一、烴
1．定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。
2．分類
3．乙炔——最簡單的炔烴
分子式為C2H2，結(jié)構(gòu)式為H—C≡C—H，結(jié)構(gòu)簡式為
HC≡CH，空間結(jié)構(gòu)為直線形。
4．苯——最簡單的芳香烴，是芳香烴的母體
分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡式為或。
在苯分子中6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同。6個(gè)H和6個(gè)C在同一平面上。
乙炔是甲烷的同系物嗎？為什么？
提示：不是，二者的結(jié)構(gòu)不相似，組成上也不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。
二、有機(jī)高分子材料
1．塑料
(1)組成
①主要成分：合成樹脂。如：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等。
②特定作用的添加劑。如：提高塑性的增塑劑，防止塑料老化的防老劑，以及增強(qiáng)材料、著色劑等。
(2)性能：強(qiáng)度高、密度小、耐腐蝕、易加工。
(3)常見塑料示例
①聚乙烯(PE)，結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CH2。
②聚氯乙烯(PVC)：結(jié)構(gòu)簡式。
③聚苯乙烯(PS)：結(jié)構(gòu)簡式為。
④聚四氟乙烯(PTFE)：結(jié)構(gòu)簡式為CF2—CF2。
⑤聚丙烯(PP)：結(jié)構(gòu)簡式為。
⑥有機(jī)玻璃(PMMA)和電玉(UF)等。
2．橡膠
(1)橡膠的組成、結(jié)構(gòu)與性能
橡膠是一類具有高彈性的高分子材料，是制造汽車、飛機(jī)輪胎和各種密封材料所必需的原料。天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，結(jié)構(gòu)簡式為。其單體為(異戊二烯)；天然橡膠分子中含有碳碳雙鍵，易發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)；硫化橡膠是工業(yè)上用硫與橡膠作用進(jìn)行橡膠硫化，其原理是使線型的高分子鏈之間通過硫原子形成化學(xué)鍵，產(chǎn)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。
(2)橡膠的分類
橡膠eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(天然橡膠,合成橡膠\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(通用橡膠\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(丁苯橡膠,順丁橡膠,氯丁橡膠)),特種橡膠\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(氟橡膠：耐熱和耐酸、堿腐蝕,硅橡膠：有耐熱、耐寒性))))))
[知識延伸]合成橡膠
(1)原料：以石油、天然氣中的二烯烴和烯烴為原料。
(2)性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐高溫或耐低溫等性能。
(2)合成纖維的性質(zhì)和用途
①性質(zhì)：合成纖維具有強(qiáng)度高、彈性好、耐磨、耐化學(xué)腐蝕、不易蟲蛀等優(yōu)良性能。
②用途：制作衣服、繩索、漁網(wǎng)、工業(yè)用濾布和飛機(jī)、船舶的結(jié)構(gòu)材料等。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)
(1)棉花、羊毛等屬于天然高分子材料。( )
(2)含有碳、氫元素的化合物稱為烴。( )
(3)屬于芳香烴。( )
(4)聚乙烯為純凈物。( )
(5)化學(xué)纖維分為再生纖維和合成纖維。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√
2．現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是( )
①合成氨；②合成塑料；③合成鹽酸；④合成橡膠；⑤合成尿素；⑥合成纖維；⑦合成洗滌劑
A．①④⑦ B．②④⑥
C．①③⑤ D．④⑤⑥
[答案] B
3．在黏膠纖維、棉花、尼龍、滌綸、腈綸、羊毛中
(1)屬于天然纖維的是__________________________________。
(2)屬于再生纖維的是__________________________________。
(3)屬于合成纖維的是__________________________________。
[解析] 棉花、羊毛、木材、草類的纖維都是天然纖維，用木材、草類的纖維經(jīng)化學(xué)加工制成的黏膠纖維屬于再生纖維，利用石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品為原料加工制成的單體，經(jīng)聚合反應(yīng)制成的纖維是合成纖維。
[答案] (1)棉花、羊毛 (2)黏膠纖維 (3)尼龍、滌綸、腈綸
有機(jī)高分子的合成和單體判斷
1．寫出下列有機(jī)物的加聚反應(yīng)方程式。
(1)CH2===CH2
(2)CH3—CH===CH2
(3)CH2===CH—CH===CH2
提示：(1)nCH2===CH2eq \(――→,\s\up9(催化劑))CH2—CH2
2．加聚合成的高分子結(jié)構(gòu)為，則該高分子的單體是什么？寫出結(jié)構(gòu)簡式。
提示：CH2===CH2，。
1．有機(jī)高分子的基本概念
nCH2===CH2―→ CH2—CH2
| | |
單體 鏈節(jié) 聚合度
2．加聚反應(yīng)的類型
(1)單烯烴加聚：單體中只含一個(gè)時(shí)，斷開雙鍵，斷鍵原
子與其他分子中的斷鍵原子結(jié)合，依次重復(fù)形成高聚物，如丙烯的聚合：nCH3—CH===CH2eq \(――→,\s\up9(催化劑))。
(2)二烯烴加聚：當(dāng)一個(gè)分子中存在兩個(gè)時(shí)，斷鍵原子與其他分子中的斷鍵原子相結(jié)合，而內(nèi)部其他的斷鍵原子再結(jié)合成不飽和鍵。
如順丁橡膠的生成：nCH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up9(催化劑)) CH2—CH===CH—CH2
(3)共聚：是兩種或多種化合物在一定的條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成一種高聚物的反應(yīng)。例如，丙烯和乙烯的一種加聚方式為在一定條件下能生成聚乙丙烯(下為某中一種加聚反應(yīng))。
nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3eq \(――→,\s\up9(一定條件))
微點(diǎn)撥：加聚反應(yīng)高聚物的寫法
(1)含一個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合物的寫法：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n在后面。
(2)含“C===C—C===C”的單體聚合物的寫法：雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面。
(3)含有一個(gè)碳碳雙鍵的兩個(gè)單體聚合物的寫法：雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在后面。
3．加聚產(chǎn)物單體的推斷
(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。
(2)凡鏈節(jié)主鏈上只有四個(gè)碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在鏈節(jié)兩端及正中央畫線斷開，然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。
如的單體為CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
(3)凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子且存在鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，判斷其合成單體的規(guī)律是“見雙鍵，四個(gè)碳，無雙鍵，兩個(gè)碳”劃線斷開，然后將半鍵閉合，將單、雙鍵互換即可。
1．下列說法中正確的是( )
A．苯乙烯通過加聚反應(yīng)得到
B．合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2O
C．CH≡CH、(CN)2、CH3COOCH===CH2三種單體在一定條件下加聚得到
D．聚合物可由單體CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得
D [苯乙烯通過加聚反應(yīng)得到，A錯(cuò)誤；合成纖維中除含有C、H、O元素外，有的還含有其他元素，如腈綸中含氮元素、氯綸中含氯元素等，完全燃燒時(shí)不只生成CO2和H2O，B錯(cuò)誤；高分子材料、CH3COOCH===CH2兩種單體在一定條件下加聚得到，C錯(cuò)誤；聚合物可由單體CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得，D正確。]
2．按要求完成下列問題。
(1)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，試回答下列問題：
①聚苯乙烯的鏈節(jié)是________，單體是________。
②實(shí)驗(yàn)測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的聚合度n為________。
(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型。
由丙烯制取聚丙烯：
________________________________________________________________，
________________________________________________________________。

3．氯丁橡膠的化學(xué)結(jié)構(gòu)可表示為
其鏈節(jié)為_____________________________________________，
單體為_______________________________________________。
[解析] 由氯丁橡膠的結(jié)構(gòu)可知，合成它的單體是
。
[素材一] 白色污染簡介
白色污染主要指廢塑料及其制品對環(huán)境造成的污染。塑料不易降解，影響環(huán)境美觀，所含成分有潛在危害。因塑料用做包裝材料多為白色，故稱白色污染。引起白色污染的塑料成分有聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等高分子化合物。
從節(jié)約資源的角度出發(fā)，由于塑料制品主要來源是面臨枯竭的石油資源，應(yīng)盡可能回收，但回收成本較高。面對嚴(yán)重的白色污染問題，人們希望尋找一種易降解的替代現(xiàn)行塑料性能的替代品，這類替代品已開發(fā)。
[素材二] 硫化橡膠合成
天然橡膠容易老化，但經(jīng)過硫化工藝后的橡膠不僅抗老化，而且具有較高的強(qiáng)度、韌性、良好的彈性和化學(xué)穩(wěn)定性等。
1．根據(jù)素材一：
(1)造成白色污染的原因是什么？如何解決？
(2)聚氯乙烯的單體、鏈節(jié)是什么？寫出結(jié)構(gòu)簡式。
提示：(1)塑料制品的大量使用。
①減少塑料制品的使用；②廢棄塑料資源化(就是回收廢舊塑料，作為資源，加以開發(fā)和利用)；③開發(fā)新型的可降解塑料。
2．根據(jù)素材二：
(1)天然橡膠為何容易老化？橡膠在加工過程中要加入硫黃等硫化劑進(jìn)行硫化，其目的是什么？
(2)實(shí)驗(yàn)室盛哪些藥品的試劑瓶的瓶塞不能用橡膠塞？
提示：(1)天然橡膠含有雙鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)且易被氧化，所以易老化。硫化劑的作用是打開橡膠分子中的雙鍵，以—S—S—鍵將線型結(jié)構(gòu)連接成為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，得到化學(xué)穩(wěn)定性好且既有彈性又有強(qiáng)度的橡膠。
(2)實(shí)驗(yàn)室中盛放KMnO4溶液、濃硝酸、液溴、汽油、苯、四氯化碳等藥品的試劑瓶的瓶塞不能用橡膠塞。
通過素材一和素材二，讓學(xué)生了解白色污染的形成、危害以及硫化橡膠的合成原理，培養(yǎng)“科學(xué)探究與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)。
1．下列屬于芳香烴的是( )
B [含苯環(huán)的碳?xì)浠衔锓Q為芳香烴。]
2．下列對于廢棄塑料制品的處理方法中，最為恰當(dāng)?shù)氖? )
A．將廢棄物切成碎片填埋于土壤中
B．將廢棄物焚燒
C.將廢棄物傾倒于海洋中
D．將廢棄物用化學(xué)方法加工成防水涂料或汽油
D [廢棄塑料非常穩(wěn)定，埋在土壤中長時(shí)間不易降解，不僅影響土壤的透氣性，還會改變土壤的結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；將廢棄塑料制品焚燒或傾倒于海洋中，會引起大氣和海洋污染，B、C錯(cuò)誤；將廢棄塑料加工再利用是處理“白色污染”的一種合理方法，D正確。]
3．聚乙烯CH2—CH2用于制作食品包裝袋，在一定條件下可通過乙烯生成聚乙烯，下列說法正確的是( )
A.完全燃燒等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯時(shí)，聚乙烯消耗的氧氣多
B．工業(yè)合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．聚乙烯的鏈節(jié)與單體中的碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等
D [乙烯是聚乙烯的單體，它們的最簡式相同，都是CH2，故含C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等，則等質(zhì)量的兩者完全燃燒消耗氧氣的量相同，A項(xiàng)錯(cuò)誤；工業(yè)用乙烯合成聚乙烯時(shí)，所得高分子的聚合度一般不等，所以聚合物為混合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，聚乙烯中不存在碳碳雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是CH2===CH2，聚乙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—，故二者中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，D項(xiàng)正確。]
4．下列對有機(jī)高分子的認(rèn)識正確的是( )
A．有機(jī)高分子被稱為聚合物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯筛叻肿油ㄟ^聚合反應(yīng)得到的
B．有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量很大，因而其結(jié)構(gòu)很復(fù)雜
C．對于一種高分子材料來說，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的
D．有機(jī)高分子材料可分為天然有機(jī)高分子材料和合成有機(jī)高分子材料兩大類
D [有機(jī)高分子主要由小分子通過聚合反應(yīng)制得，故A錯(cuò)誤；有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量很大，但其結(jié)構(gòu)不一定復(fù)雜，故B錯(cuò)誤；對于一種有機(jī)高分子材料，n是一個(gè)整數(shù)值，但由于n不確定，所以它的相對分子質(zhì)量也不確定，故C錯(cuò)誤；有機(jī)高分子材料按來源分為天然有機(jī)高分子材料和合成有機(jī)高分子材料，故D正確。]
5．(素養(yǎng)題)從橡膠樹的膠乳中可提取天然橡膠，天然橡膠的成分是聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為。
(1)天然橡膠單體的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。
(2)天然橡膠的單體是一種無色液體，將該無色液體加入溴水中，溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
[解析] (1)從天然橡膠成分的結(jié)構(gòu)簡式可知其是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以寫出其單體的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)天然橡膠的單體中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色。
[答案] (1) (2)能
發(fā)展目標(biāo)
體系構(gòu)建
1.結(jié)合實(shí)例，了解烴的概念，了解常見烴的種類，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。
2.結(jié)合實(shí)例，了解高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及合成原理，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。
3.知道塑料、合成纖維、合成橡膠的性質(zhì)和用途，培養(yǎng)“宏觀辨識與社會責(zé)任”的核心素養(yǎng)。

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第二節(jié) 乙烯與有機(jī)高分子材料

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