掌握構(gòu)建目標(biāo)分子骨架、官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)化或消除的方法。
結(jié)合有機(jī)反應(yīng)類型，認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法。
教學(xué)重點(diǎn)：碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化（重點(diǎn)）
教學(xué)難點(diǎn)：碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化（重點(diǎn)）
任務(wù)一：認(rèn)識(shí)有機(jī)合成
1．有機(jī)合成的概念
有機(jī)合成指利用__________的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過(guò)程。
2．有機(jī)合成的任務(wù)
有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和__________的轉(zhuǎn)化。
任務(wù)二：認(rèn)識(shí)構(gòu)建碳骨架
[小組討論]
閱讀課本，討論哪些方法可以改變碳骨架，總結(jié)方法，并舉例說(shuō)明。
任務(wù)三：官能團(tuán)的引入
[小組討論]
在碳鏈上引入碳碳雙鍵、鹵素原子、羥基、醛基、羧基、酯基的方法，并舉例。
總結(jié)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
任務(wù)四：官能團(tuán)的保護(hù)
[案例分析]
對(duì)甲基苯酚合成對(duì)羧基苯酚
合成路線設(shè)計(jì)：
原理：

措施：

[小組討論]
總結(jié)常見(jiàn)官能團(tuán)保護(hù)的措施

任務(wù)五：知識(shí)建構(gòu)
【答案】
任務(wù)一：認(rèn)識(shí)有機(jī)合成
簡(jiǎn)單易得 官能團(tuán)
任務(wù)二：認(rèn)識(shí)構(gòu)建碳骨架
1.構(gòu)建碳骨架：包括碳鏈的增長(zhǎng)、縮短與成環(huán)等
2.碳鏈的增長(zhǎng)
(1)引入氰基
①烯烴（炔烴）與HCN的加成反應(yīng)
②醛、酮中的不飽和鍵與HCN的加成反應(yīng)
(2)羥醛縮合反應(yīng)
含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，進(jìn)而發(fā)生消去反應(yīng)。
3．碳鏈的縮短
(1)氧化反應(yīng)：苯的同系物氧化、烯烴與炔烴的氧化
(2)水解反應(yīng)：酯的水解、蛋白質(zhì)水解、多糖水解
(3)裂化裂解：烴的裂化、裂解
C16H34 SKIPIF 1 < 0 C8H18＋C8H16；C8H18 SKIPIF 1 < 0 C4H10＋C4H8
4.碳鏈成環(huán)
(1)
(2)形成環(huán)酯
(3)形成環(huán)醚
任務(wù)三：官能團(tuán)的引入
引入官能團(tuán)
引入官能團(tuán)的反應(yīng)類型常見(jiàn)的有取代、加成、消去、氧化還原
引入—OH生成醇的反應(yīng)有烯與H2O加成，鹵代烴水解，酯水解，酮、醛與H2加成
引入：醇的消去反應(yīng)、鹵代烴的消去反應(yīng)、炔烴的不完全加成
引入鹵素原子：醇/酚的取代反應(yīng)、烯烴/炔烴的加成反應(yīng)、烷烴的取代反應(yīng)、苯的取代反應(yīng)
引入—OH：烯與H2O加成、鹵代烴水解、酯水解、酮與H2加成反應(yīng)、醛與H2加成反應(yīng)
引入醛基：醇的氧化、烯烴氧化、炔烴水化
引入羧基：醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烴被酸性高錳酸鉀氧化、酯水解
引入酯基：酯化反應(yīng)
官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化
任務(wù)四：官能團(tuán)的保護(hù)
[案例分析]
原理：甲苯可以被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸，但是酚羥基也會(huì)被酸性高錳酸鉀氧化。
措施：加入一種試劑保護(hù)酚羥基不被氧化，我們選用的是碘甲烷。
[小組討論]
(1)酚羥基的保護(hù)
因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na保護(hù)起來(lái)，待氧化其他基團(tuán)后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
(2)碳碳雙鍵的保護(hù)
碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化其他基團(tuán)后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
例如，已知烯烴中在某些強(qiáng)氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其進(jìn)行保護(hù)，過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如下：
（3）醛基的保護(hù)
醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過(guò)程中受到影響，對(duì)其保護(hù)和恢復(fù)過(guò)程為
(4)-OH(醇)的保護(hù)
(5)通過(guò)某種化學(xué)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up8(消去))CH2===CH2eq \(――→,\s\up8(加成))Cl—CH2—CH2—Cleq \(――→,\s\up8(水解))HOCH2—CH2OH。
(6)通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置
任務(wù)五：知識(shí)建構(gòu)
由乙醇制乙二酸乙二酯最簡(jiǎn)便的流程途徑順序正確的是
取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 水解反應(yīng)
A. B. C. D.
【答案】B
【解析】
欲合成乙二酸乙二酯則需要合成乙二酸，合成乙二酸則需要合成乙二醛，合成乙二醛則需要合成乙二醇，合成乙二醇則需要合成1，二鹵乙烷，所以對(duì)應(yīng)的合成路線為：乙醇乙烯，二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯，所以對(duì)應(yīng)的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故B正確。
故選B。
有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，它可以通過(guò)下列路線合成分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去：
下列說(shuō)法不正確的是
A. 甲可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
B. 步驟I的反應(yīng)方程式是：
C. 步驟IV的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
D. 步驟I和IV在合成甲過(guò)程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化
【答案】B
【解析】
A.甲分子中含有氨基、羧基和苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故A正確；
B.步驟I是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式是： ，故B錯(cuò)誤；
C.步驟IV的反應(yīng)是肽鍵水解，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故C正確；
D.氨基易被氧化，所以步驟I和IV在合成甲過(guò)程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化，故D正確；
故選B。
已知酸性：，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?br>A. 與稀共熱后，加入足量NaOH溶液
B. 與稀共熱后，加入足量溶液
C. 與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量
D. 與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量
【答案】D
【解析】
先在氫氧化鈉溶液中水解，轉(zhuǎn)化為，因?yàn)樗嵝?，故再通入足量轉(zhuǎn)變?yōu)椤?br>故選D。
銠的配合物離子可催化甲醇羰基化，反應(yīng)過(guò)程如圖所示。
下列敘述錯(cuò)誤的是
A. 是反應(yīng)中間體
B. 甲醇羰基化反應(yīng)為
C. 反應(yīng)過(guò)程中Rh的成鍵數(shù)目保持不變
D. 存在反應(yīng)
【答案】C
【解析】
A.由物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程可知，是反應(yīng)的中間產(chǎn)物，是反應(yīng)的中間體，故A正確；
B.根據(jù)物質(zhì)的進(jìn)出轉(zhuǎn)化，反應(yīng)物是甲醇和一氧化碳，產(chǎn)物是，故B正確；
C.反應(yīng)開始時(shí)，配合物離子中Rh的成鍵數(shù)目是4，反應(yīng)過(guò)程中成鍵數(shù)有6和5，故C錯(cuò)誤；
D.根據(jù)反應(yīng)開始時(shí)，甲醇先與HI反應(yīng)轉(zhuǎn)化為；即存在反應(yīng)：，故D正確；
故選C。
檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，主要用作檸檬和什錦水果型香精，也是合成紫羅蘭酮的主要原料。
檸檬醛中官能團(tuán)的名稱是_______________
檸檬醛不能發(fā)生的反應(yīng)類型為_____________填字母
A.酯化反應(yīng) 加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)
香葉醇經(jīng)催化氧化可制得檸檬醛，則香葉醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________
雙羥基香茅酸也是一種重要的香料，可由檸檬醛合成，合成路線如下：
雙羥基香茅酸的分子式為________，
寫出的化學(xué)方程式______________________
【答案】 碳碳雙鍵；醛基


；
【解析】
檸檬醛中官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵；醛基，
故答案為；碳碳雙鍵；醛基；
檸檬醛分子中含有1個(gè)醛基、2個(gè)碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)，
故答案為：AD；
香葉醇經(jīng)催化氧化可制得檸檬醛，則檸檬醛與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)即可得到香葉醇，所以香葉醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
根據(jù)雙羥基香茅酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為：，檸檬醛與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)引入羥基，B中醛基氧化生成羧基得到雙羥基香茅酸，的化學(xué)方程式為：。
故答案為：；。

相關(guān)學(xué)案

人教版 (2019)選擇性必修3第五節(jié) 有機(jī)合成第1課時(shí)導(dǎo)學(xué)案：

這是一份人教版 (2019)選擇性必修3第五節(jié) 有機(jī)合成第1課時(shí)導(dǎo)學(xué)案，共8頁(yè)。學(xué)案主要包含了有機(jī)合成等內(nèi)容，歡迎下載使用。

2020-2021學(xué)年第一節(jié) 鹵代烴導(dǎo)學(xué)案：

這是一份2020-2021學(xué)年第一節(jié) 鹵代烴導(dǎo)學(xué)案，共9頁(yè)。學(xué)案主要包含了鹵代烴，鹵代烴的物理性質(zhì)，溴乙烷等內(nèi)容，歡迎下載使用。

人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 芳香烴學(xué)案：

這是一份人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 芳香烴學(xué)案，共6頁(yè)。學(xué)案主要包含了苯的物理性質(zhì)及應(yīng)用，苯的化學(xué)性質(zhì)，苯分子的結(jié)構(gòu)等內(nèi)容，歡迎下載使用。

英語(yǔ)朗讀寶

相關(guān)學(xué)案 更多

高中第二節(jié) 醇酚導(dǎo)學(xué)案

高中第二節(jié) 醇酚導(dǎo)學(xué)案
人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 核酸導(dǎo)學(xué)案

人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 核酸導(dǎo)學(xué)案
高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第五節(jié) 有機(jī)合成學(xué)案及答案

高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第五節(jié) 有機(jī)合成學(xué)案及答案
高中化學(xué)第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物學(xué)案

高中化學(xué)第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物學(xué)案
資料下載及使用幫助
版權(quán)申訴
版權(quán)申訴
若您為此資料的原創(chuàng)作者，認(rèn)為該資料內(nèi)容侵犯了您的知識(shí)產(chǎn)權(quán)，請(qǐng)掃碼添加我們的相關(guān)工作人員，我們盡可能的保護(hù)您的合法權(quán)益。
入駐教習(xí)網(wǎng)，可獲得資源免費(fèi)推廣曝光，還可獲得多重現(xiàn)金獎(jiǎng)勵(lì)，申請(qǐng) 精品資源制作， 工作室入駐。
版權(quán)申訴二維碼
高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第五節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

切換課文
  • 課件
  • 教案
  • 試卷
  • 學(xué)案
  • 更多
所有DOC左下方推薦
歡迎來(lái)到教習(xí)網(wǎng)
  • 900萬(wàn)優(yōu)選資源，讓備課更輕松
  • 600萬(wàn)優(yōu)選試題，支持自由組卷
  • 高質(zhì)量可編輯，日均更新2000+
  • 百萬(wàn)教師選擇，專業(yè)更值得信賴
微信掃碼注冊(cè)
qrcode
二維碼已過(guò)期
刷新

微信掃碼，快速注冊(cè)

手機(jī)號(hào)注冊(cè)
手機(jī)號(hào)碼

手機(jī)號(hào)格式錯(cuò)誤

手機(jī)驗(yàn)證碼 獲取驗(yàn)證碼

手機(jī)驗(yàn)證碼已經(jīng)成功發(fā)送，5分鐘內(nèi)有效

設(shè)置密碼

6-20個(gè)字符，數(shù)字、字母或符號(hào)

注冊(cè)即視為同意教習(xí)網(wǎng)「注冊(cè)協(xié)議」及「隱私條款」
QQ注冊(cè)
手機(jī)號(hào)注冊(cè)
微信注冊(cè)

注冊(cè)成功

返回
頂部