第三課時 官能團與有機物的分類及性質(zhì)
課題： 7.3.3 官能團與有機物的分類及轉(zhuǎn)化
課時
1
授課年級
高一
課標要求
認識乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)及應用；認識官能團與性質(zhì)的關(guān)系；知道氧化反應、取代反應等有機反應類型及有機化合物在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化。
教材
分析
本節(jié)是人教版（1019版）必修第二冊第七章第三節(jié)《乙醇與乙酸》的內(nèi)容，主要包括乙醇和乙酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，官能團與有機化合物的分類等內(nèi)容。
有機物在生產(chǎn)和生活中不僅種類豐富,而且在衣、食、住、行等多方面應用廣泛,其中,乙醇和乙酸是兩種人類比較常見和較早發(fā)現(xiàn)、制備和應用的有機化合物。通過本節(jié)對乙醇、乙酸等內(nèi)容的學習,學生可以進一步了解常見的有機反應類型,對有機物分子的結(jié)構(gòu)特點和官能團有一定的認識,初步具備分析和探究有機物性質(zhì)的一般思路方法。
從教材的知識結(jié)構(gòu)上看,乙醇是醇類物質(zhì)的代表物,乙酸是羧酸類物質(zhì)的代表物。從教材的整體編排上看,乙醇和乙酸是很重要的烴的含氧衍生物，它和我們的生活、生產(chǎn)實際密切相關(guān);從知識內(nèi)涵和乙醇、乙酸的分子結(jié)構(gòu)特點上看,乙醇是烴的延伸,乙酸是醇和酚、醛知識的鞏固、延續(xù)和發(fā)展,又是學好酯(油脂)類化合物的基礎(chǔ),有著承上啟下的作用。
在第二節(jié)學習了乙烯，同時反應產(chǎn)物中涉及鹵代烴，學生已經(jīng)初步接觸了含有官能團的有機物。本節(jié)在此基礎(chǔ)上，結(jié)合乙醇的實例給出官能團的概念，讓學生從結(jié)構(gòu)的角度理解決定有機物分類與化學性質(zhì)的特征基團，并從官能團轉(zhuǎn)化和物質(zhì)類別變化的角度認識有機物之間的轉(zhuǎn)化，初步認識有機合成。同時，教材在本節(jié)最后結(jié)合官能團的作用，從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的角度對常見有機物進行分類，通過“方法導引”欄目初步總結(jié)認識有機物的一般思路，使學生掌握方法，進一步強化有機物的認知模型。
本節(jié)教學的重點是乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，教學難點是乙醇的催化氧化和乙酸的酯化反應。根據(jù)教學內(nèi)容和課標要求，本節(jié)內(nèi)容分三個課時完成。第一課時“乙醇”，第二課時“乙酸”第三課時“官能團與有機化合物的分類及轉(zhuǎn)化”。
本課時為第三課時“官能團與有機化合物的分類及轉(zhuǎn)化”。本節(jié)教材在學習了乙醇、乙酸的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的基礎(chǔ)上，認識了官能團的概念及官能團對有機物的性質(zhì)具有決定作用，指出含有相同官能團的有機物性質(zhì)相似。為此通過表7-2歸納總結(jié)出常見的有機化合物類別、官能團和代表物。再通過“方法引導”欄目，幫助學生分析有機化合物在轉(zhuǎn)化過程中的官能團和物質(zhì)類別變化，認識各類有機物在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上具有的明顯規(guī)律性，深化其對有機物性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系的認識。
教學目標
1.通過舊知回顧、討論交流，能結(jié)合實例認識有機物常見官能團，能從官能團類別的角度辨識各類有機化合物，深化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。
2.通過典例剖析、原理分析，了解官能團之間轉(zhuǎn)化與物質(zhì)類別和性質(zhì)的關(guān)系，進一步理解氧化反應、取代反應、加成反應等常見有機反應類型。
3.通過歸納總結(jié)、整理提升，初步形成從烯烴（乙烯）到醇（乙醇）、醛（乙醛）、羧酸（乙酸）、酯（乙酸乙酯）的轉(zhuǎn)化關(guān)系，認識多官能團有機物性質(zhì)分析的基本方法。
教學重、難點
重點：根據(jù)官能團類別進行有機物分類及性質(zhì)分析與判斷
難點：官能團與有機物性質(zhì)分析及官能團之間的轉(zhuǎn)化
核心素養(yǎng)
宏觀辨識與微觀探析：能根據(jù)物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)認識官能團，并探析它們的性質(zhì)，從微觀上認識氧化反應、取代反應、加成反應等有機反應類型的反應原理。
證據(jù)推理與模型認知：利用官能團與性質(zhì)的關(guān)系，能根據(jù)有機物的組成與結(jié)構(gòu)推測其性質(zhì)，通過知識遷移、推理分析等方法，初步形成不同類別有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系的認知模型。
學情分析
從知識層面，學生已經(jīng)具備官能團的概念，知道常見官能團與物質(zhì)類別和性質(zhì)的關(guān)系，但認識不夠深入和全面，缺乏規(guī)律性認識。從能力層面，學生具備一定分析、推理能力，能根據(jù)官能團推測常見有機物的主要性質(zhì)，但對概念適當拓展、根據(jù)組成和結(jié)構(gòu)綜合分析和解決問題的能力待進一步提高。
教學過程
教學環(huán)節(jié)
教學活動
設(shè)計意圖
環(huán)節(jié)一、
情景導入
問題情境
【回顧1】人們常說“酒是陳的香”，而有的酒在存放過程中卻會變酸．請查閱資料，結(jié)合所學內(nèi)容解釋上述現(xiàn)象可能的原因是什么？。
【學生】“酒是陳的香”，是因為酒中的乙醇被氧化為乙醛后進一步氧化得到乙酸，乙醇與乙酸在合適的條件下生成了乙酸乙酯，乙酸乙酯是具有特殊香味的物質(zhì)，使陳酒飄香；若是條件不合適，乙醇與乙酸難以轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯，此酒就會存在乙酸的酸味。
【教師】評價、肯定。
【回顧2】以乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例，各類有機物分子結(jié)構(gòu)的特點分別是什么？
【學生1】乙烷（烷烴）只含有C—C鍵，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價都達到“飽和”。
【學生2】乙烯（烯烴）含有C=C鍵，碳原子的價鍵沒有全部被氫原子“飽和”，分子中的氫原子數(shù)比同數(shù)碳的烷烴（乙烷）少。
【學生3】乙炔（炔烴）含有C≡C鍵，碳原子的價鍵沒有全部被氫原子“飽和”，分子中的氫原子數(shù)比同數(shù)碳的烯烴（乙烯）和烷烴（乙烷）都少。
【學生4】乙醇（醇）分子中含有原子團（—OH），且與脂肪烴基（乙基—CH2CH3)直接相連。
【學生5】乙酸（羧酸）分子中含有原子團（—COOH），可以看成是甲烷的一個氫原子被—COOH取代的產(chǎn)物。
【學生6】乙酸乙酯（酯）分子中含有原子團（—COOC2H5），可以看成是甲烷的一個氫原子被—COOC2H5取代的產(chǎn)物。
【教師】評價、強調(diào)：不同類別的有機物都有其獨特的結(jié)構(gòu)特征，大多數(shù)表現(xiàn)為有不同的官能團。
【預習1】請指出下列物質(zhì)所含官能團的名稱及官能團的結(jié)構(gòu)簡式分別是什么？它們分別屬于哪類有機物？
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①CH3CH2CH2OH； = 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②H2=CHCH2CH3； = 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③CH3CH2CH2Br； = 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④
【學生】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①（醇）羥基，—OH，屬于醇; = 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②碳碳雙鍵，，屬于（單）烯烴； = 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③溴原子，—Br，屬于溴（鹵）代烴; = 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④（醇）羥基，—OH、羧基，—COOH、酯基，—COOR，屬于醇、羧酸、酯。
【教師】評價、肯定。
【預習2】分子結(jié)構(gòu)簡式為有機物具有哪些主要的化學性質(zhì)？
【學生1】該有機物中含有三種官能團：（醇）羥基—OH、羧基—COOH和酯基—COOR；
【學生2】（醇）羥基—OH可以發(fā)生氧化反應（燃燒、催化氧化、酸性高錳酸鉀溶液等）；羧基—COOH具有酸的通性（弱酸性）和發(fā)生酯化反應；酯基—COOR可以發(fā)生水解（取代）反應等。
【教師】評價、肯定。
【導入】通過對乙烯、乙醇和乙酸性質(zhì)的學習，我們認識到官能團對有機物的性質(zhì)具有決定作用，含有相同官能團的有機物在性質(zhì)上具有相似之處。因此我們可以根據(jù)有機物分子中所含官能團的不同，從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上對數(shù)量龐大的有機物進行分類。如：
回顧舊知，預習新知，結(jié)合學生的認知水平，創(chuàng)設(shè)問題情境，產(chǎn)生認知沖突。建立新舊知識的聯(lián)系，激發(fā)學習興趣和探究的欲望，激活學生的思維。
環(huán)節(jié)二、
氧有機物的官能團與物質(zhì)類別的關(guān)系
活動一、有機物的主要類別、官能團和典型代表物
【過渡】通過對乙烯、乙醇和乙酸性質(zhì)的學習，我們認識到官能團對有機物的性質(zhì)具有決定作用，含有相同官能團的有機物在性質(zhì)上具有相似之處。因此我們可以根據(jù)有機物分子中所含官能團的不同，從結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上對數(shù)量龐大的有機物進行分類。
【問題1】閱讀教材P81頁內(nèi)容，結(jié)合表7-2，思考常見有機物的類別與官能團的關(guān)系，填寫表格內(nèi)容。
【學生】官能團對有機物的性質(zhì)具有決定作用，含有相同的官能團的有機物具有相似的性質(zhì)，可以根據(jù)分子中官能團的不同對有機物進行分類。
【教師】評價、投影表格—常見的有機物類別、官能團和代表物，引導分析。
【學生】完成表格內(nèi)容，展示交流：
【有機化合物類別
官能團
代表物
結(jié)構(gòu)
名稱
結(jié)構(gòu)簡式
名稱
烴
烷烴
－
－
CH4
甲烷
烯烴
碳碳雙鍵
CH2==CH2
乙烯
炔烴
－C≡C－
碳碳三鍵
CH≡CH
乙炔
芳香烴
－
－
苯
烴
的
衍
生
物
鹵代烴
碳溴鍵
CH3CH2Br
溴乙烷
醇
—OH
羥基
CH3CH2OH
乙醇
醚
醚鍵
CH3CH2OCH2CH3
乙醚
醛
或—CHO
醛基
乙醛
羧酸
或—COOH
羧基
乙酸
酯
或—COOR
酯基
乙酸乙酯
【教師】評價、強調(diào)：并不是所有有機物都含有官能團，如烷烴，部分芳香烴等。一種有機物可含有一種官能團，也可以含有多種官能團。
【問題2】拓展探究：書寫烴的衍生物同分異構(gòu)體順序基本思維模型是什么？
【學生】烴的衍生物同分異構(gòu)體有三種基本類型：類別（官能團）異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置（官能團）異構(gòu)。
【教師】評價、強調(diào)：官能團異構(gòu)是指原子種類和原子個數(shù)相同（鍵數(shù)或飽和度相同），而結(jié)構(gòu)不同。常見有一元醇與醚、醛與酮、羧酸與酯等。
【教師】講解：書寫烴的衍生物基本思維模型
第一步：判類別—根據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)；
第二步：寫碳鏈—根據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類別異構(gòu)的可能的碳鏈結(jié)構(gòu)(先寫最長的碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，把余下的碳原子連到相應的碳鏈上去。
第三步：移官位—一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體，然后在各條碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先連一個官能團，再連第二個官能團，依此類推。
第四步：氫飽和—按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去填充飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
【學生】書寫分子式為C4H10O的有機物所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。并指出其種類。
【教師】評價、肯定。
【對應訓練1】下列物質(zhì)中含有兩種官能團的烴的衍生物為（ ）
A．CH3CH2NO2 B．CH2=CHBr
C．CH2Cl2 D．
【答案】B
【解析】A．該有機物含有-NO2一種官能團，故A錯誤；B．該有機物存在碳碳雙鍵、-Br兩種官能團，故B正確；C．該有機物存在-Cl一種官能團，故C錯誤；D．該有機物存在-Br一種官能團，故D錯誤。故選B。
【對應訓練2】下列關(guān)于官能團的判斷中說法錯誤的是（ ）
A.醇的官能團是羥基(—OH) B.羧酸的官能團是羥基(—OH)
C.酯的官能團是酯基() D.烯烴的官能團是碳碳雙鍵()
【答案】B
【解析】醇類的官能團為羥基（—OH），A項正確；羧酸的官能團為羧基（—COOH），且羧基是個整體，不能分開，B項錯誤；酯的官能團是酯基()，C項正確；烯烴的官能團是碳碳雙鍵()，D項正確。故選B。
從物質(zhì)的結(jié)構(gòu)入手認識物質(zhì),分析碳骨架和官能團，并能結(jié)合常見有機物的性質(zhì)推測陌生有機物的性質(zhì)，形成宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認知的化學核心素養(yǎng)。
創(chuàng)設(shè)深度問題，開展深度學習，進一步鞏固同分異構(gòu)體的概念及書寫方法。
檢測與評價，發(fā)現(xiàn)問題，調(diào)控課堂，提高教學的有效性和實效性。
活動二、幾種重要有機物組成、結(jié)構(gòu)及類別
【過渡】有機化合物的分子指出與結(jié)構(gòu)有多種表示方法，但不同的表示方法意義不同。為了體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)（官能團）決定性質(zhì)”，在表示有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)時，往往要明確其官能團。
【問題1】結(jié)合已有知識，思考幾種常見烴、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)有何特點？填寫表格內(nèi)容。
【教師】投影表格，引導分析。
【學生】完成表格內(nèi)容，展示交流：
物質(zhì)
甲烷
乙烯
乙炔
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C2H6O
C2H4O2
C4H8O2
電子式
——
——
——
結(jié)構(gòu)式
H—C≡C—H
結(jié)構(gòu)簡式
CH4
CH2==CH2
HC≡CH
CH3CH2OH或C2H5OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
球棍模型
空間填充模型
官能團
——
—C≡C—
—OH
類別
烷烴
烯烴
炔烴
醇
羧酸
酯
【教師】評價、強調(diào)：雖然球棍模型、空間填充模型均能反映有機物分子真實的空間構(gòu)型，但由于書寫較復雜，所以通常用結(jié)構(gòu)簡式表示。
【問題2】結(jié)合教材P81頁“方法引導”欄目，思考認識有機化合物的一般思路是什么？
【學生】認識一種有機物，可先從結(jié)構(gòu)入手，分析其碳骨架和官能團，了解其所屬的類別；再結(jié)合該類有機物的一般性質(zhì)推測其可能具有的性質(zhì)，并通過實驗進行驗證；在此基礎(chǔ)上了解該有機物的用途，即“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”。
【對應訓練1】某種食品防腐劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是（ ）

A．分子式為 B．是一種有機高分子化合物
C．分子中含有三種含氧官能團 D．1ml該物質(zhì)能與3ml NaOH反應
【答案】A
【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)的分子式為：C7H10O5，故A正確；B．該物質(zhì)分子式C7H10O5，相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，故B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，羥基，羧基三種官能團，其中含氧官能團只有羥基和羧基兩種，故C錯誤；D．該物質(zhì)中只有羧基能與NaOH反應，1ml該物質(zhì)含有2ml羧基能與2mlNaOH反應，故D錯誤；故選：A。
【對應訓練2】有機物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為，下列說法正確的是（ ）
A．M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu)) B．N分子中所有原子共平面
C．Q的名稱為異丙烷 D．M、N、Q均能與溴水反應
【答案】A
【解析】依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應，D項錯誤。
通過對比分析熟悉有機物的不同表示方法，鞏固舊知，突出有機物結(jié)構(gòu)中的官能團對物質(zhì)類別及性質(zhì)的影響。培養(yǎng)證據(jù)推理與模型認知的化學核心素養(yǎng)。
歸納總結(jié)，形成認識有機物的基本思維模型。
檢測與評價，發(fā)現(xiàn)問題，調(diào)控課堂，提高教學的有效性和實效性。
環(huán)節(jié)三、
常見官能團與有機物性質(zhì)的關(guān)系
活
活活動一、常見幾種官能團的性質(zhì)探究
【過渡】通過前面學習我們知道，不飽和烴（烯烴和炔烴）、醇、酸、酯等有機物，因其結(jié)構(gòu)中具有不同的官能團，從而具有不同的性質(zhì)。
【問題1】結(jié)合小表內(nèi)容，歸納總結(jié)常見幾種官能團分別具有哪些主要的化學性質(zhì)？填寫表格內(nèi)容。
【教師】投影表格，引導歸納、總結(jié)。
【學生】完成表格內(nèi)容，展示交流：
官能團
主要化學性質(zhì)
（碳碳雙鍵）—C≡C—（碳碳三鍵）
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①加成反應：與X2（制二鹵代烴）、H2（制烷烴）、HX（制一鹵代烴）、H2O（制一元醇）等。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②加聚反應：制高分子化合物。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③氧化反應：燃燒、強氧化劑（酸性高錳酸鉀溶液褪色）氧化。
—OH（醇羥基）
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①置換反應：與活潑金屬（如鈉）反應生成氫氣
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②催化氧化：Cu或Ag作催化劑，加熱，生成醛或酮
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③酯化（取代）反應：與酸反應生成酯，可逆。
—COOH（羧基）
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①弱酸性：R—COOHR—COO-+H+（R—烴基）
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②酯化（取代）反應：與醇反應生成酯，可逆。
（酯基）
水解（取代）反應：酸性條件，可逆，生成羧酸和醇；堿性（NaOH）條件，不可逆，生成羧酸鈉和醇，且1ml消耗1mlNaOH
【教師】評價、強調(diào)：有機化合物之間的轉(zhuǎn)化圍繞著官能團的變化，轉(zhuǎn)化過程中往往既伴隨著碳骨架變化，也伴隨著有機化合物的類別的變化。
【問題2】結(jié)合已有知識，比較水、乙醇、碳酸、乙酸四種含有羥基的物質(zhì)性質(zhì)的異同，可得出什么結(jié)論？填寫表格內(nèi)容。
【教師】投影表格—乙醇、水、碳酸、乙酸的比較，引導分析。
【學生】完成表格內(nèi)容，展示交流：
乙醇
水
碳酸
乙酸
電離程度
不電離（非電解質(zhì)）
微弱電離（極弱電解質(zhì)）
部分電離（弱電解質(zhì)）
部分電離（弱電解質(zhì)）
酸堿性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
與Na
反應
反應
反應
反應
與NaOH
不反應
不反應
反應
反應
與NaHCO3
不反應
不反應
不反應
反應
結(jié)論
羥基中氫原子的活潑性：乙醇

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第三節(jié) 乙醇與乙酸

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