?第2課時　酚
[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]　1.通過認識酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質，理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質結構決定性質的核心理念。2.通過苯酚性質的學習，了解苯酚及酚類毒性及其對環(huán)境的危害，要合理應用。
一、酚類
1．酚的概念
分子中羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機化合物屬于酚。
如：、、。
2．苯酚的分子結構

3．苯酚的溶解性實驗
實驗內容與現(xiàn)象
結論
(1)觀察苯酚的顏色、狀態(tài)，聞氣味
無色晶體，在空氣中被氧化略帶紅色，具有特殊的氣味
(2)在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，振蕩試管觀察到的現(xiàn)象是晶體溶解，繼續(xù)加入苯酚，至有較多晶體不溶解，振蕩試管，靜置后分層
苯酚能溶于水，較多量時振蕩可形成懸濁液，靜置后會分層
(3)將實驗(2)中的試管放在熱水浴中加熱，觀察到的現(xiàn)象是分層現(xiàn)象消失，取出試管冷卻靜置后底部出現(xiàn)晶體
易溶于熱水，溫度較高(65 ℃以上)時能與水以任意比互溶
(4)將苯酚晶體分別加入苯和煤油中，并與實驗(2)作比較
易溶于有機溶劑

4.苯酚的物理性質


(1)苯酚分子中13個原子一定處于同一平面上(　　)
(2)常溫下苯酚為粉紅色晶體(　　)
(3)實驗時手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的熱水清洗(　　)
(4)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒劑(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√

1．如何洗去試管壁上附著的苯酚(物理方法)?
提示　用酒精或者高于65 ℃的熱水清洗。
2．和兩種分子組成上相差一個“CH2”原子團，二者互為同系物嗎？闡述理由。
提示　不是。盡管二者官能團都是—OH，但所連接的烴基不同，分別為酚類和芳香醇類。
3．分子式為C7H8O且屬于芳香族化合物的同分異構體有多種，試寫出可能的結構簡式。
提示　①屬于芳香醇類的物質為(苯甲醇)；②屬于醚類的物質為(苯甲醚)；③屬于酚類的物質有3種：(鄰甲苯酚)、(間甲苯酚)、(對甲苯酚)。

1．苯酚與乙醇在性質上有很大差別的原因是(　　)
A．官能團不同 B．常溫下狀態(tài)不同
C．相對分子質量不同 D．官能團所連的烴基不同
答案　D
2．下列有機物與苯酚互為同系物的是(　　)
A．
B．
C．
D．
答案　C
解析　苯酚和苯甲醇雖然在組成上相差一個“CH2”原子團，但結構并不相似，苯酚的官能團—OH直接連在苯環(huán)上，而苯甲醇的官能團—OH連在烷基上。B、C、D的—OH都直接連在苯環(huán)上，都屬于酚類，但B、D不與苯酚相差若干個“CH2”原子團，所以都不符。
二、苯酚的化學性質
1．弱酸性
實驗步驟

實驗現(xiàn)象
①中得到渾濁液體，②中液體變澄清，③或④中液體變渾濁
化學方程式
②＋NaOH―→＋H2O
③＋HCl―→＋NaCl
④＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
實驗結論
①室溫下，苯酚在水中溶解度較小
②苯酚能與NaOH溶液反應，表現(xiàn)出酸性
③酸性：C6H5OH＜HCl，C6H5OH＜H2CO3

2.取代反應
實驗操作

實驗現(xiàn)象
試管中產生白色沉淀
化學方程式
＋3HBr
應用
用于苯酚的定性檢驗和定量測定

3.顯色反應
向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn)紫色，常用于酚類物質的檢驗。
4．氧化反應
苯酚是無色晶體，但放置時間過長往往顯粉紅色，其原因是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。

(1)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3，通入過量CO2時生成NaHCO3(　　)
(2)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去(　　)
(3)和含有的官能團相同，化學性質相似(　　)
(4)乙醇和苯酚都能與Na、NaOH反應(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×

1．苯酚俗稱石炭酸，具有弱酸性，怎樣證明苯酚的酸性弱于碳酸？
提示　向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2，若溶液變渾濁，則說明有苯酚生成：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，根據(jù)“強酸制弱酸”的原理，說明酸性：碳酸＞苯酚。
2．為什么苯酚鈉溶液中通入CO2生成的只能是NaHCO3而不能生成Na2CO3?
已知：
Ka(C6H5OH)＝1.3×10－10；
Ka1(H2CO3)＝4.5×10－7；
Ka2(HCO)＝4.7×10－11。
提示　這與苯酚(C6H5OH)、碳酸(H2CO3)、碳酸氫根離子(HCO)的酸性相對強弱有關。由數(shù)據(jù)知酸性由強到弱的順序為H2CO3＞C6H5OH＞HCO，根據(jù)強酸制弱酸規(guī)律，即有：
H2CO3＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO
C6H5OH＋CO―→C6H5O－＋HCO
也就是說，C6H5OH跟CO易發(fā)生反應，故C6H5ONa溶液里通入CO2時只能生成HCO，無法生成CO。
3．如何鑒別苯和苯酚稀溶液(至少3種方案)?
提示　鑒別苯和苯酚稀溶液，可以采用多種不同的方法，例如：
(1)分別取少量兩種液體，加入稍過量的濃溴水，振蕩，產生白色沉淀的是苯酚稀溶液；液體分層，上層橙紅色，下層基本無色的是苯。
(2)分別取少量兩種液體，滴加幾滴酸性KMnO4溶液，紫紅色褪去的是苯酚稀溶液；分層，但不褪色的是苯。
(3)分別取少量兩種液體，加入適量水，振蕩，靜置后，不分層的是苯酚稀溶液；分層的是苯。
(4)分別取少量兩種液體，加入金屬鈉，鈉浮在液面劇烈反應的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反應的是苯。

1．下列關于苯酚的敘述中，正確的是(　　)
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀
C．苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌
D．向苯酚溶液中滴加適量濃溴水，可觀察到白色沉淀
答案　D
解析　苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色；苯酚能與FeCl3溶液反應，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有強腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌；苯酚與溴發(fā)生反應生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚。
2．苯酚()在一定條件下能與H2發(fā)生加成反應得到環(huán)己醇()。下面關于這兩種物質的敘述中，錯誤的是(　　)
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能與金屬鈉反應放出氫氣
C．都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象
答案　C
解析　苯酚顯弱酸性，環(huán)己醇呈中性。

(1)苯酚在水中可發(fā)生微弱的電離，＋H＋，苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚鈉溶液中通入CO2，無論是否過量，只能生成NaHCO3。
(3)檢驗酚羥基存在的方法
①與過量的濃溴水反應產生白色沉淀。
②滴加氯化鐵溶液會顯紫色。
(4)除去苯中少量的苯酚時，只能先加氫氧化鈉溶液后再分液，而不能先加溴水后再過濾，因為生成的三溴苯酚溶于苯，通過過濾的方法不能將二者分離。
三、苯酚的應用及含酚廢水的處理
1．苯酚及酚類物質的應用與毒性
(1)應用
①苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂等高分子材料。
②苯酚也可用作防腐劑和消毒劑。許多酚類化合物都具有殺菌能力，鄰甲苯酚、間甲苯酚、對甲苯酚三者的混合物統(tǒng)稱為甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗稱“來蘇兒”，易溶于水，是醫(yī)院常用的殺菌劑。
(2)毒性
酚類化合物有毒，在煉油、煤加工和藥物、油漆和橡膠等眾多工業(yè)生產排放的廢水中含有較多的酚類物質。因此，酚類物質被列為須重點控制的水污染物之一。
2．含酚廢水的處理
(1)酚類化合物的毒性：在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)產生的廢水中含有較多的酚類物質，以苯酚、甲酚污染為主，影響水生動物的生長，含酚廢水可回收利用和降解處理。
(2)回收處理方法
①廢水中加苯，萃取分液。
②廢水中加活性炭吸附酚類。
③廢水含酚濃度低時主要采用氧化和微生物處理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等進行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥對廢水中的苯酚進行氧化分解等。

1．如何確定某地水域是否被酚污染？
提示　①取少量水樣，向其中滴入FeCl3溶液，若出現(xiàn)紫色，則證明水域被苯酚或其他酚類物質污染；②取少量水樣，向其中滴入溴水，若出現(xiàn)白色沉淀，則證明水域被酚污染。
2．如何除去苯中混有的少量苯酚？
提示　取該混合物適量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振蕩、靜置，再進行分液，上層液體就是苯。
3．如何回收工業(yè)廢水中的苯酚？
提示　廢水中含有苯酚，其回收方案為


納米二氧化鈦是一種新型材料，在可見光下能促進有色物質降解為水和二氧化碳，用納米二氧化鈦處理含酚廢水如圖所示：

據(jù)推測，納米二氧化鈦在污水處理中可作(　　)
A．吸附劑 B．凝聚劑
C．消毒劑 D．催化劑
答案　D
解析　由題意，納米二氧化鈦是一種新型材料，在可見光下能促進有色物質降解為水和二氧化碳，納米二氧化鈦加快了反應的進行，可推測納米TiO2在污水處理中可作催化劑，而不是吸附劑、凝聚劑、消毒劑。

1．(2020·西北工業(yè)大學附屬中學高一月考)某有機物叫苯酚，其試劑瓶上有如下兩種標識，由此推測該物質可能具有的性質是(　　)

A．腐蝕性、有毒 B．放射性物品、易燃
C．爆炸性、腐蝕性 D．氧化劑、有毒
答案　A
解析　物質的性質可根據(jù)試劑瓶上的標簽提供的信息分析，苯酚試劑瓶上有腐蝕、有毒兩種標識，說明苯酚是有毒的強腐蝕性物質，答案選A。
2．(2020·南昌月考)下列說法正確的是(　　)
A．含有羥基的化合物一定屬于醇類
B．最簡單的醇為甲醇
C．醇類和酚類具有相同的官能團，因此具有相同的化學性質
D．分子內有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類
答案　B
解析　羥基若直接連在苯環(huán)上則屬于酚類，A不正確；酚具有弱酸性而醇沒有弱酸性，所以C不正確；如屬于醇類，所以D不正確。
3．(2020·貴州省黎平第二中學高二期末)下列關于苯酚的敘述不正確的是(　　)
A．苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色
B．苯酚在水溶液中能按下式電離：＋H2O＋H3O＋
C．加入FeCl3溶液，溶液呈紫色
D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗
答案　A
解析　苯酚又名為石炭酸，酸性極弱，不能使指示劑變色，A錯誤；苯酚具有弱酸性，苯環(huán)對羥基的影響結果是使羥基的活性增強，在水溶液中能電離出氫離子，電離方程式為＋H2O＋H3O＋，B正確；苯酚有腐蝕性，在水中的溶解度小，易溶于酒精，濺在皮膚上可用酒精沖洗，D正確。
4．A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使適量溴水褪色，并產生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。
(1)寫出A和B的結構簡式。
A：____________，B：____________。
(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式：______________________________________。
(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為________________________________________________；
與足量金屬鈉反應生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為________________。
答案　(1)　
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)2＋2Na―→2＋H2↑　1∶1∶1
解析　依據(jù)分子式C7H8O知A和B都是不飽和化合物，由于A、B均與Na反應放出H2，且結構中只有一個氧原子，故A、B中均含有一個—OH，為醇或酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為，B溶于NaOH溶液，且與溴水反應生成白色沉淀，故B為酚，結合其分子式，故B為甲酚，它有三種結構：、、，其中苯環(huán)上一溴代物有兩種結構的只有。、、H2O與金屬鈉反應的關系式分別為2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質的物質的量之比為1∶1∶1。

題組一　酚及其結構
1．下列物質屬于酚類的是(　　)
①?、凇、?br /> ④?、?br /> A．①② B．①②③
C．①②③④⑤ D．②③⑤
答案　D
解析?、偈谴碱?，②是酚類，③是酚類，④是醇類，⑤是酚類，②③⑤符合題意。
2．下列各組物質的關系正確的是(　　)
A．、：同系物
B．、：同分異構體
C．C6H5OH、：同分異構體
D．、：同類物質
答案　B
解析　A項，前者是酚后者是醇，不屬于同系物；B項，二者分子式相同但結構不同，是同分異構體；C項，C6H5OH是苯酚的一種表示方法，二者是同一種物質；D項，前者苯環(huán)上連接有羥基而后者沒有，故二者不是同類物質。
3．某些芳香族化合物的分子式為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后能發(fā)生顯色反應和不發(fā)生顯色反應的種類分別是(　　)
A．2種和1種 B．2種和3種
C．3種和2種 D．3種和1種
答案　C
解析　符合C7H8O分子式的所有同分異構體為、、、、，其中屬于酚的能使FeCl3溶液顯紫色，共有3種(①②③)；④屬于醇，⑤屬于醚，都不能使FeCl3溶液顯紫色。
題組二　苯酚的性質
4．(2020·沾益縣第二中學高二期末)做完實驗后的試管上沾有苯酚，下列不能用來洗滌的試劑是(　　)
A．NaOH溶液 B．酒精
C．65 ℃以上的水 D．冷水
答案　D
解析　苯酚可以與氫氧化鈉溶液反應生成溶于水的苯酚鈉，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚與水互溶，可以用來洗滌，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用來洗滌，故D不可以。
5．(2020·合肥一六八中學高二)某同學在做苯酚的性質實驗時，將少量溴水滴入苯酚溶液中，結果沒有發(fā)生沉淀現(xiàn)象，他又繼續(xù)在反應混合液中滴入足量的氫氧化鈉溶液，此時他發(fā)現(xiàn)(　　)
A．溶液中仍無沉淀 B．溶液中產生白色沉淀
C．先產生沉淀后沉淀溶解 D．溶液呈橙色
答案　A
解析　將少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6-三溴苯酚會溶解在苯酚中，沒發(fā)現(xiàn)沉淀，又繼續(xù)在反應中滴入足量的氫氧化鈉溶液，氫氧化鈉不僅和苯酚反應，也和2,4,6-三溴苯酚反應，生成鈉鹽，鈉鹽都溶于水，所以仍看不到沉淀。
6．已知酸性強弱順序為H2CO3>>HCO，下列化學方程式正確的是(　　)
A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3
B．2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3
C．＋NaHCO3―→＋H2CO3
D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3
答案　D
解析　根據(jù)“強制弱”的反應規(guī)律及H2CO3、、HCO的酸性強弱順序知可發(fā)生反應：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D項正確。
題組三　酚的應用與處理
7．(2020·濟南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列實驗能證明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚
②取樣品，加入氫氧化鈉溶液，振蕩，觀察樣品是否分層
③取樣品，加入過量的濃溴水，觀察是否產生白色沉淀，若產生白色沉淀則有苯酚，沒有白色沉淀則無苯酚
④取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚
A．僅③④ B．僅①③④ C．僅①④ D．全部
答案　C
解析?、俦椒幽苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色，但是苯不能，所以取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色，褪色則有苯酚，不褪色則無苯酚，故正確；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都會產生分層，因此無法鑒別，故錯誤；③產生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鑒別，故錯誤；④苯酚遇到氯化鐵顯紫色，但是苯不能，取樣品，滴加少量的FeCl3溶液，觀察溶液是否顯紫色，若顯紫色則有苯酚，若不顯紫色則無苯酚，故正確。
8．(2020·杭州二中高二期末)實驗室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列說法不正確的是(　　)

A．操作Ⅰ為萃取、分液，萃取劑也可以選用CCl4
B．苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的小
C．操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循環(huán)使用
D．操作Ⅲ中要用蒸餾方法分離出苯酚
答案　D
解析　整個實驗過程為：用苯萃取廢水中的苯酚，進行分液得到苯酚的苯溶液，再加入氫氧化鈉溶液，苯酚與氫氧化鈉反應得到苯酚鈉，苯與苯酚鈉溶液不互溶，再進行分液操作，得到苯與苯酚鈉和氫氧化鈉的混合溶液，苯可以循環(huán)利用，苯酚鈉和氫氧化鈉的混合溶液中加入鹽酸，經(jīng)過分液操作進行分離得到苯酚。操作Ⅰ為用苯萃取廢水中的苯酚，進行分液得到苯酚的苯溶液，萃取劑也可以選用 CCl4，A項正確；苯酚鈉屬于鈉鹽，鈉鹽易溶于水，所以苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的小，B項正確；操作Ⅱ中得到的苯，可繼續(xù)萃取廢水中的苯酚，故可以循環(huán)使用，C項正確；操作Ⅲ中用分液方法分離出苯酚，D項錯誤。

9．從葡萄籽中提取的原花青素結構如圖所示，具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有關原花青素的說法不正確的是(　　)

A．1 mol該物質可與4 mol Br2反應
B．1 mol該物質可與7 mol Na2CO3反應
C．該物質遇FeCl3會發(fā)生顯色反應
D．1 mol該物質可與7 mol Na反應
答案　B
解析　原花青素中的酚羥基的存在使其能和溴水發(fā)生取代反應，與羥基處于鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代，所以1 mol該物質可與4 mol Br2反應，A正確；1個分子中只有5個酚羥基，1 mol該物質可與5 mol Na2CO3反應，故B錯誤；含酚羥基、遇FeCl3會發(fā)生顯色反應，故C正確；羥基都可以和金屬鈉發(fā)生置換反應，1 mol羥基需要1 mol鈉原子，所以1 mol該物質可與7 mol Na反應，故D正確。
10．(2020·長春吉大附中實驗學校高二月考)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對殺傷腫瘤細胞有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述不正確的是(　　)

A．漢黃芩素的分子式為C16H12O5
B．該物質遇FeCl3溶液顯紫色
C．與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種
D．1 mol該物質與溴水反應，最多消耗2 mol Br2
答案　C
解析　由該物質的結構簡式可知，該物質中含有16個碳原子、12個氫原子和5個氧原子，所以分子式為C16H12O5，故A正確；該物質中含有酚羥基，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，遇FeCl3溶液顯紫色，故B正確；該物質中含有碳氧雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應生成羥基，同時該物質還含有碳碳雙鍵，也可與氫氣發(fā)生加成反應，所以與足量氫氣發(fā)生加成反應后，該分子中官能團種類減少2種，故C錯誤；該物質中含有兩個酚羥基，酚羥基的鄰、對位與溴水發(fā)生取代反應，同時該物質中含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應，則1 mol該物質中，酚羥基的鄰位消耗1 mol Br2，碳碳雙鍵消耗1 mol Br2，所以最多可消耗2 mol Br2，故D正確。
11．(2020·河北省張家口一中高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態(tài)，其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是(　　)

A．乙烯雌酚能發(fā)生取代、加成、氧化反應
B．乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應
C．每1 mol該有機物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應
D．該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
答案　B
解析　酚羥基能發(fā)生氧化反應、取代反應，苯環(huán)和碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，故A正確；酚羥基能和NaOH反應，但是不能和碳酸氫鈉反應，故B錯誤；碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應，且碳碳雙鍵和溴發(fā)生加成反應以1∶1反應，苯環(huán)上酚羥基鄰、對位氫原子和溴發(fā)生取代反應，且以1∶1反應，所以1 mol該有機物與溴發(fā)生加成反應需要溴1 mol，發(fā)生取代反應需要溴4 mol，所以最多消耗5 mol溴，故C正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵為平面結構，且與雙鍵C直接相連的苯環(huán)、乙基上的C在同一平面，則最多有18個碳原子共平面，故D正確。
12．(2020·河北高二月考)查閱資料得酸性大?。篐2CO3＞苯酚＞HCO。若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進行探究碳酸和苯酚的酸性強弱實驗，下列敘述不正確的是(　　)

A．②中試劑為飽和NaHCO3溶液
B．打開分液漏斗活塞，①產生無色氣泡，③出現(xiàn)白色渾濁
C．苯酚有弱酸性，是由于苯環(huán)影響了與其相連的羥基的活性
D．③中發(fā)生反應的化學方程式是＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3
答案　D
解析　鹽酸具有揮發(fā)性，所以生成的二氧化碳中含有鹽酸，為了防止鹽酸干擾實驗，在氣體未和苯酚鈉反應前將其除去，可選用飽和碳酸氫鈉溶液除去鹽酸且又不引進新的雜質氣體。②中試劑為飽和NaHCO3溶液，用來除去揮發(fā)出的HCl，A正確；打開分液漏斗活塞，鹽酸與碳酸鈣反應產生二氧化碳氣體，①產生無色氣泡，二氧化碳與苯酚鈉反應生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③出現(xiàn)白色渾濁，B正確；苯環(huán)對羥基影響使羥基上的氫原子容易電離產生氫離子，使苯酚具有弱酸性，C正確；苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體生成苯酚和碳酸氫鈉，D錯誤。
13．下列敘述正確的是(　　)
A．苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成沉淀，再過濾除去
B．能發(fā)生取代、加成、氧化反應
C．苯和苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應
D．苯酚和苯甲醇()分子組成相差一個“CH2”原子團，因而它們互為同系物
答案　B
解析　在混合液中加入濃溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，它是不溶于水的白色沉淀，卻溶于有機物苯中，故不能用過濾法除去2,4,6-三溴苯酚，A錯誤；該物質中含有—COOH、酚羥基、醇羥基，能發(fā)生取代、氧化反應，苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應，B正確；苯與溴水不反應，苯酚與溴水發(fā)生取代反應，C錯誤；苯酚與結構不同，不屬于同系物，D錯誤。
14．設計一個簡單的一次性完成實驗的裝置圖，驗證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強弱順序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如圖所示的儀器可以組裝實驗裝置，則儀器的連接順序是________接D、E接________、__________接________。

(2)有關反應的化學方程式為______________________________________________________。
(3)有的同學認為此裝置不能驗證H2CO3和C6H5OH的酸性強弱，你認為________(填“有”或“沒有”)道理。怎樣改進實驗才能驗證H2CO3和C6H5OH的酸性強弱？
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)A　B　C　F
(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3
(3)有　應在錐形瓶和試管之間加一個盛飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣
解析　(1)A中的CH3COOH與Na2CO3發(fā)生反應：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，說明酸性：CH3COOH＞H2CO3；產生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，說明酸性：H2CO3＞，因此可組裝出實驗裝置，即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉發(fā)生的反應，應設計一個裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣。
15．含苯酚的廢水對自然環(huán)境的危害非常嚴重，要嚴格控制這些廢水進入環(huán)境，含苯酚的工業(yè)廢水處理方案如下：

(1)如何檢驗工業(yè)廢水中是否含有苯酚：_____________________________________________。
(2)設備①進行的操作是____________(操作名稱)，實驗室這步操作所用的主要儀器是____________。
(3)由設備②進入設備③的主要物質是____________，由設備③進入設備④的主要物質是____________。
(4)設備③中發(fā)生反應的化學方程式：______________________________________________。
(5)如圖中能循環(huán)使用的物質是苯、CaO、____________、________。
答案　(1)加入三氯化鐵溶液，如果溶液顯紫色說明含苯酚　(2)萃取、分液　分液漏斗　(3)C6H5ONa　NaHCO3
(4)＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
(5)CO2　NaOH
解析　(1)加入三氯化鐵溶液，如果溶液顯紫色說明含苯酚。
(2)將苯酚從工業(yè)廢水里提取出來，用分液的方法將下層的工業(yè)廢水放出排放，上層的苯酚、苯混合液進入設備②中；萃取、分液必須用到的儀器名稱叫分液漏斗。
(3)盛有苯酚、苯溶液的設備②中注入氫氧化鈉溶液，此時，具有酸性的苯酚跟氫氧化鈉發(fā)生反應，生成苯酚鈉和水，由設備②進入設備③中的物質A是C6H5ONa，在設備②中的液體分為兩層，上層是苯層，下層是苯酚鈉的水溶液，上層的苯通過管道送回設備①中繼續(xù)萃取工業(yè)廢水中的苯酚，循環(huán)使用，下層的苯酚鈉溶液進入設備③中，在盛有苯酚鈉溶液的設備③中，通入過量的二氧化碳氣體，發(fā)生化學反應，生成苯酚和碳酸氫鈉。
(4)依據(jù)碳酸的酸性比苯酚的酸性強，弱酸鹽與“強”酸發(fā)生的復分解反應，二氧化碳和苯酚鈉反應生成苯酚，反應的化學方程式為＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
(5)設備⑤應是石灰窯，CaCO3高溫分解所得的產品是氧化鈣和二氧化碳，所得二氧化碳通入設備③中，反應所得氧化鈣進入設備④中，在含苯酚工業(yè)廢水提取苯酚的工藝流程中，苯、氧化鈣、CO2和NaOH理論上應當沒有消耗，它們均可循環(huán)使用。

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第一單元 醇和酚

版本： 蘇教版 (2019)

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