?第三章　 烴的衍生物
第一節(jié)　 鹵代烴
【基礎(chǔ)鞏固】
1.溴乙烷中混有雜質(zhì)乙醇,除去乙醇的方法是 (　)
A.加熱蒸發(fā) B.過濾
C.加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液
解析:溴乙烷難溶于水,而乙醇可與水以任意比例互溶,故可向混合液中加水進(jìn)行萃取,然后分液即可除去乙醇。
答案:C
2.(2022·廣東廣州)現(xiàn)有兩種有機(jī)化合物甲和乙,下列有關(guān)它們的說法中正確的是 (　)
A.兩者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰,且峰面積之比均為3∶2
B.兩者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)
C.兩者在一定條件下均可與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇
D.甲、乙的一氯代物均只有2種
解析:A項(xiàng),乙的核磁共振氫譜峰面積之比為3∶2,但甲的核磁共振氫譜峰面積之比為3∶1,錯誤; B項(xiàng),甲中溴原子連接苯環(huán),不能發(fā)生消去反應(yīng),乙中氯原子直接相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子,也不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;C項(xiàng),乙在一定條件下與NaOH水溶液反應(yīng)得到醇類物質(zhì),但甲在一定條件下與NaOH水溶液反應(yīng)得到酚類物質(zhì),錯誤; D項(xiàng),甲和乙分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故一氯代物均只有2種,正確。
答案:D
3.1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng) (　)
A.產(chǎn)物相同
B.產(chǎn)物不同
C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同
D.反應(yīng)類型不同
解析:1-氯丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,斷鍵位置為C—Cl和中間碳原子上的C—H;2-氯丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,斷鍵位置為C—Cl和端點(diǎn)碳原子上的C—H。所以兩者發(fā)生反應(yīng)的類型相同,都是消去反應(yīng),生成產(chǎn)物相同,都是丙烯,但是碳?xì)滏I斷裂的位置不同。
答案:A
4.(2022·廣東東莞)用如圖所示裝置探究1-溴丁烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生的反應(yīng),觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色。下列分析錯誤的是 (　)

A.推斷燒瓶中可能生成了1-丁醇或1-丁烯
B.用紅外光譜可檢驗(yàn)在該條件下反應(yīng)生成有機(jī)化合物中的官能團(tuán)
C.通過檢驗(yàn)反應(yīng)后燒瓶內(nèi)溶液中的溴離子,可確定燒瓶內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)類型
D.將試管中溶液改為溴水,若溴水褪色,則燒瓶中一定有消去反應(yīng)發(fā)生
解析:1-溴丁烷與氫氧化鈉溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成1-丁醇、溴化鈉,當(dāng)1-丁醇濃度過大時,1-溴丁烷與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯、溴化鈉和水,1-丁醇和1-丁烯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但1-丁醇不能與溴水反應(yīng),則將試管中酸性高錳酸鉀溶液改為溴水,可以判斷燒瓶中是否有消去反應(yīng)發(fā)生。A項(xiàng),由分析可知,燒瓶中可能發(fā)生水解反應(yīng)生成1-丁醇,也可能發(fā)生消去反應(yīng)生成1-丁烯,正確; B項(xiàng),1-丁醇和1-丁烯的官能團(tuán)不同,紅外光譜的譜圖不同,則用紅外光譜可檢驗(yàn)在該條件下反應(yīng)生成有機(jī)化合物中的官能團(tuán),正確; C項(xiàng),由分析可知,1-溴丁烷無論是發(fā)生水解反應(yīng),還是發(fā)生消去反應(yīng),都有溴化鈉生成,則通過檢驗(yàn)反應(yīng)后燒瓶內(nèi)溶液中的溴離子,不能確定燒瓶內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)類型,錯誤; D項(xiàng),由分析可知,1-丁烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,1-丁醇不能與溴水反應(yīng),則將試管中酸性高錳酸鉀溶液改為溴水,可以判斷燒瓶中是否有消去反應(yīng)發(fā)生,正確。
答案:C
5.下表為部分一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡式和一些性質(zhì)數(shù)據(jù)。下列對表中物質(zhì)與數(shù)據(jù)的分析錯誤的是 (　)

序號
結(jié)構(gòu)簡式
沸點(diǎn)/℃

①
CH3Cl
-24
0.916
②
CH3CH2Cl
12
0.898
③
CH3CH2CH2Cl
46
0.890
④
CH3CHClCH3
35
0.862
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78
0.886
⑥
CH3CH2CHClCH3
68
0.873
⑦
(CH3)3CCl
52
0.842

A.一氯代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而趨于升高
B.一氯代烷液態(tài)時的密度隨著碳原子數(shù)的增多而趨于減小
C.物質(zhì)①②③⑤互為同系物,⑤⑥⑦互為同分異構(gòu)體
D.一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨支鏈的增多而升高
解析:一氯代烷①、②、③④、⑤⑥⑦分別有1、2、3、4個碳原子。由表中數(shù)據(jù)可知,隨著碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)趨于升高,液態(tài)時的密度趨于減小,A項(xiàng)正確,B項(xiàng)正確。①②③⑤都有一個氯原子,彼此相差1個或幾個CH2原子團(tuán),它們互為同系物;⑤⑥⑦分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確。比較⑤⑥⑦知,一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨支鏈的增多而降低,D項(xiàng)錯誤。
答案:D
6.下列鹵代烴,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生消去反應(yīng),且只能得到一種單烯烴的是 (　)
A.
B.
C.
D.
解析:A項(xiàng),分子中含有—Br,可發(fā)生水解反應(yīng),可發(fā)生消去反應(yīng),且生成1種單烯烴:,正確;B項(xiàng),分子中含有—Br,可發(fā)生水解反應(yīng),可發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴,分別為和,錯誤;C項(xiàng),分子中含有—Br,可發(fā)生水解反應(yīng),可發(fā)生消去反應(yīng)生成3種單烯烴,分別為、和,錯誤;D項(xiàng),分子中含有—Br,可發(fā)生水解反應(yīng),與溴原子相連碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤。
答案:A
7.現(xiàn)有下列反應(yīng):①取代反應(yīng);②加成反應(yīng);③消去反應(yīng);④使溴水褪色;⑤使酸性KMnO4溶液褪色;⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀;⑦加聚反應(yīng)。有機(jī)化合物能發(fā)生的反應(yīng)是 (　)
A.以上反應(yīng)均可發(fā)生
B.只有⑦不能發(fā)生
C.只有⑥不能發(fā)生
D.只有②不能發(fā)生
解析:因該鹵代烴中含有碳碳雙鍵,屬于不飽和鹵代烴,故該鹵代烴不僅具有鹵代烴的共性——能發(fā)生水解(取代)反應(yīng)和消去反應(yīng),還具有烯烴的性質(zhì)——能發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色,能發(fā)生加聚反應(yīng);該鹵代烴中含有—CH3,能發(fā)生取代反應(yīng);因?yàn)辂u代烴是非電解質(zhì),不能電離,所以該鹵代烴不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀。
答案:C
8.有下列合成路線:
ABC
(1)上述過程中屬于加成反應(yīng)的有　　　　　　(填序號)。?
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為? 　。?
(3)反應(yīng)④為　　　　反應(yīng),化學(xué)方程式為　? 　。?
解析:環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2-二溴環(huán)己烷;1,2-二溴環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng),生成1,3-環(huán)己二烯;1,3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng),生成;根據(jù)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的性質(zhì)可知,由可得,再通過加氫得最終產(chǎn)物。
答案: (1)①③⑤
(2)+2NaOH2NaBr+2H2O+
(3)取代(或水解)　+2NaOH2NaBr+
【拓展提高】
9.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是 (　)
①　　　 ②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.①③⑥ B.②③⑤
C.①②③④⑤⑥ D.②④
解析:有機(jī)化合物發(fā)生消去反應(yīng)后會形成不飽和鍵,而氯苯中相鄰的碳原子是苯環(huán)的一部分,若消去后再形成雙鍵破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu),故不能發(fā)生消去反應(yīng),故①選;中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,故能發(fā)生消去反應(yīng),故②不選;(CH3)3CCH2Cl中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),故③選;CHCl2CHBr2中與氯原子或溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,故能發(fā)生消去反應(yīng),故④不選;中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,故能發(fā)生消去反應(yīng),故⑤不選;⑥CH3Cl只有一個碳原子,沒有相鄰碳原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),故⑥選。
答案:A
10.下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng),其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 (　)

A.①② B.②③
C.③④ D.①④
解析:與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),所得產(chǎn)物中只含有一種官能團(tuán)碳碳雙鍵;與HBr發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物中只含有一種官能團(tuán)碳溴鍵。
答案:C
11.(2022·廣東東莞)有機(jī)化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系(P分子中含有兩個甲基),下列說法正確的是 (　)

A.O的同分異構(gòu)體中,發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物有6種
B.P分子中,含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C.Q的同分異構(gòu)體中,含有兩個甲基的醇有4種
D.Q的同分異構(gòu)體中,能被氧化為醛的醇有3種
解析:由題干信息可知,O為2-溴-2-甲基丁烷,其結(jié)構(gòu)簡式為 (CH3)2CBrCH2CH3,O在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成P,且P分子中含有兩個甲基,其結(jié)構(gòu)簡式為,P與水發(fā)生加成反應(yīng)生成Q,其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)CH2CH3,Q與HBr加熱生成O。A項(xiàng),O的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br,它們發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物分別有:1種、1種、0種、1種、2種、0種和0種,故發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物有1+1+1+2=5種,錯誤;B項(xiàng),由分析可知,P分子的結(jié)構(gòu)簡式為,含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,錯誤;C項(xiàng),由分析可知,Q的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)CH2CH3,其含有兩個甲基的醇類同分異構(gòu)體有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4種,正確;D項(xiàng),由分析可知,Q的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)CH2CH3,其能被氧化為醛的醇類同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4種,錯誤。
答案:C
12.某同學(xué)用如圖所示裝置(Ⅰ)制取溴苯和溴乙烷。

已知:①溴乙烷為無色液體,難溶于水,沸點(diǎn)為 38.4 ℃,熔點(diǎn)為-119 ℃,密度為 1.46 g·cm-3。
②CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O;
CH3CH2OH↑+H2O;
2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5+H2O。
主要實(shí)驗(yàn)步驟如下:
a.檢查裝置的氣密性后,向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。
b.向錐形瓶中加入乙醇和濃硫酸的混合液至恰好沒過進(jìn)氣導(dǎo)管口。
c.將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。
d.點(diǎn)燃B裝置中的酒精燈,用小火緩緩對錐形瓶加熱10 min。
請?zhí)顚懴铝锌瞻住?br /> (1)寫出A裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:? 　,導(dǎo)管a的作用是　 。?
(2)C裝置中U形管內(nèi)部用蒸餾水封住管底的作用是　 。?
(3)反應(yīng)完畢后,從U形管中分離出溴乙烷時所用的最主要儀器的名稱 是　　　　　　 (只填一種)。?
(4)步驟d中能否用大火加熱?并說明理由:　　　　? 　。?

(5)為證明溴與苯的上述反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。該同學(xué)用裝置(Ⅱ)代替裝置B、C直接與A相連重新反應(yīng)。裝置(Ⅱ)的錐形瓶中,小試管內(nèi)的液體是　　　(填名稱),其作用是　　　　　　　　　　　　;小試管外的液體是　　　　　?(填名稱),其作用是? 　。?
解析:(1)根據(jù)題意,燒瓶中加入一定量的苯和液溴,鐵作催化劑,即燒瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr↑;該反應(yīng)為放熱反應(yīng),苯和液溴易揮發(fā),導(dǎo)管a的作用是導(dǎo)氣、冷凝回流,提高原料的利用率。
(2)燒瓶中產(chǎn)生的HBr與錐形瓶中的乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生反應(yīng)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,HBr易揮發(fā)且會污染環(huán)境,因此U形管內(nèi)部用蒸餾水封住管底的作用是吸收HBr,防止HBr及產(chǎn)物逸出而污染環(huán)境。
(3)溴乙烷為無色液體,難溶于水,因此從U形管中分離出溴乙烷的方法是分液,所用的最主要的儀器是分液漏斗。
(4)根據(jù)已知信息②,溫度達(dá)到140 ℃時發(fā)生副反應(yīng),產(chǎn)生乙醚,溫度達(dá)到170 ℃時產(chǎn)生乙烯,因此步驟d不能用大火加熱。
(5)證明溴與苯發(fā)生取代反應(yīng),需要驗(yàn)證該反應(yīng)產(chǎn)生HBr,溴蒸氣對HBr的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾,而溴易溶于有機(jī)溶劑,因此小試管內(nèi)的液體為苯,其作用是吸收揮發(fā)出的溴蒸氣;驗(yàn)證HBr一般用硝酸銀溶液,即小試管外的液體是硝酸銀溶液,如果有淡黃色沉淀產(chǎn)生,說明溴與苯發(fā)生的是取代反應(yīng),因此硝酸銀溶液的作用是吸收并檢驗(yàn)生成的HBr氣體,證明溴與苯發(fā)生的是取代反應(yīng)。
答案:(1)+Br2+HBr↑　導(dǎo)氣、冷凝回流
(2)吸收HBr,防止HBr及產(chǎn)物逸出
(3)分液漏斗
(4)不能,溫度過高易發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚、乙烯等
(5)苯　吸收揮發(fā)出的溴蒸氣　硝酸銀溶液　吸收并檢驗(yàn)生成的HBr氣體,證明溴與苯發(fā)生的是取代反應(yīng)
13.(2022·廣東東莞)烯烴A在一定條件下可以按下圖所示框圖進(jìn)行反應(yīng)。

已知:
① CH3CH2CH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CH=CH2;
②D是;
③F1和F2互為同分異構(gòu)體,G1和G2互為同分異構(gòu)體。
回答下列問題。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是　 。 ?
(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是　　　　(填數(shù)字代號) 。 ?
(3)框圖中①、③、⑥屬于　　　　 反應(yīng)。 ?
(4)G1的結(jié)構(gòu)簡式是　 。 ?
(5)E→F2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為? 　。?
(6)圖中10種化合物中,屬于二烯烴的是 　　　(填字母)。?
解析:由D可知A為,則B為(CH3)2CHCH(CH3)2,C為(CH3)2CHCBr(CH3)2,E為,可與溴發(fā)生1,2-加成或1,4-加成,且F1和F2都可生成G1,則F1為,F2為,G1為,G2為CH2BrCBr(CH3)CBr(CH3)CH3。
(1)由以上分析可知A為。
(2)反應(yīng)②為B在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)。
(3)反應(yīng)①為加成反應(yīng),反應(yīng)②為取代反應(yīng),反應(yīng)③為加成反應(yīng),反應(yīng)④為加成反應(yīng),反應(yīng)⑤為消去反應(yīng),反應(yīng)⑥為加成反應(yīng),反應(yīng)⑦為加成反應(yīng),反應(yīng)⑧為加成反應(yīng)。
(4)由分析可知,G1為。
(5)E→F2發(fā)生的是1,4-加成,其化學(xué)反應(yīng)方程式為+Br2,屬于加成反應(yīng)。
(6)由分析的結(jié)構(gòu)簡式可知,E為,所以屬于二烯烴的是E。
答案: (1)
(2)②
(3)加成
(4)

(5)+Br2
(6)E
【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】
14.(2022·廣東汕頭)對溴苯乙烯(E)是一種重要的化工原料,E的實(shí)驗(yàn)室制取流程如下。
C6H6C　
A　　　　　　 B
D

已知:①催化劑a是FeBr3;
②D的分子式為C8H8Br2,且分子中含甲基。
回答下列問題。
(1)E中官能團(tuán)的名稱為　 。?
(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為　 。?
(3)寫出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式:? 　;?
其反應(yīng)類型為　 ?！　　　?
(4)在A、B、C、D四種物質(zhì)中,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有　　　　(填字母)。?
(5)芳香族化合物M是D的同分異構(gòu)體,且苯環(huán)上只有兩個取代基,則M的結(jié)構(gòu) 有　　　　種,其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶1∶1 的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　。?
解析:苯與溴乙烷在氯化鋁催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯,乙苯與溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng),結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知,該反應(yīng)為苯環(huán)上乙基對位碳上的氫的取代反應(yīng),則C為對溴乙苯,C與溴單質(zhì)在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成D,D可能是或,又知D中含有甲基,則D為,D發(fā)生消去反應(yīng)生成E。
(1)根據(jù)以上分析可知,E為,所含官能團(tuán)為溴原子、碳碳雙鍵。
(2)根據(jù)以上分析可知, D為。
(3)在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)得到D,發(fā)生的反應(yīng)為+Br2+HBr?！?br /> (4)A為苯,不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),不能使其溶液褪色;B為乙苯,苯環(huán)所連的乙基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色;由前述知,C為對溴乙苯,乙基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色;D為,不能與溴水反應(yīng),側(cè)鏈與苯環(huán)所連碳原子上有氫原子,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色。因此能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的為B、C、D。
(5)芳香族化合物M是D的同分異構(gòu)體,且苯環(huán)上只有兩個取代基,兩個取代基可能是—Br和—CHBrCH3,有鄰、間2種位置;若為—Br和—CH2CH2Br或2個 —CH2Br或—CH3和—CHBr2在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置,有9種,則M的結(jié)構(gòu)共有11種,其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。
答案: (1)溴原子、碳碳雙鍵
(2)
(3)+Br2+HBr　取代反應(yīng)
(4)B、C、D
(5)11　

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人教版 (2019)選擇性必修3第三章 烴的衍生物第一節(jié) 鹵代烴優(yōu)秀課時練習(xí)

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高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第一節(jié) 鹵代烴

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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