1、掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途；
2、掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應(yīng)用；
3、了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)；
4、掌握重要的有機物之間的相互轉(zhuǎn)化，學(xué)會在有機合成與推斷中應(yīng)用。
【要點梳理】
要點一、羧酸的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)
【高清課堂：羧酸和酯#羧酸的結(jié)構(gòu)特征、分類及飽和一元酸的通式】
1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)。
（1）羧酸是由烴基（或H）與羧基相連組成的有機化合物。羧基（）是羧酸的官能團。
（2）羧酸有不同的分類方法：

2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式為R—COOH，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。
3．羧酸的主要性質(zhì)。
（1）羧酸的沸點比相應(yīng)的醇的沸點高；碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。
【高清課堂：羧酸和酯#羧酸的化學(xué)性質(zhì)】
（2）羧酸的化學(xué)性質(zhì)。
①弱酸性。
由于—COOH能電離出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。如：
2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NH3—→RCOONH4
常見的一元羧酸的酸性強弱順序為：

②酯化反應(yīng)。

注意：可以用同位素示蹤法證實酯化反應(yīng)過程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。
無機含氧酸與醇作用也能生成酯，如：
C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O
（硝酸乙酯）
③-H被取代的反應(yīng)。

通過羧酸-H的取代反應(yīng)，可以合成鹵代羧酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。
④還原反應(yīng)。
由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，但在特殊試劑（如LiAlH4）的作用下，可將羧基還原為醇羥基。
RCOOHRCH2OH
有機化學(xué)上可用此反應(yīng)實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化。
4．羧酸的命名。
（1）選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸；
（2）從羧基開始給主鏈碳原子編號；
（3）在“某酸”名稱之前加入取代基的位次號和名稱。
如：
5．重要的羧酸簡介。
（1）甲酸（）俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。
甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（見右圖），因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化（表現(xiàn)出—COOH的性質(zhì)）、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和被新制的Cu(OH)2氧化（表現(xiàn)出—CHO的性質(zhì)）。
甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。
（2）苯甲酸俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防窩劑。
（3）乙二酸（）俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。
（4）高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）都是常見的高級脂肪酸。
要點二、酯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
【高清課堂：羧酸和酯#酯類、油脂的結(jié)構(gòu)特征，酯類的通式】
1．酯的組成和結(jié)構(gòu)。
酯是羧酸分子中羧基上的羥基（—OH）被烴氧基（—OR＇）取代后的產(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由酰基（）和烴氧基（—OR＇）相連構(gòu)成。
2．酯的分子通式。
酯的分子通式為，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。
3．酯的物理性質(zhì)。
酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。
4．酯的化學(xué)性質(zhì)。
【高清課堂：羧酸和酯#酯類性質(zhì)】
（1）酯的水解。
在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)，生成相應(yīng)的酸和醇。

在酸存在下酯的水解是可逆的；在堿存在下酯的水解趨于完全，是不可逆反應(yīng)。
（2）酯的醇解。
在酸或醇的催化下，酯還可以發(fā)生醇解反應(yīng)。

酯的醇解又稱酯交換反應(yīng)，在有機合成中有重要用途。
5．酯的制取。
下面簡單介紹乙酸乙酯的實驗室制法。
（1）反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。
（2）反應(yīng)原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
（3）反應(yīng)裝置：試管、酒精燈。
（4）實驗方法：在一支試管里先加入3 mL乙醇，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，按右下圖連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。
（5）注意事項：
①實驗中濃硫酸起催化劑和脫水劑作用。
②盛反應(yīng)混合液的試管要向上傾斜約45°，主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積。
③導(dǎo)管應(yīng)較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用。導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸。
④實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。
⑤飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸氣且減小酯在水中的溶解度，以利于分層。
⑥不能用。NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，而幾乎得不到乙酸乙酯。
6．酯的用途。
酯常用作有機溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。
要點三、重要的有機物之間的相互轉(zhuǎn)化

【典型例題】
類型一：羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
例1 （1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 ml A和1 ml NaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
（2）化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60％，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.3％。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________。
（3）D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式是________。
【思路點撥】解答此類題目時，注意根據(jù)反應(yīng)物或者條件的不同所對應(yīng)的官能團差別；在書寫有機化學(xué)方程式時需要特別注意反應(yīng)條件以及小分子無機物不能遺漏。
【答案】（1） CH2＝CH—CH2—COOH、CH3—CH＝CH—COOH
（2）CH3CH2CH2OH
（3）
【解析】（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，則A分子中含有碳碳雙鍵或三鍵，由1 ml A可與1 ml的NaHCO3完全反應(yīng)，則A分子中含有1個—COOH，結(jié)合A的分子式為C4H6O2，可知A分子中含碳碳雙鍵不含三鍵，又知A分子中具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。與A具有相同官能團的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可在—COOH不變的情況下，改變C＝C鍵和另一個碳原子的相對位置得到，即有CH3—CH＝CH—COOH或CH2＝CH—CH2—COOH兩種結(jié)構(gòu)。
（2）B分子中C、H、O的原子個數(shù)比為：=3∶8∶1。最簡式為C3H8O，其相對分子質(zhì)量為60，故B的分子式為C3H8O。由于B+O2C，C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中應(yīng)含—CHO，則B分子中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，從而B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。
（3）由于從而推出D的結(jié)構(gòu)簡式為。
【總結(jié)升華】能與NaHCO3反應(yīng)的物質(zhì)只有羧酸，能與NaOH反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酚、羧酸、酯，能與Na2CO3反應(yīng)的物質(zhì)有酚、羧酸，能與鈉反應(yīng)的有機物：醇、酚、羧酸。
舉一反三：
【變式1】近年來流行喝蘋果醋。蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品。蘋果酸（-羥基丁二酸）是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，蘋果酸的結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列相關(guān)說法不正確的是（ ）。

A．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應(yīng)
B．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應(yīng)
C．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)
D．1 ml蘋果酸與Na2CO3溶液反應(yīng)必須消耗2 ml Na2CO3
【答案】D
【變式2】咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑的成分之一，A與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。
D A B C（C9H5O4Na3）
（1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為________。
（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是________（填寫序號）。
①氧化反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③酯化反應(yīng) ④加聚反應(yīng) ⑤消去反應(yīng)
（3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（4）3.6 g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成氣體（標準狀況）為________mL。
（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應(yīng)生成CPAE的化學(xué)方程式為________。
【答案】（1）羧基、酚羥基 （2）①②③④
（3） （4）448

類型二：酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
例2 可用右圖裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請?zhí)羁眨?br> （1）試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序及操作是________。
（2）為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是________。
（3）實驗中加熱試管a的目的是：①________________；②________________。
（4）試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是________。
（5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是________。
【思路點撥】本題考查乙酸乙酯的制備及物理性質(zhì)，注意操作時滴加試劑的先后順序；在收集試管中加入飽和Na2CO3溶液的作用，注意觀察酯的水溶性。
【答案】（1）先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入冰醋酸
（2）在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片）
（3）①加快反應(yīng)速率②及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動
（4）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇
（5）b中的液體分層，上層是透明的油狀液體
【解析】乙酸乙酯的制備是演示實驗，制取時藥品的加入順序依據(jù)密度大的溶液向密度小的溶液中加入的原則，先加入乙醇，后加入濃硫酸，最后加入冰醋酸。由于濃硫酸稀釋放熱，最后加入冰醋酸可以減少醋酸的揮發(fā)；在反應(yīng)之前的混合液中還需加入沸石，避免加熱時發(fā)生液體暴沸；反應(yīng)采用加熱條件，可以加快反應(yīng)速率并促進乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的試管中放入飽和Na2CO3溶液，有利于酯的分層析出，同時吸收揮發(fā)出的乙酸和乙醇；酯的密度比水小，故靜置后存在于水層之上。
【總結(jié)升華】在化學(xué)實驗中，一般用到濃硫酸時，都是將濃硫酸放入其他試劑。本題中的冰醋酸在最后放入，防止其揮發(fā)。酯不宜溶于水，在飽和Na2CO3溶液中更有利于分層析出，并且Na2CO3溶液還能吸收揮發(fā)出的醋酸和乙醇。
舉一反三：
【變式1】右圖是實驗室制取乙酸乙酯的裝置。
（1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是：將________，然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻。
（2）裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是________。
（3）濃硫酸的作用是：①________；②________。
（4）飽和Na2CO3溶液的作用是________。
（5）實驗中生成的乙酸乙酯，其密度比水________（填“大”或“小”），有________氣味。
（6）若實驗中溫度過高，使反應(yīng)溫度達到140℃左右時，副反應(yīng)的主要有機產(chǎn)物有________（填物質(zhì)名稱）。
【答案】（1）濃硫酸和乙酸的混合溶液慢慢倒入乙醇中 （2）加熱不均勻
（3）①催化劑 ②吸水劑（或吸收生成的水），以利于平衡向酯化反應(yīng)方向移動
（4）降低酯在水中的溶解度，除去酯中混有的乙酸和乙醇，以利于分層
（5）小 果香 （6）乙醚

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