1、掌握乙醛的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途，了解甲醛、苯甲醛的性質(zhì)和用途；
2、了解醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能理解醛、酮在組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同；
3、利用醛的主要化學(xué)性質(zhì)實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸的相互轉(zhuǎn)化。
【要點(diǎn)梳理】
要點(diǎn)一、醛的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)
1．醛的組成和結(jié)構(gòu)。
【高清課堂：醛#醛類的結(jié)構(gòu)特征】
（1）醛是由烴基（或H）與醛基（）相連而構(gòu)成的化合物。
醛類的官能團(tuán)是醛基，醛基可寫成或—CHO，但不能寫成—COH，且醛基一定位于主鏈末端。
【高清課堂：醛#醛類的分類】
（2）醛類按所含醛基的數(shù)目可分為一元醛、二元醛和多元醛等。
2．醛的分子通式。
一元醛的通式為R—CHO，飽和一元脂肪醛的通式為CnH2n+1—CHO（或CnH2nO）。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體。
3．醛的物理性質(zhì)。
醛類除甲醛是氣體外，其余醛類都是無色液體或固體。醛類的熔、沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。
【高清課堂：醛#醛類的化學(xué)性質(zhì)】
4．醛的化學(xué)性質(zhì)。
醛類的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基（—CHO）來決定，如乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)就都發(fā)生在醛基上。
（1）加成反應(yīng)。
醛基上的C＝O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)，但不與Br2加成，這一點(diǎn)與C＝C鍵的加成不同。其加成通式為：

醛的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)；
在有機(jī)合成中可利用該反應(yīng)增長碳鏈；
（2）氧化反應(yīng)。
①易燃燒。
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O
②催化氧化。
2CH3CHO+O22CH3COOH
③被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
本反應(yīng)又稱銀鏡反應(yīng)，常用來檢驗(yàn)醛基。
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
該反應(yīng)生成了磚紅色的Cu2O沉淀，也可用來檢驗(yàn)醛基。
注意：醛基的檢驗(yàn)方法。
銀鏡反應(yīng)。
醛類具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡。因此實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：a．試管內(nèi)壁必須光滑、潔凈．b．應(yīng)使用水浴加熱；c．加熱過程中不可振蕩和振動(dòng)試管；d．實(shí)驗(yàn)的銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；e．乙醛的用量不宜太多；f實(shí)驗(yàn)后附著銀鏡的試管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。
醛類可在加熱條件下與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，醛被氧化為羧酸，同時(shí)Cu(OH)2被還原成磚紅色的Cu2O沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的另一種方法。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：a．硫酸銅與堿反應(yīng)制取Cu(OH)2時(shí)堿應(yīng)過量；b．混合液必須加熱到沸騰時(shí)才會(huì)有磚紅色沉淀生成。
④醛類也能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化。

⑤縮聚反應(yīng)。

條件不同時(shí)可得到線型酚醛樹脂或體型酚醛樹脂。
5．重要的醛類物質(zhì)簡介。
（1）甲醛（HCHO）是無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。
甲醛是重要的有機(jī)合成原料，常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸、染料等，35％～40％的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能等。
甲醛除具有醛類的通性外，還具有一定的特性，如1 ml甲醛與足量的銀氨溶液反應(yīng)可得4 ml Ag。
（2）乙醛（CH3CHO）是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)是20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶?？捎梢掖佳趸频?。乙醛是有機(jī)合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。
（3）苯甲醛（）是有杏仁氣味的液體，沸點(diǎn)是178℃，工業(yè)上稱其為苦杏仁油，它與糖結(jié)合存在于杏仁、桃仁等果實(shí)的種子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中間體。
要點(diǎn)二、酮的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1．酮的組成與結(jié)構(gòu)。
（1）酮是兩個(gè)烴基與羰基（）碳原子相連而成的化合物。
（2）酮的通式為，其官能團(tuán)為羰基。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)體。
2．酮的主要化學(xué)性質(zhì)。
酮在一定條件下能與H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)（這一點(diǎn)與醛類性質(zhì)相似），酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2所氧化（這一點(diǎn)與醛類性質(zhì)不同），據(jù)此可用銀氨溶液和新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮。
3．丙酮簡介。
丙酮（）是組成最簡單的酮，是有特殊氣味的無色液體，沸點(diǎn)為56.2℃，能與水以任意比例互溶，并能溶解多種有機(jī)物。
【典型例題】
類型一：醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
例1 已知

（1）該反應(yīng)的生成物中含有的官能團(tuán)的名稱是________，該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生________（填序號(hào)）。
①銀鏡反應(yīng) ②酯化反應(yīng) ③還原反應(yīng)
（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面內(nèi)，R1可以是________（填序號(hào)）。
①—CH3 ② ③—CH＝CH2
（3）某氯代烴A的分子式為C6H11Cl，它可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

結(jié)構(gòu)分析表明E分子中含有兩個(gè)甲基且沒有支鏈。試回答：
①寫出C的分子式：________；
②寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式：A________，E________。
【思路點(diǎn)撥】本題考查醛基的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。鹵代烴與NaOH反應(yīng)時(shí)，注意是醇溶液還是水溶液，條件不同，產(chǎn)物不同。醇的氧化、酯化反應(yīng)及醛的還原。
【答案】（1）醛基 ①③ （2）②③ （3）①C6H10O2
—Cl
② CH3COO(CH2)6OOCCH3
【解析】（1）按題給信息知，當(dāng)雙鍵碳原子上連有氫原子時(shí)，能在Zn、H2O存在下被O3氧化得到醛。醛的官能團(tuán)是醛基，醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和還原反應(yīng)（如與H2加成），但不能發(fā)生酯化反應(yīng)。
（2）因HCHO的4個(gè)原子共平面，要使R1CHO的所有原子共平面，則基團(tuán)R1中的所有原子應(yīng)共平面，故應(yīng)選②③。
—Cl
（3）根據(jù)有機(jī)物A～E的相互轉(zhuǎn)化圖可知，A為鹵代烴，B為烯烴，C為醛，D為醇，則E為乙酸酯。由E的分子式C10H18O4可推知其分子中應(yīng)含有2個(gè)，2個(gè)—CH3，烴基為C6H12，只能構(gòu)成—(CH2)6—才能得出符合題意的E，則E的結(jié)構(gòu)簡式可能是。再逆推可得D為HO—(CH2)6—OH，C為OHC—(CH2)4—CHO，B為 ，則A為 ，正好符合C6H11Cl。
【總結(jié)升華】能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，是醛基的性質(zhì)，但含有醛基的不一定是醛，比如甲酸、甲酸酯中都含有醛基，但并不屬于醛類物質(zhì)。醛能被氧化成為羧酸，也能被還原為醇；而酮不能被氧化，只能被還原為醇。
例2 實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)：
（1）為產(chǎn)生光亮的銀鏡，試管應(yīng)先用________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水將試管沖洗干凈。
（2）配制銀氨溶液時(shí)向盛有________溶液的試管中逐滴滴加________，邊滴邊振蕩，直到________為止。有關(guān)反應(yīng)的離子方程式為：①________；②________。
（3）加熱時(shí)應(yīng)用________加熱，產(chǎn)生銀鏡的離子方程式為：________。
【思路點(diǎn)撥】本題考查醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)操作中注意銀氨溶液配制時(shí)試劑滴加的先后順序、對(duì)應(yīng)發(fā)生的離子反應(yīng)、加熱時(shí)的操作方法及反應(yīng)的化學(xué)方程式。
【答案】（1）NaOH
（2）AgNO3 氨水 生成的沉淀恰好完全溶解
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
②AgOH+2NH3·H2O==[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O
（3）水浴 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH—→CH3COO－+NH4++3NH3+2Ag↓+H2O
【解析】（1）為順利完成銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，必須使用潔凈的試管，已用過的試管，要先用NaOH（aq）煮沸，以洗去油污，然后再用蒸餾水洗滌。
（2）銀鏡反應(yīng)要求水浴加熱才能順利完成。
【總結(jié)升華】配制銀氨溶液，有兩點(diǎn)要求：①沉淀（AgOH和Ag2O的混合物）必須完全消失，否則影響實(shí)驗(yàn)效果；②氨水不可過量，否則產(chǎn)生易爆物質(zhì)。因此，一般做法為：向AgNO3（aq）中滴加氨水。邊滴邊振蕩，直到產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止。開始時(shí)AgNO3（aq）過量，發(fā)生如下反應(yīng)：
①Ag++NH3·H2O==AgOH↓+NH4+
并有部分AgOH發(fā)生分解反應(yīng)：
②2AgOH==Ag2O↓+H2O（此反應(yīng)不作要求）
后來NH3·H2O過量，AgOH和Ag2O逐漸溶解在NH3·H2O中。
③AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
④Ag2O+4NH3·H2O==2Ag(NH3)2OH+3H2O
④反應(yīng)不作要求。注意絡(luò)合物Ag(NH3)2OH在水中完全電離，寫離子方程式時(shí)需拆為離子形式。
例3 由某飽和一元醛和飽和一元酮（通式為CnH2nO，n≥3，分子中含有羰基，但不能被弱氧化劑氧化）組成的混合物共0.5 ml，其質(zhì)量為23.4 g，此混合物與足量銀氨溶液反應(yīng)，析出86.4 g銀。推斷混合物的可能組成
及質(zhì)量。
【思路點(diǎn)撥】解此題時(shí)，往往只是設(shè)醛的通式來計(jì)算，得出一組答案，而沒有把HCHO單獨(dú)拿出來討論，忽略了甲醛與銀氨溶液反應(yīng)的特殊性（HCHO～4Ag），而漏解。
【答案】（1）甲醛HCHO 6 g，丙酮CH3COCH3 17.4 g；
（2）乙醛CH3CHO 17.6 g，丙酮CH3COCH3 5.8 g。
【解析】根據(jù)題意知：醛、酮的平均相對(duì)分子質(zhì)量為23.4×2=46.8。
由于酮CnH2nO，n≥3，所以碳原子數(shù)最少的酮是丙酮，其式量為58，則混合物中醛的式量只能小于46.8，即只可能是甲醛（式量30）或乙醛（式量44）。
（1）若醛為甲醛，則據(jù)HCHO—→4Ag
1 ml 4×108 g
x 86.4 g
x=0.2 ml，質(zhì)量=0.2ml×30 g·ml－1=6 g，
則酮的質(zhì)量=23.4 g－6 g=17.4 g，
酮的物質(zhì)的量=0.5 ml－0.2 ml=0.3 ml，
酮的式量==58，故n=3，為丙酮。
（2）若醛為乙醛，則據(jù)CH3CHO—→2Ag
1 ml 2×108 g
y 86.4 g
y=0.4 ml，質(zhì)量=0.4 ml×44 g·ml－1=17.6 g，
則酮的質(zhì)量=23.4 g－17.6 g=5.8 g，
酮的物質(zhì)的量=0.5 ml－0.4 ml=0.1 ml，
酮的式量==58，故n=3，為丙酮。
【總結(jié)升華】甲醛、乙醛中都含有醛基，但與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，相同物質(zhì)的量的甲醛和乙醛與足量的銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，生成銀的物質(zhì)的量并不相同，因?yàn)榧兹┲锌梢暈楹袃蓚€(gè)醛基。
舉一反三：
【變式1】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為：

根據(jù)科學(xué)的知識(shí)判斷，下列說法不正確的是（ ）。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．與乙醛互為同系物
D．1 ml檸檬醛與足量H2加成后得到分子式為C10H20O的醇
【答案】C、D
【變式2】在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：

已知：①化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；②B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；⑤F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H(C7H6O2)。
請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空：
（1）寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如果有多組化合物符合題意，只需寫出其中的一組）：
A________，C________，E________。
（2）寫出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
【答案】

（2）
【變式3】醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可觀察到的現(xiàn)象是________。現(xiàn)已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)式為，若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵，其實(shí)驗(yàn)方法是________。
【答案】酸性KMnO4溶液褪色 先取少量檸檬醛溶液于一試管中，再加入足量銀氨溶液，水浴加熱。反應(yīng)后取上層清液，然后再加少量酸性KMnO4溶液，振蕩。若酸性KMnO4溶液褪色，則證明該分子中有C＝C鍵存在，否則不存在C＝C鍵
【變式4】3 g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2 g Ag，則該醛可能是（ ）。
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
【答案】A
類型二：酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
例4 請(qǐng)閱讀下列材料：
＝O
在含羰基的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮。當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時(shí)，叫芳香酮；當(dāng)兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮 。
像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)，試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反應(yīng)叫親核加成。
但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。
許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。
試回答：
（1）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應(yīng)的化學(xué)方程式________。
（2）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ）。
A．HCHO B．HCOOH C． D．HCOOCH3
（3）有一種名貴香料——靈貓香酮屬于（ ）。
A．脂肪酮 B．脂環(huán)酮 C．芳香酮
（4）樟腦也是一種重要的酮，它不僅是一種家用殺蟲劑，而且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)中重要的原料。它的分子式為________。
【思路點(diǎn)撥】解答本題時(shí)，特別注意題給信息，正確理解即可解答甲基酮與氫氰酸的反應(yīng)。
【答案】（1） （2）C （3）B （4）C10H16O
【解析】（1）依據(jù)題給信息，羰基也能進(jìn)行加成反應(yīng)。加成時(shí)，試劑的帶負(fù)電部分先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到帶負(fù)電的氧上。HCN分子中，氫原子帶正電，氰酸根帶負(fù)電，因而氰酸根進(jìn)攻羰基碳原子，氫原子結(jié)合到羰基氧原子上。即

（2）能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的應(yīng)是含醛基（—CHO）的物質(zhì)，題給選項(xiàng)中A、B、D中的物質(zhì)均含—CHO。故選C。
（3）由題給信息可知，靈貓香酮屬于兩烴基相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)的環(huán)酮即脂環(huán)酮。故選B。
（4）利用碳的四價(jià)鍵原則，首先查出碳原子數(shù)，再算出氫原子數(shù)和氧原子數(shù)，即可得出分子式。
【總結(jié)升華】酮中也含有碳氧雙鍵，但與醛不同的是，酮中的羰基碳不與氫連接，所以醛能被氧化為羧酸而酮不能再被氧化。
舉一反三：
【變式1】我國盛產(chǎn)山茶子精油，用其主要成分檸檬醛可以與丙酮反應(yīng)制取假紫羅蘭酮，進(jìn)而合成具有工業(yè)價(jià)值的紫羅蘭酮。（結(jié)構(gòu)簡式為鍵線形式）

又知R—X+H2O—→R—OH+HX（R為烴基）。
下列是一種有機(jī)物的合成路線，請(qǐng)回答有關(guān)問題：

（1）C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________，D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（2）反應(yīng)________屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)________屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)________屬于消去反應(yīng)。
（3）寫出反應(yīng)②、⑥的化學(xué)方程式：②________、⑥________。
【答案】（1） CH3CHO （2）①② ④⑥ ⑤
（3）

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第二節(jié) 醛

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