核心素養(yǎng) 發(fā)展目標(biāo)
1.從鹵代烴的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化角度，認(rèn)識鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)之間的關(guān)系。
2.了解某些鹵代烴對環(huán)境和人身健康的影響，基于綠色化學(xué)的思想，摒棄鹵代烴的使用或?qū)ふ饮u代烴替代品。
氟代烴 氯代烴
溴代烴 碘代烴
2.物理性質(zhì)(1)狀態(tài)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)(如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等)為氣體外，大多數(shù)鹵代烴為 或 。(2)沸點(diǎn)：鹵代烴的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴的沸點(diǎn) ；通常情況下，互為同系物的一鹵代直鏈烷烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)及鹵素的相對原子質(zhì)量的增加而 。(3)密度：除脂肪烴中的一氟代烴等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水 。
(4)溶解性鹵代烴 水，易溶于乙醚、 、 等有機(jī)溶劑。某些鹵代烷烴還是很好的有機(jī)溶劑，如CH2Cl2、CHCl3和CCl4等。3.微觀分析鹵代烴的性質(zhì)鹵代烷分子中，由于鹵素原子 能力大于碳原子，使C—X鍵具有 ，在極性試劑作用下， 鍵較易發(fā)生斷裂，并與試劑的基團(tuán)結(jié)合生成新的化合物。鹵代烷的許多化學(xué)性質(zhì)，都與 官能團(tuán)有關(guān)。
4.鹵代烴的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)(以1-溴丙烷，2-溴丙烷為例)
CH3CH==CH2↑＋KBr＋H2O
CH3CH2CH2OH＋KBr
5.鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較
6.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)流程
(2)實(shí)驗(yàn)要點(diǎn) ①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子。②排除其他離子對鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。
(1)CH3CH2CH2Br是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－(　　)(2)常溫下鹵代烴都是液體或固體，不溶于水，密度比水大(　　)(3)在2-溴丙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑(　　)(4)1-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)時，斷裂C—Br鍵和 C—H鍵兩種共價鍵(　　)(5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淺黃色沉淀生成(　　)(6)2-溴丙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成2-丙醇(　　)(7)1-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH2==CH—CH2—CH3(　　)
1.溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同？
提示　相同點(diǎn)：它們發(fā)生消去反應(yīng)都需要加熱，都是飽和化合物消去一個小分子，形成不飽和鍵，生成乙烯。不同點(diǎn)：反應(yīng)條件不同，溴乙烷在NaOH的醇溶液條件下，乙醇在濃H2SO4條件下；脫去的分子不同，溴乙烷脫去的是HBr，乙醇脫去的是H2O。
2.CH3CH2CH2Br的水解反應(yīng)為什么要在堿性條件下進(jìn)行？
提示　因?yàn)樗馕鼰?，該反?yīng)較緩慢，要加快反應(yīng)和提高醇的產(chǎn)量，采取加熱和加入NaOH的方法，NaOH與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，水解正向移動。
3.C2H5Br水解后檢驗(yàn)Br－，為什么要先加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液？
提示　在C2H5Br的水解反應(yīng)中，加入的NaOH一般是過量的，過量的NaOH可與AgNO3反應(yīng)生成白色的AgOH，AgOH不穩(wěn)定易分解為黑色的Ag2O沉淀，對檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，所以要先加稀HNO3酸化，排除OH－的干擾。
4.溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)后，為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？除酸性KMnO4溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？
提示　(1)因?yàn)橐掖己虷Br也能使酸性KMnO4溶液褪色，對實(shí)驗(yàn)有干擾，所以要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛水的試管，除去乙烯中混有的乙醇和HBr氣體。(2)也可以用溴水檢驗(yàn)乙烯，因?yàn)橐掖己虷Br與溴水不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，此時沒有必要將氣體先通入水中。
5.為什么一鹵代烴可以燃燒，而四氯化碳可用作滅火劑？
提示　一鹵代烴中含有的氫原子數(shù)較多，碳的化合價較低，具有還原性，可以燃燒；CCl4中碳原子的化合價為碳的最高價態(tài)，沒有還原性，因而沒有可燃性，且CCl4的密度大，能覆蓋在可燃物表面起到滅火作用。
1.下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A.CH3ClB.C.D.
鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；與鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有氫原子，A中無鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應(yīng)。
2.2-溴丁烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有A.1種 　　　B.2種 　　　 C.3種 　　　D.4種
2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3 2種。
3.為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是A.取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B.取氯代烴少許與NaOH的水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C.取氯代烴少許與NaOH的水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入　AgNO3溶液D.取氯代烴少許與NaOH的醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入　AgNO3溶液
檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有氯元素時，由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl－，故應(yīng)加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)，產(chǎn)生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O黑色沉淀干擾檢驗(yàn)；D項(xiàng)，有的氯代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，故不選。
鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到不同產(chǎn)物。(4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成烯烴或炔烴。
1.鹵代烴的用途(1)鹵代烴廣泛應(yīng)用于 、化工生產(chǎn)中，許多有機(jī)化合物都需要通過 去合成。①溴乙烷是合成藥物、農(nóng)藥、染料、香料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機(jī)化合物分子中引入 的重要試劑。
②選取 為原料，經(jīng)硝化、氟代、還原、縮合、水解等一系列反應(yīng)，可合成治療敏感菌引起的各類感染的“ ”。鄰二氯苯的結(jié)構(gòu)簡式：________?！爸Z氟沙星”的結(jié)構(gòu)簡式： 。
③ 常用作局部麻醉劑。因其 ，從加壓容器中噴在皮膚表面時會迅速汽化，同時吸收大量的熱量，使皮膚迅速冷卻導(dǎo)致該部位的神經(jīng)末梢處于麻醉狀態(tài)。由 制成的噴霧劑被廣泛應(yīng)用于運(yùn)動場所緊急處理運(yùn)動員的傷痛。
(2)制備 的原料。例如： 是聚氯乙烯(PVC)的單體，PVC曾是世界上產(chǎn)量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工業(yè)制品、地板革、地板磚、人造革、管材、包裝膜等。由 合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以優(yōu)良的耐熱、耐磨、耐腐蝕等性能，開辟了材料應(yīng)用的新領(lǐng)域。
2.鹵代烴的危害鹵代烴的種類多，使用面廣。(1)大量用作有機(jī)溶劑、干洗劑的鹵代烴，具有 ，會對大氣_______產(chǎn)生一定的破壞作用。(2)機(jī)動車 中的鹵代烴主要是 、 ，人吸入這些氣體后會引起神經(jīng)中樞甚至內(nèi)臟器官不同程度的 。(3)揮發(fā)性鹵代烴有可能造成大氣的 ，發(fā)達(dá)國家較早采取了抑制城市大氣中 鹵代烴含量的措施，以防止 的產(chǎn)生。
(4)早期常見的農(nóng)藥是 ，它的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，在外界環(huán)境或有機(jī)體內(nèi)不易被分解，容易導(dǎo)致嚴(yán)重的全球性環(huán)境污染。研究表明，含有 的藥物可增加分子在細(xì)胞膜上的脂溶性，提高藥物的吸收和傳遞速率，具有用量少、低成本、 、低殘留、對環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)，對新藥研制有重要的指導(dǎo)意義。據(jù)報道，近年來研制的農(nóng)藥新藥中，含氟的新藥就高達(dá)50%。
1.三氯甲烷(氯仿)是最早應(yīng)用于外科手術(shù)的全身麻醉劑之一。但由于氯仿的毒性較大，人們一直在尋找它的替代物。20世紀(jì)50年代，科學(xué)家們終于發(fā)現(xiàn)乙烷的一種取代物氟烷(　　　　　　)是一種理想的吸入性麻醉劑。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且蘇醒快，不易燃燒，不易爆。目前氟烷已被廣泛使用。閱讀上述文字，下列說法錯誤的是A.氯仿可由甲烷制取　　B.氟烷屬于多鹵代烴C.氟烷是易溶于水的良好麻醉劑　　D.氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成CHCl3，A項(xiàng)正確；氟烷中含有F、Cl、Br三種鹵族元素，屬于多鹵代烴，B項(xiàng)正確；鹵代烴均不溶于水，C項(xiàng)錯誤；由題給信息可知氟烷的毒性較小，麻醉效果較好，D項(xiàng)正確。
2.馬里奧·莫利納等科學(xué)家通過研究揭示了大氣中臭氧層被破壞的機(jī)理，如圖所示。下列說法錯誤的是A.CFCl3是四面體結(jié)構(gòu)B.過程Ⅲ中的O原子可能來自大氣中　O2或O3的解離C.整個過程中，CFCl3是O3分解的催化劑D.紫外線輻射提供破壞化學(xué)鍵的能量
過程Ⅰ為CFCl3―→Cl＋CFCl2，過程Ⅱ?yàn)镃l＋O3―→O2＋ClO，過程Ⅲ 為ClO＋O―→O2＋Cl。CH4是正四面體結(jié)構(gòu)，CFCl3就相當(dāng)于用一個F將一個H原子替代，用3個Cl將3個H原子替代，雖然鍵長、鍵角有變化，但是還是四面體結(jié)構(gòu)，A正確；
由分析可知，過程Ⅲ中的O原子可能來自大氣中O2或O3的解離，B正確；CFCl3作為反應(yīng)物被消耗，CFCl3不是O3分解的催化劑，C錯誤；
斷鍵需要吸收能量，由圖可知，紫外線輻射提供能量破壞了C—Cl鍵，D正確。
3.有機(jī)物E(C3H3Cl3)是一種播前除草劑的前體，其合成路線如下：
已知D在反應(yīng)⑤中所生成E的結(jié)構(gòu)只有一種可能，E分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氯原子(不考慮立體異構(gòu))。試回答下列問題：(1)利用題干中的信息推測有機(jī)物D的名稱為________________。(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①_________，反應(yīng)③__________。
1,2,2,3-四氯丙烷
取代反應(yīng)　　　 　消去反應(yīng)
(3)有機(jī)物E的同類同分異構(gòu)體共有____種(不包括E，不考慮立體結(jié)構(gòu))。(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________________________。
CH2ClCHClCH2Cl＋NaOH NaCl＋
CH2==CClCH2Cl＋H2O
E是D發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物，分子中含有一個碳碳雙鍵，且有3種不同化學(xué)環(huán)境的氯原子，
由此可得E為ClCH2CCl==CHCl。D發(fā)生消去反應(yīng)時生成的E只有一種結(jié)構(gòu)，所以D應(yīng)該是一種對稱結(jié)構(gòu)，D應(yīng)為CH2ClCCl2CH2Cl。由反應(yīng)②中B通過加成反應(yīng)生成了CH2ClCHClCH2Cl，可推出B為CH2ClCH==CH2，進(jìn)一步可推出A為CH3CH==CH2。CH2ClCHClCH2Cl通過反應(yīng)③得到C，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式判斷，C為CH2==CClCH2Cl。
題組一　鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)1.下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是A.CHCl3 B.CCl4C. D.
2.(2022·重慶期中)滿足分子式為C4H8ClBr的有機(jī)物共有A.10種 B.12種C.11種 D.13種
先分析碳鏈異構(gòu)，分別為C—C—C—C與 2種情況，然后分別對2種碳鏈骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳鏈骨架C—C—C—C有 、 ，共8種，碳鏈骨架 有 、 ，共4種，故總共有12種。
3.(2022·天水高二期末)下列有關(guān)氟氯代烷的說法不正確的是A.氟氯代烷化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒B.氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C.氟氯代烷大多無色、無臭、無毒D.在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損 耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)
氟氯代烷通常情況下化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，大多無色、無臭、無毒，A錯誤、C正確；在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，氯原子起了催化作用，D正確。
題組二　鹵代烴的性質(zhì)4.右表為部分一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡式和沸點(diǎn)數(shù)據(jù)，下列對表中物質(zhì)與數(shù)據(jù)的分析歸納，錯誤的是A.物質(zhì)①②③⑤互為同系物B.一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支 鏈的增多而升高C.一氯代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增 多而升高D.物質(zhì)⑤與⑦互為同分異構(gòu)體
物質(zhì)①②③⑤都屬于飽和烷烴的一氯代物，結(jié)構(gòu)相似，且分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)，互為同系物，故A正確；由⑥⑦的數(shù)據(jù)可知，支鏈越多，一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)越低，故B錯誤；由表中數(shù)據(jù)可知，隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代烷的沸點(diǎn)升高，故C正確；物質(zhì)⑤與⑦的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確。
5.鹵代烴R—CH2—CH2—X中存在的化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是A.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是④B.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和②C.發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④D.發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③
鹵代烴R—CH2—CH2—X發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則只斷裂C—X鍵，發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂C—X鍵和鄰位C上的C—H鍵。
6.下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是
A.分別加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.均能在一定條件下與NaOH的水溶液反應(yīng)C.均能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應(yīng)D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴
四種物質(zhì)都不能電離出鹵素離子，與AgNO3溶液不反應(yīng)，A錯誤；此四種物質(zhì)均為鹵代烴，均能與NaOH的水溶液在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；
甲、丙、丁與NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，乙中加入NaOH的醇溶液共熱能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子，發(fā)生消去反應(yīng)只能生成1種烯烴，D錯誤。
7.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是① ?、? 　 ?、?CH3CH2)3C—CH2Cl　④CHCl2—CHBr2?、軦.①③ 　　　B.②③⑤ 　　　 C.全部　　　 D.②④
鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，應(yīng)滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子存在，據(jù)此②④⑤能發(fā)生消去反應(yīng)。
8.(2022·麗江高二期末)下列鹵代烴，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是A.B.C.D.
所給鹵代烴均能水解。A項(xiàng)，發(fā)生消去反應(yīng)生成一種單烯烴(CH3)3CC(CH3)==CH2；B項(xiàng)，發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴，分別為　　　　　　　和CH3CH==C(CH3)2；C項(xiàng)，發(fā)生消去反應(yīng)生成三種單烯烴，分別為(CH3)2C==C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)==CH2和(CH3)2CHC(CH3)==CHCH3；D項(xiàng)，與溴原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。
題組三　鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)9.要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是A.加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B.滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀　生成C.加入NaOH水溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3　溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀　生成
A、B選項(xiàng)所加的氯水和AgNO3溶液均不能與溴乙烷反應(yīng)；D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn)；C選項(xiàng)用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。
10.為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：①加入AgNO3溶液；②加入少許鹵代烴試樣；③加熱；④加入5 mL 4 ml·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 ml·L－1 HNO3溶液。正確的順序是A.②④③① B.②③①C.②④③⑤① D.②⑤③①
鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時，可先使鹵代烴水解生成相應(yīng)的鹵素離子，再加入HNO3溶液中和NaOH溶液，最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)鹵素離子。
11.由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是A.取代　加成　水解 B.消去　加成　取代C.水解　消去　加成 D.消去　水解　取代
碘乙烷通過消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，該產(chǎn)物在堿性條件下水解可得乙二醇。
12.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.
X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)未變；由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)為　　　　 　，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　 或　　　　　　　 ，則化合物X用NaOH的水溶液處理可得到 或 。
13.欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用稀硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評價正確的是A.甲同學(xué)的方案可行B.乙同學(xué)的方案可行C.甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D.甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣
甲同學(xué)讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋作用生成黑色的Ag2O，會掩蓋AgBr的淺黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)方案有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性。
14.分子式為C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，則C3H6Cl2的名稱是A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷
C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，說明C3H6Cl2分子中有2種氫原子。各選項(xiàng)中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 、 、 。
由它們的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，1,3-二氯丙烷分子中有2種氫原子，故其分子中的1個氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，而1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷含有的氫原子種數(shù)分別為3種、3種、1種。故它們分子中的1個氫原子被氯原子取代后，得到的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為3種、3種、1種。
15.Heck反應(yīng)是指鹵代烴與活化不飽和烴在鈀催化下，生成反式產(chǎn)物的反應(yīng)，例如：R—X＋ ―→ ＋HX，利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備 的合成路線如下，下列說法正確的是
A.該合成路線中， 也可以用苯的溴代反應(yīng)代替， 制備溴苯的方法是將鐵屑、溴水、苯混合加熱B.合成路線中涉及到三種有機(jī)反應(yīng)類型C.若乙苯與氯氣在光照條件下只發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，則烷基上的三 氯代物的種類與二氯代物的種類一樣多D.中間產(chǎn)物 中，最多有12個 原子共面
根據(jù)框圖：該合成路線中， 也可以用苯的溴代反應(yīng)代替，制備溴苯的方法是將鐵屑、液溴、苯混合加熱，使其發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故A錯誤；根據(jù)框圖分析可知：合成路線中涉及到取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B錯誤；
若乙苯與氯氣在光照條件下只發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，則烷基上的三氯代物的種類有3種，二氯代物的種類也有3種，故C正確；中間產(chǎn)物 中，最多有14個原子共面，故D錯誤。
16.已知1,2-二氯乙烷在常溫下為無色液體，沸點(diǎn)為83 ℃，密度為1.256 g·mL－1，難溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑；乙醇的沸點(diǎn)為78 ℃。某化學(xué)課外活動小組為探究1,2-二氯乙烷的消去反應(yīng)，設(shè)計了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置(加熱裝置已略)。請回答下列問題：
(1)為了檢查整套裝置的氣密性，某同學(xué)將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用雙手捂著裝置A中大試管，但該方法并不能準(zhǔn)確說明裝置的氣密性是否良好。則正確檢查整套裝置氣密性的方法是
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
將導(dǎo)氣管末端插入盛有水的燒杯中，用酒精燈微熱裝置A中大試管，若導(dǎo)氣管末端有氣泡出現(xiàn)，且移開酒精燈一會兒后，導(dǎo)氣管口出現(xiàn)一段穩(wěn)定的水柱，則證明整套裝置氣密性良好(其他合理加熱方式也可)
由于裝置比較多，可選取酒精燈對裝置A中大試管進(jìn)行加熱。
(2)向裝置A中大試管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入_______，目的是_________，并向裝置C中試管里加入適量稀溴水。(3)為了使反應(yīng)在75 ℃左右進(jìn)行，常用的方法是__________。
碎瓷片　 防止暴沸
(4)與裝置A中大試管相連接的長玻璃導(dǎo)管的作用是_________________，裝置B的作用是__________。
長玻璃導(dǎo)管起到導(dǎo)氣、冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，減少1,2-二氯乙烷、乙醇等的揮發(fā)；產(chǎn)生的氣體與裝置C中的溴水反應(yīng)或溶于溴水使裝置內(nèi)壓強(qiáng)減小，可能會發(fā)生倒吸現(xiàn)象，因此裝置B的作用是防止倒吸。
(5)能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是________________，裝置A、C中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_______________________________________________________________________________________
CH2ClCH2Cl＋NaOH
CH2 ==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋
CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)
______________；________________________________________________________________________________________________。
2NaCl＋2H2O)
CH2ClCH2Cl發(fā)生消去反應(yīng)可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它們均能與溴水反應(yīng)并使其褪色，因此能證明1,2-二氯乙烷已發(fā)生消去反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是裝置C中溴水褪色。
17.1 ml某芳香烴A充分燃燒后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化：
(1)A的分子式：______，A的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。(2)上述反應(yīng)中，①是_____(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，⑦是____________反應(yīng)。
加成 酯化(或取代)
(3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C________________，D__________________，E________________，H_____________________。
(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________________。
1 ml烴A完全燃燒得8 ml CO2和4 ml H2O，則A的分子式為C8H8。則A為 ，B為 ，E為 ，C為 ，D為 ，F(xiàn)為 ，H為 。

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高中化學(xué)蘇教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第一單元 鹵代烴

版本： 蘇教版 (2019)

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