醇、【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、一般特性和用途；2、掌握乙醇的化學(xué)性質(zhì)。【要點(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、醇的定義【高清課堂：醇#醇類的結(jié)構(gòu)特征、分類、飽和一元醇的通式】    1．醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，或者說醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物。—OH是醇類物質(zhì)的官能團(tuán)。    2．醇的分類。    根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目，可以將醇分為一元醇、二元醇和多元醇等。一般將分子中含有兩個和兩個以上醇羥基的醇分別稱為二元醇和多元醇。    3．醇的通式。    一元醇的分子通式為R—OH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1—OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元醇與飽和一元醚互為同分異構(gòu)體。要點(diǎn)二、醇的物理性質(zhì)【高清課堂：醇#乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇的物理性質(zhì)】    1．低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的辛辣氣味。    2．常溫常壓下，碳原子數(shù)為1～3的醇能與水以任意比例互溶；碳原子數(shù)為4～11的醇為油狀液體，僅部分可溶于水；碳原子數(shù)為12以上的高級醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。    3．醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高，且相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。    4．醇的密度比水的密度小。要點(diǎn)三、醇的化學(xué)性質(zhì)【高清課堂：醇#醇類的化學(xué)性質(zhì)】    醇發(fā)生的反應(yīng)主要涉及分子中的C—O鍵和H—O鍵：斷裂C—O鍵脫掉羥基，發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)；斷裂H—O鍵脫掉氫原子，發(fā)生取代反應(yīng)。此外醇還能發(fā)生氧化反應(yīng)。    1．消去反應(yīng)。    2．取代反應(yīng)。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2OC2H5OH+H—OC2H5C2H5—OC2H5+H2O    此外醇與鈉、羧酸的反應(yīng)也都屬于取代反應(yīng)。如：2C2H5OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑        3．氧化反應(yīng)。①大多數(shù)醇能燃燒生成CO2和H2O。CnH2n+1OH+O2nCO2+(n+1) H2O    ②在Cu作催化劑時醇能被氧氣氧化為醛或酮。    ③醇還能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7，溶液氧化，其氧化過程可分為兩個階段。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH要點(diǎn)四、醇的命名    1．將含有與羥基（—OH）相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。    2．從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3．羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。如：    特點(diǎn)提示：因同一個碳原子上連有2個或2個以上的—OH是不穩(wěn)定的，因此書寫醇的同分異構(gòu)體時應(yīng)避免寫出同一碳原子上連2個或2個以上—OH的情況。要點(diǎn)五、重要的醇    1．甲醇（CH3OH）又稱木精或木醇，是無色透明的液體，易溶于水。甲醇有劇毒，誤飲很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有機(jī)化工原料。    2．乙二醇（）和丙三醇（）都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固點(diǎn)很低，可用做汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑，乙二醇也是合成滌綸的主要原料，丙三醇俗稱甘油，主要用于制造日用化妝品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸藥，也是治療心絞痛藥物的主要化學(xué)成分之一。 【典型例題】類型一：醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)    例1 乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如右圖所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是（    ）。    A．和金屬鈉反應(yīng)時①鍵斷裂    B．和濃硫酸共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂    C．和濃硫酸共熱到140℃時僅有鍵②斷裂    D．在銅催化下與O2反應(yīng)時鍵①和③斷裂    【思路點(diǎn)撥】本題全面考查乙醇的化學(xué)性質(zhì)，從斷鍵情況考查乙醇在發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時的機(jī)理注意區(qū)分乙醇與濃硫酸共熱時取代成醚及消去成烯的斷鍵特點(diǎn)。    【答案】C    【解析】選項(xiàng)A乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的O—H鍵①斷裂；選項(xiàng)B乙醇與濃硫酸共熱到170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂；選項(xiàng)C是乙醇發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成乙醚，一分子斷裂鍵①，另一分子斷裂鍵②；選項(xiàng)D是乙醇催化氧化為乙醛，斷裂的鍵是①和③。【總結(jié)升華】醇類斷裂C—O鍵，脫掉—OH時，可發(fā)生取代或消去反應(yīng)；若同時斷裂C—O鍵和H—O鍵時，可發(fā)生消去或氧化反應(yīng)，要注意分析體會。     例2 回答有關(guān)以通式CnH2n+1OH所表示的一元醇的下列問題：    （1）出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是________。    （2）n=4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有________種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是________。    （3）具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時，只能得到一種不飽和烴（烯烴類），符合這一結(jié)果的醇的n值為________。 【答案】（1）3（2）2  CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH（3）3    【解析】（1）甲醇、乙醇沒有同類同分異構(gòu)體，丙醇才出現(xiàn)1-丙醇和2-丙醇兩種同分異構(gòu)體，即飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值為3。    （2）能氧化成醛的醇應(yīng)具有“—CH2OH”結(jié)構(gòu)。當(dāng)n=4時，C3H7—CH2OH可氧化為醛，而—C3H7只有兩種結(jié)構(gòu)—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2，故n=4的飽和一元醇中能氧化為醛的醇只有2種，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。    （3）n值應(yīng)為3。當(dāng)n＞3時，醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體。如n=4時，發(fā)生消去反應(yīng)可得到CH2＝CHCH2CH3或CH3—CH＝CH—CH3兩種互為同分異構(gòu)體的烯烴。【總結(jié)升華】飽和一元醇與同碳原子數(shù)的飽和一元醚互為同分異構(gòu)體；能氧化成醛的醇的一OH只能位于主鏈的末端。舉一反三：【變式1】二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等。一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是（    ）。    A．不能發(fā)生消去反應(yīng)        B．能發(fā)生取代反應(yīng)    C．能溶于水，不溶于乙醇    D．符合分子通式CnH2nO3　　【答案】B      【變式2】下列有機(jī)物在發(fā)生消去反應(yīng)時能生成三種不同烯烴的是（    ）。    　　【答案】C 類型二：醇的命名    例3 對某一醇類作系統(tǒng)命名，其中正確的是（    ）。    A．1，1-二甲基-3-丙醇    B．2-甲基-4-戊醇    C．3-甲基-2-丁醇         D．3，3-二甲基-1-丁醇 【思路點(diǎn)撥】本題考查醇的命名。注意主鏈的選擇、官能團(tuán)的位置及標(biāo)識。【答案】C、D    【解析】先根據(jù)題給各選項(xiàng)的名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡式，再由醇的系統(tǒng)命名法分析其正誤。    【總結(jié)升華】按系統(tǒng)命名法，醇的命名需要選包含官能團(tuán)的碳數(shù)最多的鍵做為主鏈，再標(biāo)支鏈位置。書寫時，官能團(tuán)的位置也需要特別標(biāo)出。后續(xù)課程中其他有機(jī)物的命名方式相同。舉一反三：    【變式1】寫出下列有機(jī)物的系統(tǒng)名稱。    　　【答案】（1）3-甲基-2-丁醇  （2）3，4，4-三甲基-2-戊醇 類型三：醇的有關(guān)計算例4 一定量的某飽和一元醇充分燃燒后生成CO2 6.72 L(標(biāo)況)，等量的該醇與足量的金屬鈉反應(yīng)放出H2，全部通過足量的灼熱CuO粉末，若H2的損失率為20％，反應(yīng)后使CuO粉末質(zhì)量減輕0.64 g，求該醇的分子式，并寫出該醇的可能結(jié)構(gòu)簡式。【思路點(diǎn)撥】可以根據(jù)飽和一元醇燃燒的通式，分析其產(chǎn)物的比例特點(diǎn)。本題中注意氫氣有損失，計算時需要考慮在內(nèi)。　　【答案】C3H8O；可能有的結(jié)構(gòu)為：CH3CH2CH2OH 【解析】飽和一元醇燃燒：CnH2n+2O + 3n/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O　　　　　　 　 0.3/n mol ← 已知：0.3mol　　　　　 　　 CuO + H2 → Cu + H2O　　　　　 　　 80g 1mol 64g 減少16g　　　　　 　　 0.04mol ← 0.64g　　　　　 　　 即實(shí)際反應(yīng)的H2是0.04mol，與鈉反應(yīng)生成的H2是0.05mol(損失率為20％)，　　　　　　 　 醇的物質(zhì)的量是0.1mol。　　　　　　　　得出n=3【總結(jié)升華】飽和一元醇的通式為CnH2n+2O，在燃燒時，為解題方便，可以看成CnH2n·H2O，即含有n個碳的飽和一元醇與含有n個碳的烯燃燒時，耗氧相同。 舉一反三：    【變式1】等物質(zhì)的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量的鈉反應(yīng)，生成氫氣的物質(zhì)的量之比為________；乙醇、乙二醇、丙三醇分別同足量的鈉反應(yīng)生成等質(zhì)量的氫氣，則三種醇消耗的物質(zhì)的量之比為________。　　【答案】1∶2∶3  6∶3∶2  

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第一節(jié) 醇 酚

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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