高中化學人教版 (2019)選擇性必修3第五節(jié) 有機合成學案及答案-學案下載-教習網(wǎng)

在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上，初步學會設(shè)計合理的有機合成路線。
理解有機合成遵循的基本規(guī)律，初步學會使用逆合成法設(shè)計有機合成路線。
教學重點：逆合成分析，簡單有機合成路線的設(shè)計
教學難點：逆合成分析，簡單有機合成路線的設(shè)計
任務(wù)一：從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法
[思考與討論]
人們最初是通過發(fā)酵法由糧食制備乙酸，現(xiàn)在食醋仍主要以這種方法生產(chǎn)，工業(yè)上大量使用的乙酸是通過石油化學工業(yè)人工合成的。請以乙烯為原料，設(shè)計合理的路線合成乙酸。
目前已經(jīng)出現(xiàn)了將乙烯直接氧化生成乙酸的工藝。假定該工藝涉及的反應和(1）中合成路線的每一步反應的產(chǎn)率均為70%，請計算并比較這兩種合成路線的總產(chǎn)率。
[小結(jié)]
從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法(正向設(shè)計圖示)
任務(wù)二：逆合成分析
逆合成的基本思路
逆合成的目的
逆合成步驟的表示
以乙二酸二乙酯這種醫(yī)藥和染料工業(yè)原料的合成為例，說明有機合成路線的設(shè)計和選擇。
逆合成的合成路線設(shè)計
任務(wù)三：設(shè)計合成路線的基本原則
[思考與討論]
在實際工業(yè)生產(chǎn)中，乙二醇還可以通過環(huán)氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環(huán)氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。請比較該方法與以上合成乙二酸二乙酯中的2、3兩步反應，分析生產(chǎn)中選擇該路線的可能原因。
[小結(jié)]
依據(jù)以上所學，總結(jié)設(shè)計合成路線的基本原則
【學生活動】
如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
任務(wù)四：知識建構(gòu)

【答案】
任務(wù)一：從原料出發(fā)設(shè)計合成路線的方法
[思考與討論]
(1)
方法1: 0.7 x 0.7 x 0.7=0.343
方法2：0.7
(2)中的合成路線更優(yōu)。
[小結(jié)]
正向設(shè)計圖示
任務(wù)二：逆合成分析
逆合成基本思路是在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵
逆合成的目的是得到的較小片段所對應的中間體經(jīng)過反應可以得到目標化合物，接下來繼續(xù)斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和合成路線。
可以用符號“”表示逆推過程，用箭頭“→”表示每一步轉(zhuǎn)化反應。

任務(wù)三：設(shè)計合成路線的基本原則
[思考與討論]
該合成方法步驟較少，副反應少，反應產(chǎn)率高；污染排放少；
[小結(jié)]
設(shè)計合成路線的基本原則
(1)步驟較少，副反應少，反應產(chǎn)率高；
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
(3)反應條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；
(4)污染排放少；
(5)在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念等。
【學生活動】
任務(wù)四：知識建構(gòu)
扎來普隆是一種短期治療失眠癥的藥物，其合成路線如下：
回答下列問題：
中的官能團名稱是________________。
所需的試劑和條件分別為______________________________。
、的反應類型依次為_______________、_______________。
扎來普隆的分子式為_______________________。
的化學方程式為______________________________________。
屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構(gòu)體有________種不考慮立體異構(gòu)，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式有_____。
已知：有堿性且易被氧化。設(shè)計由和乙醇制備的合成路線無機試劑任選。________
【答案】羰基或酮基
濃硝酸、濃硫酸、加熱
還原反應；取代反應

；、
【解析】
由結(jié)構(gòu)可知，A中含有的官能團為：羰基或酮基，故答案為：羰基或酮基；
對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生硝化反應生成B，需要條件為：濃硝酸、濃硫酸、加熱，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸、加熱；
是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，組成上去氧加氫，屬于還原反應；是氫原子被乙基替代，屬于取代反應，
故答案為：還原反應；取代反應；
扎來普隆的分子含有17個C原子、15個H原子、1個O原子、5個N原子，其分子式為：，
故答案為：；
是氨基中氫原子被替代，同時有乙酸生成，反應方程式為：，
故答案為：；
的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，且含有硝基，并能發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)有1個側(cè)鏈為，可以有2個側(cè)鏈為、或者、，均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，可以有3個側(cè)鏈為：、、，共有10種位置結(jié)構(gòu)，故符合條件的共有種，其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為：、，
故答案為：17；、；
甲基用酸性高錳酸鉀溶液氧化引入羧基，硝基用還原引入氨基，羧基與乙醇發(fā)生酯化反應引入酯基，由于氨基易被氧化且能與羧基反應，應先氧化，再發(fā)生酯化反應，最后再還原，合成路線流程圖為：，
故答案為：。
異戊二烯是重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為。
完成下列填空：
化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與反應后得到甲基，1，2，四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：
A能發(fā)生的反應有________________________填反應類型。
B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。
設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。
合成路線常用的表示方式為：目標產(chǎn)物
【答案】
加成還原、氧化、聚合、取代、消除反應；
合理即可
【解析】
已知化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，則其分子式為，不飽和度為2。X與反應后得到甲基，1，2，四溴丁烷，則X分子中含有碳碳三鍵，結(jié)合甲基，1，2，四溴丁烷的結(jié)構(gòu)簡式：可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為：。
由A的結(jié)構(gòu)簡式可知：A中存在碳碳三鍵，能發(fā)生加成還原反應，能被酸性溶液氧化而發(fā)生氧化反應，能發(fā)生聚合反應加聚反應；A中含有羥基，能發(fā)生取代酯化反應；與羥基相鄰的碳上含有氫原子，能發(fā)生消去反應，故答案為：加成還原、氧化、聚合、取代、消除反應；對比A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式可知，A先與發(fā)生加成反應生成B，B再發(fā)生消除反應脫水得到異戊二烯，故B的結(jié)構(gòu)簡式為：。
由異戊二烯制得有機合成中間體的合成思路如下：
在一定條件下與HCl發(fā)生加成反應生成；在、加熱的條件下發(fā)生取代反應生成；最后在催化劑的作用下與發(fā)生加成反應即可生成，具體合成路線如下：
。
呋喃酚是克百威、好安威、嚯線威等大噸位氨基甲酸酯農(nóng)藥合成的關(guān)鍵中間體。它的一條合成路線如下。根據(jù)已知條件回答下列問題：
已知：
的結(jié)構(gòu)簡式為________。
反應的反應類型為________，的反應類型為________。
寫出反應第1步的化學方程式________。
呋喃酚中官能團名稱是________，核磁共振氫譜圖上有________個峰。
以和1，丁二烯為原為，設(shè)計的合成路線________無機試劑任選。
【答案】；
加成反應；取代反應；
；
酚羥基和醚鍵；6；
。
【解析】
與鄰氯苯酚反應，生成，則的結(jié)構(gòu)簡式為；
反應利用碳碳雙鍵和羥基發(fā)生加成反應生成，為羥基取代氯原子，屬于取代反應；
寫出反應第1步的化學方程式為：；
根據(jù)呋喃酚的結(jié)構(gòu)簡式可知，官能團名稱是酚羥基和醚鍵；核磁共振氫譜圖上有6個峰；
，丁二烯首先與HCl發(fā)生1，加成，生成，然后再與鄰氯苯酚發(fā)生取代反應生成，加熱后轉(zhuǎn)化為，最后生成，則合成路線為：。
近來有報道，碘代化合物E與化合物H在催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：
已知：
回答下列問題：
的化學名稱是________。
為單氯代烴，由B生成C的化學方程式為__________________________。
由A生成B、G生成H的反應類型分別是________、________。
的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。
中含氧官能團的名稱為________。
與F在催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。
與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式，______________________________________________________。
【答案】丙炔；
；
取代反應；加成反應；
；
羥基、酯基；
；
、、合理即可。
【解析】
B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發(fā)生取代反應生成B，則B為，根據(jù)C分子式知，生成C的反應為取代反應，則C為，C在酸性條件下水解生成，然后和乙醇發(fā)生酯化反應生成D為；D和HI發(fā)生加成反應生成E；根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式及信息知，F(xiàn)為，G為，G發(fā)生加成反應生成H，H和E發(fā)生取代反應生成Y。
的化學名稱是丙炔，故答案為：丙炔；
為單氯代烴，B為，C為，由B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
由A生成B、G生成H的反應類型分別是取代反應、加成反應，
故答案為：取代反應；加成反應；
通過以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
中含氧官能團的名稱為羥基、酯基，
故答案為：羥基、酯基；
與F在催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
為，X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團，說明含有碳碳三鍵和酯基，X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2，
其結(jié)構(gòu)簡式有、、合理即可，
故答案為：、、合理即可。

相關(guān)學案

相關(guān)學案更多

相關(guān)學案

相關(guān)學案 更多

相關(guān)學案更多