【學(xué)習目標】
1.了解鹵代烴的分類和物理性質(zhì)，以溴乙烷為代表物，理解鹵代烴的主要性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與社會責任”的核心素養(yǎng)。
2.掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用，培養(yǎng)“科學(xué)探究與社會責任”的核心素養(yǎng)。
【學(xué)習重點】鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)
【學(xué)習難點】鹵代烴的消去反應(yīng)
【課前預(yù)習】
1.鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)
(1)鹵代烴是烴分子中的氫原子被______________取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。
(2)官能團是______________。
2.鹵代烴的物理性質(zhì)
(1)沸點
①比相同碳原子數(shù)的烷烴沸點_______,如沸點:CH3CH2Cl>CH3CH3。
②同系物的沸點隨碳原子數(shù)的增加而______,如沸點:CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl。
(2)溶解性:水中______溶,有機溶劑中_____溶。
(3)密度:一般一氟代烴、一氯代烴密度比水小,其余密度比水大。
3.飽和鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)
①反應(yīng)條件:______________ 。
②溴乙烷在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為______________________________________。
(2)消去反應(yīng)
①概念:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如______________等),而生成含 (如______________)化合物的反應(yīng)。
②鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件:______________。
③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ______________________________________。
4.鹵代烴對人類生活的影響
(1)用途:用作_____________、滅火劑、溶劑等。
(2)危害:對臭氧層有破壞作用,使臭氧層產(chǎn)生“_____”。
【課中探究】
情景導(dǎo)入：生活中中常見的使用了鹵代烴的產(chǎn)品:塑料管(主要成分是聚氯乙烯)、干洗劑(主要成分四氯乙烯)、不粘鍋(表面涂有聚四氟乙烯)、有機溶劑(四氯化碳、三氯甲烷)、滅火器(內(nèi)部裝有七氟丙烷)等。運動員受傷倒地,隊醫(yī)使用的噴霧劑中含有氯乙烷。從組成看，上述物質(zhì)屬于烴類嗎 ? 它們有什么共同點 ?對人類生活有哪些影響?（見PPT圖片）
活動一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)
任務(wù)一、鹵代烴
【學(xué)生活動1】根據(jù)所給例子中涉及的物質(zhì)屬于烴類嗎？它們有什么共同點？
【學(xué)生活動2】給下列鹵代烴命名
任務(wù)二、鹵代烴的結(jié)構(gòu)
【學(xué)生活動1】閱讀教材P54，總結(jié)溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點?
【學(xué)生活動2】根據(jù)鹵代烴的結(jié)構(gòu)以及化學(xué)鍵的鍵能分析其斷鍵方式？

【典型例題】
例1:下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯誤的是( )。
A.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高
B.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸增大
C.相同碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,沸點越低
D.相同碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,沸點越高
例2.三氯甲烷(氯仿)是最早應(yīng)用于外科手術(shù)的全身麻醉劑之一。但由于氯仿的毒性較大,人們一直在尋找它的替代物。20世紀50年代,科學(xué)家們終于發(fā)現(xiàn)乙烷的一種取代物氟烷是一種理想的吸入性麻醉劑。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,3~5 min 即可全身麻醉,而且蘇醒快,不易燃燒,不易爆,目前氟烷已被廣泛使用。下列各項說法錯誤的是( )。
A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷屬于多鹵代烴
C.氟烷是易溶于水的良好麻醉劑 D.氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好
活動二、鹵代烴的性質(zhì)
任務(wù)一、鹵代烴的物理性質(zhì)
【學(xué)生活動1】根據(jù)教材P54，表3-1 幾種氯代烴的密度和沸點，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)？
【總結(jié)】

任務(wù)二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
【學(xué)生活動1】閱讀教材55頁的實驗3-1，然后觀看視頻，總結(jié)實驗現(xiàn)象？
【學(xué)生活動2】分組討論與交流如下問題？
1.NaOH的作用是什么？
2.為什么要將反應(yīng)后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中?
3.采取什么措施可以加快水解反應(yīng)的速率？
4.溴乙烷水解時在什么位置斷鍵？
5.如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？
6.如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？
【學(xué)生活動3】分析下列物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)之后的產(chǎn)物?
【總結(jié)】
1.所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)。
2.鹵代烴水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；還可能生成醛、酮、羧酸等。
【學(xué)生活動4】如何檢驗有機物中鹵素原子？
【學(xué)生活動5】閱讀教材57頁探究---1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)，溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中的反應(yīng)？

【學(xué)生活動6】想一想，是否所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？
【學(xué)生活動7】比較1﹣溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，完成下表，分析反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。。
【學(xué)生活動8】思考與討論下列問題：
(1)用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇？
(2)為什么要在氣體通入酸性高猛酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高猛酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗生成物？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？
(3)預(yù)測2﹣溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物？
【學(xué)生活動9】鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)？
任務(wù)三、鹵代烴的用途
1.有益之處：醫(yī)藥、麻醉劑、制冷劑、溶劑、滅火劑、農(nóng)藥等。
2.有害之處：氟利昂引起臭氧空洞等。
【典型例題】
例3.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示,下列說法正確的是（ ）
A.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③
B.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和④
C.發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①
D.發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是②和③
例4.鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是( )。
A B
C D

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第一節(jié) 鹵代烴

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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