[核心素養(yǎng)發(fā)展目標] 1.通過醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結構特點，理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法。2.了解甲醛對環(huán)境和健康的影響，關注有機化合物安全使用的問題。
一、醛的結構與常見的醛
1．認識甲醛、乙醛的結構特點
(1)讀圖，嘗試寫出甲醛、乙醛分子的結構式
甲醛：；乙醛：。
(2)分析結構：甲醛和乙醛分子中都存在醛基。醛基中包含羰基，羰基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，羰基再與一個氫原子相連則構成醛基。羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。例如，甲醛分子中的4個原子就處于同一平面上。
2．醛的概念與結構
(1)概念：醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連構成的化合物。
(2)結構特點：醛類官能團的結構簡式是—CHO，飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO(n≥0)。
3．常見的醛
(1)甲醛：又名蟻醛，是結構最簡單的醛，結構簡式為HCHO。通常狀況下是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。35%~40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能等。
(2)乙醛：分子式為C2H4O，乙醛的結構簡式為CH3CHO，是一種無色有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20.8 ℃，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶。
(1)乙醛分子中所有原子處于同一平面上( )
(2)福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于浸制生物標本，具有防腐性( )
(3)碳原子數(shù)相同的醛和醚互為同分異構體( )
(4)甲醛的1H核磁共振譜圖中只有一組峰( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)√
1．下列有機物不屬于醛類物質的是( )
A． B．
C．CH2==CHCHO D．
答案 D
解析 緊扣醛類物質的定義：醛是由烴基或氫原子和醛基(—CHO)相連構成的化合物。D項中不含醛基，故不屬于醛類物質。
2．下列關于甲醛的幾種說法中，不正確的是( )
A．它在常溫、常壓下是一種無色、有刺激性氣味的氣體
B．現(xiàn)代裝修房子的很多材料中都會散發(fā)出甲醛等有害氣體
C．40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，可用來浸制生物標本
D．甲醛溶液可以浸泡海鮮產(chǎn)品，以防止產(chǎn)品變質
答案 D
解析 甲醛在常溫、常壓下是一種無色、有刺激性氣味的氣體，A項正確；現(xiàn)代裝修房子的很多材料中都會散發(fā)出甲醛等有害氣體，要注意開窗通風，B項正確；40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林，可用來浸制生物標本，C項正確；甲醛有毒，不可以浸泡海鮮產(chǎn)品，D項錯誤。
二、醛的化學性質——以乙醛為例
1．氧化反應
(1)銀鏡反應
(2)與新制Cu(OH)2的反應
(3)催化氧化
乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸。
2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))2CH3COOH。
(4)燃燒反應
2CH3CHO＋5O2eq \(――→,\s\up7(點燃))4CO2＋4H2O。
2．加成反應(還原反應)
乙醛中的碳氧雙鍵和烯烴中的碳碳雙鍵性質類似，也能與氫氣發(fā)生加成反應，化學方程式為
CH3CHO＋H2eq \(―――――→,\s\up7(Ni),\s\d5(加熱、加壓))CH3CH2OH。
3．醛的化學通性
(1)醛可被氧化為羧酸，也可被氫氣還原為醇，因此醛既有氧化性，又有還原性，其氧化、還原的關系為R－CH2OHeq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(還原))eq \(――→,\s\up7(氧化))
(2)醛的加成反應(試劑：H2、HCN)
①RCHO＋H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(加熱、加壓))RCH2OH；
②RCHO＋HCN―→。
(3)醛類的兩個特征反應
①＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up7(水浴),\s\d5(加熱))2Ag↓＋＋3NH3＋H2O；
②＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))Cu2O↓＋＋3H2O。
(1)乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色( )
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分離( )
(3)用新制銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛( )
(4)銀氨溶液的配制，將硝酸銀溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解為止
( )
(5)乙醛加氫得到乙醇的反應是加成反應，也稱為還原反應( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√
1．乙醇、乙醛和乙酸三者轉化關系如圖所示，請結合具體反應和三者的分子結構、官能團的變化情況，談談有機化學反應中的氧化反應和還原反應的特點。
乙醇eq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(還原))乙醛eq \(――→,\s\up7(氧化))乙酸
提示 乙醇被氧化為乙醛時醇羥基被氧化為—CHO，從組成上看減少了2個氫原子，乙醛被氧化成乙酸時，—CHO變成—COOH，從組成上看增加了氧原子，乙醛被還原為乙醇時—CHO變成—CH2OH，從組成上看增加了氫原子。因此，有機化學反應若從氫、氧原子數(shù)目變化角度來看，失去氫原子、增加氧原子的反應過程稱為氧化反應。增加氫原子、失去氧原子的過程稱為還原反應。
2．在做乙醛和銀氨溶液的銀鏡反應實驗時，為什么要控制在堿性條件？
提示 在酸性或弱酸條件下，H＋與NH3反應生成NHeq \\al(＋,4)，Ag(NH3)eq \\al(＋,2)不能存在，不能發(fā)生銀鏡反應。
3．某同學用2 mL 1 ml·L－1的CuSO4溶液與4 L 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的CH3CHO溶液，加熱后未見紅色沉淀生成，實驗失敗的原因是什么？
提示 乙醛與新制Cu(OH)2的反應必須在堿性條件下進行，實驗失敗的原因是NaOH的量偏少。
4．某醛的結構簡式為(CH3)2C==CHCH2CH2CHO，通過實驗方法檢驗其中的官能團。
(1)實驗操作中，應先檢驗哪種官能團？________，原因是_________________________。
(2)檢驗分子中醛基的方法是__________________________________________________，
化學方程式為______________________________________________________________。
(3)檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是______________________________________________。
答案 (1)醛基 檢驗碳碳雙鍵要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
(2)在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有紅色沉淀生成)
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up7(水浴加熱))2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C==CHCH2CH2COONH4＋H2O[或(CH3)2C==CHCH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))(CH3)2C==CHCH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(3)加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色
解析 (1)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故應先用足量的新制銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基氧化，檢驗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。
使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色的有機物及褪色原因的比較
注：“√”代表能，“×”代表不能。
三、甲醛、酮的結構與性質
1．甲醛的結構與性質
(1)結構特點
甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如下圖所示：
(2)氧化反應的特殊性
甲醛發(fā)生氧化反應時，可理解為
eq \(――→,\s\up7(氧化))eq \(――→,\s\up7(氧化))
所以，1個甲醛分子中相當于有2個 —CHO，當與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應時，可存在如下量的關系：
1 ml HCHO～4 ml Ag
1 ml HCHO～4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O
(3)甲醛與苯酚反應生成酚醛樹脂：
nHCHO＋neq \(――――→,\s\up7(濃鹽酸))＋(n－1)H2O
①反應機理：在濃鹽酸(或濃氨水)的催化下，甲醛分子中的氧原子與苯酚分子中羥基鄰位或對位上的氫原子結合生成水，其余部分形成高分子化合物。像這種由有機化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應，稱為縮聚反應。
②酚醛樹脂的結構與性質的關系：在濃氨水催化下，主要得到體型酚醛樹脂，體型酚醛樹脂是熱固性的；在濃鹽酸催化下，主要得到線型酚醛樹脂，線型酚醛樹脂是熱塑性的。
③甲醛與尿素在一定條件下也能發(fā)生反應生成高分子材料脲醛樹脂。
2．酮的代表物
(1)酮的概念和結構特點
(2)丙酮
①丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為，其1H核磁共振譜圖有1組特征峰，其球棍模型為。
②常溫下丙酮是無色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等混溶，是常用的有機溶劑，主要用于制備重要化工原料雙酚A和制備有機玻璃。
(3)環(huán)己酮(C6H10O)也是一種常見的酮，環(huán)己酮的鍵線式為，常作為生產(chǎn)合成纖維、樹脂、合成橡膠、石蠟、蟲膠、油漆、染料和制藥中間體的溶劑，還可用于制備己二酸和己內酰胺，它們都是生產(chǎn)聚酰胺纖維的重要原料。
3．酮的化學性質
不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。
如反應的化學方程式：
＋H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))。
＋H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))。
(1)1 ml HCHO發(fā)生銀鏡反應最多生成2 ml Ag( )
(2)酮類物質能與氫氣發(fā)生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應，不能發(fā)生氧化反應( )
(3)丙酮是結構最簡單的酮，也可以發(fā)生銀鏡反應和加氫還原( )
(4)丙酮難溶于水，但丙酮是常用的有機溶劑( )
(5)環(huán)己酮的1H核磁共振譜圖只有1組特征峰( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
1．香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結構簡式為，下列關于茉莉酮的說法正確的是( )
A．該有機物的化學式是C11H16O
B．1 ml該有機物與H2充分反應，消耗4 ml H2
C．該有機物屬于不飽和酮類物質，能發(fā)生銀鏡反應
D．該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生氧化反應
答案 A
解析 該有機物中含有酮羰基和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化，但不能發(fā)生銀鏡反應，1 ml該有機物與H2充分反應消耗3 ml H2。
2．有機玻璃是聚甲基丙烯酸甲酯，其合成路線如下：
eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化劑))eq \(―――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))eq \(―――――→,\s\up7(CH3OH),\s\d5(濃硫酸，△))D
A B C
eq \(―――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))
E
(1)A的名稱為________。
(2)C中官能團的名稱為________________。
(3)D的結構簡式為________________________。
(4)A→B、D→E的反應類型分別為________________、____________。
答案 (1)丙酮 (2)羥基、羧基 (3) (4)加成反應 加聚反應
1．下列說法正確的是( )
A．乙醛和甲醛分子中都有醛基
B．乙醛由乙基和醛基組成，甲醛由甲基和醛基組成
C．乙醇經(jīng)催化還原可生成乙醛
D．乙醛的官能團是醛基，醛基可表示為—COH
答案 A
解析 乙醛和甲醛都為醛類物質，都含有醛基，故A正確；乙醛由甲基和醛基組成，甲醛由氫原子和醛基組成，故B錯誤；乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，故C錯誤；醛基應表示為—CHO，故D錯誤。
2．有一種有機物的結構簡式為 CH3—CH==CHCH2CHO，下列對其化學性質的說法中，不正確的是( )
A. 能發(fā)生加聚反應
B. 能被銀氨溶液氧化
C．1 ml該有機物能與1 ml Br2發(fā)生加成反應
D．1 ml該有機物只能與1 ml H2發(fā)生加成反應
答案 D
解析 含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應，A正確；含有醛基能被銀氨溶液氧化，B正確；含有1個碳碳雙鍵，因此1 ml該有機物能與1 ml Br2發(fā)生加成反應，C正確；碳碳雙鍵和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應，1 ml該有機物能與2 ml H2發(fā)生加成反應，D錯誤。
3．使用哪組試劑可鑒別在不同試劑瓶內的1-己烯、甲苯和丙醛( )
A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B．銀氨溶液和溴的CCl4溶液
C．FeCl3溶液和銀氨溶液
D．銀氨溶液和酸性KMnO4溶液
答案 B
解析 A項，酸性KMnO4溶液與三種物質均反應而褪色，溴的CCl4溶液僅能夠鑒別出不褪色的甲苯，錯誤；B項，銀氨溶液可以鑒別出發(fā)生銀鏡反應的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鑒別出發(fā)生加成反應而褪色的1-己烯，不反應的為甲苯，正確；C項，銀氨溶液只可以鑒別出丙醛，而三種物質均不與FeCl3溶液反應，錯誤；D項，銀氨溶液可以鑒別出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外兩種物質均反應而褪色，故無法鑒別，錯誤。
4．有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉化關系如下：
1,2-二溴乙烷eq \(←―――,\s\up7(溴水))氣體Deq \(←――――,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(170 ℃))Aeq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(還原))Beq \(――→,\s\up7(氧化))C
(1)A、B、C中所含官能團的名稱是________、________、________。
(2)A→B的化學方程式為_________________________________________________________。
(3)B→C的化學方程式為_________________________________________________________。
(4)B→A的化學方程式為_________________________________________________________。
答案 (1)羥基 醛基 羧基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))2CH3COOH
(4)CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(加壓、加熱))CH3CH2OH
解析 已知A、B、C為烴的衍生物，Aeq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(還原))Beq \(――→,\s\up7(氧化))C，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同，醇在濃H2SO4、加熱至170 ℃時產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2-二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。
題組一 醛類的組成與結構
1．下列關于醛的說法正確的是( )
A．醛的官能團是
B．所有醛中都含醛基和烴基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應
答案 D
解析 醛的官能團是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無烴基；只有飽和一元醛的通式為CnH2nO(n≥1)。
2．分子式為C5H10O，且結構中含有的有機物共有( )
A．4種 B．5種 C．6種 D．7種
答案 D
解析 分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結構中含有，故可以從醛類、酮類兩方面考慮。醛類：可寫為C4H9—CHO，因為C4H9—有4種結構，故醛有4種形式。酮類：可寫為CH3COC3H7，因—C3H7有2種結構，故此種形式有2種，分別為CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可寫成C2H5COC2H5，此種形式只有1種，所以酮類共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機物共有4種＋3種＝7種。
題組二 醛、酮的性質及應用
3．下列敘述正確的是( )
A．醛和酮互為同分異構體，二者的化學性質相似
B．能發(fā)生銀鏡反應的物質是醛，1 ml 一元醛與銀氨溶液反應只能生成2 ml 銀
C．醛類化合物既能發(fā)生氧化反應，又能發(fā)生還原反應
D．丙醛、丙酮、丙酸均能與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應
答案 C
解析 醛和酮含有的官能團分別是醛基和羰基，化學性質不同也不相似，A項錯誤；1 ml甲醛能反應生成4 ml Ag，B項錯誤；醛類既能發(fā)生氧化反應也能發(fā)生還原反應，C項正確；丙酸中含有羧基，—COOH不能與氫氣發(fā)生加成反應，D項錯誤。
4．把有機物氧化為，所用氧化劑最合理的是( )
A．O2 B．酸性KMnO4
C．銀氨溶液 D．溴水
答案 C
解析 比較兩種有機物，前者中的醛基變?yōu)轸然?，而碳碳雙鍵不被氧化，所以選擇弱氧化劑銀氨溶液或新制氫氧化銅。
5．(2020·河北省張家口一中高二期中)C、H、O三種元素組成的T、X在一定條件下可以發(fā)生如下轉化：
X不穩(wěn)定，易分解。為使轉化能夠成功進行，方框內不可能加入的試劑是( )
A．新制的Cu(OH)2 B．NaOH溶液
C．KMnO4溶液 D．Ag(NH3)2OH溶液
答案 B
解析 HCHO中含有兩個—CHO，能被新制的Cu(OH)2氧化為—COOH，從而生成H2CO3，A不符合題意；NaOH溶液沒有氧化性，與HCHO不發(fā)生反應，不能將其氧化為H2CO3，B符合題意；KMnO4溶液為強氧化劑，能將HCHO氧化為H2CO3，C不符合題意；Ag(NH3)2OH溶液具有與新制的Cu(OH)2類似的性質，D不符合題意。
6．已知β-紫羅蘭酮的結構簡式如圖所示：，下列關于該有機物的說法正確的是( )
A．其分子式為C13H18O
B．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．屬于芳香族化合物
D．能發(fā)生加成反應、取代反應、水解反應
答案 B
解析 由有機物結構簡式可知該有機物分子中有13個碳原子、1個氧原子和4個不飽和度，則氫原子的個數(shù)為13×2＋2－4×2＝20，故分子式為C13H20O，A項錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，C項錯誤；分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和羰基，都不能發(fā)生水解反應，D項錯誤。
題組三 醛類的簡單計算
7．1 ml有機物與足量的氫氣和新制備的氫氧化銅反應，消耗的氫氣與氫氧化銅的物質的量分別是( )
A．1 ml 2 ml B．3 ml 4 ml
C．3 ml 2 ml D．1 ml 4 ml
答案 B
解析 由有機物的結構簡式知，1 ml有機物中含2 ml —CHO和1 ml ，故需消耗3 ml H2，—CHO～2Cu(OH)2，故2 ml —CHO消耗4 ml Cu(OH)2。
8．(2020·館陶縣第一中學高二月考)某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應，可得21.6 g銀，等物質的量的該醛完全燃燒時生成7.2 g水，則該醛可能是( )
A．乙醛 B．丙醛 C．甲醛 D．丁醛
答案 D
解析 21.6 g銀的物質的量是n(Ag)＝ eq \f(21.6 g ,108 g·ml－1)＝ 0.2 ml，根據(jù)醛發(fā)生銀鏡反應后產(chǎn)生的銀之間的物質的量關系R—CHO～2Ag，反應產(chǎn)生0.2 ml Ag，則飽和一元醛物質的量為
0.1 ml。醛完全燃燒時，生成水的質量為7.2 g，n(H2O)＝eq \f(7.2 g,18 g·ml－1)＝0.4 ml，則其中含H為0.8 ml，根據(jù)飽和一元醛分子式通式CnH2nO,2n＝8，所以n＝4，則該醛為丁醛。
題組四 新情境下醛的性質考查
9．(2020·應城市第一高級中學高二期中)有機物A是一種重要的化工原料，其結構簡式為，下列關于A的說法不正確的是( )
A．能被銀氨溶液氧化
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 ml A只能與1 ml H2發(fā)生加成反應
D．檢驗A中官能團的一種方法：先加入足量的新制Cu(OH)2，微熱，酸化后再加溴水
答案 C
解析 有機物A中所含的官能團有—CHO，能被銀氨溶液氧化，故A正確；有機物A含有碳碳雙鍵和—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；1 ml A中含碳碳雙鍵和—CHO各1 ml，能與2 ml H2發(fā)生加成反應，故C錯誤；碳碳雙鍵和—CHO均能使溴水褪色，先加新制Cu(OH)2，微熱產(chǎn)生磚紅色沉淀，能檢驗出—CHO，反應后溶液仍顯堿性，溴水能與堿反應，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色檢驗出碳碳雙鍵，故D正確。
10．(2020·張家界期中)人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因為視網(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結構由順式轉變?yōu)榉词?如圖所示)，并從所在蛋白質上脫離，這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦。下列有關“視黃醛”的說法正確的是( )
A．“視黃醛”屬于烯烴
B．“視黃醛”的分子式為C20H15O
C．“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應
D．在金屬鎳催化并加熱條件下，1 ml“視黃醛”最多能與5 ml H2發(fā)生加成反應
答案 C
解析 因烯烴只含C、H元素，而“視黃醛”中含有O元素，則不屬于烯烴，故A錯誤；由結構可知，每個折點都有1個C，則1個“視黃醛”分子中含有19個C，故B錯誤；分子中含有—CHO，能發(fā)生銀鏡反應，則“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，故C正確；
1個“視黃醛”分子中含有5個碳碳雙鍵和1個醛基，所以在金屬鎳催化并加熱條件下，1 ml“視黃醛”最多能與6 ml H2發(fā)生加成反應，故D錯誤。
11．苯甲醛(C6H5—CHO)在濃NaOH溶液中發(fā)生分子間的氧化還原反應，結果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被還原。由此判斷最終的反應產(chǎn)物是( )
A．苯甲醇 B．苯甲酸
C．苯甲醇和苯甲酸 D．苯甲醇和苯甲酸鈉
答案 D
解析 一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被還原，則說明—CHO分別轉化為—COOH和—OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸與NaOH反應生成苯甲酸鈉。
12．已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應，生成羥基醛：
＋eq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液))
如果將甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生反應，最多可以形成羥基醛的種類是( )
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
答案 D
解析 該反應的原理實際上是醛基的鄰位碳原子上的氫原子與羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的鄰位碳原子上均有氫原子，而甲醛沒有。故乙醛、丙醛分子中的鄰位碳原子上的氫原子分別與甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6種羥基醛。
13．(2020·棗莊市第三中學高二月考)已知醛或酮可與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇，若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格氏試劑是( )
＋R′MgX―→eq \(――→,\s\up7(水解))
A．與B．CH3CH2CHO與CH3CH2MgX
C．CH3CHO與D．與CH3CH2MgX
答案 D
解析 A中二者反應后水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，不符合題意；B中二者反應后水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，不符合題意；C中二者反應后水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，不符合題意；D中二者反應后水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，D符合題意。
14．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備：
＋CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△))＋H2O
(1)請推測B側鏈上可能發(fā)生反應的類型：__________________________________(任填兩種)。
(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式：_______________________________。
(3)請寫出同時滿足括號內條件的B的所有同分異構體的結構簡式：_____________________。
(①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對位二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構)
答案 (1)加成反應、氧化反應、還原反應(任填兩種)
(2)2CH3CHOeq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△))CH3CH==CHCHO＋H2O
(3)、
解析 (1)根據(jù)B分子側鏈上含碳碳雙鍵和醛基，推測它可以發(fā)生加成反應、氧化反應、還原反應等。(2)根據(jù)題給反應類比推出兩分子乙醛反應的化學方程式：2CH3CHOeq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(△))CH3CH==CHCHO＋H2O。(3)根據(jù)要求可知，其同分異構體的結構簡式為、。
15．(2020·綏棱縣第一中學高二月考)已知：醛在一定條件下可以兩分子間反應RCH2CHO＋RCH2CHOeq \(――――→,\s\up7(一定條件))eq \(――→,\s\up7(△))，兔耳草醛是重要的合成香料，它具有獨特的新鮮水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路線如下：
eq \x(枯茗醛)eq \(――→,\s\up7(丙醛),\s\d5(一定條件))eq \x(A)eq \(――→,\s\up7(△))eq \x(B)eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Ni/△))eq \x(C)eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu/△))eq \x(兔耳草醛?C13H18O?)
(1)枯茗醛的1H核磁共振譜圖有________組峰；A→B的反應類型是________。
(2)B中含有的官能團是________________(寫結構式)；檢驗B中含氧官能團的實驗試劑是________。
(3)寫出C→兔耳草醛的化學方程式：_____________________________________________。
(4)枯茗醛發(fā)生銀鏡反應的化學方程式：___________________________________________。
答案 (1)5 消去反應 (2)、 銀氨溶液(或新制氫氧化銅)
(3)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2＋2H2O
(4)＋2Ag(NH3)2OHeq \(――――――→,\s\up7(水浴加熱))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
解析 (1)枯茗醛除醛基外，分子中上下對稱，其對稱位上的氫是等效的，故其1H核磁共振譜圖有5組峰，A→B的過程中A脫去了一個H2O生成的B中多了一個碳碳雙鍵，所以反應類型是消去反應。
(2)根據(jù)B的結構可知B中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基，結構式為、，其中含氧官能團為醛基，檢驗醛基可用銀氨溶液，其方法是將B加入銀氨溶液中再水浴加熱，如果出現(xiàn)銀鏡，說明其中有醛基。
(3)由上述分析，C發(fā)生催化氧化生成兔耳草醛，反應的化學方程式為2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2＋2H2O。
(4)枯茗醛在加熱的條件下與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應的化學方程式為＋2Ag(NH3)2OHeq \(――――――→,\s\up7(水浴加熱))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
16．酚醛樹脂是應用廣泛的高分子材料，可用酚類與醛類在酸或堿的催化下相互縮合而成，類似的合成過程如下：
反應①：＋eq \(――→,\s\up7(H＋))
反應②：neq \(――→,\s\up7(H＋))＋(n－1)H2O
請回答：
(1)化合物Ⅰ的分子式為_______________________________________________________。
(2)苯酚與濃溴水反應的化學方程式為__________________________________________。
(3)化合物Ⅱ()也能與CH3CHO發(fā)生類似反應①的反應，生成有機物Ⅲ，該反應的化學方程式為____________________________________________。有機物Ⅲ發(fā)生類似反應②的反應，生成的高分子化合物Ⅳ的結構簡式為__________________。
(4)下列有關化合物Ⅱ和Ⅲ的說法正確的有____(填字母)。
A．都屬于芳香烴
B．都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C．都能與NaHCO3溶液反應放出CO2
D．1 ml的Ⅱ或Ⅲ都能與2 ml的NaOH完全反應
答案 (1)C7H8O2
(2)＋3Br2―→＋3HBr
(3)＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(H＋))
(4)BCD
解析 (1)根據(jù)化合物Ⅰ的結構簡式，可知其分子式為C7H8O2。(2)苯酚與溴發(fā)生酚羥基鄰位、對位上的取代反應生成2,4,6-三溴苯酚與HBr，化學方程式為＋3Br2―→＋3HBr。(3)化合物Ⅱ()也能與CH3CHO發(fā)生類似反應①的加成反應，生成有機物Ⅲ，則Ⅲ為，該反應的化學方程式為＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(H＋))。有機物Ⅲ發(fā)生類似反應②的反應，酚羥基鄰位的H與側鏈中羥基脫去水發(fā)生縮聚反應，則Ⅳ的結構簡式為。(4)Ⅱ、Ⅲ均含有氧元素，不屬于芳香烴，為芳香烴的含氧衍生物，故A錯誤；Ⅱ、Ⅲ均含有酚羥基，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，故B正確；Ⅱ、Ⅲ均含有羧基，可以與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳，故C正確；酚羥基、羧基與氫氧化鈉反應，Ⅱ、Ⅲ均含有1個—COOH、1個酚羥基，1 ml的Ⅱ或Ⅲ都能與2 ml NaOH完全反應，故D正確。實驗操作
實驗現(xiàn)象
向A中逐滴加入稀氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡
有關化學方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――――→,\s\up7(水浴加熱))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
注意事項
①試管內壁必須潔凈；
②加熱時不可振蕩和搖動試管；
③須用新配制的銀氨溶液，銀氨溶液不能久置，以免發(fā)生危險
實驗操作
實驗現(xiàn)象
A中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，C中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生
有關化學
方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
注意事項
①反應在堿性條件下進行；
②加熱至沸騰；
③Cu(OH)2必須是新制的
官能
團
試劑
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
苯的同系物
醇
酚
醛
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
能否褪色
原因
溴的CCl4
溶液
√
加成反應
√
加成反應
×
－
×
－
√
取代反應
√
氧化反應
酸性KMnO4
溶液
√
氧化反應
√
氧化反應
√
氧化反應
√
氧化反應
√
氧化反應
√
氧化反應

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第二單元 醛 羧酸

版本： 蘇教版 (2019)

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