1、掌握乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途；
2、掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其應用；
3、了解酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)；
4、掌握重要的有機物之間的相互轉(zhuǎn)化，學會在有機合成與推斷中應用。
【要點梳理】
要點一、羧酸的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)
【高清課堂：羧酸和酯#羧酸的結(jié)構(gòu)特征、分類及飽和一元酸的通式】
1．羧酸的組成和結(jié)構(gòu)。
（1）羧酸是由烴基（或H）與羧基相連組成的有機化合物。羧基（）是羧酸的官能團。
（2）羧酸有不同的分類方法：

2．羧酸的分子通式。
一元羧酸的分子通式為R—COOH，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。
3．羧酸的主要性質(zhì)。
（1）羧酸的沸點比相應的醇的沸點高；碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。
【高清課堂：羧酸和酯#羧酸的化學性質(zhì)】
（2）羧酸的化學性質(zhì)。
①弱酸性。
由于—COOH能電離出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。如：
2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOH+NH3—→RCOONH4
常見的一元羧酸的酸性強弱順序為：

②酯化反應。

注意：可以用同位素示蹤法證實酯化反應過程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。
無機含氧酸與醇作用也能生成酯，如：
C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O
（硝酸乙酯）
③-H被取代的反應。

通過羧酸-H的取代反應，可以合成鹵代羧酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。
④還原反應。
由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應，但在特殊試劑（如LiAlH4）的作用下，可將羧基還原為醇羥基。
RCOOHRCH2OH
有機化學上可用此反應實現(xiàn)羧酸向醇的轉(zhuǎn)化。
4．羧酸的命名。
（1）選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸；
（2）從羧基開始給主鏈碳原子編號；
（3）在“某酸”名稱之前加入取代基的位次號和名稱。
如：
5．重要的羧酸簡介。
（1）甲酸（）俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。
甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（見右圖），因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì)。如顯酸性、能酯化（表現(xiàn)出—COOH的性質(zhì)）、能發(fā)生銀鏡反應和被新制的Cu(OH)2氧化（表現(xiàn)出—CHO的性質(zhì)）。
甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。
（2）苯甲酸俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防窩劑。
（3）乙二酸（）俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙醇。通常以結(jié)晶水合物形式存在。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。
（4）高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）都是常見的高級脂肪酸。
要點二、酯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
【高清課堂：羧酸和酯#酯類、油脂的結(jié)構(gòu)特征，酯類的通式】
1．酯的組成和結(jié)構(gòu)。
酯是羧酸分子中羧基上的羥基（—OH）被烴氧基（—OR＇）取代后的產(chǎn)物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；ǎ┖蜔N氧基（—OR＇）相連構(gòu)成。
2．酯的分子通式。
酯的分子通式為，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮互為同分異構(gòu)體。
3．酯的物理性質(zhì)。
酯類都難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。
4．酯的化學性質(zhì)。
【高清課堂：羧酸和酯#酯類性質(zhì)】
（1）酯的水解。
在有酸或堿存在的條件下，酯能發(fā)生水解反應，生成相應的酸和醇。

在酸存在下酯的水解是可逆的；在堿存在下酯的水解趨于完全，是不可逆反應。
（2）酯的醇解。
在酸或醇的催化下，酯還可以發(fā)生醇解反應。

酯的醇解又稱酯交換反應，在有機合成中有重要用途。
5．酯的制取。
下面簡單介紹乙酸乙酯的實驗室制法。
（1）反應原料：乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液。
（2）反應原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
（3）反應裝置：試管、酒精燈。
（4）實驗方法：在一支試管里先加入3 mL乙醇，然后一邊搖動，一邊慢慢地加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸，按右下圖連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。
（5）注意事項：
①實驗中濃硫酸起催化劑和脫水劑作用。
②盛反應混合液的試管要向上傾斜約45°，主要目的是增大反應混合液的受熱面積。
③導管應較長，除導氣外還兼起冷凝作用。導管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止受熱不均發(fā)生倒吸。
④實驗中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。
⑤飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸氣且減小酯在水中的溶解度，以利于分層。
⑥不能用。NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因乙酸乙酯在NaOH存在時易水解，而幾乎得不到乙酸乙酯。
6．酯的用途。
酯常用作有機溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。
要點三、重要的有機物之間的相互轉(zhuǎn)化

【典型例題】
類型一：羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
例1 （1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1 ml A和1 ml NaHCO3能完全反應，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
（2）化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60％，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.3％。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________。
（3）D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相關(guān)反應的化學方程式是________。
【思路點撥】解答此類題目時，注意根據(jù)反應物或者條件的不同所對應的官能團差別；在書寫有機化學方程式時需要特別注意反應條件以及小分子無機物不能遺漏。
【答案】（1） CH2＝CH—CH2—COOH、CH3—CH＝CH—COOH
（2）CH3CH2CH2OH
（3）
【解析】（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，則A分子中含有碳碳雙鍵或三鍵，由1 ml A可與1 ml的NaHCO3完全反應，則A分子中含有1個—COOH，結(jié)合A的分子式為C4H6O2，可知A分子中含碳碳雙鍵不含三鍵，又知A分子中具有支鏈，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。與A具有相同官能團的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，可在—COOH不變的情況下，改變C＝C鍵和另一個碳原子的相對位置得到，即有CH3—CH＝CH—COOH或CH2＝CH—CH2—COOH兩種結(jié)構(gòu)。
（2）B分子中C、H、O的原子個數(shù)比為：=3∶8∶1。最簡式為C3H8O，其相對分子質(zhì)量為60，故B的分子式為C3H8O。由于B+O2C，C可發(fā)生銀鏡反應，C中應含—CHO，則B分子中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，從而B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。
（3）由于從而推出D的結(jié)構(gòu)簡式為。
【總結(jié)升華】能與NaHCO3反應的物質(zhì)只有羧酸，能與NaOH反應的物質(zhì)有鹵代烴、酚、羧酸、酯，能與Na2CO3反應的物質(zhì)有酚、羧酸，能與鈉反應的有機物：醇、酚、羧酸。
舉一反三：
【變式1】近年來流行喝蘋果醋。蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品。蘋果酸（-羥基丁二酸）是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，蘋果酸的結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列相關(guān)說法不正確的是（ ）。

A．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應
B．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應
C．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生消去反應
D．1 ml蘋果酸與Na2CO3溶液反應必須消耗2 ml Na2CO3
【答案】D
【變式2】咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑的成分之一，A與FeCl3溶液反應顯紫色。
D A B C（C9H5O4Na3）
（1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為________。
（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應是________（填寫序號）。
①氧化反應 ②加成反應 ③酯化反應 ④加聚反應 ⑤消去反應
（3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為________。
（4）3.6 g咖啡酸與足量碳酸氫鈉反應生成氣體（標準狀況）為________mL。
（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為________。
【答案】（1）羧基、酚羥基 （2）①②③④
（3） （4）448

例2 咖啡鞣酸具有廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：

關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是（ ）。
A．分子式為C16H18O9
B．與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上
C．1 ml咖啡鞣酸水解時可消耗8 ml NaOH
D．與濃溴水既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反應
【思路點撥】解答本題時，分子式的書寫需要注意環(huán)烷和苯的區(qū)別；分析其與NaOH反應時，注意醇酯和酚酯消耗NaOH的區(qū)別；該物質(zhì)既含有碳碳雙鍵又含有酚羥基，所以需要考慮兩類反應。
【答案】C
【解析】本題主要考查有機物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。由題目所給的結(jié)構(gòu)簡式易知其分子式為C16H18O9，選項A正確；由苯分子中所有原子都處于同一平面的結(jié)構(gòu)可知，與苯環(huán)直接相連的所有原子共面，選項B正確；1 ml咖啡鞣酸水解產(chǎn)生1 ml 除—COOH可消耗NaOH外，酚羥基也可消耗NaOH，故1 ml咖啡鞣酸水解，可消耗4 ml NaOH，選項C不正確；所給物質(zhì)的分子中含酚的結(jié)構(gòu)及—CH＝CH—結(jié)構(gòu)，故選項D正確。
【總結(jié)升華】能與氫氧化鈉反應的有機物：鹵代烴、酚、羧酸、酯，其中醇酯與NaOH1：1反應、酚酯與NaOH按1：2反應（因為酚酯水解生成的羧酸和酚都可與NaOH反應）
類型二：酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
例3 A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為________；
（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D的分子式為________，D具有的官能團是________；
（3）反應①的化學方程式是________；
（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體，通過反應②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡式是________；
（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡式是________。
【思路點撥】注意一些官能團的特征反應，比如本題中“遇FeCl3溶液顯紫色”的物質(zhì)種類；在分析酯的水解與酯化反應時，注意物質(zhì)相對分子質(zhì)量的變化。
【答案】（1）
（2）C4H8O2 羧基
（4）CH3CH2CH2OH、
【解析】（1）化合物C的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色，說明C中含有酚羥基，根據(jù)與溴水反應生成的一溴代物有兩種，可推出苯環(huán)上取代基位置為對位，其結(jié)構(gòu)簡式為。
（2）D為直鏈化合物，可與NaHCO3反應，可知其結(jié)構(gòu)中有—COOH，C的相對分子質(zhì)量為108，D的相對分子質(zhì)量為88，去掉羧基剩余部分為88－45=43，由商余法43÷14=3余1可知D為C3H7—COOH，分子式為C4H8O2，官能團名稱為羧基。
（3）由（1）（2）可推出反應①為
（4）根據(jù)D+F—→G（C7H14O2），可知F中含有3個碳原子，F(xiàn)為CH3CH2CH2OH或者。
（5）F為醇，則E為羧酸，且含有苯環(huán)，根據(jù)B是A的同分異構(gòu)體可推知E可能的結(jié)構(gòu)為
。
【總結(jié)升華】同分異構(gòu)體的書寫時，注意思考的順序：1、碳鏈異構(gòu)；2、官能團異構(gòu)；3、位置異構(gòu)；4、順反異構(gòu)（存在于碳碳雙鍵時）。

舉一反三：
【變式1】菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物。
（1）甲一定含有的官能團的名稱是________。
（2）5.8 g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3 ml CO2和0.3 ml H2O，甲蒸氣對氫氣的梧對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是________。
（3）苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式）________。
（4）已知：
菠蘿酯的合成路線如下：
①試劑X不可選用的是________（填字母）。
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na
②丙的結(jié)構(gòu)簡式是________，反應Ⅱ的反應類型是________。
③反應Ⅳ的化學方程式是________。
【答案】（1）羥基 （2）CH2＝CH—CH2—OH
（3）（答對其中任意兩種即可）
（4）①a、c ②ClCH2COOH 取代反應

【變式2】右圖是實驗室制取乙酸乙酯的裝置。
（1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是：將________，然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻。
（2）裝置中通蒸氣的導管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是________。
（3）濃硫酸的作用是：①________；②________。
（4）飽和Na2CO3溶液的作用是________。
（5）實驗中生成的乙酸乙酯，其密度比水________（填“大”或“小”），有________氣味。
（6）若實驗中溫度過高，使反應溫度達到140℃左右時，副反應的主要有機產(chǎn)物有________（填物質(zhì)名稱）。
【答案】（1）濃硫酸和乙酸的混合溶液慢慢倒入乙醇中 （2）加熱不均勻
（3）①催化劑 ②吸水劑（或吸收生成的水），以利于平衡向酯化反應方向移動
（4）降低酯在水中的溶解度，除去酯中混有的乙酸和乙醇，以利于分層
（5）小 果香 （6）乙醚

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