1、掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的概念，反應(yīng)原理及其應(yīng)用；
2、了解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的氧化還原反應(yīng)，能根據(jù)碳原子的氧化數(shù)法判斷有機(jī)化學(xué)反應(yīng)是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)；
3、了解加成聚合反應(yīng)和縮合聚合反應(yīng)的特點(diǎn)，能寫出簡(jiǎn)單的聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式；
4、了解官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型之間的關(guān)系，能判斷有機(jī)反應(yīng)類型，能正確書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的方程式。
【要點(diǎn)梳理】
要點(diǎn)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型
1．取代反應(yīng)。
（1）取代反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。
（2）有機(jī)物與極性試劑發(fā)生取代反應(yīng)的結(jié)果可以用下面的通式來(lái)表示。

（3）烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解和醇解，以及即將學(xué)到的蛋白質(zhì)的水解等都屬于取代反應(yīng)。
①鹵代。
CH4+X2CH3X+HX

②硝化。

③磺化。

④—H的取代。
Cl2+CH2＝CH—CH3CH2＝CH—CH2Cl+HCl
⑤脫水。
CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O
⑥酯化。
CH3COOH+HO—CH3CH3COOCH3+H2O
⑦水解。
R—X+H2OR—OH+HX
R—COOR＇+H2ORCOOH+R＇OH
（4）取代反應(yīng)發(fā)生時(shí)，被代替的原子或原子團(tuán)應(yīng)與有機(jī)物分子中的碳原子直接相連，否則就不屬于取代反應(yīng)。
（5）在有機(jī)合成中，利用鹵代烷的取代反應(yīng)，將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團(tuán)，從而制得用途廣泛的醇、胺等有機(jī)物；也可通過(guò)取代反應(yīng)增長(zhǎng)碳鏈或制得新物質(zhì)。
特別提示：取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“下一上一，有進(jìn)有出”，類似于置換反應(yīng)，如鹵代烴在氫氧化鈉存在下的水解反應(yīng)CH2Br+NaOHCH3OH+NaBr就是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（為OH－）代替鹵代烴中的鹵原子，上述反應(yīng)可表示為CH3Br+OH－CH3OH+Br－。
2．加成反應(yīng)。
（1）加成反應(yīng)指的是有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。
（2）加成反應(yīng)的一般歷程可用下面的通式來(lái)表示：

（3）能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸、水、氨等，其中不對(duì)稱烯烴（或炔烴）與HX、H2O、HCN加成時(shí)，帶正電的氫原子主要加在含氫較多的不飽和碳原子上；1，3-丁二烯與等物質(zhì)的量的H2、Br2等加成時(shí)以1，4加成為主。
此外，苯環(huán)與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必須掌握的重要的加成反應(yīng)。
①烯烴（或炔烴）的加成。
CH3—CH＝CH2+H2CH3—CH2—CH3
CH3—CH＝CH2+Br2—→CH3—CHBr—CH2Br
CH3—CH＝CH2+HCl—→CH3—CHCl—CH3
②苯環(huán)的加成。

③醛（或酮）的加成。
R—CHO+H2R—CH2OH
（4）加成反應(yīng)過(guò)程中原來(lái)有機(jī)物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變，這一點(diǎn)對(duì)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)很重要。
（5）利用加成反應(yīng)可以增長(zhǎng)碳鏈，也可以轉(zhuǎn)換官能團(tuán)，在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用。
特點(diǎn)提示：加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“斷一上二”（即斷一個(gè)碳碳鍵，加兩個(gè)原子或原子團(tuán)）類似于化合反應(yīng)。從反應(yīng)結(jié)果看，使有機(jī)物從不飽和趨于飽和。
3．消去反應(yīng)。
（1）消去反應(yīng)指的是在一定條件下，有機(jī)物脫去小分子物質(zhì)（如H2O、HX等）生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物的反應(yīng)。
（2）醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。
①醇分子內(nèi)脫水。
CH3—CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫。

（3）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結(jié)合成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
如發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)主要生成[也有少量的(CH3)2CH—CH＝CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2X都不能發(fā)生消去反應(yīng)。
（4）醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似，但反應(yīng)條件不同，醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱，而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃NaOH、醇，加熱（或NaOH的醇溶液、△），要注意區(qū)分。
（5）在有機(jī)合成中，利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。
特別提示：①消去反應(yīng)能否發(fā)生關(guān)鍵看鹵素原子（或羥基）相鄰的碳原子上是否有氫原子，其結(jié)果是使有機(jī)物從趨于飽和向不飽和轉(zhuǎn)化。
②中學(xué)階段僅掌握鹵代烴和醇的消去反應(yīng)。
要點(diǎn)二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
1．有機(jī)化學(xué)中，通常將有機(jī)物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)；而將有機(jī)物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。
2．在氧化反應(yīng)中，常用的氧化劑有O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等；在還原反應(yīng)中，常用的還原劑有H2、LiAlH4和NaBH4等。
3．對(duì)于某一有機(jī)物來(lái)說(shuō)，可運(yùn)用其分子中碳原子的氧化數(shù)來(lái)判斷它是否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。所謂氧化數(shù)是人們根據(jù)經(jīng)驗(yàn)總結(jié)出的用于表示分子中某種原子所處的氧化狀態(tài)的一種數(shù)值，其計(jì)算方法有如下規(guī)定：
（1）氫原子氧化數(shù)為+1，當(dāng)碳、氧等原子上連有一個(gè)氫原子時(shí)，碳、氧等原子的氧化數(shù)就為－1；（2）若碳原子與氧、氮等原子以單鍵、雙鍵、三鍵相結(jié)合，碳原子的氧化數(shù)分別為+1、+2、+3；（3）若碳原子與碳原子相連，其氧化數(shù)均為零，在判斷碳原子的氧化數(shù)時(shí)，應(yīng)綜合考慮以上三點(diǎn)。
有機(jī)物中碳原子的氧化數(shù)能否升高或降低是有機(jī)物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)的前提條件（見(jiàn)下表示例）。

4．有機(jī)物的燃燒、有機(jī)物被空氣氧化、有機(jī)物被酸性：KMnO4溶液氧化、醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化等都屬于氧化反應(yīng)；而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都屬于還原反應(yīng)。
5．利用氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)，可以轉(zhuǎn)變有機(jī)物的官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)問(wèn)的相互轉(zhuǎn)化。如：
CH4CH3OHHCHOHCOOH
特別提示：（1）有機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)仍然是反應(yīng)過(guò)程中有電子的轉(zhuǎn)移。與無(wú)機(jī)氧化還原反應(yīng)的實(shí)質(zhì)相同。
（2）有機(jī)物的加氧或脫氫實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素（如C）失去電子，化合價(jià)升高，發(fā)生氧化反應(yīng)；有機(jī)物的加氫或去氧實(shí)質(zhì)上是有機(jī)物的元素（如C）得到電子，化合價(jià)降低，發(fā)生還原反應(yīng)。
要點(diǎn)三、合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)
1．加聚反應(yīng)。
（1）相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物（也叫單體）通過(guò)加成反應(yīng)互相結(jié)合成為高分子化合物的反應(yīng)叫做加聚反應(yīng)。
（2）加聚反應(yīng)的特點(diǎn)是：
①鏈節(jié)（也叫結(jié)構(gòu)單元）的相對(duì)分子質(zhì)量與單體的相對(duì)分子質(zhì)量（或相對(duì)分子質(zhì)量和）相等。
②產(chǎn)物中僅有高聚物，無(wú)其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。
③實(shí)質(zhì)上是通過(guò)加成反應(yīng)得到高聚物。
（3）加聚反應(yīng)的單體通常是含有C＝C鍵或C≡C鍵的化合物。可利用“單雙鍵互換法”巧斷加聚產(chǎn)物的單體。
常見(jiàn)的單體主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、異戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。
（4）加聚反應(yīng)的種類和反應(yīng)過(guò)程分別介紹如下：
①含一個(gè)C＝C鍵的單體聚合時(shí)，雙鍵打開(kāi)，彼此相連而成高聚物。
②含共軛雙鍵（）的單體加聚時(shí)，“破兩頭移中間”而成高聚物（加成規(guī)律）。
③含有雙鍵的不同單體發(fā)生加聚反應(yīng)時(shí)，雙鍵打開(kāi)，彼此相連而成高聚物。
2．縮聚反應(yīng)。
（1）單體間的相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子（如H2O、HX等）的反應(yīng)叫做縮聚反應(yīng)。
（2）縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較，其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時(shí)還有小分子生成，因而縮聚反應(yīng)所得高聚物的結(jié)構(gòu)單元的相對(duì)分子質(zhì)量比反應(yīng)的單體的相對(duì)分子質(zhì)量小。
（3）縮聚反應(yīng)主要包括酚、醛縮聚，氨基酸的縮聚，聚酯的生成等三種情況。
①酚、醛的縮聚：

②氨基與羧基間的縮聚：
③羥基與羧基間的縮聚：

④聚乙烯醇與甲醛的縮聚：
【高清課堂：有機(jī)合成基礎(chǔ)知識(shí)#未知物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷】
要點(diǎn)四、有機(jī)物的顯色反應(yīng)
1．某些有機(jī)物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。
2．苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色，某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機(jī)物的顯色反應(yīng)（常用于苯酚或酚類的鑒別）。
（1）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色
6C6H5OH+Fe3+—→[Fe(C6H5O)6]3－+6H+
（2）淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色
這是一個(gè)特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗(yàn)。
（3）某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。
特別提示：學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)應(yīng)注意的問(wèn)題有：①理解并掌握各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理。
②正確標(biāo)示有機(jī)反應(yīng)發(fā)生的條件。
a．有機(jī)反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生。
b．反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同。
Ⅰ．反應(yīng)物質(zhì)相同，溫度不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物不同；
Ⅱ．反應(yīng)物相同，溶劑不同，反應(yīng)類型和產(chǎn)物不同；
Ⅲ．反應(yīng)物相同，催化劑不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同；
Ⅳ．反應(yīng)物相同，濃度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。
③準(zhǔn)確書寫有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
a．有機(jī)物可用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示；
b．標(biāo)明反應(yīng)必須的條件；
c．不漏寫其他生成物；
d．將方程式進(jìn)行配平。
【典型例題】
類型一：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型
例1 苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能________（填代號(hào)）。
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4溶液褪色
c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) d．與Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：

提示：已知反應(yīng)
據(jù)以上信息回答（2）～（4）題：
（2）B→D的反應(yīng)類型是________。
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
（4）F→G的化學(xué)方程式是________。
【思路點(diǎn)撥】分析給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)所含有的官能團(tuán)種類判斷有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)及條件；此外，要求準(zhǔn)確判斷有機(jī)反應(yīng)的類型、正確書寫有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)方程式。
【答案】 （1）a、b （2）加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）
【解析】（1）因?yàn)樵撚袡C(jī)物中含有一個(gè)非苯環(huán)的碳碳雙鍵，所以能發(fā)生a、b項(xiàng)反應(yīng)，由于無(wú)醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，無(wú)羧基，不能與Na2CO3反應(yīng)生成CO2。
（3）對(duì)照B與苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)，可看出A發(fā)生的是酯的水解，C為羧酸鹽，結(jié)合題給信息及最后產(chǎn)物的碳架結(jié)構(gòu)，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（4）由F→G的過(guò)程中既有鹵代烴的消去，也伴隨酸堿中和反應(yīng)，方程式為
【總結(jié)升華】對(duì)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，要求能準(zhǔn)確、熟練的掌握，比如根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型、根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物的性質(zhì)。另外，準(zhǔn)確書寫有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式也是必須熟練掌握的基本技能之一。
舉一反三：
【變式1】有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣，下列6個(gè)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是（填寫相應(yīng)的字母）________。

C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

E．CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O

[式中R為正十七烷基CH3(CH2)15CH2—]
【答案】A、C、E、F
【變式2】由環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇的二醋酸酯，下面是有關(guān)的8步反應(yīng)（其中所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已略去）：

其中有3步屬于取代反應(yīng)，2步屬于消去反應(yīng)，3步屬于加成反應(yīng)。
（1）反應(yīng)①、________和________屬于取代反應(yīng)；
（2）化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：B________，C________；
（3）反應(yīng)④所用的試劑和條件是________________。
【答案】（1）⑥⑦ （3）濃NaOH、醇，△
【變式3】霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說(shuō)法正確的是（ ）。

A．MMF能溶于水
B．MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)
C．1 ml MMF能與6 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
D．1 ml MMF能與含3 ml NaOH的水溶液完全反應(yīng)
【答案】D
類型二：有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
例2 芳香族化合物A1和A2分別和濃硫酸在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，在催化劑存在下，B的一元硝化產(chǎn)物有三種。
有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

（1）反應(yīng)②屬于________反應(yīng)，反應(yīng)④屬于________反應(yīng)。（填反應(yīng)類型）
（2）寫出下列兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A2________；G________。
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：④________________。
（4）化合物E有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基的同分異構(gòu)體有四種，除外，其余兩種是________、________。
【思路點(diǎn)撥】正確認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)，區(qū)分于無(wú)機(jī)化學(xué)中的氧化、還原的概念。另外，還考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫，大書寫時(shí)注意不重不漏。
【答案】 （1）加成 氧化
（2）
【解析】B是烯烴且含有苯環(huán)，B的相對(duì)分子質(zhì)量為118，A1、A2兩種芳香醇發(fā)生消去都生成B，則A1、A2的碳骨架相同，A1的氧化產(chǎn)物H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，（A1為時(shí)不符合要求），A2為，B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為。
【總結(jié)升華】有機(jī)化學(xué)中，氧化反應(yīng)指有機(jī)物得氧或者失氫的反應(yīng)，如醇氧化成醛（或者酮）、醛氧化成酸；還原反應(yīng)指有機(jī)物得氫或者失氧的反應(yīng)，如醛加氫還原為醇，但注意酸不能還原為醛。
舉一反三：
【變式1】有機(jī)化合物分子中的碳碳雙鍵可以跟臭氧（O3）反應(yīng)，再在鋅粉存在條件下水解，即可將原有的碳碳雙鍵斷裂，斷裂處兩端的碳原子各結(jié)合一個(gè)氧原子而成醛基（）或羰基（），這兩步反應(yīng)合在一起，稱為“烯鍵的臭氧分解”。例如：
（1）寫出異戊二烯（）與臭導(dǎo)分解的備種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不必注明名稱）及其物質(zhì)的量之比。
（2）某烴A，分子式為C10H16，A經(jīng)臭氧分解可得等物質(zhì)的量的兩種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為HCHO和。A經(jīng)催化加氫得產(chǎn)物B，B的分子式是C10H20，分析數(shù)據(jù)表明，B分子內(nèi)含有六元碳環(huán)，請(qǐng)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不必注明名稱）。
【答案】

類型三：合成高分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)——聚合反應(yīng)
例3 化合物C和E都是有醫(yī)用功能的高分子材料，且由質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的元素組成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。

試寫出：
（1）化學(xué)方程式：A→D________；B→C________；
（2）反應(yīng)類型A→B________，B→C________，A→E________；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；A的同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______或________。
【思路點(diǎn)撥】本題考查的實(shí)質(zhì)屬于酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)及縮聚反應(yīng)。注意分析A物質(zhì)轉(zhuǎn)化成B、D時(shí)原子的組成變化，可以推斷A物質(zhì)中既有羥基又有羧基，然后根據(jù)B、D的要求即可判斷反應(yīng)類型。
【答案】
（2）消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng)
【解析】A具有酸性，應(yīng)含有—COOH；AB，B能使溴水褪色，應(yīng)含有不飽和鍵，由B的分子式為C4H5O2，則應(yīng)含一個(gè)C＝C鍵，這表明A分子中還含有一個(gè)—OH，再由A半D，D為五原子環(huán)狀化合物可推知A的結(jié)構(gòu)為HO—CH2—CH2—CH2—COOH，則B為CH2＝CH—CH2COOH，則C為，D為，E為。
【總結(jié)升華】當(dāng)有機(jī)物分子中既含有羥基又含有羧基時(shí)，則該分子既可以發(fā)生羥基消去成碳碳雙鍵，又可生成單酯基或者酯環(huán)化合物，還可以縮聚成高分子。
舉一反三：
【變式1】某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷為：

則合成該樹脂的單體的種數(shù)和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是（ ）。
A．1種，加聚反應(yīng) B．2種，縮聚反應(yīng)
C．3種，加聚反應(yīng) D．3種，縮聚反應(yīng)
【答案】D
【變式2】近年來(lái)，由于石油價(jià)格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路線。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫出反應(yīng)類型反應(yīng)①________，反應(yīng)②________。
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式PVC________，C________。
（3）寫出A→D的化學(xué)反應(yīng)方程式________。
（4）與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種（不包括環(huán)狀化合物），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。
【答案】（1）加成反應(yīng) 加聚反應(yīng) （2） H2C＝CH—CN
（3）HC≡CH+CH3COOHH2C＝CH—OOCCH3
（4）4 CH2＝CHCOOCH3（合理即給分）
類型四：有機(jī)物的顯色反應(yīng)
例4 A是一種鄰位二取代苯，相對(duì)分子質(zhì)量為180，有酸性。A水解生成B和C兩種酸性化合物。B的相對(duì)分子質(zhì)量為60。C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液顯色（酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚＞水）。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：________，B：________，C：________。
【思路點(diǎn)撥】審題時(shí)注意A能顯酸性表明分子中仍然含有羧基，能水解且水解產(chǎn)物顯酸性表示A中應(yīng)該含有酯基。另外根據(jù)顯色反應(yīng)可以判斷含有酚羥基。
【答案】 CH3COOH
【解析】由于A能水解，所以A是酯，其水解產(chǎn)物是兩種酸性化合物，則一種是羧酸，另一種物質(zhì)具有兩種官能團(tuán)，根據(jù)題意是酚羥基（使FeCl3溶液顯色）和—COOH（溶于NaHCO3）。由于B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，除去—COOH，殘基的式量為15，只能是—CH3，則B是CH3COOH。C的相對(duì)分子質(zhì)量為180+18－60=138。除去一個(gè)—COOH，一個(gè)—OH，一個(gè)，沒(méi)有殘基，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。最后可確定出A。
【總結(jié)升華】注意總結(jié)有機(jī)化學(xué)中的特征反應(yīng)。在一些有機(jī)合成及推斷中，可以根據(jù)這些特征反應(yīng)判斷物質(zhì)所含的官能團(tuán)。比如酚類物質(zhì)遇到三氯化鐵的顯色反應(yīng)、比如醛基的銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅的反應(yīng)，有機(jī)酸遇到酸堿指示劑的變色反應(yīng)。
舉一反三：
【變式1】下列說(shuō)法中正確的是（ ）。
A．任何結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3都會(huì)變成黃色
B．可用FeCl3溶液來(lái)區(qū)分苯酚和苯甲醇
C．將KI溶液與淀粉溶液混合后，溶液顯藍(lán)色
D．向工業(yè)酒精中加入少量無(wú)水硫酸銅，如果變藍(lán)表明工業(yè)酒精中含有少量的水
【答案】B、D物質(zhì)
碳原子的氧化數(shù)
發(fā)生的反應(yīng)
CH4
+4
氧化反應(yīng)
CH2＝CH2
－2
氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)
CCl4
+4
還原反應(yīng)

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高中化學(xué)人教版 (新課標(biāo))選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)電子課本

第四節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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