1.從有機(jī)物的性質(zhì)尋找解答有機(jī)推斷題的突破口(1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或—CHO。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO或?yàn)楸降耐滴铩?3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO或苯環(huán)，其中—CHO和苯環(huán)一般只與H2發(fā)生加成。(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀的有機(jī)物必含—CHO。
(5)能與Na或K反應(yīng)放出H2的有機(jī)物含有—OH(醇羥基或酚羥基)或—COOH。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物必含—COOH。(7)遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物含酚羥基。(8)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。(9)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物具有—CH2OH結(jié)構(gòu)。(10)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有鹵代烴、酯等。
2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目
(4) —C≡C—
3.根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在鏈端；如醇被催化氧化成酮，—OH一定在鏈中；若該醇不能被催化氧化，則與—OH相連的碳原子上無(wú)氫原子。(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。
4.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型(1)在NaOH的水溶液中加熱，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
(5)在O2、Cu(或Ag)、加熱或CuO、加熱條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。(6)與O2或新制的Cu(OH)2或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過(guò)程)(7)在稀H2SO4、加熱條件下，發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(8)在光照、X2條件下，發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。
5.有機(jī)合成推斷綜合題的解題思路(1)充分提取題目中的有效信息認(rèn)真審題，全面掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系，推斷過(guò)程中經(jīng)常使用的一些典型信息：①結(jié)構(gòu)信息(碳骨架、官能團(tuán)等)；②組成信息(相對(duì)分子質(zhì)量、組成基團(tuán)、組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)等)；③反應(yīng)信息(燃燒、官能團(tuán)轉(zhuǎn)換、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等)。
(2)整合信息，綜合分析
(3)應(yīng)用信息、確定答案將原料分子和目標(biāo)產(chǎn)物的合成過(guò)程分成幾個(gè)有轉(zhuǎn)化關(guān)系的片段，注意利用題干及合成路線中的信息，設(shè)計(jì)合成路線。
1.(2022·成都高二期中) 是一種有機(jī)烯醚，可以用烴A通過(guò)下列路線制得：則下列說(shuō)法正確的是A.A的名稱(chēng)是2-丁烯B.B分子中不含不飽和鍵C.C是一種二元醇，易溶于水D.③的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)
通過(guò)分析可知，A的名稱(chēng)為1,3-丁二烯，A項(xiàng)錯(cuò)誤；通過(guò)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH==CHCH2Br，含有碳碳雙鍵，B項(xiàng)錯(cuò)誤；通過(guò)分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH==CHCH2OH，分子內(nèi)含有兩個(gè)羥基，碳原子個(gè)數(shù)僅為4，因此該物質(zhì)易溶于水，C項(xiàng)正確；通過(guò)分析可知，由HOCH2CH==CHCH2OH生成 ，發(fā)生的是取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.某優(yōu)質(zhì)甜櫻桃中含有一種羥基酸(用M表示)，M的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，分子式為C4H6O5；1.34 g M與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣體0.448 L。M在一定條件下可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：M C(M、A、B、C分子中碳原子數(shù)目相同)。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是A.M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式為C4H4O4Br2C.與M的官能團(tuán)種類(lèi)、數(shù)量完全相同的同分異構(gòu)體還有2種D.C物質(zhì)不可能溶于水
由題知M的相對(duì)分子質(zhì)量為134,1.34 g M為0.01 ml，與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成0.02 ml CO2，由此可推出M分子中含兩個(gè)羧基，再根據(jù)M分子的碳鏈結(jié)構(gòu)無(wú)支鏈，可知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH。M→A是消去反應(yīng)，A→B是加成反應(yīng)，B→C包含—COOH與NaOH的中和反應(yīng)和—Br的水解反應(yīng)，C分子中含有多個(gè)親水基，可溶于水，D錯(cuò)；符合條件的M的同分異構(gòu)體還有 、 兩種，C正確。
3.藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。A可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。則下列說(shuō)法正確的是A.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為2,4,6-三溴苯酚C.G的同分異構(gòu)體中屬于酯，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種D.圖中D→F與E→G發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型不相同
通過(guò)分析知，A為 ，故A正確；根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為苯酚，F(xiàn)為2,4,6-三溴苯酚，故B錯(cuò)誤；G的同分異構(gòu)體中含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)該為甲酸酯類(lèi)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2，符合條件的同分異構(gòu)體有2種，故C錯(cuò)誤；D→F與E→G發(fā)生的都是取代反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。
4.(2022·西安高二月考)已知有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C的產(chǎn)量可用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，G的分子式為C9H10O2，試回答下列有關(guān)問(wèn)題：
(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：A→B：______________________，C→D：_________。
取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
A轉(zhuǎn)化為B，是鹵代烴在堿性溶液下水解生成醇，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；C轉(zhuǎn)化為D，為乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。
(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：D→E：_____________________________________；E與銀氨溶液加熱：______________________________________________________________；B＋F→G：_________________________________________________________。
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋
3NH3＋2Ag↓＋H2O
D轉(zhuǎn)化為E，為乙醇的催化氧化，化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。E為乙醛，發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成乙酸銨，化學(xué)方程式為CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。B為苯甲醇，F(xiàn)為乙酸，發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH3COOH＋ ＋H2O。
(3)寫(xiě)出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________。①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；②能與新制的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡；③1H核磁共振譜顯示有四種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
G的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能與新
制的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡，說(shuō)明含有醛基；③1H核磁共振譜顯示有四種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，—OH、—CHO各占據(jù)一組峰，說(shuō)明其他氫原子占兩組峰，分子對(duì)稱(chēng)性較高，可能為 、 。
5.(2022·黃石高二月考)有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)。其中一種合成路線如下：已知：①有關(guān)A的信息如下：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；1H核磁共振譜顯示有4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1。②R1—CHO＋R2—CH2—CHO
A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是(酚)羥基和醛基。
回答以下問(wèn)題：(1)A中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_________和_____。
(酚)羥基　 醛基
(2)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：G→H：_________，I→J：_____________________。
加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，由 (I)到 (J)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)。
由 (G)到
(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：F→G：________________________________________________________________________________________。B→C：__________________________________。
CH2==CH2 ＋ H2O CH3CH2OH
發(fā)生消去反應(yīng)生成 ；CH2==CH2與水加成生成CH3CH2OH。
(4)寫(xiě)出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________。
(5)結(jié)合題給信息，以D為原料經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)制備1,3-丁二烯，設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例：
以CH3CHO為原料經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)制備CH2==CHCH==CH2，先將兩分子CH3CHO加成生成CH3CH(OH)CH2CHO，再與H2加成生成CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后發(fā)生消去反應(yīng)，便可制得CH2==CHCH==CH2。

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