第四節(jié)   羧酸  羧酸衍生物課時(shí)2 羧酸衍生物【基礎(chǔ)鞏固】1.下列物質(zhì)中屬于油脂的是 ( ) 潤(rùn)滑油花生油 石蠟A.①②  B.④⑥  C.①⑤  D.①③解析:由油脂的定義知是油脂而、不是,常用的潤(rùn)滑油的主要成分是烴類物質(zhì),石蠟的主要成分也是烴,花生油屬于油脂。答案:C2.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生氫化反應(yīng)的是 ( )A.硬脂酸甘油酯             B.軟脂酸甘油酯C.油酸甘油酯             D.亞油酸解析:A、B、C項(xiàng)是油脂,均能發(fā)生水解反應(yīng);C、D項(xiàng)含有不飽和鍵,能發(fā)生氫化反應(yīng)。答案:C3.已知有機(jī)化合物A、B之間存在轉(zhuǎn)化關(guān)系:A(C6H12O2)+H2OB+HCOOH(已配平)。則符合該反應(yīng)條件的有機(jī)化合物B有(不含立體異構(gòu))????????????? ( )A.6種  B.7種  C.8種  D.9種解析:有機(jī)化合物A可在酸性條件下水解生成甲酸和B,則A屬于酯類,B屬于醇類,根據(jù)原子守恒可知B的分子式為C5H12O,則B的結(jié)構(gòu)為戊基和羥基相連,戊基有8種,則B的結(jié)構(gòu)共8種。答案:C4.下列關(guān)于皂化反應(yīng)的說法中錯(cuò)誤的是 ( )A.油脂經(jīng)皂化反應(yīng)后,生成的高級(jí)脂肪酸鹽、甘油和水形成混合液B.甘油又叫丙三醇C.油脂得到甘油發(fā)生了水解反應(yīng)D.油脂在酸性或堿性條件下均可水解,且產(chǎn)物相同解析:油脂在堿性條件下發(fā)生水解,叫皂化反應(yīng),生成的是高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,酸性條件下得到高級(jí)脂肪酸和甘油。答案:D5.(2022·廣東廣州)有機(jī)化合物E具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性,它的一種合成路線的最后一步如下圖。下列說法錯(cuò)誤的是 ( )id:2147509147;FounderCES      G         EA.化合物G的一鹵代物有7種B.G→E發(fā)生了還原反應(yīng)C.E分子中不可能所有碳原子在同一平面內(nèi)D.一定條件下,G、E均能與H2、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)解析:A項(xiàng),化合物G分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一鹵代物有6種,錯(cuò)誤。B項(xiàng),G→E是羰基轉(zhuǎn)化為羥基,發(fā)生了還原反應(yīng),正確。C項(xiàng),E分子中五元環(huán)上連接2個(gè)甲基的碳原子與其相連的4個(gè)碳原子不可能在同一平面內(nèi),正確。D項(xiàng),G分子含有苯環(huán)和羰基、E分子含有苯環(huán),均能與H2發(fā)生加成反應(yīng);G、E分子中均含有酯基,均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng);G分子中苯環(huán)上連有甲基、E分子含有羥基,均能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng),正確。答案:A6.有機(jī)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)有機(jī)化合物X的說法中錯(cuò)誤的是 ( )A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.能與飽和Na2CO3 溶液反應(yīng)C.酸性比苯酚的酸性強(qiáng)D.1 mol化合物X最多能與6 mol H2反應(yīng)解析:分子中兩個(gè)苯環(huán)連接在同一個(gè)碳原子上,該碳原子上連接苯環(huán)的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),兩個(gè)苯環(huán)不一定共面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;有機(jī)化合物X中含有羧基,有酸性,能與飽和Na2CO3 溶液反應(yīng),B項(xiàng)正確。羧基比酚羥基電離出H+的能力強(qiáng),故有機(jī)化合物X的酸性比苯酚的酸性強(qiáng),C項(xiàng)正確。有機(jī)化合物X中只有苯環(huán)可與H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。答案:A7.(2022·廣東東莞)對(duì)羥基肉桂酸甲酯具有高光敏性等優(yōu)良的特點(diǎn),可用于制作觸摸屏和光纖材料,該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是 ( )A.對(duì)羥基肉桂酸甲酯存在順反異構(gòu)B.對(duì)羥基肉桂酸甲酯分子與足量H2加成后分子中含有2個(gè)手性碳原子C.對(duì)羥基肉桂酸甲酯分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D. 1 mol對(duì)羥基肉桂酸甲酯與NaOH溶液加熱反應(yīng),最多消耗2 mol NaOH解析:A項(xiàng),該有機(jī)化合物中存在碳碳雙鍵,且碳碳雙鍵兩個(gè)碳原子所連原子(團(tuán))不同,故存在順反異構(gòu),正確;B項(xiàng),該有機(jī)化合物與足量H2加成所得產(chǎn)物如圖所示:,該產(chǎn)物中不含手性碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該有機(jī)化合物中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖所示:id:2147509154;FounderCES,正確;D項(xiàng),該有機(jī)化合物中酚羥基、酯基都能與NaOH溶液反應(yīng),故1 mol該有機(jī)化合物最多消耗2 mol NaOH,正確。答案:B8.(2022·廣東佛山)有機(jī)化合物W是一種藥物的重要中間體,可通過下列途徑合成:   X            Y   Z            W下列說法錯(cuò)誤的是 ( )A.Y可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)B.的反應(yīng)類型相同C.的試劑與條件是濃硫酸、乙醇,加熱D.1 mol Z可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)解析:(X)在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成(Y),該有機(jī)化合物被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧酸Z,即,該有機(jī)化合物與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯。A項(xiàng),Y中含有羰基、羥基,可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng),正確;B項(xiàng),反應(yīng)、均為取代反應(yīng),反應(yīng)類型相同,正確;C項(xiàng),反應(yīng)是Z與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、乙醇,加熱,正確;D項(xiàng),Z中含有羰基和羧基,羰基能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol Z 可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。答案:D9.一種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:完成下列問題。(1)該化合物含有的官能團(tuán)是        (填名稱)。(2)該化合物的類別是     (填字母)。 A.烯烴   B.酯   C.油脂D.高分子    E.混合甘油酯(3)該化合物與水     (填字母)。 A.互溶B.不溶,水在上層C.不溶,水在下層(4)與該物質(zhì)能反應(yīng)的物質(zhì)有    (填字母)。 A.NaOH溶液 B.溴水 C.乙醇D.乙酸 E.H2寫出其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式:                       解析:(3)油脂的密度一般比水的密度小。(4)該物質(zhì)是酯類,能發(fā)生水解反應(yīng),又含,能發(fā)生加成反應(yīng)。答案: (1)碳碳雙鍵和酯基 (2)BC (3)C (4)ABE+3NaOH+10.某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍,由于它的熱值低、口感好、副作用小,已在多個(gè)國家被廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\K57(_1(CLEEFFO2]E)N{OIH.png已知:在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)生成酰胺,如:+R″—NH2+R'—OH,+R″—NH2+H2O;酯比酰胺容易水解。請(qǐng)完成下列各題。(1)在稀酸條件下加熱,化合物A首先生成的水解產(chǎn)物                                   。  (2)在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下,化合物A可以水解生成                             。  (3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng),再生成一個(gè)酰胺鍵,產(chǎn)物是甲醇和     (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,該分子中除苯環(huán)之外,還含有一個(gè)6原子組成的環(huán))。解析:(1)根據(jù)信息,可知A在稀酸、加熱條件下水解,首先生成的產(chǎn)物是醇和羧酸。(2)在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下,A除了發(fā)生酯的水解反應(yīng)外,還發(fā)生了酰胺鍵的斷裂,故最終得到3種產(chǎn)物。(3)根據(jù)題給信息“羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺”及題中已知條件,即可確定生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案:(1)CH3OHC:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\K57(_1(CLEEFFO2]E)N{OIH.png(2)  CH3OH(3)【拓展提高】11.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示。下列關(guān)于該化合物的敘述中錯(cuò)誤的是 ( )C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\`%%C6%6)M}R5NRJL@ZGSBEI.pngA.常溫下,與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體B.能發(fā)生堿性水解,1 mol 該有機(jī)化合物完全反應(yīng)消耗8 mol NaOHC.與稀硫酸共熱時(shí),生成兩種有機(jī)化合物D.該有機(jī)化合物的分子式為C14H10O9解析:該有機(jī)化合物中含有羧基(—COOH),可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,A項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物中含5個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基和1個(gè)酯基,在堿性條件下水解后又生成1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基,故1 mol該有機(jī)化合物可以與8 mol NaOH反應(yīng),B項(xiàng)正確;與稀硫酸共熱時(shí),該有機(jī)化合物水解,生成的是一種物質(zhì),C項(xiàng)錯(cuò)誤;由題中結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得該有機(jī)化合物的分子式為C14H10O9,D項(xiàng)正確。答案:C12.(2022·廣東韶關(guān))有機(jī)化合物M (Ph為苯基)是合成某中藥的一種中間產(chǎn)物。下列說法錯(cuò)誤的是 ( )C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\C@2}F`}KED9X{C4MH1IBS0F.pngA.M的分子式為C22H16O8N2B.M中有2個(gè)手性碳原子C.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)D.1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4 mol NaOH解析:A項(xiàng),由結(jié)構(gòu)可知,該有機(jī)化合物分子含有22個(gè)碳原子、8個(gè)氧原子、16個(gè)氫原子、2個(gè)氮原子,分子式為C22H16O8N2,正確;B項(xiàng),分子中只有連接苯環(huán)的碳原子是手性碳原子,即只含有1個(gè)手性碳原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該有機(jī)化合物含有酯基,可以發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán),可以發(fā)生加成反應(yīng),可以燃燒,屬于氧化反應(yīng),正確;D項(xiàng),分子中含有2個(gè)羧酸與苯酚形成的酯基, 因此1 mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4 mol NaOH,正確。答案:B13.中草藥秦皮中含有七葉樹內(nèi)酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,具有抗菌作用。若 1 mol 七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng),則消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為 ( )A.3 mol、2 molB.3 mol、3 molC.2 mol、2 molD.3 mol、4 mol解析:從七葉樹內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,其分子中右側(cè)的環(huán)不是苯環(huán),1 mol七葉樹內(nèi)酯分子中含有2 mol 酚羥基,可以與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),1 mol 酯基水解后產(chǎn)生1 mol酚羥基和1 mol 羧基,消耗 2 mol NaOH。含酚羥基的苯環(huán)上可發(fā)生溴的取代反應(yīng),消耗2 mol Br2,而右側(cè)環(huán)上的碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),消耗1 mol Br2。因此1 mol七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。答案:D14.如圖,A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物。已知:C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等,E為無支鏈的化合物。id:2147509161;FounderCES根據(jù)上圖回答問題。(1)已知E的相對(duì)分子質(zhì)量為102,其中碳、氫兩種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為58.8%、9.8%,其余為氧,C分子中的官能團(tuán)是       ;化合物B不能發(fā)生的反應(yīng)        (填字母)。 A.加成反應(yīng) B.取代反應(yīng) C.消去反應(yīng)D.酯化反應(yīng) E.水解反應(yīng)(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是                     (3)反應(yīng)中加熱的目的是                。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是        。 (5)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:        .含有間二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu).能發(fā)生水解反應(yīng),但不屬于芳香酸形成的酯.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析: (1)E中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為≈5102,結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為102,可知分子式為C5H10O2,而C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等,C、D在濃硫酸和加熱條件下反應(yīng)生成E,且C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),則C為CH3COOH,D為CH3CH2CH2OH,C中官能團(tuán)為羧基。B不能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)反應(yīng)為乙酸與丙醇的酯化反應(yīng)。(4)A可以看作B、C、D分子間發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)可知含有酚羥基,結(jié)合、確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案:(1)羧基 E(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O(3)增大反應(yīng)速率,將產(chǎn)物乙酸丙酯蒸出,使平衡向生成乙酸丙酯的方向移動(dòng)(4)(5)、、、 【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】15.化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。+   X         YZ    下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法中正確的是 ( )A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,都不能生成丙三醇解析:X中第2個(gè)碳原子連接了4個(gè)不同的基團(tuán),為手性碳原子,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;中,左側(cè)甲基與氧原子相連的碳氧單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此左側(cè)甲基上的碳原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面,故B項(xiàng)錯(cuò)誤;Z中與羥基連接的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在濃硫酸作催化劑并加熱條件下,能發(fā)生消去反應(yīng),故C項(xiàng)正確;X中的碳氯鍵在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng),生成丙三醇,Z中含有酯基,在氫氧化鈉溶液作用下酯基水解,生成,然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:C

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