第三章第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物第2課時　羧酸衍生物學(xué)案及課堂檢測核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)1.能從酯基和酰胺基的成鍵方式的角度，了解酯和酰胺的結(jié)構(gòu)特點和分類，理解酯和酰胺的化學(xué)性質(zhì)。2.能結(jié)合乙酸乙酯和酰胺水解反應(yīng)的原理，能推理出酯類物質(zhì)水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。知識梳理一、酯1．酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡寫為。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。③羧酸酯的官能團(tuán)是酯基。(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。(3)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2．酯的存在與物理性質(zhì)(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。3．酯的化學(xué)性質(zhì)(1)酯的水解反應(yīng)原理酯化反應(yīng)形成的鍵，即酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。請用化學(xué)方程式表示水解反應(yīng)的原理：。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。③酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下水解程度大。歸納總結(jié)：　酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較 酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng) 二、油脂1．油脂的結(jié)構(gòu)和分類(1)概念油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。(2)結(jié)構(gòu)①結(jié)構(gòu)簡式：。②官能團(tuán)：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。(3)分類油脂    (4)常見高級脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH 思維拓展 ：酯和油脂的區(qū)別(1)酯是由酸(有機(jī)羧酸或無機(jī)含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質(zhì)。(2)天然油脂大多數(shù)是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點等。2．油脂的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)①密度：比水的小。②溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。③熔、沸點：天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。(2)化學(xué)性質(zhì)①水解反應(yīng)a．硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2O3C17H35COOH＋。b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。②油脂的氫化油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2，這一過程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。③肥皂的制取a．生產(chǎn)流程b．鹽析工業(yè)上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級脂肪酸鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應(yīng)完畢后加食鹽進(jìn)行鹽析，因為氯化鈉能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液。④脂肪、油、礦物油三者的比較物質(zhì)油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質(zhì)，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質(zhì)具有烴的性質(zhì)，不能水解鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化用途營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料 特別提醒　①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。②區(qū)別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。3．甲酸酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)甲酸酯的結(jié)構(gòu)為，分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生醛的特征反應(yīng)，如銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2反應(yīng)。由此可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)。 三、酰胺1．胺的結(jié)構(gòu)烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。根據(jù)取代烴基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式：2．胺的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性。低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。(2)化學(xué)性質(zhì)(胺的堿性)RNH2＋H2ORNH＋OH－；RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。3．酰胺(1)酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物，其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做?；?，叫做酰胺基。(2)幾種常見酰胺及其名稱　　N-甲基乙酰胺　　　　N，N-二甲基乙酰胺　　N-甲基-N-乙基苯甲酰胺　　 　N-甲基苯甲酰胺(3)酰胺的性質(zhì)(水解反應(yīng))酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。課堂檢測1．下列有關(guān)酯的說法錯誤的是(　　)A．密度一般比水小B．官能團(tuán)是酯基且分子中只有一個酯基C．低級酯多有香味D．難溶于水答案　B2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入含重氫的水，經(jīng)過足夠長的時間后，可以發(fā)現(xiàn)，除了水外，體系中含有重氫的化合物是(　　)A．只有乙醇   B．只有乙酸C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸   D．只有乙醇和乙酸答案　D解析　酯化反應(yīng)的原理：酸脫羥基，醇脫氫；而酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，酯化反應(yīng)生成的H—OH中的羥基來自羧酸、氫原子來自醇。向體系中加入含重氫的水，經(jīng)過足夠長的時間后，重水中的—OD進(jìn)入了乙酸，D原子進(jìn)入乙醇，所以最終含有重氫的化合物是乙酸和乙醇。3．(2020·成都月考)我國學(xué)者研制了一種納米反應(yīng)器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氫氣反應(yīng)獲得EG。反應(yīng)過程示意圖如下：下列說法不正確的是(　　)A．Cu納米顆粒將氫氣解離成氫原子B．反應(yīng)過程中生成了EG和甲醇C．DMO分子中只有碳氧單鍵發(fā)生了斷裂D．EG和甲醇不是同系物答案　C解析　由圖可知，氫氣轉(zhuǎn)化為H原子，Cu納米顆粒作催化劑，故A正確；DMO中C—O、C==O均斷裂，則反應(yīng)過程中生成了EG和甲醇，故B正確；DMO為草酸二甲酯，EG為乙二醇，則C—O、C==O均斷裂，故C錯誤；EG與甲醇中—OH數(shù)目不同，二者不是同系物，故D正確。4．(2020·黑龍江省七臺河田家炳高級中學(xué)高二期中)膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為 C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為 C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是(　　)A．C6H5CH2COOH   B．C6H7COOHC．C7H5COOH   D．C6H5COOH答案　D解析　醇的分子式為C27H46O，酯的分子式為C34H50O2，結(jié)合酯化反應(yīng)可知C27H46O＋羧酸―→C34H50O2＋H2O，由原子守恒可知，羧酸中碳原子為34－27＝7，氫原子為50＋2－46＝6，氧原子為2＋1－1＝2，則羧酸為C6H5COOH，故選D。5．(2020·湖南省株洲二中高二期末)對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知：①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：＋3Fe＋6HCl―→＋3FeCl2＋2H2O，產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng)，易被氧化；②—CH3為鄰、對位取代定位基，而—COOH為間位取代定位基。則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是(　　)A．甲苯XY對氨基苯甲酸B．甲苯XY對氨基苯甲酸C．甲苯XY對氨基苯甲酸D．甲苯XY對氨基苯甲酸答案　A解析　由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基被還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先將甲基氧化為羧基，再將硝基還原為氨基。—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，產(chǎn)物中的氨基在羧基的對位。如果先氧化甲基成羧基，發(fā)生硝化反應(yīng)時，硝基在羧基的間位，所以先用—CH3的對位取代效果，在甲基的對位引入硝基，再將甲基氧化成羧基，最后將硝基還原成氨基，所以步驟為甲苯XY對氨基苯甲酸，即合理選項為A。 6．A、B、C、D、E均為有機(jī)物，它們具有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，C、D相對分子質(zhì)量相等，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，相對分子質(zhì)量為74。請回答下列問題：(1)寫出C的名稱：__________。E中含有的官能團(tuán)(寫結(jié)構(gòu)簡式)：____________、____________。寫出有機(jī)物B可能發(fā)生的兩種反應(yīng)類型：____________________。(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：______________________________________________；該反應(yīng)加熱的目的是_____________________________________。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。答案　(1)甲酸　—CHO　—COOR　酯化反應(yīng)、催化氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)(寫出兩種即可)(2)HCOOH＋C2H5OHHCOOC2H5＋H2O　加快反應(yīng)速率，蒸出產(chǎn)物使平衡右移，提高酯的產(chǎn)量(3)解析　C能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，說明C中含有羧基，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明E中含有醛基。再結(jié)合圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)條件可推知，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)，E為甲酸某酯，且相對分子質(zhì)量為74，C、D的相對分子質(zhì)量相等，均為＝46，則C為HCOOH，D為CH3CH2OH，E為HCOOCH2CH3。由框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系及B的結(jié)構(gòu)簡式可推知，A的結(jié)構(gòu)簡式為。有機(jī)物B中含有羧基、羥基、苯環(huán)，羧基、羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，醇羥基可以發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，還可以被氧化為醛基，苯環(huán)可以與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。    

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第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物

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