第三章 烴的衍生物第四節(jié)  羧酸  羧酸衍生物第2課時(shí)   羧酸衍生物 通過對乙酸乙酯性質(zhì)的學(xué)習(xí)，能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)，能描述和分析酯類的水解反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式了解油脂的組成與結(jié)構(gòu)，理解其化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用了解胺、酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要性質(zhì)及其應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)：酯類的水解反應(yīng)教學(xué)難點(diǎn)：酯類的水解反應(yīng)任務(wù)一：認(rèn)識酯  酯的定義(1) 定義：羧酸分子羧基中的                 被             取代后的產(chǎn)物。(2) 官能團(tuán)為                    。  酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酯可簡寫為                 ，其中R和R可以相同,也可以不同  酯的物理性質(zhì)低級酯是具有          的液體，密度一般     水，      溶于水，     溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。任務(wù)二：酯的化學(xué)性質(zhì)探究：乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)探究①——酸堿性對酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入3支試管中，然后向3支試管中分別加入等體積的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后，把3支試管都放入70~80 ℃的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象加水的試管中酯層           酯層消失時(shí)間:加入稀硫酸的試管     加入氫氧化鈉溶液的試管實(shí)驗(yàn)結(jié)論 實(shí)驗(yàn)探究②——溫度對酯的水解的影響實(shí)驗(yàn)步驟a.分別取6滴乙酸乙酯放入2支試管中，然后向試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b.振蕩均勻后，把2支試管分別放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加熱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溫度           的試管酯層消失得更快實(shí)驗(yàn)結(jié)論 [實(shí)驗(yàn)結(jié)論]①在稀硫酸存在下水解:                                               ②在NaOH存在下水解:                                                [思考與討論]利用化學(xué)平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下水解程度大于酸性條件?  任務(wù)三：認(rèn)識油脂  油脂的結(jié)構(gòu)     油脂的分類     常見高級脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOH  C17H31COOH  分別寫出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)與甘油(丙三醇)反應(yīng)生成油脂的化學(xué)方程式      油脂的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)——以硬脂酸甘油酯為例油脂屬于酯類，與乙酸乙酯具有相似的化學(xué)性質(zhì)，在一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。①酸性條件下水解的化學(xué)方程式:                                      ②堿性條件下水解的化學(xué)方程式:                                       (2)油脂的氫化——油脂的加成反應(yīng)①油脂氫化的定義：不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的              ，通過催化加     可提高飽和度，轉(zhuǎn)變成           ，這個(gè)過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的       。②油酸甘油酯氫化反應(yīng)方程式為：                                         任務(wù)四：認(rèn)識酰胺1.認(rèn)識胺(1)定義：         取代氨分子中的         而形成的化合物或烴分子中的         被         所替代的化合物(2)通式可表示為           ，官能團(tuán)的名稱為         。如甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為           ，苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為           。(3)主要性質(zhì)：胺類化合物具有          。苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為                                                         。(4)用途：胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。2．認(rèn)識酰胺(1)定義：羧酸分子中         被         所替代得到的化合物。(2)通式表示為               ，其中叫做        ，叫做          。(3)常見酰胺的結(jié)構(gòu)簡式：乙酰胺               ，苯甲酰胺               ，N，N-二甲基甲酰胺                (4)      酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)①酸性(HCl溶液)：                                                        ，②堿性(NaOH溶液)：                                                       。(5)應(yīng)用酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。[思考與討論]請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質(zhì)在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途上的不同。    任務(wù)五：知識建構(gòu)    【答案】任務(wù)一：認(rèn)識酯  酯的定義—OH  —OR'     酯基或—COO—或。  RCOOR'  芳香氣味   小于    難   易任務(wù)二：酯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究①——酸堿性對酯的水解的影響基本不變  大于  乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底實(shí)驗(yàn)探究②——溫度對酯的水解的影響高    溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大[實(shí)驗(yàn)結(jié)論]CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH[思考與討論]乙酸乙酯的水解為可逆反應(yīng)，在堿性條件下，堿與水解得到的乙酸反應(yīng)生成乙酸鈉，降低生成物乙酸的濃度，從而促進(jìn)水解平衡向水解方向移動，使水解程度增大。任務(wù)三：認(rèn)識油脂1.油脂：高級脂肪酸與甘油形成的酯       C17H35COOH    C17H33COOH    (1)(2)  液態(tài)油  氫    半固態(tài)的脂肪  硬化任務(wù)四：認(rèn)識酰胺1．認(rèn)識胺(1)烴基    氫原子      氫原子   氨基(2)R—NH2       氨基   CH3—NH2    (3)堿性2．認(rèn)識酰胺(1)羥基   氨基(2)   ?；?/span>    酰胺基(3)(4)RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4ClRCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑[思考與討論]氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng)：酸性時(shí)生成羧酸與銨鹽，堿性時(shí)生成羧酸鹽和NH3與堿反應(yīng)生成鹽和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥任務(wù)五：甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式及常見的反應(yīng)類型如下：
      加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 銀鏡反應(yīng) 與新制的懸濁液反應(yīng)  酯化反應(yīng)下列對它們能發(fā)生的反應(yīng)類型的判斷中正確的是A. 甲： B. 乙：
C. 丙： D. 丁：【答案】B【解析】A.甲含有羧基，可發(fā)生取代、酯化等反應(yīng)，含有苯環(huán)且苯環(huán)上連有甲基，可以發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，不含醛基，不能與新制的懸濁液反應(yīng)，且不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B.乙含有羥基，可發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng)，含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可與新制的懸濁液反應(yīng)，故B正確；   
C.丙中含有的是酚羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，丙中不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能與新制的懸濁液反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D.丁含有酯基，具有酯的性質(zhì)，可發(fā)生取代等反應(yīng)，但不發(fā)生消去、銀鏡反應(yīng)，也不能與新制的懸濁液反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。分子式為且能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物有不考慮立體異構(gòu)    。A. 2種 B. 4種 C. 6種 D. 8種【答案】C【解析】與氫氧化鈉反應(yīng)的有機(jī)物中可能含有羧基，也可能含有酯基，分子式為并含有羧基的有機(jī)物可以簡寫為，其中有2種同分異構(gòu)體： 、，并含有羧基的有機(jī)物有2種同分異構(gòu)體；分子式為并含有酯基的有機(jī)物可以簡寫為，，其中有2種同分異構(gòu)體： 、，故HC有2種同分異構(gòu)體，由于、沒有同分異構(gòu)體，故CH只有一種結(jié)構(gòu)，也只有一種結(jié)構(gòu)，所以分子式為并可與氫氧化鈉反應(yīng)的有機(jī)物有6種，故C正確。故選C。普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示未表示出其空間構(gòu)型。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是A. 能與 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B. 不能使酸性 溶液褪色
C. 能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)
D. 1 mol 該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH 反應(yīng)【答案】C【解析】A.酚羥基能使溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，該物質(zhì)中不含酚羥基，所以不能使溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B.羥基、碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；
C.該物質(zhì)中官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵、羥基、羧基，所以具有酯、烯烴、醇、羧酸的性質(zhì)，并且與羥基相連碳原子的鄰碳上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，故C正確；
D.能和NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有羧基、酯基，所以1 mol 該物質(zhì)最多可與2mol NaOH 反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故選：C。
 阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為

下列說法正確的是      A. 可用酸性溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成
B. 香蘭素、阿魏酸均可與、NaOH溶液反應(yīng)
C. 通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)
D. 與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種【答案】B【解析】 阿魏酸中含有碳碳雙鍵等，香蘭素中含有醛基、酚羥基，都能使酸性高錳酸鉀褪色。即使沒有阿魏酸生成，原反應(yīng)物中的香蘭素同樣可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯(cuò)誤； 香蘭素中含有酚羥基，阿魏酸中含有酚羥基和羧基，這兩種官能團(tuán)都可以與、NaOH溶液反應(yīng)，故B正確； 香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成，但它們都不能進(jìn)行消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤； 根據(jù)條件，其同分異構(gòu)體為：和、含有兩個(gè)羥基且兩個(gè)羥基和位于相鄰或相間時(shí)有兩種結(jié)構(gòu)，含有一個(gè)甲酸甲酯基和一個(gè)酚羥基，且二者處于相對位置，所以一共有5種同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤。
故選B。扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下：
 回答下列問題：中的官能團(tuán)名稱是________________。所需的試劑和條件分別為______________________________。、的反應(yīng)類型依次為_______________、_______________。扎來普隆的分子式為_______________________。的化學(xué)方程式為______________________________________。屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體有________種不考慮立體異構(gòu)，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式有_____。已知：有堿性且易被氧化。設(shè)計(jì)由和乙醇制備的合成路線無機(jī)試劑任選。________【答案】羰基或酮基  
濃硝酸、濃硫酸、加熱  
還原反應(yīng)；取代反應(yīng)  

   
；、  
 【解析】由結(jié)構(gòu)可知，A中含有的官能團(tuán)為：羰基或酮基，故答案為：羰基或酮基；
對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B，需要條件為：濃硝酸、濃硫酸、加熱，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；
是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，組成上去氧加氫，屬于還原反應(yīng)；是氫原子被乙基替代，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)；
扎來普隆的分子含有17個(gè)C原子、15個(gè)H原子、1個(gè)O原子、5個(gè)N原子，其分子式為：，
故答案為：；
是氨基中氫原子被替代，同時(shí)有乙酸生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)有1個(gè)側(cè)鏈為，可以有2個(gè)側(cè)鏈為、或者、，均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，可以有3個(gè)側(cè)鏈為：、、，共有10種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的共有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：17；、；
甲基用酸性高錳酸鉀溶液氧化引入羧基，硝基用還原引入氨基，羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)引入酯基，由于氨基易被氧化且能與羧基反應(yīng)，應(yīng)先氧化，再發(fā)生酯化反應(yīng)，最后再還原，合成路線流程圖為：，
故答案為：。
    

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第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物

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