1.能從羧基的成鍵方式的角度，了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類，理 解羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)及官能團(tuán)與反應(yīng)類型之間的關(guān)系。2.結(jié)合乙酸乙酯水解反應(yīng)的原理，能推理出羧酸酯化反應(yīng)、酯類 物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。
三、酯化反應(yīng)原理的應(yīng)用
1.羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：分子中烴基(或氫原子)與 相連的化合物。官能團(tuán)為_________。(2)通式：飽和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n為整數(shù))或_____________ 。
CnH2n＋1COOH
2.羧酸的分類(1)按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類
脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH芳香酸：如
(2)按分子中羧基的個(gè)數(shù)分類
一元羧酸：如乙酸( )二元羧酸：如草酸(HOOC—COOH)多元羧酸
(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)分類
高級脂肪酸：如硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、 油酸(C17H33COOH)等低級脂肪酸：如甲酸、乙酸等
(1)乙酸可看作乙烷中的一個(gè)氫原子被羧基取代后的產(chǎn)物(　　)(2)軟脂酸(C15H31COOH)屬于飽和高級脂肪酸(　　)(3)羧基官能團(tuán)可以簡寫成—COOH或者HOOC—(　　)(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機(jī)物(　　)
1.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，則它是A.飽和二元羧酸 B.芳香酸 C.脂環(huán)酸 D.高級脂肪酸
解析　該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羧基、一個(gè)苯環(huán)，故它不是飽和二元羧酸，也不是脂環(huán)酸或高級脂肪酸。
2.分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
解析　能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為羧酸，將C5H10O2改寫為C4H9—COOH；C4H9—有4種結(jié)構(gòu)，故該有機(jī)物有4種，即：CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、 。
1.羧酸的通性羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，主要取決于官能團(tuán)羧基。(1)由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。RCOOH ____________羧酸可與氫氧化物作用，生成羧酸鹽。RCOOH＋NaOH―→______________羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可與碳酸鈉或碳酸氫鈉作用生成羧酸鈉。2RCOOH＋Na2CO3―→_______________________RCOOH＋NaHCO3―→_______________________酚不溶于碳酸氫鈉溶液，可以利用上述反應(yīng)區(qū)分 。羧酸的酸性一般比 弱，當(dāng)向羧酸鹽中加入無機(jī)酸后，羧酸又可游離出來。
2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOONa＋CO2↑＋H2O
(2)羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般情況下，羧酸脫去 ，醇脫去 。如：RCOOH＋R′—OH 。
RCOOR′＋H2O
2.實(shí)驗(yàn)探究乙酸乙酯的制備與性質(zhì)(1)制備實(shí)驗(yàn)
(3)酯水解反應(yīng)的方程式①酸性條件下水解RCOOR′＋H2O ________________②堿性條件下水解RCOOR′＋NaOH _________________
RCOONa＋R′OH
3.常見的羧酸(1)幾種常見羧酸比較
(2)甲酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)①羧基的性質(zhì)
―→HCOONa＋H2O
HCOOH＋CH3CH2OH
HCOOC2H5＋H2O
②醛基的性質(zhì)甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2OHCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3注意　甲酸與新制的Cu(OH)2混合，若加熱二者發(fā)生氧化反應(yīng)，若不加熱二者發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。
(1)分子式相同的羧酸和酯類互為同分異構(gòu)體(　　)(2)在堿性條件下的水解反應(yīng)和酯化反應(yīng)都是可逆反應(yīng)(　　)(3)1 ml C2H5OH和1 ml CH3COOH在濃硫酸作用下加熱可以完全反應(yīng)生成1 ml CH3COOC2H5(　　)(4)乙酸分子中含有碳氧雙鍵，一定條件下乙酸能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(　　)(5)乙酸顯酸性，電離出H＋，因此發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂H—O(　　)
1.由于甲酸( )的特殊結(jié)構(gòu)使其表現(xiàn)特有的性質(zhì)。(1)甲酸中加入新制氫氧化銅，可能的現(xiàn)象：________________________，反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。(2)若在新制氫氧化銅中滴入少量甲酸并加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀，其原因是__________________________________________________________________。
藍(lán)色的懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液
甲酸中含有醛基，具有還原性，將新制氫氧化銅還原為磚紅色的Cu2O
2.在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇共熱制取乙酸乙酯。(1)通常乙醇過量，其目的是_________________。(2)在實(shí)際制備時(shí)通過反應(yīng)回流和產(chǎn)物蒸餾提純兩個(gè)步驟。第一步反應(yīng)回流的裝置如圖，反應(yīng)回流的目的是__________________________________________。
減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，提高乙酸乙
3.已知某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
請回答下列問題：(1)當(dāng)和_____________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
解析　首先判斷出該有機(jī)物所含官能團(tuán)為羧基(—COOH)、酚羥基(—OH)和醇羥基(—OH)，然后判斷各官能團(tuán)活潑性：羧基＞酚羥基＞醇羥基，最后利用官能團(tuán)的性質(zhì)解答。由于酸性：—COOH＞H2CO3＞ ＞ ，所以題中應(yīng)加入NaHCO3溶液，只與—COOH反應(yīng)。
(2)當(dāng)和___________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
NaOH(或Na2CO3)溶液
解析　題中加入NaOH或Na2CO3溶液，與酚羥基和—COOH反應(yīng)。
(3)當(dāng)和___反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。
解析　題中加入Na，與三種官能團(tuán)都反應(yīng)。
醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
由上表可知，常見分子(離子)中羥基氫原子的活潑性順序?yàn)镽COOH>H2CO3> > >ROH。運(yùn)用上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的不同，可判斷有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。
＋H—18OR′ ___________________
2.生成鏈狀酯(1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)
RCOOH＋HOR′ _______________
(2)一元羧酸與二元醇(或二元羧酸與一元醇)的酯化反應(yīng)
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH ______________________________
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH ___________________________________
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋
3.生成環(huán)狀酯(1)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng)
(2)羥基酸自身酯化反應(yīng)
(3)羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯
HOCH2CH2CH2COOH ＋H2O
4.生成聚酯(1)二元羧酸與二元醇的縮聚反應(yīng)
＋nHO—CH2CH2—OH―→ 。
(2)羥基酸的自身縮聚反應(yīng)：
______________________________。
1.將1 ml乙醇(其中羥基的氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱的條件下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中含有18OC.可能生成45 g乙酸乙酯D.不可能生成98 g乙酸乙酯
解析　乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的過程中，乙酸的羥基和乙醇中羥基上的氫原子生成水分子，所以乙醇中標(biāo)記的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中沒有標(biāo)記的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以1 ml乙醇生成的乙酸乙酯的物質(zhì)的量小于1 ml，即乙酸乙酯的質(zhì)量小于98 g。
2.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，據(jù)此回答下列問題：(1)A的分子式為_________。(2)A在NaOH溶液中加熱，經(jīng)酸化得到有機(jī)物B和D，D是芳香族化合物，當(dāng)有1 ml A發(fā)生反應(yīng)時(shí)，最多消耗___ ml NaOH。
解析　1 ml A在NaOH溶液中加熱，生成 、 ，最多消耗2 ml NaOH。
(3)B在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)可生成某五元環(huán)酯，該五元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
解析　B為 ，在濃硫酸加熱的條件下自身發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的五元環(huán)酯為 。
1.(2020·四川省瀘縣五中高二月考)生活中遇到的某些問題，常常涉及化學(xué)知識(shí)，下列各項(xiàng)敘述不正確的是A.魚蝦會(huì)產(chǎn)生不愉快的腥臭味，可在烹調(diào)時(shí)加入少量食醋和料酒B.“酸可以除銹”“汽油可以去油污”都是發(fā)生了化學(xué)變化C.被螞蟻蜇咬會(huì)感覺疼痛難忍，這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故， 此時(shí)若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液，可以減輕疼痛D.苯酚溶液用于環(huán)境消毒，醫(yī)用酒精用于皮膚消毒，福爾馬林用于制生 物標(biāo)本，都是因?yàn)槭沟鞍踪|(zhì)變性凝固
解析　酸除銹是酸和鐵銹反應(yīng)生成鹽，屬于化學(xué)變化，汽油去油污是利用物質(zhì)的相似相溶原理，屬于物理變化，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲酸是酸性物質(zhì)能和堿反應(yīng)生成鹽，所以甲酸和氨水、碳酸氫鈉等堿性物質(zhì)反應(yīng)生成鹽，從而減輕疼痛，故C項(xiàng)正確；強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、苯酚、乙醇等都能使蛋白質(zhì)變性，病菌屬于蛋白質(zhì)，苯酚、酒精能使病菌變性，從而達(dá)到消毒目的，故D項(xiàng)正確。
2.實(shí)驗(yàn)室中用乙酸和乙醇制備乙酸乙酯，為除去所得的乙酸乙酯中殘留的乙酸，應(yīng)選用的試劑是A.飽和食鹽水 B.飽和碳酸鈉溶液C.飽和NaOH溶液 D.濃硫酸
解析　乙酸能與碳酸鈉反應(yīng)，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以選用飽和碳酸鈉溶液可以溶解乙醇，反應(yīng)乙酸，降低酯在水中的溶解度。
3.鈉與下列物質(zhì)反應(yīng)都能夠產(chǎn)生氫氣：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，從產(chǎn)生氫氣的劇烈程度可推斷出這三種物質(zhì)產(chǎn)生H＋的難易程度是(從難到易的順序)A.①②③ B.②③① C.③①② D.②①③
4.已知 在水溶液中存在平衡：
當(dāng) 與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是
A. B.C.H—18OH D.H2O
解析　乙酸在水溶液中存在平衡 ，那么根據(jù)酯化反應(yīng)的機(jī)理，酯化反應(yīng)生成的酯可能有兩種： 和 ；生成水分子也有兩種：H—18OH和H2O。
5.A、B、C、D、E均為有機(jī)物，它們具有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
已知：C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，C、D相對分子質(zhì)量相等，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，相對分子質(zhì)量為74。請回答下列問題：(1)寫出C的名稱：______。E中含有的官能團(tuán)(填結(jié)構(gòu)簡式)：__________、__________。寫出有機(jī)物B可能發(fā)生的兩種反應(yīng)類型：______________________________________________________。
反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(寫出兩種即可)
(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：_________________________________________；該反應(yīng)加熱的目的是________________________________________________。
HCOOH＋C2H5OH
加快反應(yīng)速率，蒸出產(chǎn)物使平衡右移，提
(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(4)寫出B發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________。
解析　C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，說明C中含有羧基，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明E中含有醛基。再結(jié)合圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可推知，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，E為甲酸某酯，且相對分子質(zhì)量為74，C、D的相對分子質(zhì)量相等，均為 ＝46，則C為HCOOH，D為CH3CH2OH，E為HCOOCH2CH3。由圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及B的結(jié)構(gòu)簡式可推知，A的結(jié)構(gòu)簡式為 。有機(jī)物B中含有羧基、羥基、苯環(huán)，羧基、羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，醇羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，還可以被氧化為醛基，苯環(huán)可以與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。
題組一　羧酸的組成和結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸
解析　乙二酸為二元脂肪酸，分子中含有兩個(gè)羧基；苯甲酸中含苯環(huán)，不屬于飽和一元脂肪酸；硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一個(gè)羧基，屬于飽和一元脂肪酸；石炭酸為苯酚，屬于酚類，不屬于羧酸。
2.下列有機(jī)物中，互為同系物的是A.甲酸與油酸 B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸與硬脂酸
解析　同系物是結(jié)構(gòu)相似，組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。甲酸、硬脂酸和乙酸為飽和一元羧酸，互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸，且均含一個(gè)碳碳雙鍵，互為同系物。
3.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機(jī)物有A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
解析　水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚，四種原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、 、和 ，但是 為無機(jī)物，故選B。
題組二　羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用4.下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇
解析　羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中只含一個(gè)羧基，故為一元酸。
5.某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能正確說明的是A.加入新制Cu(OH)2加熱，有磚紅色沉淀生成，證明一定存在甲醛B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛C.溶液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛D.先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生， 則含甲醛
解析　甲酸( )與甲醛( )含有相同的結(jié)構(gòu) ，因此二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，或與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。若要證明溶液中存在著甲醛，可使溶液與足量NaOH溶液反應(yīng)，生成沸點(diǎn)高的甲酸鈉溶液，這時(shí)蒸餾，得到低沸點(diǎn)的甲醛，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鑒定。D項(xiàng)中將溶液進(jìn)行酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，生成物中還是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而無法鑒別。
6.(2020·都安第五高中高二期末)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強(qiáng)到弱的順序是A.碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 B.甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C.甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 D.苯酚、碳酸、乙酸、甲酸
解析　飽和一元羧酸隨著碳原子個(gè)數(shù)增加，酸性依次減弱，則甲酸的酸性強(qiáng)于乙酸；羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸，則乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸；碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚，則酸性由強(qiáng)到弱的順序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚，故選B。
7.聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解，下列有關(guān)聚乳酸的說法正確的是A.聚乳酸是一種純凈物B.聚乳酸是一種酸性高分子材料C.聚乳酸的單體為D.聚乳酸是由單體之間通過加聚反應(yīng)合成的
解析　高分子化合物是混合物，A錯(cuò)；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由乳酸的羥基和羧基脫水而生成的，屬于縮聚反應(yīng)，C對、D錯(cuò)；乳酸顯酸性，但聚乳酸不顯酸性，B錯(cuò)。
8.如圖所示為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述錯(cuò)誤的是A.向試管a中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊 慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面下的目 的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C.實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙 酸乙酯的方向移動(dòng)D.飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇
題組三　多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的考查9.(2020·江西省上高二中高二期末)香草醛是一種食品添加劑，可由愈創(chuàng)木酚作原料合成，合成路線如圖所示。關(guān)于香草醛的合成路線，下列說法不正確的是A.理論上物質(zhì)1―→2，原子利用率為100%B.有機(jī)物2可發(fā)生氧化、還原、取代、加成、消去、縮聚反應(yīng)C.檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有有機(jī)物3，不可用氯化鐵溶液D.等物質(zhì)的量的上述四種有機(jī)物分別與足量NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的 量之比為1∶2∶2∶1
解析　物質(zhì)1―→2發(fā)生的是加成反應(yīng)，因此，理論上物質(zhì)1―→2的原子利用率為100%，A說法正確；有機(jī)物2的分子中雖然有羥基，但是與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故其不發(fā)生消去反應(yīng)，B說法不正確；
有機(jī)物3和香草醛的分子中均有酚羥基，都能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，因此，不能用氯化鐵溶液檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有有機(jī)物3，C說法正確；1和4只有酚羥基可與堿反應(yīng)，2和3有酚羥基和羧基可與堿反應(yīng)，因此，等物質(zhì)的量的此四種有機(jī)物分別與足量NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1，D說法正確。
10.蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡式為 ，蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是①與NaOH溶液反應(yīng)　②與紫色石蕊溶液作用變紅?、叟c金屬鈉反應(yīng)放出氣體?、芤欢l件下與乙酸酯化?、菀欢l件下與乙醇酯化?、抟欢l件下自身發(fā)生縮聚反應(yīng)A.①②③⑥ B.①②③④C.①②③⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
11.網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”，是在人臉上重復(fù)畫滿了辛酸的鍵線式。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是A.辛酸在常溫下呈氣態(tài)B.辛酸的酸性比醋酸強(qiáng)C.辛酸和油酸(C17H33COOH)二者互為同系物D.辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學(xué)名稱為3,4,4-三甲 基戊酸
解析　辛酸的相對分子質(zhì)量大于乙酸，辛酸的熔、沸點(diǎn)高于乙酸，乙酸常溫下呈液態(tài)，辛酸在常溫下不呈氣態(tài)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；隨著碳原子數(shù)的增加，飽和一元羧酸的酸性減弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；辛酸為C7H15COOH，為飽和一元酸，油酸(C17H33COOH)為不飽和一元酸，二者結(jié)構(gòu)不相似，分子組成上不相差n個(gè)“CH2”原子團(tuán)，不互為同系物，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；
根據(jù)官能團(tuán)位置最小給主鏈碳原子編號，所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學(xué)名稱為3,4,4-三甲基戊酸，選項(xiàng)D正確。
12.2016年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)由法國、美國及荷蘭的三位化學(xué)家獲得，以表彰他們在“分子馬達(dá)”研究方面的成就，一種光驅(qū)分子馬達(dá)結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該分子的說法正確的是A.該分子屬于芳香烴B.兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面C.能與NaHCO3、酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.1 ml該分子最多可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析　該分子中含有羧基，不屬于芳香烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)，分子中兩個(gè)苯環(huán)有可能處于同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有羧基能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，分子中含有碳碳三鍵能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；苯環(huán)和碳碳三鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1 ml該分子最多能與8 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
13.阿魏酸化學(xué)名稱為4-羥基-3-甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式為 。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是
解析　根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，不是藍(lán)色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；它不含醛基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；它含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，C項(xiàng)正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng)，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
14.有機(jī)物Q的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列關(guān)于Q的性質(zhì)敘述正確的是A.酸性條件下水解能得到兩種有機(jī)產(chǎn)物B.不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體C.與足量溴水反應(yīng)時(shí)，n(Q)∶n(Br2)＝1∶3D.與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，n(Q)∶n(NaOH)＝1∶8
解析　本題的解題關(guān)鍵是正確判斷水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。Q分子中含有5個(gè)—OH、1個(gè)—COOH、1個(gè)酯基，酸性條件下水解時(shí)生成的產(chǎn)物只有一種： ；Q中含有—COOH，能與NaHCO3反應(yīng)；Q分子中羥基共有4個(gè)鄰、對位氫原子，故充分反應(yīng)時(shí)，n(Q)∶n(Br2)＝1∶4；Q與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1 ml Q消耗8 ml OH－(酯基消耗2 ml)。
下列敘述正確的是A.化合物X與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的產(chǎn)物中含有2個(gè)手性碳原子B.化合物Y的分子式為C6H12NO2C.1 ml化合物Z最多可以與2 ml NaOH反應(yīng)D.化合物Z能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)
15.(2020·江蘇如皋中學(xué)高三月考)藥物嗎替麥考酚酯有強(qiáng)大的抑制淋巴細(xì)胞增殖的作用，可通過如下反應(yīng)制得：
解析　A項(xiàng)，連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，化合物X與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的產(chǎn)物 中含有2個(gè)手性碳原子(連接溴原子的碳原子)，正確；B項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C6H13NO2，錯(cuò)誤；
C項(xiàng)，Z中酚羥基、酯基都能和NaOH反應(yīng)，則1 ml化合物Z最多可以與3 ml NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，化合物Z中酚羥基的鄰、對位上均沒有氫原子，不能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，錯(cuò)誤。
16.某課外活動(dòng)小組的同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室用如下裝置制取乙酸乙酯。其主要步驟如下：①在30 mL的大試管A中按體積比2∶3∶2的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。②按如圖連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5～10 min。③待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管B并用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯、洗滌、干燥。
請回答下列問題：(1)配制該混合溶液時(shí)，加入這三種物質(zhì)的先后順序是____________________；寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：________________________________________________。
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
解析　為防止酸液飛濺，應(yīng)將密度大的液體加入密度小的液體中，乙酸易揮發(fā)，冷卻后再加入乙酸，三種物質(zhì)的加入順序：乙醇、濃硫酸、乙酸；酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基醇脫氫，乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，化學(xué)方程式為CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O。
(2)該實(shí)驗(yàn)中，濃硫酸的作用是_______________。
解析　該實(shí)驗(yàn)中，乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，濃硫酸起到催化劑的作用，加快酯化反應(yīng)的速率；又因?yàn)樵摲磻?yīng)是可逆反應(yīng)，濃硫酸吸水可以促進(jìn)平衡向正反應(yīng)方向進(jìn)行，所以濃硫酸還起到吸水劑的作用。
(3)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是______(填字母)。A.吸收部分乙醇B.中和乙酸C.降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分層析出D.加速酯的生成，提高其產(chǎn)率
解析　由于乙醇、乙酸易揮發(fā)，蒸出的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸；乙醇易溶于水，能被飽和碳酸鈉溶液吸收，乙酸具有酸性，能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，降低乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度，有利于分層析出。
(4)步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是_____________________________________________________________________________________________________。
解析　步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是反應(yīng)物乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低，若用大火加熱，反應(yīng)物大量隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失；溫度過高還可能發(fā)生其他副反應(yīng)。
反應(yīng)物乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低，若用大火加熱，反應(yīng)物大量隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失；溫度過高還可能發(fā)生其他副反應(yīng)
(5)步驟③靜置后試管B內(nèi)的上層物質(zhì)是_________(填名稱)。
解析　乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，密度比水小，有香味，步驟③靜置后試管B內(nèi)的上層物質(zhì)是乙酸乙酯。
(6)步驟④中可選用的干燥劑為___(填字母)。A.生石灰 B.NaOH固體C.堿石灰 D.無水Na2SO4
解析　干燥乙酸乙酯，用無水硫酸鈉除去少量的水，無水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物；不能選擇生石灰、堿石灰、NaOH固體，以防止乙酸乙酯在堿性條件下水解。
17.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)如圖所示路線合成。
(1)A→B的反應(yīng)類型是_________；B的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。
HOOCCH2CH2COOH
解析　依據(jù)烯烴的性質(zhì)知，A→B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，故B的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH。
(2)C中含有的官能團(tuán)名稱是__________________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。
解析　利用已知信息和合成路線可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能團(tuán)的名稱為碳碳三鍵、羥基；D的碳鏈上1、4號碳原子連有羥基，故D的名稱為1,4-丁二醇。
(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—。半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。
解析　根據(jù)馬來酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可寫出其結(jié)構(gòu)簡式。
(4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是_______________________________________________________________________________________________。
解析　根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡式可知合成PBS為縮聚反應(yīng)。
nHOOCCH2CH2COOH＋
nHOCH2CH2CH2CH2OH―→
(5)下列關(guān)于A的說法正確的是___(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能與Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)c.能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)d.1 ml A完全燃燒消耗5 ml O2
解析　物質(zhì)A中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，a項(xiàng)正確；物質(zhì)A可與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，b項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)A含有羧基，可與新制的Cu(OH)2發(fā)生中和反應(yīng)，c項(xiàng)正確；1 ml A完全燃燒消耗3 ml O2，d項(xiàng)錯(cuò)誤。

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第二單元 醛 羧酸

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