一、乙烯的應(yīng)用及物理性質(zhì)
1．應(yīng)用：乙烯是石油化工重要的基本原料，通過(guò)一系列反應(yīng)，乙烯可以合成有機(jī)高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。乙烯還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。
2．物理性質(zhì)：乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。熔、沸點(diǎn)分別為－169 ℃、－104 ℃。
二、乙烯的組成與結(jié)構(gòu)
微點(diǎn)撥：乙烯分子中的碳原子價(jià)鍵沒(méi)有全部被氫原子“飽和”，為不飽和碳原子。
三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)
乙烯分子中含有碳碳雙鍵，使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。
1．氧化反應(yīng)
(1)乙烯燃燒的化學(xué)方程式為C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up9(點(diǎn)燃))2CO2＋2H2O。
(2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化為CO2。
為什么甲烷燃燒沒(méi)有黑煙，而乙烯燃燒有較濃的黑煙？
提示：乙烯分子里含碳量約為85.7%，而甲烷分子里含碳量為75%，乙烯中含碳量高，燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒形成黑煙。
2．加成反應(yīng)
(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。
(2)乙烯與H2加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CH2＋H2eq \(――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(△))CH3CH3。
(3)乙烯與H2O加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2===CH2＋H2Oeq \(―――――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(加熱、加壓))CH3CH2OH。
(4)加成反應(yīng)概念：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。
3．聚合反應(yīng)
(1)乙烯之間相互加成可得到聚乙烯，化學(xué)方程式為
nCH2===CH2eq \(――→,\s\up9(催化劑))CH2—CH2。
(2)認(rèn)識(shí)加成聚合反應(yīng)
①由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，稱為加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。
②能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體；高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位稱為鏈節(jié)；含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示。例如：
乙烯聚合反應(yīng)生成聚乙烯中乙烯為單體，—CH2—CH2—為鏈節(jié)，n為聚合度。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)
(1)乙烯分子中含有，為不飽和化合物。( )
(2)乙烯與甲烷的燃燒現(xiàn)象相同，均有黑煙生成。( )
(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)原理相同。( )
(4)CH2===CH2與相差一個(gè)CH2，二者互為同系物。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)×
2．(雙選)下列過(guò)程中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是( )
A．用光照射甲烷與氯氣的混合氣體
B．將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中
C．在鎳做催化劑的條件下，乙烯與氫氣反應(yīng)
D．甲烷在空氣中不完全燃燒
[答案] BC
3．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào)，下同)，屬于氧化反應(yīng)的是__________，屬于加成反應(yīng)的是________。
①由乙烯制乙醇 ②乙烷在空氣中燃燒 ③乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ④乙烷在光照下與氯氣反應(yīng)
[答案] ④ ②③ ①
CH4與C2H4的空間結(jié)構(gòu)的拓展應(yīng)用
已知CH4、C2H4的兩種模型如下表
請(qǐng)思考下列問(wèn)題：
1．甲烷中的4個(gè)H與1個(gè)C相對(duì)位置如何？分子的空間構(gòu)型是什么樣的？C—H鍵的夾角為多少？
提示：4個(gè)H在正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上，1個(gè)C在正四面體的體心，分子空間構(gòu)型為正四面體形。109°28′。
2．乙烯分子中的4個(gè)H與2個(gè)C是否共面？共價(jià)鍵的夾角約為多少？
提示：共面。120°。
3．CH2===CH—CH3分子中共面原子最多有幾個(gè)，至少有幾個(gè)？
提示：分子中共面原子最多有7個(gè)，至少有6個(gè)。
1．甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)
2．乙烯分子的六原子共面結(jié)構(gòu)
1．下列分子中的所有原子一定不共面的是( )
A．SO2 B．H2O
C．CH2===CHCl D．CH3Cl
[答案] D
2．在下列分子中，能夠在同一個(gè)平面內(nèi)的原子數(shù)最多的是( )
A．甲烷(CH4) B．一溴甲烷(CH3Br)
C．乙烯(CH2===CH2) D．CH3—CH===CH—CH3
D [甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，在一個(gè)平面上最多含有3個(gè)原子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的1個(gè)氫原子被溴原子取代產(chǎn)生的，在一個(gè)平面上最多有3個(gè)原子；乙烯分子是平面分子，分子中6個(gè)原子在同一個(gè)平面上；2個(gè)甲基取代乙烯分子中的2個(gè)氫原子，甲基中的碳原子以及該碳原子上的1個(gè)氫原子與乙烯面共平面，最多有8個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)，D正確。]
乙烯的主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用
1．乙烯氧化反應(yīng)的原理探究
(1)燃燒反應(yīng)：C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up9(點(diǎn)燃))2CO2＋2H2O，乙烯中的碳碳鍵、碳?xì)滏I全部破壞。
(2)乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)
①乙烯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時(shí)，碳碳雙鍵被破壞，乙烯被氧化為二氧化碳，高錳酸鉀溶液被還原為無(wú)色的Mn2＋。
②應(yīng)用：高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。
2．乙烯加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的原理分析
(1)乙烯加成反應(yīng)的示意圖(以乙烯與溴加成為例)
(2)乙烯加聚反應(yīng)的示意圖
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……eq \(――→,\s\up9(斷鍵))
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……eq \(――→,\s\up9(成鍵)) —CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(3)乙烯與常見(jiàn)物質(zhì)的加成反應(yīng)
3．下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是( )
A．CH3CH3 B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br
B [做這種類型的題時(shí)，一定要抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)：“斷一加二，從哪里斷，從哪里加”，所以CH2===CH2加成應(yīng)該是每個(gè)碳原子上加一個(gè)原子或原子團(tuán)，所以加成后每個(gè)碳原子上至少有兩個(gè)氫原子，B選項(xiàng)不符合。]
4．由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測(cè)丙烯(CH2===CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是( )
A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．不能發(fā)生加聚反應(yīng)
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物
C [因含，故丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能與Br2、HCl加成，能發(fā)生加聚反應(yīng)，丙烯與HCl加成可能得到兩種產(chǎn)物。]
5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過(guò)下列哪組試劑的洗氣瓶( )
A．澄清石灰水，濃硫酸
B．溴水，濃硫酸
C．酸性高錳酸鉀溶液，濃硫酸
D．濃硫酸，酸性高錳酸鉀溶液
B [應(yīng)把乙烯直接吸收或轉(zhuǎn)化為CO2才能提純甲烷。方法一：混合氣體通過(guò)溴水吸收C2H4，然后用濃硫酸干燥CH4；方法二：混合氣體通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液，然后用澄清石灰水(或NaOH溶液)吸收CO2，最后用濃硫酸干燥CH4。]
[素材一] 乙烯催熟作用的發(fā)現(xiàn)史
中國(guó)古代就發(fā)現(xiàn)將果實(shí)放在燃燒香燭的房子里可以促進(jìn)采摘果實(shí)的成熟。19世紀(jì)德國(guó)人發(fā)現(xiàn)在泄漏的煤氣管道旁的樹(shù)葉容易脫落。第一個(gè)發(fā)現(xiàn)植物材料能產(chǎn)生一種氣體，并對(duì)鄰近植物產(chǎn)生影響的是卡曾斯，他發(fā)現(xiàn)橘子產(chǎn)生的氣體能催熟與其混裝在一起的香蕉。直到1934年甘恩(Gane)才首先證明植物組織確實(shí)能產(chǎn)生乙烯。隨著氣相色譜技術(shù)的應(yīng)用，使乙烯的生物化學(xué)和生理學(xué)研究方面取得了許多成果，并證明在高等植物的各個(gè)部位都能產(chǎn)生乙烯，1966年乙烯被正式確定為植物激素。
[素材二] 乙烯在工業(yè)方面的應(yīng)用
(1)乙烯涉及很多方面，是重要的有機(jī)化工基本原料，主要用于生產(chǎn)聚乙烯、氯乙烯及聚氯乙烯，乙苯、苯乙烯及聚苯乙烯以及乙丙橡膠等。
(2)在有機(jī)合成方面，廣泛用于合成乙醇、環(huán)氧乙烷及乙二醇、乙醛、乙酸、丙醛、丙酸及其衍生物等多種基本有機(jī)合成原料；經(jīng)鹵化，可制氯代乙烯、氯代乙烷、溴代乙烷；經(jīng)齊聚可制α-烯烴，進(jìn)而生產(chǎn)高級(jí)醇、烷基苯等。
(3)同時(shí)乙烯也是空氣污染物之一，工業(yè)區(qū)乙烯含量可達(dá)到1 ppm(百萬(wàn)分之一)，能夠生成甲醛和一氧化碳，危害人類健康。
1．根據(jù)素材一，如果把青橘子和熟蘋(píng)果放在同一個(gè)塑料袋里，系緊袋口，這樣一段時(shí)間后青橘子就可以變黃、成熟。其原因是什么？
提示：熟蘋(píng)果能產(chǎn)生乙烯，乙烯是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，可用于催熟果實(shí)。
2．根據(jù)素材二，乙烯能合成聚乙烯、乙醇、溴乙烷等有機(jī)物，請(qǐng)寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式。
提示：nCH2===CH2eq \(――→,\s\up9(催化劑))CH2—CH2
CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(加熱、加壓))CH3CH2OH
CH2===CH2＋HBreq \(――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(△))CH3CH2Br
通過(guò)素材一和素材二，讓學(xué)生了解乙烯可用于催熟果實(shí)和乙烯在工業(yè)方面的應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。
1．有關(guān)乙烯的下列敘述：①乙烯溶于水后可得乙醇
②乙烯能發(fā)生加聚反應(yīng) ③乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
④乙烯是無(wú)色、稍有氣味、難溶于水的氣體；其中正確的是( )
A．只有② B．①和③ C．②和③ D．②③④
D [乙烯需在一定條件下與水加成才能得到乙醇。]
2．下列關(guān)于乙烯分子的敘述中錯(cuò)誤的是( )
A．乙烯分子中所有原子都在同一平面上
B．CH3CH===CH2分子中所有原子都在同一平面上
C．乙烯分子中碳?xì)滏I之間的夾角為120°
D．碳碳雙鍵是乙烯的官能團(tuán)
B [CH3CH===CH2的空間結(jié)構(gòu)為，共面原子最多為7個(gè)。]
3．下列關(guān)于乙烯的說(shuō)法正確的是( )
A．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
B．工業(yè)上利用乙烯水化法制乙醇，是發(fā)生了取代反應(yīng)
C．水果運(yùn)輸中為延長(zhǎng)果實(shí)成熟期，常在車廂里放置浸泡過(guò)酸性KMnO4溶液的硅藻土
D．乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并帶有濃煙
C [乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化反應(yīng)，使溴的四氯化碳溶液褪色是發(fā)生加成反應(yīng)，原理不同，A錯(cuò)誤；乙烯水化法制取乙醇，發(fā)生了加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；乙烯是果實(shí)的催熟劑，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烯，以延長(zhǎng)果實(shí)成熟期，C正確；乙烯燃燒時(shí)火焰明亮，伴有黑煙，D錯(cuò)誤。]
4．檸檬烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬烯的說(shuō)法正確的是( )
A．1 ml檸檬烯只能與1 ml H2反應(yīng)
B．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
C．屬于乙烯的同系物
D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B [A項(xiàng)，1 ml檸檬烯能與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，檸檬烯能與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，分子中含有碳碳雙鍵，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，一個(gè)檸檬烯分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵，且分子中含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，與乙烯的結(jié)構(gòu)不相同，故其不屬于乙烯的同系物，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤。]
5．(素養(yǎng)題)足球比賽中當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)會(huì)迅速對(duì)運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射一種藥劑——氯乙烷(沸點(diǎn)為12.27 ℃)進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。
(1)氯乙烷用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的原因是____________________________
________________________________________________________________。
(2)制取CH3CH2Cl最好的方法是________。
A．乙烷與氯氣反應(yīng) B．乙烯與氯氣反應(yīng)
C．乙烷與HCl反應(yīng) D．乙烯與HCl反應(yīng)
(3)選擇上述方法的理由是_______________________________；
制取發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________
________________________________________________________________。
[解析] 為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)，而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。
[答案] (1)氯乙烷的沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)而吸收熱量，使局部冷凍麻醉 (2)D (3)烷烴的鹵代反應(yīng)是分步進(jìn)行的，而且反應(yīng)很難停留在一元取代階段，所以得到的產(chǎn)物往往是混合物；而用乙烯和HCl反應(yīng)只有一種加成產(chǎn)物，所以可以得到相對(duì)純凈的產(chǎn)物 CH2===CH2＋HCleq \(――→,\s\up9(催化劑),\s\d9(△))CH3—CH2Cl
發(fā)展目標(biāo)
體系構(gòu)建
1.根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)，認(rèn)識(shí)乙烯的主要性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。
2.根據(jù)乙烯的化學(xué)反應(yīng)，認(rèn)識(shí)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類型，培養(yǎng)“變化觀念與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。
3.根據(jù)乙烯的性質(zhì)及轉(zhuǎn)化，認(rèn)識(shí)乙烯的用途，培養(yǎng)“科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
分子模型
球棍模型
填充模型
C2H4
CH2===CH2
實(shí)驗(yàn)
現(xiàn)象
點(diǎn)燃純凈的乙烯
火焰明亮且伴有黑煙，同時(shí)放出大量的熱
通入酸性高錳酸鉀溶液
酸性高錳酸鉀溶液褪色
球棍模型
空間填充模型
甲烷
乙烯
X2或XY
反應(yīng)條件
主要產(chǎn)物
應(yīng) 用
Br2
溴的四氯化碳溶液
CH2BrCH2Br
鑒別甲烷和乙烯
HCl
催化劑加熱
CH3CH2Cl
制取純凈的氯乙烷
H2O
高溫、高壓和催化劑
CH3CH2OH
制取乙醇
n個(gè)CH2===CH2
催化劑(在一定條件下)
CH2—CH2聚乙烯
制備聚乙烯

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第二節(jié) 乙烯與有機(jī)高分子材料

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