1．下列有關(guān)醛的判斷正確的是( )
A．用溴水檢驗(yàn)CH2===CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
B．1 ml HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2 ml Ag
C．對(duì)甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明它含醛基
D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類
D [分析多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)時(shí)要考慮官能團(tuán)之間的干擾，如碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子有氫)、碳碳雙鍵、醛基等均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A、C均錯(cuò)誤；1個(gè)HCHO分子中相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，1 ml HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4 ml Ag，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物只能說(shuō)明含有“—CHO”，但不一定是醛類，D項(xiàng)正確。]
2．(2021·內(nèi)蒙古自治區(qū)集寧一中高二月考)如圖是一種生活中常見有機(jī)物的球棍模型。關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是( )
A．分子式為 C3H6
B．含有氫氧根，水溶液呈堿性
C．常溫下與乙酸混合發(fā)生酯化反應(yīng)
D．能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣
D [根據(jù)球棍模型，該有機(jī)物分子式為 C2H6O，故A錯(cuò)誤；根據(jù)球棍模型，該有機(jī)物是乙醇，乙醇是非電解質(zhì)，含有羥基，水溶液呈中性，故B錯(cuò)誤；乙醇在加熱、濃硫酸作用下與乙酸混合發(fā)生酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；乙醇能與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，故D正確。]
3．(2021·臨沂高二質(zhì)檢)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，下列操作未涉及的是( )
A B C D
D [A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分離乙酸乙酯的操作，D是蒸發(fā)操作，在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中未涉及。]
4．(2021·杭州高二質(zhì)檢)科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說(shuō)法中正確的是( )
A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色
C．1 ml A最多可以與2 ml Cu(OH)2反應(yīng)
D．1 ml A最多與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
A [由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定A的分子式為C15H22O3，A項(xiàng)正確；分子中不含(酚)羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)1 ml —CHO能與2 ml Cu(OH)2反應(yīng)，可知1 ml A最多能與4 ml Cu(OH)2反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；醛基、碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，即1 ml A最多能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]
5．(2021·衡陽(yáng)高二檢測(cè))某同學(xué)利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱，下列說(shuō)法不正確的是( )
A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體
B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液
C．裝置d中試劑為苯酚溶液
D．酸性強(qiáng)弱順序?yàn)榧姿?碳酸>苯酚
C [裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為Na2CO3固體，c中試劑為飽和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸氣，CO2通入苯酚鈉溶液(d)中；根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強(qiáng)弱順序：甲酸＞碳酸＞苯酚。綜合上述分析C項(xiàng)錯(cuò)誤。]
6．(2021·浙江金華高二檢測(cè))依曲替酯用于治療嚴(yán)重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成：
下列說(shuō)法正確的是( )
A．X與Y所含的官能團(tuán)種類不同但個(gè)數(shù)相等
B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和Y
C．1 ml Y能與6 ml H2或3 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
D．依曲替酯能發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng)
D [X含有酯基、碳碳雙鍵，Y含有羥基、羰基、酯基、碳碳雙鍵，X與Y所含的官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)都不相同，A錯(cuò)誤；X和Y中苯環(huán)上都含有甲基，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成—COOH，所以二者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，B錯(cuò)誤；Y中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基、酯基水解生成的羧基能與NaOH反應(yīng)，所以1 ml Y能與5 ml H2或3 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、醚鍵、苯環(huán)、酯基，具有烯烴、醚、苯和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，D正確。]
7．(2021·河北秦皇島高二質(zhì)檢)如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中不正確的是( )
A．試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能插入液面以下的目的是防止倒吸
B．向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇和冰醋酸
C．用CH3CHeq \\al(18,2)OH和乙酸反應(yīng)制取的乙酸乙酯中有18O
D．飽和碳酸鈉溶液的作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和除去乙酸乙醇
B [A．乙酸、乙醇易溶于水，易發(fā)生倒吸，則試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面，防止倒吸，故A正確；
B．混合時(shí)先加密度小的液體，再加密度大的液體，且最后加冰醋酸，則試管中先加乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸，試劑加入順序不合理，故B錯(cuò)誤；
C．制取乙酸乙酯的反應(yīng)中，產(chǎn)物水中的氧原子來(lái)自乙酸，乙醇中的18O轉(zhuǎn)移到乙酸乙酯中，故C正確；
D．乙醇、乙酸易揮發(fā)，則飽和碳酸鈉溶液的作用為吸收乙醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分層，分液可分離出乙酸乙酯，故D正確。]
8．某分子式為C10H20O2的酯，在一定條件下可發(fā)生如下圖的轉(zhuǎn)化過(guò)程：
則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可有( )
A．2種 B．4種
C．6種 D．8種
B [酯的分子式C10H20O2滿足飽和一元羧酸酯的通式，從圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系看，酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子數(shù)，各含五個(gè)碳，且醇可以轉(zhuǎn)化為羧酸，因此醇中碳鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)和羧酸碳鏈的結(jié)構(gòu)相同，而羧酸中的一個(gè)碳要用來(lái)形成羧基，其余四個(gè)碳，即丁基，可形成四種不同的碳鏈，故答案應(yīng)為B項(xiàng)。]
②
下列說(shuō)法正確的是( )
A．由反應(yīng)①可推測(cè)苯甲醛和乙醛發(fā)生上述反應(yīng)生成的是
B．反應(yīng)②屬于還原反應(yīng)
C．反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)
D．反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)
D [根據(jù)反應(yīng)①可知，在堿性環(huán)境下，兩個(gè)醛分子先發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯醛，與CH3CHO發(fā)生反應(yīng)最終生成，A錯(cuò)誤；有機(jī)反應(yīng)中去氫或加氧的過(guò)程為氧化反應(yīng)，②反應(yīng)過(guò)程中去氫，屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；反應(yīng)③中苯環(huán)上與羥基鄰位上的氫與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，C錯(cuò)誤；反應(yīng)④中由乙苯變?yōu)楸揭蚁瑢儆谙シ磻?yīng)，D正確。]
10．酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHOHCOOH，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是( )
A．③④⑤ B．除③外
C．除④外 D．全部
B [乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得①，發(fā)生氧化反應(yīng)可得②，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成④，分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成⑤⑦，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成⑥。]
11．(2021·全國(guó)乙卷)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是( )
A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構(gòu)體
D．1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2
C [該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有三種官能團(tuán)：碳碳雙鍵、羧基、羥基，與乙醇和乙酸的結(jié)構(gòu)都不相似，既不是乙醇的同系物，也不是乙酸的同系物，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子與的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，C正確；1 ml該有機(jī)物分子中含有1 ml羧基，與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5 ml CO2，即22 g CO2，D錯(cuò)誤。]
12．(2021·江門市新會(huì)第一中學(xué)高二質(zhì)檢)A為藥用有機(jī)物，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于鄰位，D能跟NaOH溶液反應(yīng)。
請(qǐng)回答：
(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時(shí)，涉及的反應(yīng)類型有___________________。
(2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H2，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q________；R________。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
(4)寫出A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。
(5)已知：。請(qǐng)選用適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計(jì)一種合成方法。用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A，在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
eq \x( )eq \(――→,\s\up8(反應(yīng)①))eq \x( )eq \(――→,\s\up8(反應(yīng)②))有機(jī)物A
[解析] A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明A中含有羧基。根據(jù)A和氫氧化鈉溶液的反應(yīng)產(chǎn)物可判斷，A中還含有酯基。C酸化生成E，則E是乙酸。又因?yàn)锳分子中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基在相鄰的碳原子上，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B是。由于羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸的酸性，而碳酸的酸性強(qiáng)于(酚)羥基的酸性，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
(2)根據(jù)E的分子式及Q和R的性質(zhì)特點(diǎn)可判斷，Q和R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是HCOOCH3、HOCH2CHO。(5)由于(酚)羥基極易被氧化，所以鄰甲基苯酚合成A時(shí)，應(yīng)該先和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，然后再利用酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的甲基，生成羧基。
13．甲醛是眾多醛類物質(zhì)中的一種，是一種具有較高毒性的物質(zhì)。結(jié)合相關(guān)知識(shí)回答下列問題：
(1)下列說(shuō)法不正確的是________(填字母)。
A．選購(gòu)家具時(shí)，用鼻子嗅一嗅家具抽屜等部位可初步判斷家具是否含有較多甲醛
B．甲醛就是福爾馬林，可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本
C．甲醛可使酸性KMnO4溶液褪色
(2)甲醛也是一種重要的工業(yè)原料，以HCHO和CH≡CH為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可得化合物
C(C4H8O4)：
①反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為____________________________________________。
②HOCH2C≡CCH2OH分子中，在同一平面上的原子最多有________個(gè)。
③寫出反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式：____________________________________。
④寫出B與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________
_______________________________________________________________。
[解析] (1)根據(jù)題意可知：甲醛具有刺激性氣味，室內(nèi)空氣中的甲醛主要來(lái)源于裝修材料及家具使用的人造木板，故選購(gòu)家具時(shí)，可以靠近家具的抽屜及衣櫥等部位，用鼻子嗅一嗅，看是否有刺激性氣味，是否強(qiáng)烈，A項(xiàng)正確；福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，故甲醛就是福爾馬林的說(shuō)法錯(cuò)誤，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲醛具有還原性，可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)正確；答案選B。
(2)①由分析可知，在反應(yīng)Ⅰ中，甲醛的醛基中的C===O斷裂，與乙炔發(fā)生了加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CCH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
②根據(jù)與三鍵直接相連的原子共直線可知，4個(gè)C原子在一條直線上，又—CH2—為四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共面，單鍵O—H可旋轉(zhuǎn)，則在同一個(gè)平面上的原子最多有8個(gè)。
③反應(yīng)Ⅳ為丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的過(guò)程，反應(yīng)方程式為OHCCH2CH2CHO＋O2eq \(――→,\s\up8(催化劑),\s\d6(△))HOOCCH2CH2COOH。
④由分析知B為丁二醛(OHCCH2CH2CHO)，能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)、Cu2O和H2O，反應(yīng)方程式為OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq \(――→,\s\up8(△))NaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O。
[答案] (1)B (2)①加成反應(yīng)
②8
③OHCCH2CH2CHO＋O2eq \(――→,\s\up8(催化劑),\s\d6(△))HOOCCH2CH2COOH
④OHCCH2CH2CHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq \(――→,\s\up8(△))NaOOCCH2CH2COONa＋2Cu2O↓＋6H2O
14．(2021·湘潭高二檢測(cè))已知甲酸(HCOOH)是羧酸中組成最簡(jiǎn)單的酸，在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與甲醇反應(yīng)制取甲酸甲酯來(lái)驗(yàn)證甲酸具有能發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)，裝置如圖所示：
回答下列問題：
(1)生成甲酸甲酯的化學(xué)方程式為________________________。
(2)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中選用的試劑用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有________、________兩種物質(zhì)。
(3)導(dǎo)管a不能伸入液面以下的理由是______________________。
(4)在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中導(dǎo)管b________(填“能”或“不能”)直接與大氣相通，理由__________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(5)大試管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有_________。
(6)若大試管中的溶液是NaOH溶液，則收集到的產(chǎn)物比預(yù)期的少，其原因是________________________________________________________________。
[解析] (1)生成甲酸甲酯的化學(xué)方程式為HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O。(2)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有飽和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)導(dǎo)管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。(4)在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中導(dǎo)管b不能直接與大氣相通，理由為CO和CH3OH都是有毒物質(zhì)，對(duì)環(huán)境有污染。(5)大試管中飽和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分層析出。(6)若大試管中的溶液是NaOH溶液，則收集到的產(chǎn)物比預(yù)期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的條件下水解了一部分。
[答案] (1)HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O (2)飽和Na2CO3溶液 碎瓷片(或沸石) (3)防止倒吸 (4)不能 CO和CH3OH都是有毒物質(zhì)，對(duì)環(huán)境有污染 (5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分層析出 (6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的條件下水解了一部分
15．(2021·濰坊高二月考)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖：
已知：R1CH2COOCH2CH3＋R2COOCH2CH3eq \(――――→,\s\up8(C2H5ONa),\s\d6(DMF))＋CH3CH2OH
(1)化合物A的名稱是________。
(2)反應(yīng)②和⑤的反應(yīng)類型分別是________、________。
(3)寫出C到D的反應(yīng)方程式：___________________________。
(4)E的分子式：_________________________________________。
(5)F中官能團(tuán)的名稱是________________。
(6)X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振譜顯示四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________________________。
(7)設(shè)計(jì)由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制備的合成路線：____________________________________________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。
[解析] (1)化合物A的名稱是1，3-丁二烯。
(2)反應(yīng)②是碳碳雙鍵斷裂形成羧基，組成上加氧，屬于氧化反應(yīng)。反應(yīng)⑤是酮羰基與酯基連接的碳原子上氫原子被甲基替代，屬于取代反應(yīng)。
(3)對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合D的分子式、給予的信息可知，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，故D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C到D的反應(yīng)方程式為＋2CH3CH2OH＋2H2O。
(4)交點(diǎn)為碳原子，用氫原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，可知E的分子式為C8H12O3。
(5)F中官能團(tuán)的名稱是酮羰基、酯基。
(6)X是G的同分異構(gòu)體，X具有五元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，其核磁共振譜顯示四組峰，且峰面積之比為6∶2∶1∶1，X存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有eq \a\vs4\al()、eq \a\vs4\al()、eq \a\vs4\al()、eq \a\vs4\al()。
[答案] (1)1，3-丁二烯 (2)氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)
(4)C8H12O3
(5)酮羰基、酯基
(6) 、、、 (任意2種)
(7)
16．(2021·廣東學(xué)業(yè)水平選擇性考試)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有________________(寫名稱)。
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式為________。
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。
(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有________，屬于加成反應(yīng)的有______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。
條件：a)能與NaHCO3反應(yīng)；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d)核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。
(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。
[解析] (1)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含氧官能團(tuán)為酚羥基、醛基。(2)反應(yīng)①中的斷鍵情況為，，因此化合物Z的組成為Ph3P===O，則Z的分子式為C18H15PO。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，對(duì)比化合物Ⅲ和反應(yīng)②的產(chǎn)物，再結(jié)合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)反應(yīng)②為中的醛基與氫氣反應(yīng)生成了—CH2OH，發(fā)生了加成反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)；反應(yīng)③為被過(guò)氧化物氧化，發(fā)生了氧化反應(yīng)；反應(yīng)④為右側(cè)羥基與環(huán)上右側(cè)碳碳雙鍵發(fā)生了加成反應(yīng)。(5)該同分異構(gòu)體為芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；該同分異構(gòu)體能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有—COOH；該同分異構(gòu)體最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，能與3倍物質(zhì)的量的Na反應(yīng)，根據(jù)Ⅵ分子中含有4個(gè)氧原子，說(shuō)明除含有1個(gè)羧基外，還含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基；核磁共振氫譜確定有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說(shuō)明含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基；不含有手性碳原子，則該取代基只能為，所以該同分異構(gòu)體含有3種取代基，分別為、—COOH、酚羥基，采用“定二移一法”， 有以下幾種位置：，故共有10種同分異構(gòu)體。(6)由目標(biāo)產(chǎn)物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一種原料(苯酚的同系物)為，合成時(shí)需要在苯環(huán)的碳原子上引入2個(gè)醚鍵。
[答案] (1)酚羥基、醛基

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