苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物,其分子中有一個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈都是烷基。
CnH2n-6(n≥7)
分子式為C8H10且含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
鄰二甲苯:間二甲苯:對(duì)二甲苯:乙苯:
閱讀表2-2,總結(jié)苯的同系物的物理性質(zhì)
苯的同系物為無(wú)色液體,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水的小。三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn):對(duì)二甲苯>鄰二甲基>間二甲苯。②沸點(diǎn):鄰二甲苯>間二甲苯>對(duì)二甲苯。③密度:鄰二甲苯>間二甲苯>對(duì)二甲苯。
溴水的密度大于苯和甲苯的密度
兩支試管中液體均分層,均是上層為橙紅色,下層幾乎無(wú)色
苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),但能夠萃取溴
紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部
苯未使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng),甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
(1) 結(jié)合苯和甲苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果,分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)有哪些相似點(diǎn)和不同點(diǎn)。
苯和甲苯的物理性質(zhì)相似點(diǎn):無(wú)色液體,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水的小。苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)相似點(diǎn):類比苯:與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),與液溴發(fā)生取代反應(yīng),與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。 苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì)不同點(diǎn):類比烷烴:在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。 苯的同系物與苯都含有苯環(huán),因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用,苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同。
(2) 在光照條件下,甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng),請(qǐng)寫出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么?
(3) 在FeBr3催化下,甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。
反應(yīng)中苯環(huán)上C-H鍵斷裂形成C-Br
(4) 在Pt作催化劑和加熱的條件下,甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng),請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(5) 對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu),以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物,你能得出什么結(jié)論?
甲苯分子中的—CH3對(duì)苯環(huán)的影響,硝基取代的位置均以甲基的鄰、對(duì)位為主。
甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。燃燒燃燒的通式為
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT),是一種淡黃色晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、采礦、筑路、水利建設(shè)等。
定義由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。 示例
萘分子式為C10H8,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
一種無(wú)色片狀晶體,有特殊氣味,易升華,不溶于水。
蒽分子式為C14H10,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
一種無(wú)色晶體,易升華,不溶于水,易溶于苯

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第三節(jié) 芳香烴

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