鹵代烴在日常生活中有著廣泛的應(yīng)用。例如，在消防上使用的鹵代烴滅火劑研，可應(yīng)用于資料室、變電站、博物館等場(chǎng)所。四氯化碳滅火器是在瓶子內(nèi)裝有四氯化碳液體，四氯化碳液體是一 種沒有顏色，容易揮發(fā)、不容易燃燒的一種液體。這種液體的沸點(diǎn)很低，受熱后很容易就揮發(fā)成為氣體了。四氯化碳液體受熱變成四氯化碳?xì)怏w，四氯化碳?xì)怏w是一種不燃燒、比空氣重的氣體。不過這種化學(xué)品有很強(qiáng)的毒性，一旦中毒會(huì)使人的中樞神經(jīng)系統(tǒng)造成麻醉的后果。對(duì)肝和腎也會(huì)有很嚴(yán)重的損害。四氯化碳滅火器一般在倉庫、貨場(chǎng)和油庫中才能出現(xiàn)它們的影子
烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物 常見的烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯鹵代烴的：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物鹵代烴的官能團(tuán)：一X 鹵素原子
閱讀教材，以氯代烴的密度和沸點(diǎn)為例，同時(shí)結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)。
表3-1 幾種鹵代烴的密度和沸點(diǎn)
常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷為氣體外，大多為液體或固體鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴，它們的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而升高。碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低。脂肪烴的一氟代物和一氯代物密度比水小。
純凈的溴乙烷是無色液體，沸點(diǎn)384℃，密度比水的大，難溶于水，可溶 于多種有機(jī)溶劑。
溴乙烷的核磁共振氫譜圖
復(fù)習(xí)乙烷、乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，對(duì)比乙烷、乙烯、溴乙烷的結(jié)構(gòu)，討論他們結(jié)構(gòu)上的差異，推測(cè)溴乙烷的性質(zhì)。
取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉淀
在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷（δ+），鹵素原子帶部分負(fù)電荷（δ-），這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ+—Xδ-。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去。
NaOH不是反應(yīng)的催化劑，從平衡移動(dòng)的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進(jìn)溴乙烷的水解。加熱的目的是提高反應(yīng)速率，且水解是吸熱反應(yīng)，升高溫度也有利于平衡右移。
取代反應(yīng)——又稱水解反應(yīng)
條件：NaOH水溶液、加熱
消去反應(yīng)——又稱消除反應(yīng)
有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。
條件：NaOH的乙醇溶液、加熱
鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，分子結(jié)構(gòu)需具備什么條件？
鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子中，碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化？
與鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子。
試判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)或下列反應(yīng)是否為消去反應(yīng)。
鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的比較
條件：含有不飽和鍵(如 ）的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。
①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯： ②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：
1-溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)1：①向一支試管中加少許1-溴丁烷，再加入1～2 mL 5%的NaOH溶液，振蕩后加熱、靜置。②待溶液分層后，取少量上層水溶液于試管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)2： ①向圓底燒瓶中加入2 g NaOH和15 mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。 ②將產(chǎn)生的氣體先通入盛水的試管后，再通入酸性KMnO4溶液進(jìn)行檢驗(yàn)，觀察現(xiàn)象。
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
1-溴丁烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)
(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?(2)預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。
除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對(duì)酸性KMnO4的影響。酸性KMnO4溶液褪色。不用將氣體通入水中。
2種。CH3CH2CH=CH2，CH3CH=CHCH3

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第一節(jié) 鹵代烴

版本： 人教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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