1、了解有機(jī)合成的過程，掌握有機(jī)合成的基本原則；
2、了解逆合成分析法，通過簡單化合物的逆合成分析，鞏固烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，并認(rèn)識有機(jī)合成在人類生活和社會進(jìn)步中的重大意義。初步學(xué)會設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線；
3、掌握碳鏈的增長與縮短、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化的方法，加深對有機(jī)合成的關(guān)鍵步驟的認(rèn)識。
【要點(diǎn)梳理】
要點(diǎn)一、有機(jī)合成的過程
1．有機(jī)合成的定義。
有機(jī)合成是指利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物的過程。
2．有機(jī)合成遵循的原則。
（1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。通常采用四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。
（2）應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。
（3）合成路線要符合“綠色環(huán)?！钡囊?。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個(gè)原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，達(dá)到零排放。
（4）有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。
（5）要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。
原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品
3．有機(jī)合成的任務(wù)。
有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。
4．有機(jī)合成的過程。
有機(jī)合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料，通過有機(jī)反應(yīng)連上一個(gè)官能團(tuán)或一段碳鏈，得到一個(gè)中間體；在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團(tuán)，加上輔助原料，進(jìn)行第二步反應(yīng)，合成第二個(gè)中間體……經(jīng)過多步反應(yīng)，按照目標(biāo)化合物的要求，合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標(biāo)化合物。其合成過程示意圖如下：

要點(diǎn)二、有機(jī)合成的關(guān)鍵
有機(jī)合成的關(guān)鍵是目標(biāo)化合物分子的碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化。
1．碳骨架的構(gòu)建。
構(gòu)建碳骨架是合成有機(jī)物的重要途徑。構(gòu)建碳骨架包括在原料分子及中間化合物分子中增長或縮短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等。
（1）碳骨架增長。
條件：有機(jī)合成所用的有機(jī)原料分子中所含碳原子數(shù)若小于目標(biāo)物質(zhì)的分子中的碳原子數(shù)，就需要增長碳鏈。
碳骨架增長舉例：
①鹵代烴的取代反應(yīng)。
a．溴乙烷與氰化鈉的醇溶液共熱：
CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr（取代反應(yīng)）
CH3CH2CN+2H2O+H+—→CH3CH2COOH+NH4+（酸性條件下水解）
b．溴乙烷和丙炔鈉反應(yīng)：
2CH3C≡CH+2Na2CH3C≡CNa+H2↑
CH3CH2Br+CH3C≡CNa—→CH3CH2≡CCH3+NaBr

②醛與氫氰酸的加成反應(yīng)。
③酮與氫氰酸的加成反應(yīng)。
④醛、酮和烷基鋰的加成。
⑤烯、炔與氫氰酸的加成反應(yīng)。
HC≡CH+HCNCH2＝CH—CN
⑥醛、酮與醛的加成。
⑦各類縮合反應(yīng)。
⑧酯化反應(yīng)。
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
（2）碳鏈的減短。
條件：有機(jī)合成所用的有機(jī)原料分子中所含碳原子數(shù)大于目標(biāo)物分子，就需要減短碳鏈。
①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)。
如：
②羧酸或羧酸鹽脫去羧基。
如：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
③水解反應(yīng)。
CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH
H2N—CH2—CONH—CH2COOH+H2O—→2H2N—CH2COOH
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
④苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。
（3）成環(huán)反應(yīng)。
①二元醇成環(huán)。
②羥基酸分子內(nèi)酯化。
③二元羧酸成環(huán)。
④氨基酸成環(huán)。

（4）開環(huán)反應(yīng)。

③環(huán)烯烴被酸性KMnO4溶液氧化
2．官能團(tuán)的引入、消除和轉(zhuǎn)化。
有機(jī)合成的思路是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。根據(jù)所學(xué)過的有機(jī)反應(yīng)，應(yīng)掌握有機(jī)物官能團(tuán)的引人、消除和轉(zhuǎn)化的各種方法。
（1）官能團(tuán)的引入。
①引入碳碳雙鍵（）。
a．鹵代烴的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
b．醇的消去：
CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
c．炔烴的不完全加成：
HC≡CH+HClCH2＝CHCl
②引入鹵原子（—X）。
a．烷烴或苯及其同系物的鹵代：
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
b．不飽和烴和HX、X2的加成：
CH2＝CH2+HBrCH3—CH2Br
HC≡CH+2Br2—→CHBr2—CHBr2
c．醇與氫鹵酸的取代：
CH3CH2OH+HBr—→CH3CH2Br+H2O
③引入羥基（—OH）。
a．烯烴與水的加成：
CH2＝CH2+H2OCH3—CH2OH
b．醛（酮）的加成：
c．鹵代烴的水解：
R—X+H2OR—OH+HX
d．酯的水解：
R—COOR＇+NaOH—→R—COONa+R＇—OH
（2）官能團(tuán)的消除。
①通過有機(jī)物加成可消除不飽和鍵；
②通過消去、氧化或酯化可消除羥基；
③通過加成或氧化可消除醛基；
④通過消去或取代可消除鹵原子。
（3）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變。
①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行轉(zhuǎn)變，如：
醇醛—→羧酸
②通過不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如：
③通過不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置。
官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化是有機(jī)合成中常見的方法，鹵代烴在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化中起著橋梁作用。因此要熟練記住有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系圖并能熟練運(yùn)用。

【高清課堂：有機(jī)合成基礎(chǔ)知識#逆向推斷】
要點(diǎn)三、有機(jī)合成的方法——逆合成分析法
1．有機(jī)合成的方法包括正向合成分析法和逆合成分析法等。
2．正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，其合成示意圖是：
基礎(chǔ)原料 中間體 中間體 ------ 目標(biāo)化合物
3．逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物一樣，又可以由更上一步的中間體得到。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線（如下圖所示）：
目標(biāo)化合物 中間體 中間體 ------ 基礎(chǔ)原料
【高清課堂：有機(jī)合成基礎(chǔ)知識#選擇路線】
要點(diǎn)四、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)
1．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的程序。
設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線，可以從確定的某種原料分子開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝來完成。運(yùn)用逆推法，優(yōu)選最佳合成路線。在優(yōu)選合成路線時(shí)，必須考慮是否符合綠色化學(xué)原理，以及合成操作是否安全可靠等問題。
綠色合成的主要出發(fā)點(diǎn)是：有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。

2．有機(jī)合成題的解題思路。
（1）首先要正確判斷需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識和信息有關(guān)；
（2）其次是根據(jù)現(xiàn)有的原料、信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片斷，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；
（3）最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇出最佳的合成方案。
其解題思路如下表：

【典型例題】
類型一：逆合成分析法
例1 乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。
（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱________。
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：
提示：①RCH2OHRCHO
②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。
a．由A→C的反應(yīng)屬于________（填反應(yīng)類型）。
b．寫出A的結(jié)構(gòu)簡式________。
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（）是一種醫(yī)藥中間體。請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。
例如：
【思路點(diǎn)撥】需要掌握已經(jīng)學(xué)過的含氧官能團(tuán)名稱（本題中最熟悉的含氧官能團(tuán)是醛基和羥基）；準(zhǔn)確利用題給信息，是解答本題的另一個(gè)關(guān)鍵。書寫有機(jī)化學(xué)方程式時(shí)，注意條件和其他產(chǎn)物不能遺漏。
【答案】（1）醛基、（酚）羥基、醚鍵（任寫兩種）
（2）a．取代反應(yīng) b．
【解析】本題是選修有機(jī)化學(xué)內(nèi)容，主要考查官能團(tuán)的性質(zhì)、反應(yīng)類型及有機(jī)物之間的相互反應(yīng)。由結(jié)構(gòu)可知含氧官能團(tuán)為—OH和—CHO或—O—。由A→C減少了一個(gè)H和一個(gè)O，增加一個(gè)—Br，所以為取代反應(yīng)，是—OH被—Br取代。把A用KMnO4氧化只生成。所以A含有一個(gè)支鏈，且含有—OH，另一官能團(tuán)為—COOH，結(jié)構(gòu)簡式為。
【總結(jié)升華】逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線時(shí)常用的方法。它是將目標(biāo)化合物倒推一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物，而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物一樣，又可以由更上一步的中間體得到。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。
舉一反三：
【變式1】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?br>
提示：
①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
②R—CH＝CH2R—CH2—CH2—Br
請回答下列問題：
（1）寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式________。
（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有________種。
（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是________。
（4）請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。
例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：
CH2－CH2
n
CH3CH2OHCH2＝CH2
【答案】（1）
（2）9
（3）保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

類型二：有機(jī)框圖題
例3 物質(zhì)A（C11H18）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機(jī)合成中間體之一。某化學(xué)實(shí)驗(yàn)小組從A經(jīng)反應(yīng)①到⑤完成了環(huán)醚F的合成工作：

該小組經(jīng)過上述反應(yīng)，最終除得到F1（）外，還得到它的同分異構(gòu)體，其中B、C、D、E、F分別代表一種或多種物質(zhì)。已知：
（R1，R2，R3，R4為烴基或H）
請完成：
（1）寫出由A制備環(huán)醚F1的合成路線C的結(jié)構(gòu)簡式：________。
（2）①寫出B的一種結(jié)構(gòu)簡式________；②寫出由該B出發(fā)經(jīng)過上述反應(yīng)得到F1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。
（3）該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到________種環(huán)醚化合物。
【思路點(diǎn)撥】本題給出有機(jī)物鍵線式的表達(dá)方法。根據(jù)反應(yīng)物可以逐步推斷產(chǎn)物B、C；然后再由逆合成法由產(chǎn)物逐步倒推。兩種方法綜合應(yīng)用即可解答。分析時(shí)注意反應(yīng)條件及產(chǎn)物。
【答案】
（3）5
【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。（1）可采用逆推法，由F可推得E為，由于DE，所以D的結(jié)構(gòu)可能為，根據(jù)題給信息知C的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）由于，則C可能的結(jié)構(gòu)為：
，故D可能的結(jié)構(gòu)為：
，E可能為上述結(jié)構(gòu)對應(yīng)的二元醇，經(jīng)分子內(nèi)脫水可得F1的同分異構(gòu)體為：
（3）由（2）的分析可知最多可得到5種環(huán)醚化合物。
【總結(jié)升華】正向合成分析法是從已知的原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物。
實(shí)際解答題目時(shí)，往往是正向合成法與逆向合成法兩者聯(lián)合應(yīng)用。
舉一反三：
【變式1】四川汶川盛產(chǎn)品質(zhì)優(yōu)良的甜櫻桃。甜櫻桃中含有一種羥基酸（用A表示），A的碳鏈結(jié)構(gòu)無支鏈，化學(xué)式為C4H6O5；1.34 g A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。A在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
ABCDE
其中，B、C、D、E分別代表一種直鏈有機(jī)物，它們的碳原子數(shù)相等。E的化學(xué)式為C4H6O6（轉(zhuǎn)化過程中生成的其他產(chǎn)物略去）。
已知：
（X代表鹵原子，R代表烴基）
A的合成方法如下：
其中，F(xiàn)、G、M分別代表一種有機(jī)物。
請回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是________。
（2）C生成D的化學(xué)方程式是________。
（3）A與乙醇之間發(fā)生分子間脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物共有________種。
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是________。
（5）寫出G與水反應(yīng)生成A和M的化學(xué)方程式：________。
【答案】

（3）7


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第四節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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