【基礎(chǔ)鞏固】
1.(2022·廣東東莞)如圖所示是四種常見有機(jī)物(只含C、H、O中的幾種元素)的模型示意圖。下列說法正確的是 ( )
甲 乙 丙 丁
A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色
C.可用丙除去開水壺中的水垢
D.丁分子中含有碳氧雙鍵
解析:由空間填充模型和球棍模型可知,甲為甲烷,乙為乙烯,丙為乙酸,丁為乙醇,據(jù)此解答。甲烷不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),不能使其褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酸能與水垢中的碳酸鈣反應(yīng)而除去開水壺中的水垢,C項(xiàng)正確;乙醇中不含有碳氧雙鍵,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案:C
2.(2022·廣東揭陽)乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為。下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是()
①乙酸的電離,是a鍵斷裂 ②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),是b鍵斷裂
③在紅磷存在時(shí),CH3COOH與Br2發(fā)生反應(yīng)CH3COOH+Br2
CH2Br—COOH+HBr,是c鍵斷裂 ④乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)2CH3COOH+H2O只有a鍵斷裂
A.①②③ B.①②③④
C.②③④ D.①③④
解析:乙酸是一元弱酸,能夠在溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生CH3COO-、H+,存在電離平衡,電離方程式為CH3COOHCH3COO-+H+,可見乙酸發(fā)生電離時(shí)是a鍵斷裂,①正確;乙酸含有羧基,乙醇含有醇羥基,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)原理是“酸脫羥基醇脫氫”,因此乙酸斷鍵部位是b鍵,②正確;在紅磷存在時(shí),Br2與CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,乙酸斷鍵部位是c鍵,③正確;在濃硫酸存在條件下,兩個(gè)乙酸分子脫水生成乙酸酐,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3COOH+H2O,一個(gè)乙酸分子斷裂H—O脫去氫原子,一個(gè)乙酸分子斷裂C—O脫去羥基,因此斷鍵部位是a、b鍵,④錯(cuò)誤。綜上分析,正確的為①②③,故選A項(xiàng)。
答案:A
3.實(shí)驗(yàn)室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯,加熱后,在飽和Na2CO3溶液液面處得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合時(shí),有氣泡產(chǎn)生,該現(xiàn)象說明 ( )
A.產(chǎn)品中含有被蒸餾出的H2SO4
B.產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙醇
C.產(chǎn)品中含有未反應(yīng)的乙酸
D.乙酸乙酯與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2
解析:由于乙酸、乙醇易揮發(fā),在制取乙酸乙酯時(shí)沒有反應(yīng)的乙酸、乙醇會(huì)揮發(fā)出來,乙酸與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w。
答案:C
4.下列物質(zhì)既能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,又能與純堿反應(yīng)放出氣體的是 ( )
A.C2H5OHB.H2O
C.CH3COOHD.CH3COOCH2CH3
解析:能與金屬鈉反應(yīng)放出氣體,又能與純堿反應(yīng)放出氣體說明分子中含有—COOH或含有—COOH和—OH。
答案:C
5.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)有錯(cuò)誤的是 ( )
A.CH3COOCH3 酯類 —COOR
B. 羧酸 —COOH
C. 醛類 —CHO
D.CH2Cl2 鹵代烴
答案:C
6.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CHCH—COOH?，F(xiàn)有①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④2-丁醇、⑤酸性KMnO4溶液,試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),判斷在一定條件下,能與巴豆酸發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是 ( )
A.②④⑤ B.①③④
C.①②③④ D.①②③④⑤
答案:D
7.(2022·廣東普寧)將CH3COOH和H18O—C2H5混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng),已知酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),反應(yīng)達(dá)到平衡后,下列說法正確的是 ( )
A.18O存在于所有物質(zhì)中
B.18O僅存在于乙醇和乙酸乙酯中
C.18O僅存在于乙醇和水中
D.有的乙醇分子可能不含18O
解析:乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),乙酸提供羥基,醇提供羥基氫原子,兩者結(jié)合生成水,其余部分互相結(jié)合成酯,乙酸與乙醇反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+ H2O,由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),故乙醇仍存在,18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中,故選B項(xiàng)。
答案:B
【拓展提高】
8.(2022·廣東東莞)乙酸乙酯廣泛應(yīng)用于藥物、染料、香料等工業(yè),某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)以下兩套裝置,用乙醇、乙酸和濃硫酸分別制備乙酸乙酯(沸點(diǎn)77.2 ℃)。下列說法錯(cuò)誤的是( )
A.濃硫酸能增大酯化反應(yīng)速率
B.不斷蒸出酯,會(huì)降低其產(chǎn)率
C.裝置b比裝置a原料損失得少
D.可用分液的方法分離出乙酸乙酯
解析:乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ,該反應(yīng)為可逆反應(yīng),濃硫酸吸水有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng),故濃硫酸的作用為催化劑、吸水劑、增大酯化反應(yīng)速率,A項(xiàng)正確;該制備乙酸乙酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng),不斷蒸出酯,減小生成物濃度,有利于反應(yīng)正向移動(dòng),提高其產(chǎn)率,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇、乙酸易揮發(fā),裝置a采用直接加熱的方法,溫度升高得快,不易控制,裝置b采用水浴加熱的方法,受熱均勻,相對(duì)于裝置a,原料損失得少,C項(xiàng)正確;分離乙酸乙酯時(shí),先將盛有混合物的試管充分振蕩,用飽和碳酸鈉溶液中和揮發(fā)出來的乙酸,使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中,并溶解揮發(fā)出來的乙醇,降低乙酸乙酯在水中的溶解度,靜置分層后,取上層得乙酸乙酯,D項(xiàng)正確。
答案:B
9.(2022·廣東揭陽)1-丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)與乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯,反應(yīng)溫度為115~125 ℃,反應(yīng)裝置如圖所示,下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述正確的是 ( )
A.該實(shí)驗(yàn)可以選擇水浴加熱
B.該反應(yīng)中,如果乙酸足量,1-丁醇可以完全被消耗
C.長(zhǎng)玻璃管除平衡氣壓外,還起到冷凝回流的作用
D.在反應(yīng)中,1-丁醇分子脫去羥基,乙酸脫去氫原子
解析:據(jù)題意知,該反應(yīng)溫度為115~125 ℃,不能用水浴加熱,A項(xiàng)錯(cuò)誤;1-丁醇與乙酸的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),即使乙酸過量,1-丁醇也不能完全被消耗,B項(xiàng)錯(cuò)誤;長(zhǎng)玻璃管可以平衡試管內(nèi)外氣壓,同時(shí)可冷凝回流乙酸及1-丁醇,C項(xiàng)正確;根據(jù)酯化反應(yīng)原理,應(yīng)為1-丁醇分子脫去羥基氫原子,乙酸分子脫去羥基,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案:C
【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】
10.(2022·廣東梅州)乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體,廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)。實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下:
①如圖,在甲試管中加入2 mL濃硫酸、3 mL 乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液,小火均勻地加熱3~
5 min。
③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤出試管并用力振蕩,然后靜置待分層。
④分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。
(1) 若實(shí)驗(yàn)中用乙酸和含18O的乙醇作用,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。與教材采用的實(shí)驗(yàn)裝置不同,此裝置中采用了球形干燥管,其作用是 。
(2) 欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯,必須使用的儀器是 ;分離時(shí),乙酸乙酯應(yīng)該從儀器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
(3) 為了證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用,某同學(xué)利用上圖所示裝置進(jìn)行了以下4個(gè)實(shí)驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)開始先用酒精燈微熱3 min,再加熱使之微微沸騰3 min。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,充分振蕩乙試管,再測(cè)有機(jī)層的厚度,實(shí)驗(yàn)記錄如下:
①實(shí)驗(yàn)D的目的是與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照,證明H+對(duì)酯化反應(yīng)具有催化作用。實(shí)驗(yàn)D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是 mL和 ml·L-1。
②分析實(shí)驗(yàn) (填編號(hào))的數(shù)據(jù),可以推測(cè)出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。
(4)若現(xiàn)有乙酸90 g,乙醇138 g發(fā)生酯化反應(yīng)得到88 g乙酸乙酯,試計(jì)算該反應(yīng)的產(chǎn)品產(chǎn)率為 (產(chǎn)率=×100%)。
解析:(1) 羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)中,羧酸脫去—OH,醇脫去H,這是一個(gè)可逆反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O;球形干燥管容積較大,使乙酸乙酯充分與空氣進(jìn)行熱交換,起到冷凝的作用,并可以防止倒吸。
(2) 反應(yīng)生成的乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液,可用分液的方法進(jìn)行分離,必須使用的儀器為分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水的密度小,所以在碳酸鈉溶液上層,分離時(shí),乙酸乙酯應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出。
(3) ①實(shí)驗(yàn)D與實(shí)驗(yàn)C相對(duì)照,實(shí)驗(yàn)探究的是H+對(duì)酯化反應(yīng)的催化作用,其他變量應(yīng)相同,實(shí)驗(yàn)C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸和3 mL 2 ml·L-1 H2SO4溶液,要保證溶液體積一致,才能保證乙醇、乙酸的濃度不變,所以加入鹽酸的體積為3 mL,要使實(shí)驗(yàn)D與實(shí)驗(yàn)C中H+的濃度相同,鹽酸的濃度應(yīng)為4 ml·L-1;②對(duì)照實(shí)驗(yàn)A和C可知,實(shí)驗(yàn)A中加入3 mL 18 ml·L-1濃硫酸,實(shí)驗(yàn)C中加入3 mL 2 ml·L-1 H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,可以說明濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。
(4)90 g乙酸的物質(zhì)的量為=1.5 ml,138 g乙醇的物質(zhì)的量為=3 ml,由化學(xué)方程式可知乙醇過量,理論上生成的乙酸乙酯的物質(zhì)的量需要按照乙酸的量進(jìn)行計(jì)算,根據(jù)反應(yīng)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O可知,理論上生成乙酸乙酯的物質(zhì)的量為1.5 ml,而實(shí)際上生成了88 g,則乙酸乙酯的產(chǎn)率為×100%≈66.7%。
答案:(1)CH3COOH+CH3COH
CH3CO18OCH2CH3+H2O 冷凝、防倒吸
(2)分液漏斗 上口倒
(3)①3 4 ②AC
(4)66.7%
實(shí)驗(yàn)
編號(hào)
甲試管中試劑
乙試管中試劑
有機(jī)層的厚度/cm
A
2 mL乙醇、1 mL乙酸、
3 mL 18 ml·L-1濃硫酸
飽和Na2CO3溶液
3.0
B
2 mL乙醇、1 mL乙酸、
3 mL H2O
0.1
C
2 mL乙醇、1 mL乙酸、
3 mL 2 ml·L-1 H2SO4溶液
0.6
D
2 mL乙醇、1 mL乙酸、鹽酸
0.6

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