1、掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的概念,反應(yīng)原理及其應(yīng)用;
2、了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng),能根據(jù)碳原子的氧化數(shù)法判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng);
3、了解加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn),能寫出簡單的聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式;
4、了解官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型之間的關(guān)系,能判斷有機(jī)反應(yīng)類型,能正確書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方程式。
【要點(diǎn)梳理】
要點(diǎn)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型
1.取代反應(yīng)。
(1)取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
(2)有機(jī)物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的通式來表示。

(3)烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解,以及即將學(xué)到的蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。
①鹵代。
CH4+X2CH3X+HX

②硝化。

③磺化。

④—H的取代。
Cl2+CH2=CH—CH3CH2=CH—CH2Cl+HCl
⑤脫水。
CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O
⑥酯化。
CH3COOH+HO—CH3CH3COOCH3+H2O
⑦水解。
R—X+H2OR—OH+HX
R—COOR'+H2ORCOOH+R'OH
(4)取代反應(yīng)發(fā)生時(shí),被代替的原子或原子團(tuán)應(yīng)與有機(jī)物分子中的碳原子直接相連,否則就不屬于取代反應(yīng)。
(5)在有機(jī)合成中,利用鹵代烷的取代反應(yīng),將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán),從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物;也可通過取代反應(yīng)增長碳鏈或制得新物質(zhì)。
特別提示:取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“下一上一,有進(jìn)有出”,類似于置換反應(yīng),如鹵代烴在氫氧化鈉存在下的水解反應(yīng)CH2Br+NaOHCH3OH+NaBr就是一個(gè)典型的取代反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(為OH-)代替鹵代烴中的鹵原子,上述反應(yīng)可表示為CH3Br+OH-CH3OH+Br-。
2.加成反應(yīng)。
(1)加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。
(2)加成反應(yīng)的一般歷程可用下面的通式來表示:

(3)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸、水、氨等,其中不對(duì)稱烯烴(或炔烴)與HX、H2O、HCN加成時(shí),帶正電的氫原子主要加在含氫較多的不飽和碳原子上;1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的H2、Br2等加成時(shí)以1,4加成為主。
此外,苯環(huán)與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。
①烯烴(或炔烴)的加成。
CH3—CH=CH2+H2CH3—CH2—CH3
CH3—CH=CH2+Br2—→CH3—CHBr—CH2Br
CH3—CH=CH2+HCl—→CH3—CHCl—CH3
②苯環(huán)的加成。

③醛(或酮)的加成。
R—CHO+H2R—CH2OH
(4)加成反應(yīng)過程中原來有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變,這一點(diǎn)對(duì)推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。
(5)利用加成反應(yīng)可以增長碳鏈,也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán),在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。
特點(diǎn)提示:加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一上二”(即斷一個(gè)碳碳鍵,加兩個(gè)原子或原子團(tuán))類似于化合反應(yīng)。從反應(yīng)結(jié)果看,使有機(jī)物從不飽和趨于飽和。
3.消去反應(yīng)。
(1)消去反應(yīng)指的是在一定條件下,有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。
(2)醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。
①醇分子內(nèi)脫水。
CH3—CH2OHCH2=CH2↑+H2O
②鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫。

(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
如發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)主要生成[也有少量的(CH3)2CH—CH=CH2生成],而CH3X和(CH3)3C—CH2X都不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(4)醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似,但反應(yīng)條件不同,醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱,而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃NaOH、醇,加熱(或NaOH的醇溶液、△),要注意區(qū)分。
(5)在有機(jī)合成中,利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。
特別提示:①消去反應(yīng)能否發(fā)生關(guān)鍵看鹵素原子(或羥基)相鄰的碳原子上是否有氫原子,其結(jié)果是使有機(jī)物從趨于飽和向不飽和轉(zhuǎn)化。
②中學(xué)階段僅掌握鹵代烴和醇的消去反應(yīng)。
要點(diǎn)二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
1.有機(jī)化學(xué)中,通常將有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng);而將有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。
2.在氧化反應(yīng)中,常用的氧化劑有O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等;在還原反應(yīng)中,常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。
3.對(duì)于某一有機(jī)物來說,可運(yùn)用其分子中碳原子的氧化數(shù)來判斷它是否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。所謂氧化數(shù)是人們根據(jù)經(jīng)驗(yàn)總結(jié)出的用于表示分子中某種原子所處的氧化狀態(tài)的一種數(shù)值,其計(jì)算方法有如下規(guī)定:
(1)氫原子氧化數(shù)為+1,當(dāng)碳、氧等原子上連有一個(gè)氫原子時(shí),碳、氧等原子的氧化數(shù)就為-1;(2)若碳原子與氧、氮等原子以單鍵、雙鍵、三鍵相結(jié)合,碳原子的氧化數(shù)分別為+1、+2、+3;(3)若碳原子與碳原子相連,其氧化數(shù)均為零,在判斷碳原子的氧化數(shù)時(shí),應(yīng)綜合考慮以上三點(diǎn)。
有機(jī)物中碳原子的氧化數(shù)能否升高或降低是有機(jī)物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)的前提條件(見下表示例)。

4.有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性:KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng);而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。
5.利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng),可以轉(zhuǎn)變有機(jī)物的官能團(tuán),實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)問的相互轉(zhuǎn)化。如:
CH4CH3OHHCHOHCOOH
特別提示:(1)有機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)仍然是反應(yīng)過程中有電子的轉(zhuǎn)移。與無機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)相同。
(2)有機(jī)物的加氧或脫氫實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素(如C)失去電子,化合價(jià)升高,發(fā)生氧化反應(yīng);有機(jī)物的加氫或去氧實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素(如C)得到電子,化合價(jià)降低,發(fā)生還原反應(yīng)。
要點(diǎn)三、合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
1.加聚反應(yīng)。
(1)相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。
(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是:
①鏈節(jié)(也叫結(jié)構(gòu)單元)的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量(或相對(duì)分子質(zhì)量和)相等。
②產(chǎn)物中僅有高聚物,無其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物(注意!)。
③實(shí)質(zhì)上是通過加成反應(yīng)得到高聚物。
(3)加聚反應(yīng)的單體通常是含有C=C鍵或C≡C鍵的化合物??衫谩皢坞p鍵互換法”巧斷加聚產(chǎn)物的單體。
常見的單體主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈(CH2=CH—CN),1,3-丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3)COOCH3]等。
(4)加聚反應(yīng)的種類和反應(yīng)過程分別介紹如下:
①含一個(gè)C=C鍵的單體聚合時(shí),雙鍵打開,彼此相連而成高聚物。
②含共軛雙鍵()的單體加聚時(shí),“破兩頭移中間”而成高聚物(加成規(guī)律)。
③含有雙鍵的不同單體發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí),雙鍵打開,彼此相連而成高聚物。
2.縮聚反應(yīng)。
(1)單體間的相互反應(yīng)生成高分子,同時(shí)還生成小分子(如H2O、HX等)的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。
(2)縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較,其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時(shí)還有小分子生成,因而縮聚反應(yīng)所得高聚物的結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量比反應(yīng)的單體的相對(duì)分子質(zhì)量小。
(3)縮聚反應(yīng)主要包括酚、醛縮聚,氨基酸的縮聚,聚酯的生成等三種情況。
①酚、醛的縮聚:

②羥基與羧基間的縮聚:

【高清課堂:有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)#未知物結(jié)構(gòu)簡式的推斷】
要點(diǎn)四、有機(jī)物的顯色反應(yīng)
1.某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。
2.苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色,某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)(常用于苯酚或酚類的鑒別)。
(1)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
6C6H5OH+Fe3+—→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
(2)淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色
這是一個(gè)特征反應(yīng),常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。
(3)某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng),通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。
特別提示:學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)應(yīng)注意的問題有:①理解并掌握各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理。
②正確標(biāo)示有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的條件。
a.有機(jī)反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生。
b.反應(yīng)條件不同,反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同。
Ⅰ.反應(yīng)物質(zhì)相同,溫度不同,反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物不同;
Ⅱ.反應(yīng)物相同,溶劑不同,反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同;
Ⅲ.反應(yīng)物相同,催化劑不同,反應(yīng)產(chǎn)物不同;
Ⅳ.反應(yīng)物相同,濃度不同,反應(yīng)產(chǎn)物不同。
③準(zhǔn)確書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
a.有機(jī)物可用結(jié)構(gòu)簡式表示;
b.標(biāo)明反應(yīng)必須的條件;
c.不漏寫其他生成物;
d.將方程式進(jìn)行配平。
【典型例題】
類型一:有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型
例1 鹵代烴在NaOH存在的條件下水解,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH-等陰離子)取代鹵代烴中的鹵原子。例如:
CH3CH2CH2—Br+OH-(NaOH)—→CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
(1)溴乙烷與NaHS反應(yīng)。
(2)碘甲烷與CH3COONa反應(yīng)。
(3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。
【思路點(diǎn)撥】首先分析化學(xué)反應(yīng)類型,然后注意書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式時(shí)的細(xì)節(jié)問題。包括條件、符號(hào)、反應(yīng)物(產(chǎn)物)結(jié)構(gòu)簡式等。另外,特別注意有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的原理。
【答案】(1)CH3CH2Br+NaHS—→CH3CH2SH+NaBr。
(2)CH3I+CH3COONa—→CH3COOCH3+NaI。
(3)2C2H5OH+2Na—→2CH3CH2ONa+H2↑,CH3I+CH3CH2ONa—→CH3OC2H5+NaI,
【解析】由原題開始提供的信息“鹵代烴在NaOH溶液中水解,實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)取代鹵代烴中的鹵原子的反應(yīng)”??芍猓?)、(2)兩題的關(guān)鍵是找出帶負(fù)電的原子團(tuán)。分析(1)NaHS帶負(fù)電的是HS-,應(yīng)是HS-取代溴乙烷中Br原子。同樣(2)中應(yīng)是CH3COO-取代碘原子。(3)中碘甲烷為鹵代烴,必須與CH3CH2O-取代才能得到甲乙醚。因此必須用CH3CH2OH與Na反應(yīng)制取CH3CH2ONa。
【總結(jié)升華】本題中最容易出現(xiàn)的錯(cuò)誤是將—SH寫成—HS,這是書寫方程式必須注意的地方。
舉一反三:
【變式1】有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣,下列6個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)________。

C.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

E.CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

[式中R為正十七烷基CH3(CH2)15CH2—]
【答案】A、C、E、F
例2 已知鹵代烴在堿性條件下易水解。某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下:

則下列說法正確的是( )。
A.1 ml該有機(jī)物與足量的:NaOH溶液混合共熱,充分反應(yīng)最多可消耗6 ml NaOH
B.向該有機(jī)物溶液中加入FeCl3溶液,振蕩后有紫色沉淀產(chǎn)生
C.該有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)
D.該有機(jī)物在稀硫酸中加熱水解,有機(jī)產(chǎn)物只有一種
【思路點(diǎn)撥】分析給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu),然后根據(jù)所含有的官能團(tuán)種類判斷有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)及條件;此外,要求準(zhǔn)確判斷有機(jī)反應(yīng)的類型、正確書寫有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)方程式。
【答案】 A
【解析】該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酯基,水解后得到酚羥基,1 ml酚羥基消耗l ml NaOH,1 ml羧基消耗1 ml NaOH,2 ml溴原子水解產(chǎn)生2 ml HBr消耗2 ml NaOH,共消耗6 ml NaOH,A正確;該結(jié)構(gòu)中含酚羥基與FeCl3顯紫色而不產(chǎn)生沉淀,B錯(cuò);該有機(jī)物中有兩個(gè)溴原子但無β—H,不能發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò);該有機(jī)物在稀H2SO4中加熱水解產(chǎn)生和,D錯(cuò)。
【總結(jié)升華】對(duì)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí),要求能準(zhǔn)確、熟練的掌握,比如根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型、根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物的性質(zhì)。另外,準(zhǔn)確書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式也是必須熟練掌握的基本技能之一。
類型二:有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
例3 芳香族化合物A1和A2分別和濃硫酸在一定溫度下共熱都只生成烴B,B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍,在催化劑存在下,B的一元硝化產(chǎn)物有三種。
有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:

(1)反應(yīng)②屬于________反應(yīng),反應(yīng)④屬于________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)
(2)寫出下列兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A2________;G________。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:④________________。
(4)化合物E有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基的同分異構(gòu)體有四種,除外,其余兩種是________、________。
【思路點(diǎn)撥】正確認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng),區(qū)分于無機(jī)化學(xué)中的氧化、還原的概念。另外,還考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫,大書寫時(shí)注意不重不漏。
【答案】 (1)加成 氧化
(2)
【解析】B是烯烴且含有苯環(huán),B的相對(duì)分子質(zhì)量為118,A1、A2兩種芳香醇發(fā)生消去都生成B,則A1、A2的碳骨架相同,A1的氧化產(chǎn)物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A1的結(jié)構(gòu)簡式為,(A1為時(shí)不符合要求),A2為,B為,C為,D為,E為,F(xiàn)為。
【總結(jié)升華】有機(jī)化學(xué)中,氧化反應(yīng)指有機(jī)物得氧或者失氫的反應(yīng),如醇氧化成醛(或者酮)、醛氧化成酸;還原反應(yīng)指有機(jī)物得氫或者失氧的反應(yīng),如醛加氫還原為醇,但注意酸不能還原為醛。
舉一反三:
【變式1】由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯,下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去):

其中有3步屬于取代反應(yīng),2步屬于消去反應(yīng),3步屬于加成反應(yīng)。
(1)反應(yīng)①、________和________屬于取代反應(yīng);
(2)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B________,C________;
(3)反應(yīng)④所用的試劑和條件是________________。
【答案】(1)⑥⑦ (3)濃NaOH、醇,△
【變式2】霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法正確的是( )。

A.MMF能溶于水
B.MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)
C.1 ml MMF能與6 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D.1 ml MMF能與含3 ml NaOH的水溶液完全反應(yīng)
【答案】D
類型三:合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)——聚合反應(yīng)
例4 工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式如下:
的單體。
合成它時(shí)用了三種單體,這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式是________。
【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)高分子合成中的單體判斷,分析時(shí)注意應(yīng)該從兩端往中間數(shù)的方法。
【答案】 CH2=CH—CH=CH2、、CH2=CH—CN
【解析】本題通過加聚反應(yīng)形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu),反推單體的結(jié)構(gòu),考查考生對(duì)加聚反應(yīng)原理掌握的程度。
題目給出了ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式,從鏈節(jié)的主碳鏈中可看出既有C—C鍵,又有C=C鍵,根據(jù)舍雙鍵的結(jié)構(gòu),其單體是含4個(gè)碳原子的二烯烴,余下左右兩邊皆是含兩個(gè)碳原子的單烯烴,可知合成ABS樹脂
的單體有如下三種:、CH2=CH—CH=CH2、
【總結(jié)升華】本題可以按“單雙鍵交換”的方法來確定加聚產(chǎn)物的單體。
舉一反三:
【變式1】某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷為:

則合成該樹脂的單體的種數(shù)和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是( )。
A.1種,加聚反應(yīng) B.2種,縮聚反應(yīng)
C.3種,加聚反應(yīng) D.3種,縮聚反應(yīng)
【答案】D
類型四:有機(jī)物的顯色反應(yīng)
例5 A是一種鄰位二取代苯,相對(duì)分子質(zhì)量為180,有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物。B的相對(duì)分子質(zhì)量為60。C能溶于NaHCO3溶液,并能使FeCl3溶液顯色(酸性大?。呼人幔咎妓幔痉樱舅T噷懗鯝、B、C的結(jié)構(gòu)簡式:A:________,B:________,C:________。
【思路點(diǎn)撥】審題時(shí)注意A能顯酸性表明分子中仍然含有羧基,能水解且水解產(chǎn)物顯酸性表示A中應(yīng)該含有酯基。另外根據(jù)顯色反應(yīng)可以判斷含有酚羥基。
【答案】 CH3COOH
【解析】由于A能水解,所以A是酯,其水解產(chǎn)物是兩種酸性化合物,則一種是羧酸,另一種物質(zhì)具有兩種官能團(tuán),根據(jù)題意是酚羥基(使FeCl3溶液顯色)和—COOH(溶于NaHCO3)。由于B的相對(duì)分子質(zhì)量為60,除去—COOH,殘基的式量為15,只能是—CH3,則B是CH3COOH。C的相對(duì)分子質(zhì)量為180+18-60=138。除去一個(gè)—COOH,一個(gè)—OH,一個(gè),沒有殘基,則C的結(jié)構(gòu)簡式為。最后可確定出A。
【總結(jié)升華】注意總結(jié)有機(jī)化學(xué)中的特征反應(yīng)。在一些有機(jī)合成及推斷中,可以根據(jù)這些特征反應(yīng)判斷物質(zhì)所含的官能團(tuán)。比如酚類物質(zhì)遇到三氯化鐵的顯色反應(yīng)、比如醛基的銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅的反應(yīng),有機(jī)酸遇到酸堿指示劑的變色反應(yīng)。
舉一反三:
【變式1】下列說法中正確的是( )。
A.任何結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3都會(huì)變成黃色
B.可用FeCl3溶液來區(qū)分苯酚和苯甲醇
C.將KI溶液與淀粉溶液混合后,溶液顯藍(lán)色
D.向工業(yè)酒精中加入少量無水硫酸銅,如果變藍(lán)表明工業(yè)酒精中含有少量的水
【答案】B、D物質(zhì)
碳原子的氧化數(shù)
發(fā)生的反應(yīng)
CH4
+4
氧化反應(yīng)
CH2=CH2
-2
氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)
CCl4
+4
還原反應(yīng)

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高中化學(xué)人教版 (新課標(biāo))選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)電子課本

第四節(jié) 有機(jī)合成

版本: 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí): 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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