第三章 烴的衍生物第四節(jié)  羧酸  羧酸衍生物第1課時(shí)  羧酸本節(jié)課學(xué)習(xí)羧酸的性質(zhì)，以乙酸為代表物，了解羧酸的組成與結(jié)構(gòu)，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。學(xué)生能夠基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析羧酸的化學(xué)性質(zhì)，能描述和分析羧酸的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。通過實(shí)驗(yàn)探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱及乙酸乙酯的制備，認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件控制的重要性，了解同位素示蹤法在酯化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理分析中的應(yīng)用，逐漸形成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的學(xué)科素養(yǎng)。課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)  認(rèn)識(shí)羧酸的官能團(tuán)與組成，能對(duì)簡單羧酸進(jìn)行分類。  認(rèn)識(shí)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)。      宏觀辨識(shí)與微觀探析：基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析羧酸的化學(xué)性質(zhì)，      科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：通過實(shí)驗(yàn)探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱及乙酸乙酯的制備，認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件控制的重要性，了解同位素示蹤法在酯化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理分析中的應(yīng)用。      科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：通過結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)：羧酸的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：羧酸酸性強(qiáng)弱的比較，酯化反應(yīng)中有機(jī)化合物的斷鍵規(guī)律講義  教具【導(dǎo)入新課】[展示]乳酸和檸檬酸的結(jié)構(gòu)[過渡]自然界的許多動(dòng)植物中含有有機(jī)酸，例如，蟻酸（甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸（乙二酸）等。有些有機(jī)酸分子中既含有羧基也含有羥基，所以又叫做羥基酸，它們既具有羥基的性質(zhì)，也具有羧基的性質(zhì)。例如，乳酸、檸檬酸、蘋果酸等。任務(wù)一：認(rèn)識(shí)羧酸閱讀課本，完成下列問題  羧酸的定義及官能團(tuán)  飽和一元脂肪酸的通式  羧酸的分類  列舉生活中常見的羧酸，總結(jié)其性質(zhì)及其用途。  閱讀表3-4，總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。【講解】  羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的化合物，其官能團(tuán)簡式為—COOH。  飽和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2。  羧酸的分類4.螞蟻和蜜蜂分泌物中的甲酸；衣服上沾上藍(lán)墨水可用草酸洗滌；在食品包裝袋的配料表上經(jīng)常出現(xiàn)的食品防腐劑苯甲酸鈉和山梨酸鉀；以下消炎藥中也含有羧酸或羧酸鹽。名稱甲酸苯甲酸乙二酸俗稱蟻酸安息香酸草酸結(jié)構(gòu)簡式HCOOH物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇化學(xué)性質(zhì)既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)醛的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)用途工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料         5.羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律(1)甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。(2)隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點(diǎn)也逐漸升高。(3)高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。(4)羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)化合物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。任務(wù)二：羧酸的化學(xué)性質(zhì) 復(fù)習(xí)回顧：乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、分子結(jié)構(gòu)模型、核磁共振氫譜探究一：羧酸的酸性1、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性實(shí)驗(yàn)對(duì)象甲酸苯甲酸乙二酸實(shí)驗(yàn)操作①分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液②分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH現(xiàn)象①紫色石蕊溶液變紅色；②pH大于2結(jié)論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性2、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔[實(shí)驗(yàn)方案]實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象   B中：有氣泡產(chǎn)生；C中：溶液變渾濁實(shí)驗(yàn)結(jié)論結(jié)合現(xiàn)象，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的規(guī)律可知，酸性:乙酸>碳酸>苯酚[思考與討論]  上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去?  寫出各裝置中反應(yīng)的化學(xué)方程式。  甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？請(qǐng)從分子結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分析。  甲酸和乙酸的鑒別方法[提示]  飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，故不能撤去。  2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，探究二：酯化反應(yīng)環(huán)節(jié)一：酯化反應(yīng)原理探究[思考與討論]乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以下兩種可能的方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎?[提示]  方法：同位素示蹤法是利用同位素對(duì)研究對(duì)象進(jìn)行標(biāo)記的微量分析方法，可以利用探測儀器隨時(shí)追蹤標(biāo)記的同位素在產(chǎn)物中的位置和數(shù)量。  解釋：我們可以使用同位素示蹤法，證實(shí)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸分子中羧基的羥基與乙醇分子中羥基的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯，其反應(yīng)可用化學(xué)方程式表示如下：酯化反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律：羧基脫—OH，醇羥基脫H。環(huán)節(jié)二：酯化反應(yīng)產(chǎn)率探究[思考與討論]在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說明。[提示]1、濃硫酸的作用：吸水劑和催化劑，吸收生成的水，有利于平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率。2、加熱，乙酸乙酯揮發(fā)，減少生成物的濃度，平衡正向移動(dòng)，提高產(chǎn)率。3、冷凝回流，提高產(chǎn)率。任務(wù)三： 羧酸的化學(xué)性質(zhì)探究1、理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)取決于羧基官能團(tuán)[提示]羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基官能團(tuán)。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，羧基結(jié)構(gòu)中下面兩個(gè)部位的化學(xué)鍵容易斷裂。 羧基、酚羥基、醇羥基酸性強(qiáng)弱的比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中均有—OH，由于這些—OH所連的基團(tuán)不同，—OH受相連基團(tuán)的影響就不同。故羥基上的氫原子的活潑性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，其比較如下：含—OH結(jié)構(gòu)的物質(zhì)比較項(xiàng)目　　醇酚羧酸氫原子(—OH) 的活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2[微點(diǎn)撥]①羧酸均為弱酸，低級(jí)羧酸，酸性一般比H2CO3強(qiáng)，但高級(jí)脂肪酸酸性很弱。②低級(jí)羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。③含有n個(gè)羥基或羧基的物質(zhì)與Na反應(yīng)：1 mol物質(zhì)中含有n mol羥基或羧基，分別對(duì)應(yīng) mol H2的生成。任務(wù)四：羧酸知識(shí)建構(gòu)下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是     A. 通常狀況下乙酸是有刺激性氣味的液體
B. 乙酸分子中4個(gè)氫原子均在同一平面上
C. 乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)
D. 乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅【答案】A【解析】A.乙酸具有刺激性氣味，常溫下為液體，故A正確；
B.乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有甲基，甲基上的氫原子不可能在同一平面上，故B錯(cuò)誤；
C.乙酸在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D.乙酸為弱酸，但可使石蕊試液變紅，故D錯(cuò)誤。下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是A. 乙酸是一種重要的有機(jī)酸，且具有強(qiáng)烈的刺激性氣味
B. 乙酸分子中含有4個(gè)H原子，所以乙酸不是一元酸
C. 無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
D. 乙酸易溶于水和乙醇【答案】B【解析】A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體，故A正確；
B.化學(xué)上根據(jù)酸電離出的數(shù)目將酸分為一元酸、二元酸和多元酸，乙酸分子中中的氫原子不能電離出來，含有一個(gè)，只能電離出1個(gè)，故乙酸為一元酸，故B錯(cuò)誤；
C.無水乙酸又稱冰醋酸，為一種物質(zhì)，它屬于純凈物，故C正確；
D.乙酸中的能與水或乙醇形成氫鍵，所以乙酸易溶于水和乙醇，故D正確。酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能將二者鑒別開的是       A. 聞氣味
B. 分別用來浸泡水壺中的水垢看是否溶解
C. 分別滴加NaOH溶液
D. 分別滴加紫色石蕊溶液【答案】C【解析】A.酒精和醋酸氣味不同，可用聞氣味的方法鑒別，故A不選；
B.水垢的主要成分是和，溶于醋酸但不與酒精反應(yīng)，故B不選；
C.酒精和NaOH溶液不反應(yīng)，醋酸和NaOH溶液反應(yīng)，但無明顯現(xiàn)象，不能鑒別，故C選；
D.醋酸使紫色石蕊試液變紅，酒精不能，可鑒別，故D不選。
故選C。下列有關(guān)化學(xué)用語的表示中正確的是 A. 乙醇分子的球棍模型為
B. 一氯甲烷的電子式為
C. 乙酸的結(jié)構(gòu)簡式：
D. 分子式為的有機(jī)物有3種【答案】D【解析】A.為乙醇的比例模型，故A錯(cuò)誤；
B.氯原子漏掉未成鍵電子，故B錯(cuò)誤；
C.乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為，故C錯(cuò)誤；
D.分子式為的有機(jī)物有3種，分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷，故D正確。如圖是乙酸乙酯的綠色合成路線之一：的分子式為_______________。下列說法不正確的是____________填字母序號(hào)。A.淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物B.M可與新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下生成磚紅色沉淀C.所有的糖類都有甜味，都可以發(fā)生水解反應(yīng)D.用飽和碳酸鈉溶液可以鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯乙醇分子結(jié)構(gòu)中的化學(xué)鍵如圖所示：乙醇與乙酸反應(yīng)時(shí)，斷裂的化學(xué)鍵是___________填字母序號(hào)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。反應(yīng)類型：_______________________乙醇在銅作催化劑時(shí)與氧氣反應(yīng)，斷裂的化學(xué)鍵是________填字母序號(hào)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________，乙醇和乙酸在一定條件下制備乙酸乙酯。乙酸中官能團(tuán)的名稱是______________________ 。生成乙酸乙酯的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，下列能說明該反應(yīng)已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的是_______填序號(hào)。A.單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol水B.單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙酸C.單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol乙酸D.正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等E.混合物中各物質(zhì)的物質(zhì)的量相等乙酸乙酯和丁酸互為同分異構(gòu)體，丁酸有______________________種結(jié)構(gòu)。【答案】
  
；酯化反應(yīng)；ad；
羧基；
 【解析】淀粉或纖維素完全水解得到M為葡萄糖，分子式為，葡萄糖在酒化酶作用下得到，發(fā)生氧化反應(yīng)得到，與發(fā)生酯化反應(yīng)得到；
淀粉和纖維素化學(xué)式均可表示為，都屬于天然高分子化合物，故A正確；
B.M為葡萄糖，含有醛基，可與新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下生成磚紅色沉淀，故B正確；
C.糖類分為單糖，雙塘，多糖，單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)，并不是所有的糖都有甜味，故C錯(cuò)誤；
D.乙酸乙酯在碳酸鈉溶液中分層，乙醇、乙酸均溶于碳酸鈉溶液，且乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，現(xiàn)象各不同，可以進(jìn)行鑒別，故D正確；
答案選C；
乙醇，乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，酸失去羥基，醇失去羥基上的氫原子，乙醇中間斷裂，即a斷裂；反應(yīng)為；反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)
乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應(yīng)方程式為，乙醇中鍵斷裂、羥基連接的碳原子中的鍵斷裂，即ad斷裂
乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)的名稱為羧基；
單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol水，都表示正反應(yīng)方向速率，故A錯(cuò)誤；
B.單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙酸，表示正逆反應(yīng)速率相等，故B正確；
C.單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol乙酸，都表示正反應(yīng)方向速率，故C錯(cuò)誤；
D.正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等，達(dá)到化學(xué)平衡，故D正確；
E.混合物中各物質(zhì)的物質(zhì)的量相等，不能表示達(dá)到平衡狀態(tài)，故E錯(cuò)誤；
答案選BD；
乙酸乙酯和丁酸互為同分異構(gòu)體，分子式為，丁酸有正丁酸和異丁酸兩種結(jié)構(gòu)。 本節(jié)課學(xué)習(xí)羧酸的性質(zhì)，以乙酸為代表物，了解羧酸的組成與結(jié)構(gòu)，理解羧酸的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“變化觀念與平衡思想”的核心素養(yǎng)。學(xué)生能夠基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析羧酸的化學(xué)性質(zhì)，能描述和分析羧酸的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式，逐漸形成宏觀辨識(shí)與微觀探析的學(xué)科素養(yǎng)。通過實(shí)驗(yàn)探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱及乙酸乙酯的制備，認(rèn)識(shí)反應(yīng)條件控制的重要性，了解同位素示蹤法在酯化反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理分析中的應(yīng)用，逐漸形成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)的學(xué)科素養(yǎng)。通過結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用，形成科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的學(xué)科素養(yǎng)。 

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第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物

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