普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書—化學(xué)選修5[人教版]   第二節(jié)  醛教學(xué)目標(biāo):1.認(rèn)識(shí)醛典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.根醛的組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)醛的加成、氧化反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn): 醛的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。教學(xué)難點(diǎn): 醛的加成、氧化反應(yīng)。探究建議:①實(shí)驗(yàn)：醛基的檢驗(yàn)。②調(diào)查與討論：甲醛在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，以及對(duì)健康的危害。課時(shí)劃分:一課時(shí)教學(xué)過程:[導(dǎo)課]上一節(jié)課中，我們學(xué)習(xí)了乙醇的性質(zhì)，同學(xué)們想一下乙醇催化氧化的產(chǎn)物是什么？（乙醛），醛是重要的一類化合物，引發(fā)室內(nèi)污染的罪魁禍?zhǔn)?甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我們學(xué)習(xí)…[板書]第二節(jié)  醛[設(shè)問]：乙醛是怎樣的一種物質(zhì)呢？下面我們具體地來認(rèn)識(shí)一下。[板書]一、乙醛分子的組成和結(jié)構(gòu)[展示]乙醛分子的結(jié)構(gòu)模型[講述]分析—CHO的結(jié)構(gòu)。由于氧原子吸引電子的能力大于碳原子，使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移，C—H鍵電子云向碳原子偏移，C=O雙鍵是不飽和的極性鍵，C—H鍵是極性鍵。因此，在化學(xué)反應(yīng)中，C=O雙鍵和C—H鍵都可能斷鍵。乙醛分子中的醛基對(duì)乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用。[板書] 分子式：             ，結(jié)構(gòu)式（注意鍵的類型）：                結(jié)構(gòu)簡式：          。乙醛的官能團(tuán)為          （稱為：     ）。[板書]二、乙醛的物理性質(zhì)[講解]觀察試劑瓶內(nèi)的乙醛，用“招氣入鼻”的方法聞乙醛的氣味。[提問]乙醛有哪些物理性質(zhì)？生：它是無色、有刺激性氣味的液體。[演示]乙醛跟水、氯仿互溶的投影實(shí)驗(yàn)師：根據(jù)投影實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象，乙醛還有哪些物理性質(zhì)？生：乙醛能跟水、氯仿等互溶。[板書]乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20。8℃，易揮發(fā)、易燃燒、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。[練習(xí)]1、根據(jù)課本第一、二自然段，填空： 甲醛乙醛化學(xué)式  結(jié)構(gòu)式    一元飽和醛化學(xué)式通式:結(jié)構(gòu)式通式為:核磁共振氫譜情況有   種H原子吸收峰有        個(gè)。有   種H原子，比例為:     吸收峰有    個(gè),面積比為:       色、味、態(tài)  溶解性  用途  [思考]醛的通式為          ，官能團(tuán)是        。具有這種通式的是否一定是醛？寫出C3H6O可能的同分異構(gòu)體。[板書]三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)[講述]烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，這是兩者的共性。但是，C=O雙鍵和C=C雙鍵結(jié)構(gòu)不同，產(chǎn)生的加成反應(yīng)也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑（如溴），一般不跟醛發(fā)生加成反應(yīng)。我們知道，氧化還原反應(yīng)是從得氧（即氧化）、失氧（即還原）開始認(rèn)識(shí)的。在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常還可以從加氫或去氫來分析，即去氫就是氧化反應(yīng)，加氫就是還原反應(yīng)。所以，乙醛跟氫氣的反應(yīng)也是氧化還原反應(yīng)，乙醛加氫發(fā)生還原反應(yīng)，乙醛有氧化性。分析碳基對(duì)醛基上氫原子的影響，推測乙醛可能被氧化，乙醛又有還原性。[評(píng)注：適時(shí)提出有機(jī)物的氧化、還原反應(yīng)，并跟初中化學(xué)中得氧、失氧相聯(lián)系，使學(xué)生接受起來比較自然。]1、氧化反應(yīng)[投影]乙醛跟銀氨溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)步驟：[投影]實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：（1）配制銀氨溶液，要防止加過多的氨水，且要隨配隨用，否則會(huì)生成易爆炸的物質(zhì)。（2）做實(shí)驗(yàn)用的試管必須潔凈。（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，反應(yīng)混合液倒在指定容器里，由教師及時(shí)處理。用少量硝酸溶解附在試管內(nèi)壁的銀。[講解]本實(shí)驗(yàn)要按規(guī)范操作，認(rèn)真觀察和記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，并由實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象推測乙醛可能有的化學(xué)性質(zhì)。[實(shí)驗(yàn)]（略）（引導(dǎo)學(xué)生正確描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后，由分析反應(yīng)前后銀元素化合價(jià)的變化展開討論，推測乙醛有還原性。）[板書]Ag＋+NH3·H2O=AgOH↓＋NH4＋AgOH＋2 NH3·H2O =[Ag(NH3)2]++OH-＋2H2O[講解]在上述反應(yīng)里，銀氨絡(luò)合離子被還原成金屬銀，附著在試管內(nèi)壁上，形成銀鏡。這個(gè)反應(yīng)叫做銀鏡反應(yīng)。反應(yīng)最終生成物可巧記為：一水、二銀、三氨、乙酸銨。應(yīng)用：（1）實(shí)驗(yàn)室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)醛基。（2）工業(yè)上利用葡萄糖（含—CHO）發(fā)生銀鏡反應(yīng)制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。[評(píng)注：用實(shí)驗(yàn)檢證乙醛的還原性，并引導(dǎo)學(xué)生從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察去論證乙醛的結(jié)構(gòu)要點(diǎn)，從而突出醛基的特性，并明確官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的決定作用。在此基礎(chǔ)上指出銀鏡反應(yīng)的實(shí)際運(yùn)用，使學(xué)生感到學(xué)有所用。][投影]乙醛跟新制氫氧化銅反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)步驟和注意事項(xiàng)[講解]本反應(yīng)中氫氧化銅是過量的，使用過量的游離堿能加快醛基的氧化。使用新制的氫氧化銅有兩個(gè)原因，一是新制備的氫氧化銅反應(yīng)性能好，現(xiàn)象明顯。二是在氫氧化鈉溶液中加幾滴2％硫酸銅溶液，能獲得檢驗(yàn)醛基的靈敏試劑。這個(gè)實(shí)驗(yàn)操作簡便、不要另行購制試劑。（實(shí)驗(yàn)略。）（引導(dǎo)學(xué)生正確描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后，由分析反應(yīng)前后銅元素化合價(jià)的變化展開討論，得出由于乙醛有還原性，所以能把新制的氫氧化銅還原成紅色的氧化亞銅沉淀，并讓學(xué)生板書反應(yīng)的離子方程式和化學(xué)方程式。）[板書]Cu2＋+2OH-=Cu(OH)2↓[講解]實(shí)驗(yàn)室利用該反應(yīng)檢驗(yàn)醛基。醫(yī)院里利用這一反應(yīng)檢驗(yàn)病人是否患有糖尿?。z驗(yàn)葡萄糖中的醛基）。在上述反應(yīng)中，銀氨絡(luò)合物和新制的氫氧化銅都是弱氧化劑，這表明乙醛有較強(qiáng)的還原性。[實(shí)驗(yàn)]乙醛跟酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)[講解]乙醛既能被弱氧化劑氧化，也能被強(qiáng)氧化劑氧化。[板書] [板書]2、乙醛的加成反應(yīng)：,該反應(yīng)還屬于還原反應(yīng)（P58）[講解]1、醛基與H2的加成反應(yīng)，是分子中引入羥基的一種方法。   2、工業(yè)上不用該反應(yīng)來制取乙醇。[小結(jié)]乙醛既有氧化性又有還原性，以還原性為主。醛基的氧化或還原，是有機(jī)合成中引入羥基（—OH）的兩種方法。[練習(xí)]完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式或離子方程式。（1）RCHO＋[Ag(NH3) 2]＋+OH-→（2）RCHO十Cu(OH)2→（3）RCHO十H2→[投影] 科學(xué)視野       丙酮1．丙酮的分子式C3H6O，結(jié)構(gòu)簡式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接與兩個(gè)烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，所以不能發(fā)生氧化反應(yīng)。2．丙酮易揮發(fā)、易燃燒，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機(jī)物，是一種重要的有機(jī)溶劑。3．丙酮的化學(xué)性質(zhì)：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3總結(jié)、擴(kuò)展1．飽和一元醛的通式：CnH2n＋1CHO或CnH2nO，由于醛類物質(zhì)都含有醛基，它們的性質(zhì)很相似。如，它們都能被還原成醇，被氧化成羧酸，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。2．飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體，它們具有相同的通式CnH2nO，從分子組成上看比乙烯多一個(gè)氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2·H2O，它們?nèi)紵龝r(shí)耗氧量與同碳原子的炔烴相同，生成的水與同碳原子數(shù)的烯烴相同。[課堂練習(xí)]1．丙醛和氫氧化銅反應(yīng)形成磚紅色沉淀的實(shí)驗(yàn)中，決定實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵是A．Cu(OH)2要新制 B．CuSO4要過量 C．CH3CH2CHO要過量  D．NaOH要過量2．已知烯烴在一定條件下氧化時(shí)，C＝C鍵斷裂，RCH＝CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烴中，經(jīng)氧化可得到乙醛和丁醛的是A．1－己烯     B．2－己烯    C．2－甲基－2－戊烯    D．3－己烯3．下列物質(zhì)在常溫下是氣體的是A．甲醇     B．甲醛     C．四氯化碳     D．乙醛4．下列各組中的每一種物質(zhì)都能使溴水褪色的是A．硝酸銀溶液、KBr溶液、氨水、四氯化碳B．乙醛溶液、K2SO3、氨水、KNO3溶液C．苯酚溶液、石灰水、裂化汽油、異戊二烯D．KI溶液、淀粉溶液、H2S溶液、酒精5．丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH－CHO，下列有關(guān)它的性質(zhì)敘述中錯(cuò)誤的是A．能使溴水褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)生成1－丙醇C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表現(xiàn)氧化性    D．在一定條件下能被空氣氧化。6．下列關(guān)于醛的說法中，正確的是A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B．醛的官能團(tuán)是－COHC．甲醛和丙醛互為同系物  D．飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO通式7．下列物質(zhì)中，在常溫常壓下為氣體，并能與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)的是A．丙烯    B．蟻醛    C．乙炔     D．甲醇8．甲醛是一種______色______氣味的______體，______溶于水，其35－40％水溶液稱______，此溶液可用于______等；還可與苯酚在一定條件下制______。乙醛是______色______氣味______體，______溶于水還能溶于_____等溶劑。9．在一支潔凈的試管中加入少量的硝酸銀溶液，滴入氨水現(xiàn)象______，化學(xué)方程式______；再繼續(xù)滴加氨水至沉淀剛好消失，此時(shí)溶液稱______，其化學(xué)方程式______，在此溶液中滴幾滴乙醛，水浴加熱，現(xiàn)象______，此反應(yīng)稱______反應(yīng)，化學(xué)方程式______。在此過程中乙醛發(fā)生______（氧化、還原）反應(yīng)，此反應(yīng)可以檢驗(yàn)______基的存在。10．在硫酸銅溶液中加入適量氫氧化鈉溶液，現(xiàn)象___________，離子方程式______，在此液體中滴入福爾馬林加熱，可看到______，化學(xué)方程式______。11．醛類的官能團(tuán)是______，醛可以發(fā)生加氫還原反應(yīng)，是因?yàn)楣倌軋F(tuán)中的______鍵能發(fā)生______反應(yīng)；醛可以發(fā)生氧化反應(yīng)，是因?yàn)楣倌軋F(tuán)中______的鍵能發(fā)生______反應(yīng)。12．某飽和一元醛7.2g與銀氨溶液作用，生成21.6g銀，求此類醛的結(jié)構(gòu)簡式。13．某種醛的組成是含碳62.1％、氫10.3％、氧27.6％（均為質(zhì)量分?jǐn)?shù)），它的蒸氣密度是氫氣的29倍。寫出這種醛的分子式、結(jié)構(gòu)式和名稱。參考答案：1．AD；2．B；3．B；4．C；5．C；6．CD；7．B；8．無；具有強(qiáng)烈刺激性；氣；易；福爾馬林；殺菌；酚醛樹脂；無色；具有刺激性；液；既能；乙醇、乙醚、氯仿。9．有白色沉淀；AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3；銀氨溶液；AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O；有銀白色金屬析出；銀鏡。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O；氧化；醛。10．有淺藍(lán)色沉淀生成Cu2++2OH-==Cu(OH)2↓有紅色沉淀生成；HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O+2H2O11．醛基（-CHO）；C=O雙；還原；C-H；氧化。　所以飽和一元醛的物質(zhì)的量為：0.1mol則CnH2nO=72 n=4分子式為C4H8O，可能的結(jié)構(gòu)式如下：13．解：醛的相對(duì)分子質(zhì)量為：29×2=58即：C∶H∶O=3∶6∶1所以此醛的分子式為C3H6O，結(jié)構(gòu)式為CH3CH2CHO，是丙醛。[小結(jié)]略。[作業(yè)]P59 1、2、3、4、5[板書計(jì)劃]            第二節(jié)  醛一、乙醛分子的組成和結(jié)構(gòu)分子式：             ，結(jié)構(gòu)式（注意鍵的類型）：                結(jié)構(gòu)簡式：          。乙醛的官能團(tuán)為          （稱為：     ）。二、乙醛的物理性質(zhì)乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20。8℃，易揮發(fā)、易燃燒、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)Ag＋+NH3·H2O=AgOH↓＋NH4＋AgOH＋2 NH3·H2O =[Ag(NH3)2]++OH-＋2H2OCu2＋+2OH-=Cu(OH)2↓2、乙醛的加成反應(yīng)：[知識(shí)拓展1]                    甲醛1．甲醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）甲醛的分子式CH2O，結(jié)構(gòu)簡式HCHO，結(jié)構(gòu)式（2）分析：從結(jié)構(gòu)上看甲醛是H原子與-CHO直接相連，沒有烴基。結(jié)構(gòu)很特別，與羰基相連的兩個(gè)H原子在性質(zhì)上沒有區(qū)別，受羰基的影響，兩個(gè)H原子都非?；顫?。2．甲醛的物理性質(zhì)甲醛又叫蟻醛是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，易溶于水。福爾馬林是質(zhì)量分?jǐn)?shù)含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑。3．甲醛的化學(xué)性質(zhì)（1）與氫氣加成  HCHO+H2→CH3OH（2）銀鏡反應(yīng)HCHO＋2[Ag（NH3）2]++2OH-→HCOO-＋NH4+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O=反應(yīng)產(chǎn)物HCOO-中仍含有-CHO，可進(jìn)一步與銀氨溶液反應(yīng)。（3）與新制得的氫氧化銅溶液反應(yīng)HCHO＋2Cu(OH)2→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O[知識(shí)拓展2]         甲醛——室內(nèi)污染的罪魁禍?zhǔn)?/span>木版中為什么含甲醛市面上的家具、地板可分兩大類。一類稱之為實(shí)木，另外一類為復(fù)合木材(板材)。前者為天然原木直接鋸切后成形，未經(jīng)復(fù)合拼接處理的木材。后者是由天然木材切鋸后經(jīng)粘接復(fù)合、表面覆以貼面而成。因?yàn)槟壳笆忻嫔纤玫恼持鴦┦且约兹橹饕现瞥傻?，所以?fù)合板材一般都會(huì)散發(fā)出一種刺激性的氣體，即甲醛。人體長期處于甲醛濃度超標(biāo)的環(huán)境下會(huì)出現(xiàn)嗅覺異常、刺激、過敏、肺功能異常、免疫功能異常等方面的癥狀。室內(nèi)空氣中甲醛污染對(duì)健康的影響現(xiàn)代科學(xué)研究表明，甲醛對(duì)人體健康有不良影響。當(dāng)室內(nèi)空氣中甲醛含量為0.1 mg/m3時(shí)就有異味和不適感，美國環(huán)保局室內(nèi)空氣品質(zhì)部認(rèn)為人長期暴露在甲醛釋放達(dá)到0.153 mg/m3室內(nèi)時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生不適感；0.5 mg/m3可刺激眼睛引起流淚；0.6 mg/m3時(shí)引起咽喉不適或疼痛；濃度隨著升高，還可引起惡心、嘔吐、咳嗽、胸悶、氣喘；當(dāng)大于65 mg/m3時(shí)甚至可引起肺炎、肺水腫等損傷，甚至導(dǎo)致死亡。長期接觸低劑量甲醛（0.017~0.068 mg/m3）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月經(jīng)紊亂，引起新生兒體質(zhì)降低，染色體異常，甚至引起鼻炎癌，高濃度的甲醛對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)、肝臟等都是毒害，長期接觸較高濃度的甲醛會(huì)出現(xiàn)急性精神抑郁癥。甲醛還有致畸、致癌作用，據(jù)流行病學(xué)調(diào)查，長期接觸甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮膚和消化道癌癥，國際癌癥研究所已建議將其作為可疑致癌物對(duì)待。[知識(shí)拓展3]              植物中的醛
    肉桂醛:分子式C9H8O分子量132.15，結(jié)構(gòu)簡式：，又稱β-苯丙烯醛。淡黃色油狀液體，有香味。是桂皮油和肉桂油的主要成分。熔點(diǎn)-7.5℃，沸點(diǎn)246℃、密度（20/4℃）1.0497克/厘米3，折射率l.618～1.623。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能隨水蒸氣揮發(fā)。在空氣中易被氧化成肉桂酸。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香劑?？捎晒鹌び椭蟹蛛x出來，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛縮合制得。苯甲醛：分子式C7H6O分子量：106.12，結(jié)構(gòu)簡式：。略帶苦杏仁味的無色的無色液體。凝固點(diǎn)-56.5℃，沸點(diǎn)179℃，密度（20/4℃）1.046克/厘米3。微溶于水，能與乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，遇空氣逐漸氧化成苯甲酸，可還原成為苯甲醇。能還原銀氨溶液，但不與斐林試劑作用。要密封和避光保存。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能與水一起蒸餾。是一種重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生產(chǎn)香料的原料。工業(yè)上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。 

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第二節(jié) 醛

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年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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