依據(jù)官能團(tuán)判斷醛、酮的性質(zhì)
香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香油酚經(jīng)多步反應(yīng)合成，有關(guān)這兩種化合物的說法正確的是( )
A．常溫下，1 ml丁香油酚只能與1 ml Br2反應(yīng)
B．丁香油酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．1 ml香蘭素最多能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．用酸性KMnO4溶液不能鑒別丁香油酚和香蘭素
D [丁香油酚中含有碳碳雙鍵和酚羥基，且與(酚)羥基相連的碳原子的1個鄰位碳原子上有氫原子，故1 ml丁香油酚可以與2 ml Br2反應(yīng)，其中1 ml Br2與分子中的碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，另外1 ml Br2取代苯環(huán)上(酚)羥基鄰位碳原子上的氫原子，發(fā)生的是取代反應(yīng)，A項錯誤；丁香油酚中含有(酚)羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項錯誤；1個香蘭素分子中含有1個苯環(huán)、1個醛基，故1 ml香蘭素最多能與4 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故用酸性KMnO4溶液不能鑒別二者，D項正確。]
香豆素是一種用途廣泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妝品和香皂等。一種合成香豆素的路線如圖
請回答下列問題：
(1)香豆素的分子式為____________。
(2)反應(yīng)①的反應(yīng)試劑及條件為____________。
(3)反應(yīng)②和③的反應(yīng)類型分別是________、________。
(4)為了實現(xiàn)反應(yīng)④，需要分兩步進(jìn)行：第一步，向有機(jī)物中加入______________________________________________________(填試劑名稱)，反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________；第二步酸化。
[解析] (1)通過題給香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可以得到香豆素的分子式為C9H6O2。(2)反應(yīng)①為醇的催化氧化，反應(yīng)試劑及條件為Cu、O2、加熱。(3)對比反應(yīng)②的反應(yīng)物和生成物的分子組成可知，該反應(yīng)的反應(yīng)原理為，為加成反應(yīng)，反應(yīng)③為消去反應(yīng)。(4)不管用銀氨溶液還是新制的Cu(OH)2氧化醛基，都必須在堿性條件下進(jìn)行，所以得到的氧化產(chǎn)物都是羧酸鹽，必須要經(jīng)過酸化才能轉(zhuǎn)化為羧酸。
(1)含有醛基的有機(jī)物都能與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2反應(yīng)，但含有醛基的有機(jī)物不一定是醛，如甲酸、葡萄糖等，前者屬于羧酸，后者屬于糖。
(2)要注意甲醛結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的特殊性，HCHO～4Ag，HCHO～2Cu2O。
(3)注意醛基與酮羰基的區(qū)別與聯(lián)系，二者結(jié)構(gòu)中都含有1個碳氧雙鍵，當(dāng)羰基結(jié)合1個氫原子后，就成為醛基。
下列說法正確的是( )
A．能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛
B．1 ml任何一元醛與足量銀氨溶液反應(yīng)，最多得到2 ml Ag
C．醛不能被CuSO4溶液氧化
D．最簡單的一元酮是乙酮
C [醛基與烴基或氫原子相連的有機(jī)物是醛，如果醛基連接的不是烴基或氫原子而是其他基團(tuán)，雖能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，但不屬于醛，A項錯誤。1 ml甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)，最多得到4 ml Ag，B項錯誤。醛只有在堿性條件下才能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，不能與CuSO4溶液反應(yīng)，C項正確。羰基本身含有1個碳原子，當(dāng)羰基兩端連接的都是烴基時，得到的才是酮，當(dāng)羰基兩端連接最簡單的烴基甲基時，得到組成最簡單的酮即丙酮，D項錯誤。]
1．(2021·江西南昌高二質(zhì)檢)綠色農(nóng)藥——信息素的推廣使用，對環(huán)保有重要意義。有一種信息素的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列關(guān)于檢驗該信息素中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是( )
A．先加入酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱
B．先加入溴水，后加入酸性高錳酸鉀溶液
C．先加入新制的Cu(OH)2，加熱，酸化后再加入溴水
D．先加入銀氨溶液，水浴加熱，再另取該物質(zhì)加入溴水
C [A．先加入酸性高錳酸鉀溶液，兩種官能團(tuán)均被氧化。
B．先加入溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，醛基發(fā)生氧化反應(yīng)。
C．先加入新制的Cu(OH)2，加熱可檢驗醛基，酸化后加入溴水可檢驗碳碳雙鍵。
D．先加入銀氨溶液，水浴加熱可檢驗醛基；另取該物質(zhì)加入溴水，碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，醛基發(fā)生氧化反應(yīng)，不能檢驗碳碳雙鍵。]
2．向2.9 g某飽和一元醛中加入足量銀氨溶液，在一定條件下充分反應(yīng)后析出10.8 g銀，則該醛是( )
A．HCHO B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
C [除HCHO外，其他飽和一元醛與銀氨溶液的反應(yīng)中，醛與生成物Ag的量的關(guān)系為
RCHO ～ 2Ag
Mr(R)＋29 2×108
2.9 g 10.8 g
則有：eq \f(Mr（R）＋29,2.9 g)＝eq \f(2×108,10.8 g)
解得Mr(R)＝29
根據(jù)題意知R為烷基，則R為乙基，該醛為CH3CH2CHO。]
(1)酯在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，在堿性條件下的水解反應(yīng)為不可逆反應(yīng)，這是因為加入的堿能與生成的酸反應(yīng)，使水解徹底。
(2)書寫有機(jī)反應(yīng)方程式時，注意不要漏寫生成的小分子物質(zhì)。如酯化反應(yīng)方程式必須用可逆符號，且生成物除酯外，還有小分子——水分子。
(3)對于酚與羧酸形成的酯，其堿性條件下的水解，不要忽視水解生成的酚還能與NaOH反應(yīng)。
(4)酯的水解產(chǎn)物并不一定是兩種物質(zhì)，也可能只有一種物質(zhì)。如羥基酸分子內(nèi)脫水形成的環(huán)狀酯，其水解產(chǎn)物只有一種：。
(2021·湖北孝感重點中學(xué)聯(lián)考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的說法錯誤的是( )
A．該有機(jī)物的分子式為C19H14O8
B．1 ml該有機(jī)物最多可與8 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
C．該有機(jī)物與稀硫酸混合加熱可生成3種有機(jī)物
D．1 ml該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗7 ml NaOH
C [該有機(jī)物的分子式應(yīng)為C19H14O8，A項正確；1 ml該有機(jī)物含有2 ml苯環(huán)、2 ml碳碳雙鍵，故最多可與8 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；該有機(jī)物在酸性條件下水解生成和HCOOH 2種有機(jī)物，C項錯誤；1 ml該有機(jī)物含有2 ml酚酯基，可與4 ml NaOH反應(yīng)，含有2 ml酚羥基，可與2 ml NaOH反應(yīng)，含有1 ml羧基，可與1 ml NaOH反應(yīng)，故1 ml該有機(jī)物共消耗7 ml NaOH，D項正確。]
化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖類代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米等發(fā)酵制得。A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸作用下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)：
試寫出：
(1)化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________、________。
(2)化學(xué)方程式：A→E_________________________________；
A→F_________________________________________________。
(3)反應(yīng)類型：A→E____________；A→F____________。
[解析]
E能使溴水褪色，說明其分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵；F為六元環(huán)狀化合物，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)是由2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的。
[答案] (1)CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOCH2CH3 CH3COOCH(CH3)COOH
(3)消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
有機(jī)物之間存在如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
根據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系討論相關(guān)問題
1．化合物A含有的官能團(tuán)是什么？
[提示] 碳碳雙鍵、醛基、羧基。
2．1 ml A與2 ml H2反應(yīng)生成1 ml E，其反應(yīng)方程式是怎樣的？
[提示] OHC—CH===CH—COOH＋2H2eq \(――→,\s\up8(催化劑),\s\d6(△))
HO—CH2—CH2—CH2—COOH。
3．與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是怎樣的？
[提示] 。
4．B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，則D的結(jié)構(gòu)簡式是怎樣的？
[提示] 。
5．F的結(jié)構(gòu)簡式是怎樣的？由E→F的反應(yīng)類型是什么？
[提示] 酯化(或取代)反應(yīng)。
通過本情境素材中官能團(tuán)、反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、方程式的書寫提升了學(xué)生證據(jù)推理與模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。
1．(2021·邢臺高二檢測)使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的1-己烯、甲苯和丙醛( )
A．酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液
B．銀氨溶液和溴的CCl4溶液
C．FeCl3溶液和銀氨溶液
D．銀氨溶液和酸性KMnO4溶液
B [A．Br2的CCl4溶液只能鑒別出己烯，三種物質(zhì)均能被高錳酸鉀氧化，不能鑒別，故A錯誤；B．利用銀氨溶液鑒別出丙醛，Br2的CCl4溶液鑒別出己烯，則另一物質(zhì)為甲苯，可以鑒別，故B正確；C．利用銀氨溶液只能鑒別出丙醛，均不與氯化鐵反應(yīng)，不能鑒別，故C錯誤；D．利用銀氨溶液只能鑒別出丙醛，三種物質(zhì)均能被高錳酸鉀氧化，不能鑒別，故D錯誤。]
2．(2021·營山縣高二期末)下列關(guān)于苯乙酸丁酯的描述不正確的是( )
A．分子式為C12H16O2
B．有3種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯
C．既能發(fā)生加成反應(yīng)，又可發(fā)生取代反應(yīng)
D．在酸、堿溶液中都能發(fā)生反應(yīng)
B [A、苯乙酸丁酯為，分子式為C12H16O2，故A正確；
B、苯乙酸丁酯為苯乙酸和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子結(jié)構(gòu)為，因丁基(—C4H9)有四種，所以有苯乙酸丁酯有4種同分異構(gòu)體，故B錯誤；
C、苯乙酸丁酯分子中的苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)(如與氫氣等)、硝化等取代反應(yīng)，故C正確；
D、酯基可以在酸、堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確。]
3．(2021·中山市高二質(zhì)檢)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是( )
A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物
B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上
C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀
C [A．a(chǎn)不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，故A錯誤；B．a(chǎn)、c中含甲基、亞甲基、次甲基均為四面體構(gòu)型，則a和c分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，故B錯誤；C．a(chǎn)中含有碳碳雙鍵、c中含有醛基、b與苯環(huán)直接相連的C有H原子，所以a、b、c都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；D．b中不含醛基，所以不能和新制Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，故D錯誤。]
4．(2021·日照高二檢測)阿司匹林被譽(yù)為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結(jié)構(gòu)簡式為 (相對分子質(zhì)量為180)。
已知：①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水，也不與NaOH反應(yīng))；②酚類物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)。
某課外學(xué)習(xí)小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團(tuán)并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進(jìn)行了如下實驗：
Ⅰ．驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結(jié)構(gòu)(—COOR)。
①將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2 mL于兩支潔凈的試管中；②向一支試管中加入________，若觀察到________，即證明乙酰水楊酸中有羧基；③向另一支試管中加入適量NaOH溶液，加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)開_______色，即證明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)。
回答下列問題：
(1)將上述三處空白處補(bǔ)充完整。
(2)實驗中滴加稀H2SO4的作用是__________________________
______________________________________________________。
Ⅱ．該學(xué)習(xí)小組設(shè)計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量：
①稱取阿司匹林樣品m g；②將樣品研碎，溶于V1 mL a ml·L－1 NaOH溶液(過量)并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為b ml·L－1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸反滴未反應(yīng)的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2 mL。
回答下列問題：
(1)阿司匹林中加入過量的NaOH溶液并加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________；其中，加熱的目的是_______________________。
(2)不能將阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液進(jìn)行滴定的原因是______________。
(3)根據(jù)實驗中記錄的數(shù)據(jù)，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為____________________________。
[答案] Ⅰ．(1)紫色石蕊試液 溶液變?yōu)榧t色 紫 (2)中和NaOH調(diào)節(jié)溶液為弱酸性
Ⅱ.(1) CH3COONa＋2H2O 使乙酰水楊酸快速反應(yīng) (2)乙酰水楊酸微溶，與NaOH反應(yīng)緩慢，導(dǎo)致不能完全反應(yīng) (3) ×100%
探 究 任 務(wù)
1．掌握醛酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
2．掌握醛基的定性檢驗與定量計算。
3．掌握羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
醛酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
第一步：找官能團(tuán)
根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，判斷有機(jī)物中存在的官能團(tuán)及其數(shù)目
第二步：回憶性質(zhì)
碳碳雙鍵能夠與溴水等發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。醛基能夠發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性高錳酸鉀溶液或溴水氧化
第三步：判斷結(jié)果
將推出的結(jié)論與選項進(jìn)行對比，分析判斷
醛基的定性檢驗與定量計算
羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

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第二單元 醛 羧酸

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