1、了解有機(jī)合成的過程，掌握有機(jī)合成的基本原則；
2、了解逆合成分析法，通過簡(jiǎn)單化合物的逆合成分析，鞏固烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，并認(rèn)識(shí)有機(jī)合成在人類生活和社會(huì)進(jìn)步中的重大意義。初步學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線；
3、掌握碳鏈的增長(zhǎng)與縮短、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的方法，加深對(duì)有機(jī)合成的關(guān)鍵步驟的認(rèn)識(shí)。
【要點(diǎn)梳理】
要點(diǎn)一、有機(jī)合成的過程
1．有機(jī)合成的定義。
有機(jī)合成是指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物的過程。
2．有機(jī)合成遵循的原則。
（1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。
（2）應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。
（3）合成路線要符合“綠色環(huán)保”的要求。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，達(dá)到零排放。
（4）有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。
（5）要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。
原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品
3．有機(jī)合成的任務(wù)。
有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。
4．有機(jī)合成的過程。
有機(jī)合成的過程是利用簡(jiǎn)單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體……經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。其合成過程示意圖如下：

要點(diǎn)二、有機(jī)合成的關(guān)鍵
有機(jī)合成的關(guān)鍵是目標(biāo)化合物分子的碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。
1．碳骨架的構(gòu)建。
構(gòu)建碳骨架是合成有機(jī)物的重要途徑。構(gòu)建碳骨架包括在原料分子及中間化合物分子中增長(zhǎng)或縮短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。
（1）碳骨架增長(zhǎng)。
條件：有機(jī)合成所用的有機(jī)原料分子中所含碳原子數(shù)若小于目標(biāo)物質(zhì)的分子中的碳原子數(shù)，就需要增長(zhǎng)碳鏈。
碳骨架增長(zhǎng)舉例：
①鹵代烴的取代反應(yīng)。
a．溴乙烷與氰化鈉的醇溶液共熱：
CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr（取代反應(yīng)）
CH3CH2CN+2H2O+H+—→CH3CH2COOH+NH4+（酸性條件下水解）
b．溴乙烷和丙炔鈉反應(yīng)：
2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2↑
CH3CH2Br+CH3C≡CNa—→CH3CH2≡CCH3+NaBr

②醛與氫氰酸的加成反應(yīng)。
③酮與氫氰酸的加成反應(yīng)。
④醛、酮和烷基鋰的加成。
⑤烯、炔與氫氰酸的加成反應(yīng)。
HC≡CH+HCNCH2＝CH—CN
⑥醛、酮與醛的加成。
⑦各類縮合反應(yīng)。
⑧酯化反應(yīng)。
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）碳鏈的減短。
條件：有機(jī)合成所用的有機(jī)原料分子中所含碳原子數(shù)大于目標(biāo)物分子，就需要減短碳鏈。
①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)。
如：
②羧酸或羧酸鹽脫去羧基。
如：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
③水解反應(yīng)。
CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH
H2N—CH2—CONH—CH2COOH+H2O—→2H2N—CH2COOH
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
④苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
（3）成環(huán)反應(yīng)。
①二元醇成環(huán)。
②羥基酸分子內(nèi)酯化。
③二元羧酸成環(huán)。
④氨基酸成環(huán)。

（4）開環(huán)反應(yīng)。

③環(huán)烯烴被酸性KMnO4溶液氧化
2．官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化。
有機(jī)合成的思路是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。根據(jù)所學(xué)過的有機(jī)反應(yīng)，應(yīng)掌握有機(jī)物官能團(tuán)的引人、消除和轉(zhuǎn)化的各種方法。
（1）官能團(tuán)的引入。
①引入碳碳雙鍵（）。
a．鹵代烴的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
b．醇的消去：
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
c．炔烴的不完全加成：
HC≡CH+HClCH2＝CHCl
②引入鹵原子（—X）。
a．烷烴或苯及其同系物的鹵代：
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
b．不飽和烴和HX、X2的加成：
CH2＝CH2+HBrCH3—CH2Br
HC≡CH+2Br2—→CHBr2—CHBr2
c．醇與氫鹵酸的取代：
CH3CH2OH+HBr—→CH3CH2Br+H2O
③引入羥基（—OH）。
a．烯烴與水的加成：
CH2＝CH2+H2OCH3—CH2OH
b．醛（酮）的加成：
c．鹵代烴的水解：
R—X+H2OR—OH+HX
d．酯的水解：
R—COOR＇+NaOH—→R—COONa+R＇—OH
（2）官能團(tuán)的消除。
①通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；
②通過消去、氧化或酯化可消除羥基；
③通過加成或氧化可消除醛基；
④通過消去或取代可消除鹵原子。
（3）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變。
①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)變，如：
醇醛—→羧酸
②通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如：
③通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置。
官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成中常見的方法，鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化中起著橋梁作用。因此要熟練記住有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系圖并能熟練運(yùn)用。

【高清課堂：有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)#逆向推斷】
要點(diǎn)三、有機(jī)合成的方法——逆合成分析法
1．有機(jī)合成的方法包括正向合成分析法和逆合成分析法等。
2．正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖是：
基礎(chǔ)原料 中間體 中間體 ------ 目標(biāo)化合物
3．逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物一樣，又可以由更上一步的中間體得到。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線（如下圖所示）：
目標(biāo)化合物 中間體 中間體 ------ 基礎(chǔ)原料
【高清課堂：有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)#選擇路線】
要點(diǎn)四、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
1．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的程序。
設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，可以從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來完成。運(yùn)用逆推法，優(yōu)選最佳合成路線。在優(yōu)選合成路線時(shí)，必須考慮是否符合綠色化學(xué)原理，以及合成操作是否安全可靠等問題。
綠色合成的主要出發(fā)點(diǎn)是：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。

2．有機(jī)合成題的解題思路。
（1）首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識(shí)和信息有關(guān)；
（2）其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；
（3）最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。
其解題思路如下表：

【典型例題】
類型一：逆合成分析法
例1 由乙烯合成草酸二乙酯，請(qǐng)寫出各步合成的化學(xué)方程式。
【思路點(diǎn)撥】由乙烯合成草酸二乙酯，首先要明確草酸即乙二酸，思考由乙烯制備乙二酸所需要的步驟、反應(yīng)條件，同時(shí)還需要考慮由乙烯制備乙醇的反應(yīng)條件，然后由乙二酸與乙醇經(jīng)過酯化反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
【答案】
【解析】本題可用逆合成分析法解答，其思維過程概括如下：
原料（乙烯） →→ 中間體 ←← 草酸二乙酯
其逆合成路線分析的思路為：

由此確定可按以下6步合成草酸二乙酯。
【總結(jié)升華】逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物一樣，又可以由更上一步的中間體得到。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。
舉一反三：
【變式1】以為原料，并輔以Br2等其他試劑制取，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件（注：已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基）。
【答案】


類型二：有機(jī)框圖題
例3 環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：
（也可表示為：）
實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：
現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：
請(qǐng)按要求填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。
（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：
反應(yīng)④________，反應(yīng)類型________，反應(yīng)⑤________，反應(yīng)類型________。
【思路點(diǎn)撥】本題給出有機(jī)物鍵線式的表達(dá)方法，在本題信息中，給出二烯與單烯烴加成的反應(yīng)，并且環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易氧化。所以應(yīng)該考慮先由兩個(gè)二烯成環(huán)，然后考慮環(huán)外雙鍵的氧化、還原、消去、加成等?？捎烧蛲茢喾ǚ治觥?br>【答案】
【解析】由合成途徑和信息一可推知，A是由兩分子丁二烯經(jīng)下列反應(yīng)制得的：；而由C的分子式C7H14O和第二個(gè)信息可知B為A的氧化產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C為B的加氫產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，要得到，可先使C消去—OH而得到D（），再由D發(fā)生加成反應(yīng)可得到甲基環(huán)己烷（）。
【總結(jié)升華】正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物。
舉一反三：
【變式1】以石油裂解得到的乙烯和1，3-丁二烯為原料，經(jīng)過下列反應(yīng)合成高分子化合物H，該物質(zhì)可用于制造以玻璃纖維為填料的增強(qiáng)塑料（俗稱玻璃鋼）。

請(qǐng)按要求填空：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：
反應(yīng)①________，反應(yīng)⑤________，反應(yīng)⑧________。
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是________________。
（3）反應(yīng)③、④中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是________（填反應(yīng)編號(hào)），設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是________，物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。
【答案】（1）加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng)
（2）
（3）③ 保護(hù)A分子中不被氧化

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第四節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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