剩余部分叫烴基，如—CH3、—CH2CH3分別稱為甲基、乙基。
三、乙醇的化學性質及應用
1．乙醇與Na反應——置換反應
化學方程式為2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，與水和Na反應相比反應劇烈程度緩和的多。
2．氧化反應
(1)燃燒
①化學方程式：CH3CH2OH＋3O2eq \(――→,\s\up9(點燃))2CO2＋3H2O。
②現象：產生淡藍色火焰，放出大量的熱。
(2)催化氧化——催化劑可以是Cu或Ag。
①化學方程式：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O。
②乙醛的結構簡式為CH3CHO，官能團稱為醛基，可以寫為或—CHO。乙醛在適當條件下可被O2氧化為乙酸，化學方程式為
2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(△))2CH3COOH。
(3)與強氧化劑反應
反應原理：CH3CH2OHeq \(――――――――→,\s\up9(KMnO4（H＋）),\s\d9(或K2Cr2O7（H＋）))CH3COOH。
3．乙醇的用途
(1)用作酒精燈、火鍋、內燃機等的燃料。
(2)用作生產醫(yī)藥、香料、化妝品、涂料等的化工原料。
(3)醫(yī)療上常用體積分數為75%的乙醇溶液作消毒劑。
微點撥：(1)酒類產品標簽中酒精度是指乙醇的體積分數。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。
(2)乙醇進入人體后，會在肝中通過酶的催化作用被氧化為乙醛和乙酸，最終被氧化為CO2和H2O。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)乙醇是良好的有機溶劑，可以用來萃取溴水中的溴。( )
(2)—OH與OH－中電子數相同。( )
(3)可以用Na檢驗乙醇中是否含有水。( )
(4)乙醇在Cu的催化作用下，可以直接被O2氧化為乙酸。( )
(5)酒精度為42°的白酒是指乙醇的質量分數為42%。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
2．關于乙醇的說法中正確的是( )
A．乙醇結構中有—OH，所以乙醇溶于水，可以電離出OH－而顯堿性
B．乙醇燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇具有氧化性
C.乙醇與鈉反應可以產生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應非常平緩，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
[答案] D
3．已知某物質的結構簡式為，該物質含有的官能團有_______________________(寫名稱)。
[答案] 碳碳雙鍵、氯原子、羥基、醛基
乙醇的主要性質探究
1．乙醇與Na反應實驗探究
根據上述裝置圖，思考探究
(1)上述實驗的現象：
①鈉開始沉于試管底部，最終慢慢消失，產生無色可燃性氣體；
②燒杯內壁有水珠產生；
③向燒杯中加入澄清石灰水不變渾濁。
(2)上述實驗發(fā)生反應的方程式為2C2H5OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(3)乙醇與Na反應和水與Na反應的劇烈程度有什么差異？得出什么結論？
[答案] 乙醇與Na反應比水與Na反應平緩。乙醇羥基中的氫原子比水中氫原子的活潑性差。
2．乙醇的催化氧化實驗探究
實驗步驟：
向一支試管中加入3～5 mL乙醇，取一根10～15 cm長的銅絲，下端繞成螺旋狀，在酒精燈上灼燒至紅熱，插入乙醇中，反復幾次，觀察反應的現象，小心地聞試管中液體產生的氣味(如圖)。
(1)實驗現象：
①灼燒至紅熱的銅絲表面變黑，趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即又變成紅色；
②能聞到一股不同于乙醇的強烈的刺激性氣味。
(2)實驗結論：
①銅在反應中起催化劑的作用，
②乙醇被氧化成乙醛，
③乙醇催化氧化的化學方程式為2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O。
1．乙醇與鈉反應的位置和方式
，①處O—H鍵斷開
2CH3CH2Oeq \x(H＋2Na)―→2CH3CH2ONa＋H2↑
微點撥：(1)乙醇與鈉的反應比水與鈉的反應要緩和得多，這說明乙醇分子羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。
(2)1 ml乙醇與足量鈉反應，產生0.5 ml H2，該關系可延伸為1 ml羥基(—OH)跟足量鈉反應產生0.5 ml H2。
2．乙醇催化氧化的過程
(1)將彎成螺旋狀的銅絲灼燒，銅絲表面變黑色。
反應方程式為2Cu＋O2eq \(=====,\s\up9(△))2CuO。
(2)將灼燒后的銅絲插入乙醇中，銅絲表面由黑變紅。
總方程式2C2H5OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O。
3．醇的催化氧化
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇，在一定條件下都能被氧化成醛；
2R—CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(△))2R—CHO＋2H2O。
1．乙醇分子中的各種化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種反應中斷裂鍵的說明不正確的是( )
H⑤CHH④CH③H② O ①H
A．和金屬鈉反應時斷裂①
B．在銅或銀催化共熱下與O2反應時斷裂①和③
C．在銅或銀催化共熱下與O2反應時斷裂①和⑤
D．在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤
C [乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是羥基中的O—H鍵斷裂，A正確；乙醇催化氧化成乙醛時，斷裂①和③化學鍵，B正確，C錯誤；乙醇完全燃燒時，化學鍵全部斷裂，D正確。]
2．某有機物的結構簡式為。下列關于該有機物的敘述中，不正確的是( )
A．能與金屬鈉發(fā)生反應并放出氫氣
B．能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．在銅作催化劑條件下能發(fā)生催化氧化反應生成醛
C [該有機物分子中含有、—OH兩種官能團，其中—OH能和Na反應放出H2，—CH2OH能在銅作催化劑條件下發(fā)生催化氧化反應生成醛基；能使酸性KMnO4溶液褪色，能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應。故C不正確。]
3．某化學反應過程如圖所示，由圖得出的下列判斷錯誤的是( )
A．乙醇發(fā)生了還原反應
B．反應中有“紅→黑→紅”顏色交替變化的現象
C．銅是此反應的催化劑
D．生成物是乙醛
A [乙醇被氧化成乙醛，發(fā)生了氧化反應，A錯誤；在反應中銅(紅色)被氧氣氧化為氧化銅(黑色)，然后氧化銅又被乙醇還原為銅，因此反應中有“紅→黑→紅”顏色交替變化的現象，B正確；根據以上分析可判斷銅是此反應的催化劑，C正確；根據以上分析可知生成物是乙醛，D正確。]
4．下列醇能在Cu催化下發(fā)生氧化反應且產物不是醛的是( )
B [A、B、C、D項中與羥基相連的碳原子上氫原子的個數依次為2、1、0、2，故A、D項中的醇能在Cu催化下發(fā)生氧化反應生成醛，B項中的醇能在Cu催化下發(fā)生氧化反應生成酮，C項中的醇不能發(fā)生催化氧化反應，B符合題意。]
[素材一]
1．人際交往中美酒必不可少。但研究表明50%～60%的交通事故與酒后駕駛有關，交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是橙紅色的酸性重鉻酸鉀溶液與呼出的酒精迅速反應生成藍綠色的Cr3＋，。
2．“固體酒精”也稱固化酒精，因使用、運輸和攜帶方便，燃燒時對環(huán)境的污染較少，與液體酒精相比比較安全，作為一種固體燃料，廣泛應用于餐飲業(yè)、旅游業(yè)和野外作業(yè)等。
固體酒精也被稱為“酒精塊”或固體燃料塊。固體酒精并不是固體狀態(tài)的酒精(酒精的熔點為－117.3 ℃，純凈物常溫下是液體)，而是將工業(yè)酒精(主要成分為乙醇，CH3CH2OH)中加入凝固劑[可使用(CH3COO)2Ca]使之成為固體形態(tài)。
[素材二]
聚乙二醇滴眼液的商品標簽部分信息如圖所示(乙二醇的結構簡式為HOCH2CH2OH)。
聚乙二醇滴眼液
[成分] 主要成分：聚乙二醇，丙二醇
[適應癥] 用于暫時緩解由于眼睛干澀引起的灼熱和刺痛癥狀
[用法用量] 根據病情需要滴眼，每次1～2滴，使用前搖勻
[注意事項] 如發(fā)生溶液變色或渾濁，請勿使用，為避免污染，請勿接觸滴嘴
[藥理作用] 屬高分子聚合物，具有親水性和成膜性，在適宜濃度下，能起類似人工淚液的作用
[貯藏] 室溫保存
1．根據素材一：
(1)酒精檢測儀檢測酒精含量，利用了乙醇的哪些性質？
(2)乙醇還有哪些重要用途？
提示：(1)利用酒精檢測儀檢測酒精含量，利用了乙醇的揮發(fā)性和還原性。
(2)乙醇還被用作燃料、溶劑、消毒劑(75%的乙醇溶液)等。
2．根據素材一：將銅制火鍋置于固體酒精的火焰上灼燒，發(fā)現鍋底并未變黑，試結合有關知識加以解釋。寫出有關的化學方程式。
提示：銅在空氣中加熱時會被氧化為黑色的氧化銅，但是氧化銅可以被揮發(fā)出的乙醇還原重新反應生成銅。故銅鍋底未變黑。
2Cu＋O2eq \(=====,\s\up9(△))2CuO，CuO＋CH3CH2OHeq \(――→,\s\up9(△))Cu＋CH3CHO＋H2O
3．根據素材二：
(1)乙二醇和丙二醇屬于什么關系？
(2)乙二醇能與金屬鈉反應嗎？若能反應試寫出該反應的化學方程式。
提示：(1)乙二醇與丙二醇的結構相似，組成上相差一個CH2，互為同系物，不是同分異構體。
(2)乙二醇含有羥基，能與金屬鈉反應生成氫氣，據此可以寫出反應的化學方程式：
2Na＋HOCH2CH2OH―→NaOCH2CH2ONa＋H2↑
通過素材一與素材二，讓學生了解酒精的用途，培養(yǎng)“宏觀辨識與社會責任”的核心素養(yǎng)。
1．下列有機物中，不屬于烴的衍生物的是( )
A．B．CH3CH2NO2
C．CH2===CHBr D．CH2===CH2
D [可看作甲苯分子中的一個H被Cl取代；CH3CH2NO2可看作CH3CH3分子中的一個氫原子被硝基取代；CH2===CHBr可看作CH2===CH2分子中的一個H被Br取代；只有CH2===CH2屬于烴，不屬于烴的衍生物。]
2．有機物Ⅰ和Ⅱ的結構式如圖，下列說法中不正確的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ是同分異構體
B．Ⅰ和Ⅱ的物理性質有所不同
C．Ⅰ和Ⅱ的化學性質相同
D．Ⅰ和Ⅱ含C的質量分數相同
C [Ⅰ和Ⅱ的分子式相同、分子結構不同，互為同分異構體；同分異構體不僅物理性質有差異，化學性質也有差異，Ⅰ屬于醇類，Ⅱ屬于醚類，二者化學性質有所不同；同分異構體分子中各元素的質量分數相同，故C錯誤。]
3．丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可發(fā)生的化學反應有( )
①加成 ②氧化 ③燃燒 ④與Na反應
A．只有①②③ B．①②③④
C．只有①②④ D．只有①③④
B [丙烯醇分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團，能發(fā)生加成反應、氧化反應、燃燒及與金屬鈉反應。]
4．下列說法正確的是( )
A．羥基與氫氧根離子有相同的化學式和電子式
B．乙醇的官能團是—OH，可與NaOH溶液發(fā)生中和反應
C．常溫下，1 ml乙醇可與足量的Na反應生成11.2 L H2
D．已知乙醇的結構式如圖所示，則乙醇催化氧化時斷裂的化學鍵為①③
D [羥基的電子式為，氫氧根離子的電子式為，故A錯誤；乙醇的官能團是—OH，乙醇屬于非電解質，不能電離出H＋，不能與NaOH溶液發(fā)生中和反應，故B錯誤；1 ml乙醇可與足量的Na反應生成0.5 ml H2，在標準狀況下的體積為11.2 L，常溫下H2的體積大于11.2 L，故C錯誤；乙醇催化氧化時，斷裂的是羥基上的氫氧鍵和與羥基相連的碳原子上的碳氫鍵，斷裂的化學鍵為①③，故D正確。]
5．(素養(yǎng)題)化學興趣小組的同學們設計了如圖裝置驗證乙醇催化氧化的產物(加熱儀器、夾持裝置已略去)。
已知：乙醇的沸點為78 ℃，易溶于水；乙醛的沸點為20.8 ℃，易溶于水。
(1)乙醇催化氧化反應的化學方程式是________________________________
________________________________________________________________。
(2)實驗時上述裝置中需要加熱的是________(填序號，下同)，其中應該先加熱的是________，為使裝置A中的乙醇成為蒸氣，最簡單的加熱方法是________________________________________。
(3)實驗室制取氧氣的化學方程式是__________________________________
________________________________________________________________。
(4)實驗開始后，裝置B中能觀察到的現象是_________；裝置C中能觀察到的現象是___________，由此得出的結論是____________________。
(5)裝置E的作用是________________，能初步判定反應后有乙醛生成的依據是__________________________________。
(6)裝置D中的藥品是________，其作用是___________________________
________________________________________________________________。
[解析] (1)乙醇催化氧化反應的化學方程式為2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O。
(2)乙醇催化氧化反應的條件為加熱，故B處需要加熱，實驗中還需要乙醇氣體，故A處也需要加熱；為避免浪費原料，實驗中應先加熱B裝置；為使乙醇變?yōu)檎魵?，最簡單的方法是水浴加熱，且水浴加熱時乙醇受熱均勻，可以獲得平穩(wěn)的乙醇氣流。
(3)實驗室制備O2的化學方程式為2KClO3eq \(=====,\s\up9(MnO2),\s\d9(△))2KCl＋3O2↑。
(4)實驗開始后，Cu先變?yōu)镃uO，CuO再和乙醇氣體反應生成Cu、乙醛和水，所以B中可以看到紅色的銅絲先變黑，再變紅；反應中有水生成，則可以看到C中的無水CuSO4粉末變?yōu)樗{色。
(5)E的作用為吸收乙醛，乙醛易溶于水，裝置E中導管沒有插入液面以下，可以防止倒吸；乙醛具有刺激性氣味，所以可以根據氣味來判斷是否有乙醛生成。
(6)D中的藥品應該是堿石灰，因為E中盛有水，水蒸氣會沿導管進入C中，影響對產物中水的檢驗，所以D的作用是防止外界的水蒸氣進入C中使無水CuSO4粉末變藍。
[答案] (1)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O
(2)AB B 水浴加熱
(3)2KClO3eq \(=====,\s\up9(MnO2),\s\d9(△))2KCl＋3O2↑(合理即可)
(4)銅絲由紅變黑，再由黑變紅 無水硫酸銅粉末變?yōu)樗{色 乙醇催化氧化反應的產物有水
(5)吸收乙醛，防止倒吸 裝置E中的物質有刺激性氣味
(6)堿石灰 防止外界的水蒸氣進入C中使無水硫酸銅變藍
發(fā)展目標
體系構建
1.根據乙醇的組成與結構，理解乙醇的性質及應用，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。
2.了解烴的衍生物和官能團的概念，培養(yǎng)“宏觀辨識與證據推理”的核心素養(yǎng)。
物質
CH3Cl
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH≡CH
所含官能團
—Cl
—OH
—C≡C—
官能團的名稱
氯原子
羥基
碳碳雙鍵
碳碳三鍵

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第三節(jié) 乙醇與乙酸

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