1、掌握乙醛的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途，了解甲醛、苯甲醛的性質(zhì)和用途；
2、了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特點，能理解醛、酮在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同；
3、利用醛的主要化學(xué)性質(zhì)實現(xiàn)醇、醛、羧酸的相互轉(zhuǎn)化。
【要點梳理】
要點一、醛的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)
1．醛的組成和結(jié)構(gòu)。
【高清課堂：醛#醛類的結(jié)構(gòu)特征】
（1）醛是由烴基（或H）與醛基（）相連而構(gòu)成的化合物。
醛類的官能團是醛基，醛基可寫成或—CHO，但不能寫成—COH，且醛基一定位于主鏈末端。
【高清課堂：醛#醛類的分類】
（2）醛類按所含醛基的數(shù)目可分為一元醛、二元醛和多元醛等。
2．醛的分子通式。
一元醛的通式為R—CHO，飽和一元脂肪醛的通式為CnH2n+1—CHO（或CnH2nO）。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體。
3．醛的物理性質(zhì)。
醛類除甲醛是氣體外，其余醛類都是無色液體或固體。醛類的熔、沸點隨分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。
【高清課堂：醛#醛類的化學(xué)性質(zhì)】
4．醛的化學(xué)性質(zhì)。
醛類的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基（—CHO）來決定，如乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)就都發(fā)生在醛基上。
（1）加成反應(yīng)。
醛基上的C＝O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)，但不與Br2加成，這一點與C＝C鍵的加成不同。其加成通式為：

醛的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)；
在有機合成中可利用該反應(yīng)增長碳鏈；
（2）氧化反應(yīng)。
①易燃燒。
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化。
2CH3CHO+O22CH3COOH
③被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反應(yīng)又稱銀鏡反應(yīng)，常用來檢驗醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
該反應(yīng)生成了磚紅色的Cu2O沉淀，也可用來檢驗醛基。
注意：醛基的檢驗方法。
銀鏡反應(yīng)。
醛類具有較強的還原性，能和銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為羧酸，同時得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡。因此實驗時應(yīng)注意以下幾點：a．試管內(nèi)壁必須光滑、潔凈．b．應(yīng)使用水浴加熱；c．加熱過程中不可振蕩和振動試管；d．實驗的銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；e．乙醛的用量不宜太多；f實驗后附著銀鏡的試管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。
醛類可在加熱條件下與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，醛被氧化為羧酸，同時Cu(OH)2被還原成磚紅色的Cu2O沉淀，這是檢驗醛基的另一種方法。實驗時應(yīng)注意以下幾點：a．硫酸銅與堿反應(yīng)制取Cu(OH)2時堿應(yīng)過量；b．混合液必須加熱到沸騰時才會有磚紅色沉淀生成。
④醛類也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化。

⑤縮聚反應(yīng)。

條件不同時可得到線型酚醛樹脂或體型酚醛樹脂。
5．重要的醛類物質(zhì)簡介。
（1）甲醛（HCHO）是無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。
甲醛是重要的有機合成原料，常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛類的通性外，還具有一定的特性，如1 ml甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)可得4 ml Ag。
（2）乙醛（CH3CHO）是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶?？捎梢掖佳趸频?。乙醛是有機合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
（3）苯甲醛（）是有杏仁氣味的液體，沸點是178℃，工業(yè)上稱其為苦杏仁油，它與糖結(jié)合存在于杏仁、桃仁等果實的種子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中間體。
要點二、酮的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1．酮的組成與結(jié)構(gòu)。
（1）酮是兩個烴基與羰基（）碳原子相連而成的化合物。
（2）酮的通式為，其官能團為羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體。
2．酮的主要化學(xué)性質(zhì)。
酮在一定條件下能與H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)（這一點與醛類性質(zhì)相似），酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化（這一點與醛類性質(zhì)不同），據(jù)此可用銀氨溶液和新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮。
3．丙酮簡介。
丙酮（）是組成最簡單的酮，是有特殊氣味的無色液體，沸點為56.2℃，能與水以任意比例互溶，并能溶解多種有機物。
【典型例題】
類型一：醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
例1 下列說法中正確的是（ ）。
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛
C．醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇
D．完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等
【思路點撥】本題考查醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。注意醛基的共平面結(jié)構(gòu)；注意醛基和醛類的差別。醛基主要的化學(xué)性質(zhì)主要包括氧化和還原兩個方面。分析醛和醇燃燒時，注意耗氧量的差別。
【答案】C
【解析】乙醛的結(jié)構(gòu)式為，其中—CH3的四個原子不可能在同一平面上。分子中含有醛基的有機物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。而含有醛基的物質(zhì)除了醛外，還有甲酸及其鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等，這些物質(zhì)并不是醛類物質(zhì)；—CHO在一定條件下既可被氧化為—COOH，也可被還原為—CH2OH；由于乙醛與乙醇含有相同數(shù)量的C、O原子，但H原子數(shù)不同，因而完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醇和乙醛，乙醇消耗O2的質(zhì)量比乙醛的多。
【總結(jié)升華】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是醛基的性質(zhì)，但含有醛基的不一定是醛，比如甲酸、甲酸酯中都含有醛基，但并不屬于醛類物質(zhì)。
例2 實驗室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)的實驗：
（1）為產(chǎn)生光亮的銀鏡，試管應(yīng)先用________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水將試管沖洗干凈。
（2）配制銀氨溶液時向盛有________溶液的試管中逐滴滴加________，邊滴邊振蕩，直到________為止。有關(guān)反應(yīng)的離子方程式為：①________；②________。
（3）加熱時應(yīng)用________加熱，產(chǎn)生銀鏡的離子方程式為：________。
【思路點撥】本題考查醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)的實驗。實驗操作中注意銀氨溶液配制時試劑滴加的先后順序、對應(yīng)發(fā)生的離子反應(yīng)、加熱時的操作方法及反應(yīng)的化學(xué)方程式。
【答案】（1）NaOH
（2）AgNO3 氨水 生成的沉淀恰好完全溶解
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
②AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
（3）水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH—→CH3COO－+NH4++3NH3+2Ag↓+H2O
【解析】（1）為順利完成銀鏡反應(yīng)的實驗，必須使用潔凈的試管，已用過的試管，要先用NaOH（aq）煮沸，以洗去油污，然后再用蒸餾水洗滌。
（2）銀鏡反應(yīng)要求水浴加熱才能順利完成。
【總結(jié)升華】配制銀氨溶液，有兩點要求：①沉淀（AgOH和Ag2O的混合物）必須完全消失，否則影響實驗效果；②氨水不可過量，否則產(chǎn)生易爆物質(zhì)。因此，一般做法為：向AgNO3（aq）中滴加氨水。邊滴邊振蕩，直到產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止。開始時AgNO3（aq）過量，發(fā)生如下反應(yīng)：
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
并有部分AgOH發(fā)生分解反應(yīng)：
②2AgOH==Ag2O↓+H2O（此反應(yīng)不作要求）
后來NH3·H2O過量，AgOH和Ag2O逐漸溶解在NH3·H2O中。
③AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
④Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O
④反應(yīng)不作要求。注意絡(luò)合物Ag(NH3)2OH在水中完全電離，寫離子方程式時需拆為離子形式。
舉一反三：
【變式1】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

根據(jù)科學(xué)的知識判斷，下列說法不正確的是（ ）。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．與乙醛互為同系物
D．1 ml檸檬醛與足量H2加成后得到分子式為C10H20O的醇
【答案】C、D
【變式2】在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：

已知：①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；②B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H(C7H6O2)。
請根據(jù)上述信息，完成下列填空：
（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如果有多組化合物符合題意，只需寫出其中的一組）：
A________，C________，E________。
（2）寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
【答案】

（2）
【變式3】醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是________?，F(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為，若要檢驗其中的碳碳雙鍵，其實驗方法是________。
【答案】酸性KMnO4溶液褪色 先取少量檸檬醛溶液于一試管中，再加入足量銀氨溶液，水浴加熱。反應(yīng)后取上層清液，然后再加少量酸性KMnO4溶液，振蕩。若酸性KMnO4溶液褪色，則證明該分子中有C＝C鍵存在，否則不存在C＝C鍵

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第二節(jié) 醛

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