核心素養(yǎng) 發(fā)展目標(biāo)
1.能從羧基的成鍵方式的角度，了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類(lèi)，理解羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型之間的關(guān)系。
2.結(jié)合乙酸乙酯水解反應(yīng)的原理，能推理出羧酸酯化反應(yīng)、酯類(lèi)物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。
三、酯化反應(yīng)原理的應(yīng)用
1.羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：分子中烴基(或氫原子)與 相連的化合物。官能團(tuán)為_(kāi)__________。(2)通式：飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數(shù))或_____________________________。
CnH2n＋1COOH(n≥0，n為整數(shù))
2.羧酸的分類(lèi)(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類(lèi)羧酸
脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH芳香酸：如
(2)按分子中羧基的個(gè)數(shù)分類(lèi)羧酸
一元酸：如乙酸( )二元酸：如草酸(HOOC—COOH)多元酸
(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)分類(lèi)羧酸
(1)乙酸可看作乙烷中的一個(gè)氫原子被羧基取代后的產(chǎn)物(　　)(2)軟脂酸(C15H31COOH)屬于飽和高級(jí)脂肪酸(　　)(3)羧基官能團(tuán)可以簡(jiǎn)寫(xiě)成—COOH或者HOOC—(　　)(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類(lèi)有機(jī)物(　　)(5)乙酸和乙醇的分子中都含有羥基，所以乙酸與乙醇的性質(zhì)相似(　　)(6)乙酸、硬脂酸、油酸互為同系物(　　)
1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則它是A.飽和二元羧酸 B.芳香酸C.脂環(huán)酸 D.高級(jí)脂肪酸
該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羧基、一個(gè)苯環(huán)，故它不是飽和二元羧酸，也不是脂環(huán)酸或高級(jí)脂肪酸。
2.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))A.3種 　　B.4種 　　 C.5種 　　 D.6種
能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說(shuō)明該有機(jī)物為羧酸，將C5H10O2改寫(xiě)為C4H9—COOH；C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故該有機(jī)物有4種，即：CH3CH2CH2CH2COOH、　　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　 。
1.羧酸的通性羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團(tuán)羧基。(1)由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性：RCOOH 。羧酸可與氫氧化物作用，生成羧酸鹽：RCOOH＋NaOH―→ 。羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可與碳酸鈉或碳酸氫鈉作用生成羧酸鈉：2RCOOH＋Na2CO3―→ 。RCOOH＋NaHCO3―→ 。酚不溶于碳酸氫鈉溶液，可以利用上述反應(yīng)區(qū)分 。羧酸的酸性一般比 弱，當(dāng)向羧酸鹽中加入無(wú)機(jī)酸后，羧酸又可游離出來(lái)。
2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOONa＋CO2↑＋H2O
(2)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般情況下，羧酸脫去 ，醇脫去 。如：RCOOH＋R′—OH 。
2.實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯的制備與性質(zhì)(1)制備實(shí)驗(yàn)
(3)酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式①酸性條件下水解RCOOR′＋H2O 。②堿性條件下水解RCOOR′＋NaOH 。
RCOONa＋R′OH
3.常見(jiàn)的羧酸(1)幾種常見(jiàn)羧酸比較
(2)甲酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)①羧基的性質(zhì)
HCOOH＋CH3CH2OH
―→HCOONa＋H2O
HCOOC2H5＋H2O
②醛基的性質(zhì)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2OHCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
注意　甲酸與新制的Cu(OH)2混合，若加熱二者發(fā)生氧化反應(yīng)，若不加熱二者發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。
(1)分子式相同的羧酸和酯類(lèi)互為同分異構(gòu)體(　　)(2)在堿性條件下的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都是可逆反應(yīng)(　　)(3)1 ml C2H5OH和1 ml CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1 ml CH3COOC2H5(　　)(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(　　)(5)乙酸顯酸性，電離出H＋，因此發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂H—O(　　)
1.在乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意哪些事項(xiàng)？
提示　(1)試劑的加入順序：乙醇―→濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸。(2)加入碎瓷片，防止暴沸。(3)要用酒精燈小心加熱，防止液體劇烈沸騰、乙酸和乙醇大量揮發(fā)。(4)乙酸乙酯蒸氣的導(dǎo)管不能插入飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。(5)若將制得的乙酸乙酯分離出來(lái)，可用分液漏斗進(jìn)行分離，得到的上層油狀液體即為乙酸乙酯。(6)飽和碳酸鈉溶液的作用：中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸；吸收揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使乙酸乙酯分層析出。
2.由于甲酸( )的特殊結(jié)構(gòu)使其表現(xiàn)特有的性質(zhì)。(1)甲酸中加入新制的氫氧化銅，可能的現(xiàn)象：________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。(2)若在新制的氫氧化銅中滴入少量甲酸并加熱，產(chǎn)生紅色沉淀，其原因是__________________________________________________________________。
藍(lán)色的懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液
2HCOOH＋Cu(OH)2 (HCOO)2Cu＋2H2O
甲酸中含有醛基，具有還原性，將新制的氫氧化銅還原為紅色的Cu2O沉淀
1.在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇共熱制備乙酸乙酯。(1)通常乙醇過(guò)量，其目的是_________________。(2)在實(shí)際制備時(shí)通過(guò)反應(yīng)回流和產(chǎn)物蒸餾提純兩個(gè)步驟。第一步反應(yīng)回流的裝置如圖，反應(yīng)回流的目的是__________________________________________。
減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，提高乙酸乙
2.已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)當(dāng)和_____________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，然后判斷各官能團(tuán)的活潑性：羧基＞酚羥基＞醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞ ＞ ，所以題中應(yīng)加入NaHCO3溶液，只與—COOH反應(yīng)。
(2)當(dāng)和____________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
題中加入NaOH或Na2CO3溶液，與酚羥基和—COOH反應(yīng)。
NaOH(或Na2CO3)溶液
(3)當(dāng)和_____反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
題中加入Na，與三種官能團(tuán)都反應(yīng)。
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
由上表可知，常見(jiàn)分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3> > >ROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類(lèi)型。
1.酯化反應(yīng)原理 ＋H—18OR′ __________________。
2.生成鏈狀酯(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)RCOOH＋HOR′ 。(2)一元羧酸與二元醇(或二元羧酸與一元醇)的酯化反應(yīng)2CH3COOH＋HOCH2CH2OH _____________________________。HOOC—COOH＋2CH3CH2OH ____________________________。
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋
3.生成環(huán)狀酯(1)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)
(2)羥基酸自身酯化反應(yīng)
(3)羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯HOCH2CH2CH2COOH ______________________。
4.生成聚酯(1)二元羧酸與二元醇的縮聚反應(yīng) ＋nHO—CH2CH2—OH―→_________________________________________________。
(2)羥基酸的自身縮聚反應(yīng) ______________________________。
1.(2022·山東菏澤高二期中)山梨酸是一種高效安全的防腐保鮮劑。其合成反應(yīng)如圖，下列說(shuō)法正確的是CH3CH==CHCHO(巴豆醛)＋CH2(COOH)2(丙二酸) CH3CH==CHCH==CHCOOH(山梨酸)A.巴豆醛與丙二酸生成山梨酸屬于取代反應(yīng)B.一定條件下，丙二酸能與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)狀酯類(lèi)化合物C.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸與K2CO3溶液反應(yīng)可生成水溶性更好的山梨酸鉀
巴豆醛與丙二酸生成山梨酸有新的碳碳雙鍵形成，不屬于取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；一定條件下，丙二酸能與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成七元環(huán)狀酯類(lèi)化合物 ，B錯(cuò)誤；山梨酸含羧基，與K2CO3溶液反應(yīng)可生成山梨酸鉀，山梨酸鉀是離子化合物，水溶性更好，D正確。
2.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，據(jù)此回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)_________。(2)A在NaOH溶液中加熱，經(jīng)酸化得到有機(jī)物B和D，D是芳香族化合物，當(dāng)有1 ml A發(fā)生反應(yīng)時(shí)，最多消耗____ ml NaOH。
1 ml A在NaOH溶液中加熱，生成 、 ，最多消耗2 ml NaOH。
(3)B在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成某五元環(huán)酯，該五元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
B為 ，在濃硫酸加熱的條件下自身發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的五元環(huán)酯為 。
題組一　羧酸的組成和結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
乙二酸為二元脂肪酸，分子中含有兩個(gè)羧基；苯甲酸中含苯環(huán)，不屬于飽和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一個(gè)羧基，屬于飽和一元脂肪酸；石炭酸為苯酚，屬于酚類(lèi)，不屬于羧酸。
2.下列有機(jī)物中，互為同系物的是A.甲酸與油酸 B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸與硬脂酸
同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含有一個(gè)碳碳雙鍵，互為同系物。
3.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機(jī)物有A.2種　　 B.3種 　　C.4種　　 D.5種
水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚，四種原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、 　　　　 　、和 ，但是 為無(wú)機(jī)物，故選B。
題組二　羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用4.(2021·重慶高二階段練習(xí))COVID-19病毒具有非常強(qiáng)的傳染性，公共環(huán)境消毒是防控新型冠狀病毒傳播的有效措施之一。75%乙醇、次氯酸鈉溶液、過(guò)氧乙酸(CH3COOOH)溶液、過(guò)氧化氫溶液等均可有效滅活環(huán)境中的COVID-19病毒。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A.COVID-19病毒疫苗運(yùn)輸過(guò)程中應(yīng)冷藏保存B.乙醇溶液中乙醇的體積分?jǐn)?shù)越高，消毒殺菌效果就越好C.次氯酸鈉、過(guò)氧乙酸和過(guò)氧化氫在滅活病毒過(guò)程中都利用了它們的氧化性D.過(guò)氧乙酸的摩爾質(zhì)量為76 g·ml－1
疫苗的主要成分是蛋白質(zhì)，高溫會(huì)變性，故應(yīng)冷藏儲(chǔ)存，故A正確；濃度高的乙醇可使細(xì)胞外形成一層保護(hù)膜，高于75%消毒殺菌效果差，不具有良好的消毒殺菌能力，一般用75%乙醇溶液做醫(yī)用酒精，故B錯(cuò)誤；次氯酸鈉、過(guò)氧乙酸和過(guò)氧化氫均具有強(qiáng)氧化性，能將蛋白質(zhì)氧化從而使其變性，達(dá)到消毒的目的，故C正確；摩爾質(zhì)量的單位為g·ml－1，和該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量在數(shù)值上相等，過(guò)氧乙酸(CH3COOOH)的相對(duì)分子質(zhì)量為76，故摩爾質(zhì)量為76 g·ml－1，故D正確。
5.某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能正確說(shuō)明的是A.加入新制的Cu(OH)2加熱，有紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C.溶液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D.先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn) 生，則含甲醛
甲酸( )與甲醛( )含有相同的結(jié)構(gòu) ，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀。若要證明溶液中存在著甲醛，可使溶液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點(diǎn)高的甲酸鈉溶液，這時(shí)蒸餾，得到低沸點(diǎn)的甲醛，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鑒定。D項(xiàng)中將溶液進(jìn)行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成物中還是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無(wú)法鑒別。
6.(2022·菏澤高二期末)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是A.碳酸、苯酚、甲酸、乙酸　　B.甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C.甲酸、碳酸、苯酚、乙酸　　D.苯酚、碳酸、乙酸、甲酸
飽和一元羧酸隨著碳原子個(gè)數(shù)的增加，酸性依次減弱，則甲酸的酸性強(qiáng)于乙酸；羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸，則乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸；碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚，則酸性由強(qiáng)到弱的順序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚。
7.聚乳酸(　　　　　　　　 )可在乳酸菌作用下降解，下列有關(guān)聚乳酸的說(shuō)法正確的是A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸是一種酸性高分子材料C.聚乳酸的單體為D.聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚反應(yīng)合成的
高分子化合物是混合物，A錯(cuò)；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸的羥基和羧基脫水而生成的，屬于縮聚反應(yīng)，C對(duì)、D錯(cuò)；乳酸顯酸性，但聚乳酸不顯酸性，B錯(cuò)。
8.如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述錯(cuò)誤的是A.向試管a中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢 加入乙醇，再加入冰醋酸B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面下的目的是 防止實(shí)驗(yàn)過(guò)程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙 酯的方向移動(dòng)D.飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇
題組三　多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的考查9.(2022·臺(tái)州高二期末)香草醛是一種食品添加劑，可由愈創(chuàng)木酚作原料合成，合成路線(xiàn)如圖所示。關(guān)于香草醛的合成路線(xiàn)，下列說(shuō)法不正確的是A.理論上物質(zhì)1→2，原子利用率為100%B.有機(jī)物2可發(fā)生氧化、還原、取代、加成、消去、 縮聚反應(yīng)C.檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有有機(jī)物3，不可用氯 化鐵溶液D.等物質(zhì)的量的上述四種有機(jī)物分別與足量NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的 量之比為1∶2∶2∶1
物質(zhì)1→2發(fā)生的是加成反應(yīng)，因此，理論上物質(zhì)1→2的原子利用率為100%，A正確；有機(jī)物2的分子中雖然有羥基，但是與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，B不正確；
有機(jī)物3和香草醛的分子中均有酚羥基，都能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，因此，不能用氯化鐵溶液檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有有機(jī)物3，C正確；
有機(jī)物1和4中只有酚羥基可與堿反應(yīng)，有機(jī)物2和3中有酚羥基和羧基可與堿反應(yīng)，因此，等物質(zhì)的量的此四種有機(jī)物分別與足量NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1，D正確。
10.蘋(píng)果酸是一種常見(jiàn)的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，蘋(píng)果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是①與NaOH溶液反應(yīng)?、谂c紫色石蕊溶液作用變紅?、叟c金屬鈉反應(yīng)放出氣體?、芤欢l件下與乙酸酯化?、菀欢l件下與乙醇酯化　⑥一定條件下自身發(fā)生縮聚反應(yīng)A.①②③⑥ B.①②③④C.①②③⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
11.2016年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)由法國(guó)、美國(guó)及荷蘭的三位化學(xué)家獲得，以表彰他們?cè)凇胺肿玉R達(dá)”研究方面的成就，一種光驅(qū)分子馬達(dá)結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該分子的說(shuō)法正確的是A.該分子屬于芳香烴B.兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面C.能與NaHCO3、酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.1 ml該分子最多可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
該分子中含有羧基，不屬于芳香烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)，分子中兩個(gè)苯環(huán)有可能處于同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有羧基能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，分子中含有碳碳三鍵能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；苯環(huán)和碳碳三鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1 ml該分子最多能與8 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
12.阿魏酸化學(xué)名稱(chēng)為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是
根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，不是藍(lán)色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；它不含醛基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；它含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，C項(xiàng)正確；酚羥基鄰位上的氫原子可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
13.有機(jī)物Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列關(guān)于Q的性質(zhì)敘述正確的是A.酸性條件下水解能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物B.不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體C.與足量溴水反應(yīng)時(shí)，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3D.與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8
本題的解題關(guān)鍵是正確判斷水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。1個(gè)Q分子中含有5個(gè)—OH、1個(gè)—COOH、1個(gè)酯基，酸性條件下水解時(shí)生成的產(chǎn)物只有一種： ；Q中含有—COOH，能與NaHCO3反應(yīng)；Q分子中羥基共有4個(gè)鄰、對(duì)位氫原子，故充分反應(yīng)時(shí)，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1 ml Q消耗8 ml NaOH(酯基消耗2 ml)。
14.乙酰水楊酸(阿司匹林)是一種白色晶體，在臨床上被廣泛用于發(fā)熱、肌肉痛、神經(jīng)痛、頭痛、風(fēng)濕熱、急性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等的治療。乙酰水楊酸的合成原理和裝置如圖：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)中水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是__________________________________，直導(dǎo)管的作用是_____________________________________________。
使反應(yīng)體系受熱均勻，容易控制
冷凝、回流，減少水楊酸和乙酸酐揮
(2)根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)分析，其不可能發(fā)生的反應(yīng)是______(填字母)。A.加成反應(yīng) B.氧化反應(yīng)C.酯化反應(yīng) D.水解反應(yīng)E.銀鏡反應(yīng)
含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，有機(jī)物可以燃燒，但是沒(méi)有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故選E。
(3)阿司匹林也可通過(guò)水楊酸和乙酸反應(yīng)制取，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________。
＋CH3COOH H2O＋
(4)乙酰水楊酸粗產(chǎn)品中常含有少量水楊酸雜質(zhì)，該產(chǎn)品提純方法與苯甲酸類(lèi)似，采用________法。提純后，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證水楊酸是否完全除去：___________________________________________________________。
滴加氯化鐵溶液鑒別，沒(méi)有紫色溶液出現(xiàn)，說(shuō)明水楊酸已完全除去
該產(chǎn)品提純方法與粗苯甲酸的提純方法類(lèi)似是重結(jié)晶，然后采用趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶就可以，水楊酸具有酚羥基，可以通過(guò)滴加氯化鐵溶液鑒別，沒(méi)有紫色溶液出現(xiàn)，說(shuō)明水楊酸已完全除去。
15.PBS是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料，可由馬來(lái)酸酐等原料經(jīng)如圖所示路線(xiàn)合成。已知：RC≡CH＋(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是_________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。
依據(jù)烯烴的性質(zhì)知，A→B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH。
加成反應(yīng)　 HOOCCH2CH2COOH
(2)C中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________________；D的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是__________。
利用已知信息和合成路線(xiàn)可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳三鍵、羥基；D的碳鏈上1、4號(hào)碳原子連有羥基，故D的名稱(chēng)為1,4-丁二醇。
(3)半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—。半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。
根據(jù)馬來(lái)酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________。
根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知合成PBS的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。
nHOOCCH2CH2COOH＋
nHOCH2CH2CH2CH2OH―→ ＋(2n－1)H2O
(5)下列關(guān)于A的說(shuō)法正確的是_____(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液 褪色b.能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c.能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)d.1 ml A完全燃燒消耗5 ml O2
物質(zhì)A中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，a項(xiàng)正確；物質(zhì)A可與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，b項(xiàng)錯(cuò)誤；
物質(zhì)A含有羧基，可與新制的Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng)，c項(xiàng)正確；1 ml A完全燃燒消耗3 ml O2，d項(xiàng)錯(cuò)誤。

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