1、了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、一般特性和用途;
2、掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)。
【要點(diǎn)梳理】
要點(diǎn)一、醇的定義
【高清課堂:醇#醇類的結(jié)構(gòu)特征、分類、飽和一元醇的通式】
1.醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物?!狾H是醇類物質(zhì)的官能團(tuán)。
2.醇的分類。
根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目,可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個(gè)和兩個(gè)以上醇羥基的醇分別稱為二元醇和多元醇。
3.醇的通式。
一元醇的分子通式為R—OH,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1—OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。
要點(diǎn)二、醇的物理性質(zhì)
【高清課堂:醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性質(zhì)】
1.低級(jí)的飽和一元醇為無色中性液體,具有特殊的辛辣氣味。
2.常溫常壓下,碳原子數(shù)為1~3的醇能與水以任意比例互溶;碳原子數(shù)為4~11的醇為油狀液體,僅部分可溶于水;碳原子數(shù)為12以上的高級(jí)醇為無色無味的蠟狀固體,不溶于水。
3.醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高,且相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。
4.醇的密度比水的密度小。
要點(diǎn)三、醇的化學(xué)性質(zhì)
【高清課堂:醇#醇類的化學(xué)性質(zhì)】
醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及分子中的C—O鍵和H—O鍵:斷裂C—O鍵脫掉羥基,發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng);斷裂H—O鍵脫掉氫原子,發(fā)生取代反應(yīng)。此外醇還能發(fā)生氧化反應(yīng)。
1.消去反應(yīng)。

2.取代反應(yīng)。
CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O
C2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O
此外醇與鈉、羧酸的反應(yīng)也都屬于取代反應(yīng)。如:2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑

3.氧化反應(yīng)。
①大多數(shù)醇能燃燒生成CO2和H2O。
CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1) H2O
②在Cu作催化劑時(shí)醇能被氧氣氧化為醛或酮。

③醇還能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7,溶液氧化,其氧化過程可分為兩個(gè)階段。
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
要點(diǎn)四、醇的命名
1.將含有與羥基(—OH)相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。
2.從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。
3.羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示。
如:
特點(diǎn)提示:因同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)或2個(gè)以上的—OH是不穩(wěn)定的,因此書寫醇的同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)避免寫出同一碳原子上連2個(gè)或2個(gè)以上—OH的情況。
要點(diǎn)五、重要的醇
1.甲醇(CH3OH)又稱木精或木醇,是無色透明的液體,易溶于水。甲醇有劇毒,誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。
2.乙二醇()和丙三醇()都是無色、黏稠、有甜味的液體,都易溶于水,是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低,可用做汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑,乙二醇也是合成滌綸的主要原料,丙三醇俗稱甘油,主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥,也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)成分之一。
【典型例題】
類型一:醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
例1下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )。
A、甲醇 B、1-丙醇 C、2,2-二甲基-1-丙醇 D、1-丁醇
【思路點(diǎn)撥】注意對(duì)消去反應(yīng)概念的理解及消去反應(yīng)過程中的斷鍵和成鍵情況。
【答案】BD
【解析】由消去反應(yīng)的定義可知,生成物必為不飽和的化合物。生成產(chǎn)物為的消去反應(yīng)必須具備兩個(gè)條件:①主鏈碳原子至少為2個(gè),②與—OH相鄰的主鏈碳原子上必須具備H原子。
【總結(jié)升華】醇的消去反應(yīng)必須是被消去的水是由醇羥基和相鄰碳原子上的氫所構(gòu)成的,要明確發(fā)生消去反應(yīng)的內(nèi)在條件,只有羥基所在碳原子的鄰位碳原子上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。
舉一反三:
【變式1】二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等。一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是( )。
A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生取代反應(yīng)
C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合分子通式CnH2nO3
【答案】B
【變式2】下列有機(jī)物在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)能生成三種不同烯烴的是( )。

【答案】C
類型二:醇的有關(guān)計(jì)算
例2 有乙醇和丙醇的混合物7.6 g,加入足量的金屬鈉,反應(yīng)完畢后產(chǎn)生的氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68 L,則混合物中乙醇與丙醇的物質(zhì)的量之比為( )。
A.2∶1 B.1∶2 C.1∶1 D.3∶1

【思路點(diǎn)撥】熟悉飽和一元醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)的量比關(guān)系,從而可以求出醇總的物質(zhì)的量,再根據(jù)總質(zhì)量就可以算出混合物的平均摩爾質(zhì)量,再利用十字交叉法即可解出答案。
【答案】A
【解析】,
2R—OH ~ H2
0.15 ml 0.075 ml
故混合醇的平均摩爾質(zhì)量。由十字交叉法求混合物中乙醇與丙醇的物質(zhì)的量之比:
即 n(C2H5OH)∶n(C3H7OH)=2∶1。
【總結(jié)升華】飽和一元醇的通式為CnH2n+2O,在燃燒時(shí),為解題方便,可以看成CnH2n·H2O,即含有n個(gè)碳的飽和一元醇與含有n個(gè)碳的烯燃燒時(shí),耗氧相同。
舉一反三:
【變式1】等物質(zhì)的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的鈉反應(yīng),生成氫氣的物質(zhì)的量之比為________;乙醇、乙二醇、丙三醇分別同足量的鈉反應(yīng)生成等質(zhì)量的氫氣,則三種醇消耗的物質(zhì)的量之比為________。
【答案】1∶2∶3 6∶3∶2

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第一節(jié) 醇 酚

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年級(jí): 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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