第1課時(shí) 醇
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)] 1.通過認(rèn)識(shí)羥基的結(jié)構(gòu)，了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；進(jìn)而從化學(xué)鍵、官能團(tuán)的角度理解醇類消去反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)的特征和規(guī)律。2.通過乙醇性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能利用反應(yīng)類型的規(guī)律判斷、說明和預(yù)測(cè)醇類物質(zhì)的性質(zhì)。
一、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．醇的概念
醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代所形成的化合物，如乙醇。
2．乙醇的組成與結(jié)構(gòu)
3．醇的化學(xué)性質(zhì)
(1)實(shí)驗(yàn)探究乙醇中羥基氫原子的活潑性
(2)氧化反應(yīng)
醇在銅或銀等催化劑存在下，可被氧氣氧化為醛或酮。
如：＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))＋2H2O、2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)實(shí)驗(yàn)探究乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)
醇不僅可以與氫溴酸反應(yīng)，還可以與其他氫鹵酸反應(yīng)。在反應(yīng)中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴：
R—OH＋HX―→R—X＋H2O。
在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)中，鹵代烷烴常用醇和氫鹵酸的反應(yīng)來制取。
(4)脫水反應(yīng)
乙醇可以在濃H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化劑的作用下發(fā)生脫水反應(yīng)。
①乙醇的脫水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)(P2O5作催化劑)
實(shí)驗(yàn)室中經(jīng)常采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚?；瘜W(xué)方程式為CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O、2CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
②消去反應(yīng)的概念
在一定條件下，一個(gè)有機(jī)化合物分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或三鍵)的反應(yīng)。
4．從微觀結(jié)構(gòu)分析醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例，如下圖)
總結(jié)乙醇所能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。
1．(2020·河南省安陽一中高二月考)實(shí)驗(yàn)室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，反應(yīng)裝置如圖所示，判斷下列說法是否正確，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)濃硫酸只作催化劑( × )
(2)在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸( √ )
(3)反應(yīng)溫度緩慢上升至170 ℃( × )
(4)用排水法或向下排氣法收集乙烯( × )
(5)圓底燒瓶中裝的是4 mL乙醇和12 mL 3 ml·L－1 H2SO4混合液( × )
(6)溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度( √ )
(7)反應(yīng)完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導(dǎo)管( × )
(8)該反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)( × )
(9)若a口出來的氣體能使酸性 KMnO4溶液褪色，說明有乙烯生成( × )
解析 (1)濃硫酸作催化劑、脫水劑，故錯(cuò)誤；(2)在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸，故正確 ；(3)反應(yīng)溫度快速上升至170 ℃，因?yàn)闇囟鹊蜁r(shí)易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，故錯(cuò)誤；(4)乙烯難溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，不能用向下排氣法收集乙烯，故錯(cuò)誤；(5)圓底燒瓶中裝的是4 mL乙醇和12 mL 濃H2SO4混合液，故錯(cuò)誤；
(6)需要控制溶液的溫度170 ℃，所以溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，故正確；(7)反應(yīng)完畢后先從水中取出導(dǎo)管，再熄滅酒精燈，故錯(cuò)誤；(8)該反應(yīng)類型屬于消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；(9)a口出來的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能說明有乙烯生成，故錯(cuò)誤。
2.資料表明C、H、O三種元素的電負(fù)性分別為2.5、2.1、3.5。
(1)請(qǐng)從化學(xué)鍵的活潑性的角度解釋1 ml乙醇和足量的金屬鈉反應(yīng)只能生成0.5 ml H2的原因。
提示 O、H電負(fù)性的差值較大，O—H的極性比C—H的極性強(qiáng)，分子中只有一個(gè)O—H的氫原子更活潑，能與活潑金屬反應(yīng)。
(2)預(yù)測(cè)乙醇的同分異構(gòu)體二甲醚()能與金屬鈉反應(yīng)嗎？說明判斷的理由。
提示 不能。二甲醚中沒有O—H，而C—H的極性較弱，因而不能與鈉反應(yīng)。
1．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH，它可能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號(hào))。
①與Na反應(yīng)放出H2 ②與NaOH發(fā)生中和反應(yīng) ③在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng) ④一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)
⑤一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)
答案 ①③⑤
2．下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH ③
④
(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________(填序號(hào)，下同)。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)寫出①發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。
答案 (1)②③ (2)① (3)CH3CH==CHCH3或CH3CH2CH==CH2
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”，②和③符合題意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”，①符合題意；若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種產(chǎn)物，①符合題意。
二、醇的重要應(yīng)用
1．醇的分類
分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醇又稱為多元醇。
2．三種重要的醇及應(yīng)用
(1)分子中含有—OH的有機(jī)物是醇( )
(2)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑( )
(3)甘油屬于三元醇，易溶于水( )
(4)硝化甘油是一種烈性炸藥( )
(5)乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)高，可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)×
1．甲醇、乙二醇能發(fā)生催化氧化嗎？若能寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
答案 能 2CH3OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2HCHO＋2H2O
＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O
2．請(qǐng)寫出分子式為C3H8O的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
答案 CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3
1．下列化學(xué)用語表示的不一定是乙醇的是( )
A．C2H6O B．C2H5OH
C．CH3CH2OH D．
答案 A
解析 C2H6O可以是乙醇的分子式，也可以是甲醚的分子式，故A項(xiàng)表示的不一定是乙醇；C2H5OH 為乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故B表示的一定是乙醇；CH3CH2OH為乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故C表示的一定是乙醇；是乙醇的電子式，故D表示的一定是乙醇。
2．下列反應(yīng)中，屬于醇羥基被取代的是( )
A．乙醇和金屬鈉的反應(yīng)
B．乙醇和氧氣的反應(yīng)
C．由乙醇制乙烯的反應(yīng)
D．乙醇和濃氫溴酸溶液的反應(yīng)
答案 D
解析 乙醇和金屬鈉發(fā)生的是置換反應(yīng)；乙醇和氧氣的反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)；由乙醇制乙烯的反應(yīng)是消去反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。
3．下列關(guān)于乙醇、乙二醇、丙三醇的說法不正確的是( )
A．均易溶于水，且丙三醇可作護(hù)膚劑，乙二醇可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑
B．均能被催化氧化成醛，也能脫水生成醚
C．均能發(fā)生酯化反應(yīng)，丙三醇與硝酸反應(yīng)的產(chǎn)物可以作炸藥
D．若與足量的鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣相等時(shí)，消耗三者的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1
答案 D
解析 A項(xiàng)，乙醇、乙二醇、丙三醇含有—OH，屬于低級(jí)醇，易溶于水，丙三醇具有吸濕性，可作護(hù)膚劑，乙二醇可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，正確；B項(xiàng)，都含有羥基，且與羥基相連的碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生催化氧化生成醛，可以分子之間發(fā)生脫水得到醚，正確；C項(xiàng)，都含有—OH，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，丙三醇與硝酸反應(yīng)可以得到硝化甘油，為烈性炸藥，正確；D項(xiàng)，分子中—OH與Na反應(yīng)，產(chǎn)生的氫氣相等時(shí)，消耗乙醇、乙二醇、丙三醇物質(zhì)的量之比為eq \f(1,1)∶eq \f(1,2)∶eq \f(1,3)＝6∶3∶2，錯(cuò)誤。
4．觀察下列幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，回答下列問題。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH ③ ④ ⑤CH3—O—CH3 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是______，但是含有的____不同。
(2)________和________的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。
(3)③屬于________類，④不屬于醇類，但它們的分子式________，屬于____________。
答案 (1)C2H6O 官能團(tuán) (2)② ⑥ —OH (3)醇 相同 同分異構(gòu)體
題組一 醇的概念、分類及用途
1．下列各組有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體且都屬于醇類的是( )
A．乙二醇和丙三醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
答案 C
解析 A項(xiàng)，兩種有機(jī)物的分子式不同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同分異構(gòu)體，但前者是酚，后者是醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，兩種有機(jī)物都屬于醇且屬于位置異構(gòu)，正確；D項(xiàng)，兩種有機(jī)物屬于同系物，錯(cuò)誤。
2．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列有關(guān)說法不正確的是( )
A.乙醇與乙二醇含有的官能團(tuán)相同，都能與NaOH發(fā)生反應(yīng)
B．采用蒸餾的方法可以分離乙醇與乙二醇的混合物
C．乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑
D．丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)高于乙醇的沸點(diǎn)
答案 A
解析 乙醇與乙二醇含有的官能團(tuán)相同，都含有—OH，都不能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，A不正確；根據(jù)題意，二者的沸點(diǎn)不同，且相差較大，可以采用蒸餾的方法將兩種互溶物質(zhì)進(jìn)行分離，B正確；乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，C正確；含有的羥基越多，形成的氫鍵幾率越大，丙三醇含有的羥基多，所以丙三醇的沸點(diǎn)高，D正確。
3．醇是一類非常重要的有機(jī)化合物，下列關(guān)于醇的說法不正確的是( )
A．醇的官能團(tuán)為羥基(—OH)，它與氫氧根離子(OH－)具有相同的結(jié)構(gòu)
B．工業(yè)酒精中往往含有甲醇，因此不可用來勾兌白酒
C．乙醇能夠以任意比溶解于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D．乙醇、乙二醇、丙三醇分別屬于一元醇、二元醇、三元醇
答案 A
解析 羥基是不帶電的，而氫氧根離子是帶有一個(gè)負(fù)電荷的陰離子，二者結(jié)構(gòu)不同。
題組二 醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
4．(2020·廣東番禺中學(xué)高二期中)乙醇分子中含有不同的化學(xué)鍵，如圖：。關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是( )
A．乙醇和鈉反應(yīng)，鍵①斷裂
B．在銅催化下和O2 反應(yīng)，鍵①③斷裂
C．乙醇制乙烯時(shí)，鍵②⑤斷裂
D．與乙酸酯化反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂
答案 D
解析 乙醇和鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，鍵①斷裂，故A正確；在銅催化下和O2反應(yīng)生成乙醛，鍵①③斷裂，故B正確；乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，鍵②⑤斷裂，故C正確；與乙酸酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基醇脫氫，鍵①斷裂，故D錯(cuò)誤。
5．(2020·濟(jì)南高二下學(xué)期期末)下列有機(jī)物中，既能發(fā)生催化氧化又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去產(chǎn)物中存在同分異構(gòu)體的是( )
A．CH3—OH B．
C． D．
答案 D
解析 A項(xiàng)，甲醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，但是消去產(chǎn)物只有丙烯一種，故錯(cuò)誤；C項(xiàng)，該物質(zhì)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，也能發(fā)生消去反應(yīng)，生成1-丁烯或2-丁烯，故正確。
6．某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示，由圖得出的判斷，正確的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)
C．反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象
D．醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)
答案 C
解析 圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化為酮，叔醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C項(xiàng)正確。
7．(2020·河北省鹿泉區(qū)第一中學(xué)高二月考)由乙醇及必要的無機(jī)試劑合成乙二醇，其依次發(fā)生的反應(yīng)類型為( )
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
答案 C
解析 由乙醇及必要的無機(jī)試劑合成乙二醇的路線為CH3CH2OH在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2==CH2，CH2==CH2與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。
題組三 醇的同分異構(gòu)體
8．已知C4H10的同分異構(gòu)體有兩種： CH3CH2CH2CH3、，則C4H9OH屬于醇類的同分異構(gòu)體共有( )
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
答案 D
解析 C4H9OH屬于醇類的同分異構(gòu)體，可以看作是C4H10分子中的1個(gè)氫原子被羥基代替的產(chǎn)物； C4H10的同分異構(gòu)體各含有兩種不同的氫原子，如下：Ceq \(H,\s\up6(1))3Ceq \(H,\s\up6(2))2CH2CH3、Ceq \(H,\s\up6(1))3Ceq \(H,\s\up6(2)) (CH3)2，所以羥基取代這些氫原子共得到4種屬于醇類的同分異構(gòu)體。
9．今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在一定條件下進(jìn)行脫水反應(yīng)，可能生成的有機(jī)物的種數(shù)為( )
A．3種 B．4種 C．7種 D．8種
答案 C
解析 本題考查飽和一元醇的通式、同分異構(gòu)體及醇的脫水方式。CH4O可寫成CH3OH；C3H8O可寫成CH3CH2CH2OH或。分子內(nèi)脫水產(chǎn)物為CH3CH==CH2。分子間脫水產(chǎn)物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。
10．下列有機(jī)物由濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)而得到的是( )
A．TNT B．CH3CH2NO2
C．硝化甘油 D．C6H5NO2
答案 C
解析 醇和酸生成酯和水的反應(yīng)是酯化反應(yīng)，A、D是甲苯、苯和濃硝酸的硝化反應(yīng)，B是乙烷和濃硝酸的取代反應(yīng)，C是甘油和濃硝酸的酯化反應(yīng)，所以C正確。
11．(2020·鄒城市實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考)化合物丙可由如圖反應(yīng)得到，則丙的結(jié)構(gòu)不可能是( )
C4H10O(甲)eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))C4H8(乙)eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(溶劑CCl4))C4H8Br2(丙)
A．CH3CBr2CH2CH3 B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
答案 A
解析 丁醇有以下幾種結(jié)構(gòu)：①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④；以上四種丁醇發(fā)生消去反應(yīng)得到的烯烴分別是①CH3CH2CH==CH2、②CH3CH==CHCH3、③與④生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)可得到：(CH3)2CBrCH2Br、CH3CH2CHBrCH2Br、CH3(CHBr)2CH3，不可能生成CH3CBr2CH2CH3，故答案為A。
12．(2020·南京高二期末)某一元醇具有如下性質(zhì)：①能在加熱時(shí)被 CuO氧化；②能發(fā)生消去反應(yīng)得到烯烴；③生成的烯烴一定不存在順反異構(gòu)體。該一元醇可能( )
A．1-丁醇 B．2-丁醇
C．2,2-二甲基丙醇 D．2-甲基-2-丙醇
答案 A
解析 1-丁醇()是伯醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，烯烴的雙鍵上的一個(gè)碳上連接有相同的基團(tuán)，所以生成的烯烴一定不存在順反異構(gòu)體，A符合題意；2-丁醇()是仲醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，生成的烯烴可能有兩種，一種不存在順反異構(gòu)體，另一種雙鍵在2、3號(hào)碳上的烯烴的雙鍵上的每個(gè)碳原子都連接不同的基團(tuán)，所以生成的烯烴可能存在順反異構(gòu)體，B不符合題意；2,2-二甲基丙醇()是伯醇，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不含氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，C不符合題意；2-甲基-2-丙醇()是叔醇，不能被催化氧化， D不符合題意。
13．已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為，式中以線示鍵，線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子，并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià)，但碳、氫原子未標(biāo)示出來，關(guān)于它的敘述正確的是( )
A．維生素A的分子式為C20H31O
B．維生素A是一種易溶于水的醇
C．維生素A的分子中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，并能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．1 ml維生素A與足量鈉反應(yīng)可生成0.5 ml的氫氣
答案 D
解析 維生素A的分子式為C20H30O，烴基較大，難溶于水，結(jié)構(gòu)中無苯環(huán)。1 ml維生素A中含有1 ml羥基，由關(guān)系式—OH～eq \f(1,2)H2知，生成0.5 ml H2。
14．(2020·沈陽市郊聯(lián)合體高一期末)用如圖A、B組成實(shí)驗(yàn)裝置測(cè)定產(chǎn)生氫氣的體積，可確定反應(yīng)物醇的物質(zhì)的量、生成氫氣的物質(zhì)的量與醇分子中羥基數(shù)量的關(guān)系。若用乙醇、乙二醇、丙三醇分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生的氫氣在相同條件下體積之比為6∶2∶3。則下列判斷不正確的是( )
A．裝置A的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導(dǎo)管可減少測(cè)量實(shí)驗(yàn)誤差
B．裝置A的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導(dǎo)管可使分液漏斗中的醇順利滴下
C．裝置B用于測(cè)定氫氣排出水的體積，首先應(yīng)使廣口瓶與量筒中液面最低處持平
D．乙醇、乙二醇、丙三醇的物質(zhì)的量之比為3∶2∶6
答案 D
解析 裝置A的分液漏斗與蒸餾燒瓶之間連接的導(dǎo)管有平衡壓強(qiáng)的作用，使分液漏斗內(nèi)的液體順利滴下，同時(shí)可消除添加酸的體積影響，減少測(cè)量實(shí)驗(yàn)誤差，故A、B正確；量筒讀數(shù)時(shí)應(yīng)上下移動(dòng)量筒使量筒液面最低處與廣口瓶在同一高度，故C正確；由題意知，相同條件下，H2的體積比等于其物質(zhì)的量之比，設(shè)乙醇、乙二醇、丙三醇的物質(zhì)的量分別為x，y，z，則含有羥基的物質(zhì)的量分別為x,2y,3z，由—OH～eq \f(1,2)H2知，三者產(chǎn)生的氫氣物質(zhì)的量之比為x∶2y∶3z＝6∶2∶3，故x∶y∶z＝6∶1∶1。
15．已知：實(shí)驗(yàn)室制備乙烯的反應(yīng)為CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。實(shí)驗(yàn)小組用如下裝置制備并收集乙烯(尾氣處理略去)，下列說法不正確的是( )
A．配制①中混合液時(shí)，應(yīng)將濃H2SO4加入乙醇中
B．應(yīng)先檢驗(yàn)裝置的氣密性后，再加入藥品、加熱
C．試劑X可選擇NaOH溶液
D．④和⑤均適宜作為收集裝置
答案 D
解析 配制①中混合液時(shí)，應(yīng)將濃H2SO4加入乙醇中，選項(xiàng)A正確；應(yīng)在加入藥品前檢驗(yàn)裝置的氣密性，選項(xiàng)B正確；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等雜質(zhì)，選項(xiàng)C正確；乙烯密度與空氣非常接近，用排空氣法收集會(huì)導(dǎo)致收集的氣體不純，④不適宜作為收集裝置，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。
16．有機(jī)物A(C4H10O)可用作增塑劑、溶劑等。A可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。
已知：R1—CH==CH—R2eq \(――――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②Zn、H2O))R1—CHO＋R2—CHO
(1)按官能團(tuán)分類，A屬于________。
(2)A→B的反應(yīng)類型是____________。
(3)A→C的轉(zhuǎn)化中Na的作用是____________。
(4)寫出A→D的化學(xué)方程式：_____________。
(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。
答案 (1)醇 (2)取代反應(yīng) (3)作還原劑
(4)eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))CH3CH==CHCH3＋H2O
(5)
解析 (1)按官能團(tuán)分類，A是，屬于醇。(2)A是，與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)。(3)與Na發(fā)生置換反應(yīng)生成和H2，在該反應(yīng)中Na元素的化合價(jià)由反應(yīng)前單質(zhì)的0價(jià)變?yōu)榉磻?yīng)后中的＋1價(jià)，化合價(jià)升高，失去電子，表現(xiàn)還原性，所以A→C的轉(zhuǎn)化中Na的作用是作還原劑。(4)A是，與濃硫酸混合加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH==CHCH3和H2O，所以A→D的化學(xué)方程式為eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))CH3CH==CHCH3＋H2O。(5)F是2-丁烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的聚2-丁烯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
17．(2020·山東煙臺(tái)二中高二月考)實(shí)驗(yàn)室用環(huán)己醇()與質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85%的磷酸在共熱條件下制取環(huán)己烯()，制備裝置如圖所示。
實(shí)驗(yàn)藥品的物理性質(zhì)：
已知：環(huán)己醇能與水形成二元共沸物(含水80%)，其沸點(diǎn)為97.8 ℃。
Ⅰ.實(shí)驗(yàn)原理
(1)該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理與實(shí)驗(yàn)室制乙烯相似，請(qǐng)用化學(xué)方程式表示_____________________。
(2)該反應(yīng)有副反應(yīng)發(fā)生(產(chǎn)物為)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________
____________________________________________________________________________。
Ⅱ.制備粗產(chǎn)品
(3)在圓底燒瓶中加入20 mL(9.6 g)環(huán)己醇、10 mL 85% H3PO4、幾粒碎瓷片，用電熱包均勻緩慢加熱。溫度計(jì)的溫度不應(yīng)超過90 ℃，原因是____________________________________
____________________________________________________________________________；
85% H3PO4在反應(yīng)中的作用是________________；碎瓷片的作用是____________。
Ⅲ.粗產(chǎn)品提純
(4)從分液漏斗中分離出來的環(huán)己烯還要轉(zhuǎn)移到蒸餾燒瓶中，并加入少量的無水氯化鈣進(jìn)一步蒸餾，此時(shí)溫度計(jì)下端的水銀球應(yīng)插在蒸餾燒瓶的________位置，溫度計(jì)顯示的溫度應(yīng)為________。
答案 (1)eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O
(2)eq \(―――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O
(3)防止環(huán)己醇揮發(fā)出來(或提高反應(yīng)物環(huán)己醇的轉(zhuǎn)化率) 催化劑、脫水劑 防止暴沸
(4)支管口 83 ℃
解析 (1)實(shí)驗(yàn)室制乙烯是由乙醇和濃硫酸在170 ℃反應(yīng)制得，發(fā)生消去反應(yīng)，該實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理與實(shí)驗(yàn)室制乙烯相似，則化學(xué)方程式為eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O。(2)該反應(yīng)有副反應(yīng)發(fā)生，醇自身脫水縮合會(huì)生成醚，化學(xué)方程式為eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O。(3)溫度計(jì)的溫度不應(yīng)超過90 ℃是因?yàn)榄h(huán)己醇的沸點(diǎn)比較低，如果溫度太高，超過90 ℃，會(huì)使原料和產(chǎn)物一起蒸出，從而降低反應(yīng)物環(huán)己醇的轉(zhuǎn)化率；H3PO4是常見的脫水劑和催化劑；加幾粒碎瓷片是為了防止暴沸。(4)從分液漏斗中分離出來的環(huán)己烯還要轉(zhuǎn)移到蒸餾燒瓶中，環(huán)己烯的沸點(diǎn)是83 ℃，要分開環(huán)己烯和水，無水氯化鈣是常用的干燥劑，要加入少量的無水氯化鈣進(jìn)一步蒸餾除去水，此時(shí)溫度計(jì)下端的水銀球應(yīng)插在蒸餾燒瓶的支管口處。實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
①鈉粒沉到燒杯底部，有無色氣體產(chǎn)生；②點(diǎn)燃?xì)怏w，火焰呈淡藍(lán)色，干燥的燒杯內(nèi)壁出現(xiàn)液滴；③鈉與水劇烈反應(yīng)而不與乙醚反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
a.乙醇與鈉反應(yīng)生成氫氣，鈉的密度比乙醇的大；
b.乙醇中羥基氫原子比烴基氫原子活潑
實(shí)驗(yàn)裝置圖
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
Ⅱ中產(chǎn)生油狀液體
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
乙醇與氫溴酸發(fā)生了反應(yīng)，生成油狀液體CH3CH2Br
化學(xué)方程式
CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O
實(shí)驗(yàn)裝置圖
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
稀酸性高錳酸鉀溶液褪色
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
乙醇發(fā)生了分子內(nèi)脫水，生成了乙烯
乙醇發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式
反應(yīng)類型
斷裂的
共價(jià)鍵
反應(yīng)條件
(1)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
置換反應(yīng)
e
Na
(2)
CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O
取代反應(yīng)
d
HBr，△
(3)
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
氧化反應(yīng)
ce
O2，Cu，△
(4)
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
消去反應(yīng)
ad
濃H2SO4，170 ℃
(5)
2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O
取代反應(yīng)
de
濃H2SO4，140 ℃
名稱
俗名
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
色、態(tài)
毒性
水溶性
主要用途
甲醇
木精或木醇
CH3OH
無色透明的液體
劇毒
與水
互溶
化工原料、綠色燃料
乙二醇
HOCH2 CH2OH
無色、有甜味、黏稠狀的液體
無毒
抗凍劑、化工原料
丙三醇
甘油
制日用化妝品和硝化甘油等
物質(zhì)
分子式
沸點(diǎn)/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
與水以任意比混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
與水和乙醇以任意比混溶
名稱
密度/(g·mL－1)
熔點(diǎn)/℃
沸點(diǎn)/℃
溶解性
環(huán)己醇
0.96
25.2
161
微溶于水
環(huán)己烯
0.81
－103
83
不溶于水
85% H3PO4
1.68
42.35
213(失水)
易溶于水

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