1．掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，理解酯化反應(yīng)的概念。2．了解羧酸的簡(jiǎn)單分類、主要性質(zhì)、用途及甲酸的性質(zhì)。
1．羧酸的概念與分類(1)概念在分子里________跟________直接相連接的有機(jī)化合物叫作羧酸。
2．乙酸(1)分子結(jié)構(gòu)①分子式：________；②結(jié)構(gòu)式：________；③結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________；④官能團(tuán)：________。
(2)物理性質(zhì)乙酸是一種有________氣味的________色液體，沸點(diǎn)是117.9℃，熔點(diǎn)是16.6℃。當(dāng)溫度低于________時(shí)，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱________。乙酸易溶于________和________。
(3)化學(xué)性質(zhì)①酸性：乙酸在水溶液里能部分電離，產(chǎn)生氫離子。電離方程式為：____________________________。實(shí)驗(yàn)：向一盛有少量Na2CO3粉末的試管里，加入約3mL乙酸溶液。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：_________________________________。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：_________________________________。
化學(xué)方程式為：____________________，離子方程式為：________________________。乙酸盡管是弱酸，但具有酸的通性。
②酯化反應(yīng)：概念：________和________作用生成________和________的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸與乙醇在濃H2SO4作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：__________________________。酯化反應(yīng)的脫水方式是：羧酸脫________而醇脫________，可用18O原子作示蹤原子，證明脫水方式。
【答案】　1．(1)烴基　羧基　(2)脂肪酸，芳香酸；一元羧酸，二元羧酸2．(1)①C2H4O2　② ?、跜H3COOH?、堋狢OOH　甲基(2)強(qiáng)烈刺激性　無　熔點(diǎn)　冰醋酸　水　乙醇
1．羥基上的氫原子活潑性強(qiáng)弱有什么規(guī)律？提示：含氧酸、醇類、酚類化合物分子上均含有羥基，羥基上的氫原子活潑性與跟它相連的基團(tuán)有關(guān)，按物質(zhì)的類別來看，羥基上的氫原子活潑性強(qiáng)弱順序?yàn)椋簭?qiáng)含氧酸>多元羧酸>一元羧酸>酚>水>醇。
2．如何理解羧基(—COOH)既能電離出H＋顯弱酸性，又能和醇發(fā)生取代反應(yīng)？
注意：①羧酸是比H2CO3酸性強(qiáng)的酸，但不同的羧酸酸性也不相同。酸性關(guān)系：甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。②羧酸的羧基中有羰基，此羰基不能發(fā)生一般的加成反應(yīng)。③羧酸在空氣或氧氣中能燃燒。④酯化反應(yīng)中的酸是指像乙酸之類的有機(jī)酸和像硝酸之類的無機(jī)含氧酸。
1．羧酸的定義羧酸是由烴基跟羧基直接相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。
2．羧酸的分類(1)根據(jù)分子里羧基的數(shù)目分類：
(2)根據(jù)分子里的烴基是否飽和分類：飽和羧酸：如CH3COOH、CH3CH2COOH、HOOC—CH2—COOH不飽和羧酸：如C6H5COOH、CH2CHCOOH
(3)根據(jù)分子里是否含有苯環(huán)分類：
3．羧酸的命名首先要選擇包括羧基—COOH在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從離—COOH最近的一端開始編號(hào)，其他命名原則同醇類似。例如：3－甲基丁酸
4．羧酸的通式若烴CnHm可衍變?yōu)閤元羧酸，則該羧酸的分子式為CnHm－2xO2x，如乙烷的分子式為C2H6，乙酸的分子式為C2H4O2；甲苯的分子式為C7H8，苯甲酸的分子式為C7H6O2。一元羧酸的通式為R—COOH。飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2(n＝1,2,3…)。
下列分子比例模型對(duì)應(yīng)物質(zhì)在水溶液中顯酸性的是(　　)
【解析】　A為乙醛，B為苯酚，C為乙酸，D為乙醇，故顯酸性的為B、C?！敬鸢浮俊C
　下列說法正確的是(　　)
【解析】　A項(xiàng)名稱為3－甲基丁酸，C項(xiàng)符合通式CnH2nO2的物質(zhì)還有飽和一元羧酸酯?！敬鸢浮俊D
②乙酸與金屬鈉反應(yīng)：2Na＋2CH3COOH―→2Na＋＋2CH3COO－＋H2↑。③乙酸與堿(如NaOH)反應(yīng)：CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O。④乙酸與鹽反應(yīng)：2CH3COOH＋CO32－―→2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。
【例2】　某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖
【答案】　NaHCO3　NaOH或Na2CO3　Na
【解析】　本題中需理解的知識(shí)是酚羥基和羧基的性質(zhì)。酚羥基和羧基都有酸性，都能與NaOH溶液反應(yīng)，但酚羥基不與NaHCO3反應(yīng)，而羧基能與NaHCO3反應(yīng)，題給條件水楊酸與某物質(zhì)反應(yīng)得到C7H5O3Na，這種物質(zhì)只能是NaHCO3，所發(fā)生的反應(yīng)為
按下圖進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，加熱試管A中的乙酸、乙醇和濃硫酸的混合液，結(jié)果試管B中飽和碳酸鈉溶液的液面上可看到有透明的油狀液體，并可聞到香味。乙酸和乙醇在濃H2SO4存在和加熱條件下，發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯，其化學(xué)方程式如下：
①乙酸乙酯是酯類化合物的一種。乙酸乙酯密度約為0.9g/cm3，沸點(diǎn)77℃，易溶于乙醇。酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。這里的酸可以是有機(jī)酸或像硝酸之類的無機(jī)含氧酸。②實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯時(shí)要注意：a．化學(xué)藥品加入試管時(shí)，先加乙醇和乙酸，后加濃硫酸。b．加熱要小心均勻地進(jìn)行，以防乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體劇烈沸騰。c．導(dǎo)氣管末端不要浸入液體內(nèi)，以防液體倒吸。
③實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯時(shí)要用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸乙酯，主要優(yōu)點(diǎn)是：隨著乙酸乙酯蒸發(fā)出來的乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成鹽溶于水，乙醇溶于碳酸鈉溶液，有利于乙酸乙酯與乙酸、乙醇的分離。
【例3】　下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的說法正確的是(　　)A．濃硫酸的作用是脫水劑B．導(dǎo)管口要伸入飽和Na2CO2溶液液面下，以確保產(chǎn)物完全吸收C．反應(yīng)過程中要用水浴加熱D．飽和Na2CO3溶液的作用是吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度
【解析】　濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；導(dǎo)管口不能伸入飽和Na2CO3溶液的液面下，防止倒吸；該反應(yīng)可直接加熱。故選D?！敬鸢浮俊
【答案】　A【點(diǎn)評(píng)】　酯化反應(yīng)的斷鍵規(guī)律：羧酸分子失去羥基，醇分子失去氫原子。
膽固醇是人體必須的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是(　　)A．C6H13COOH B．C6H5COOHC．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
【解析】　膽固醇的分子式中只有一個(gè)氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給膽固醇酯只有兩個(gè)氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由質(zhì)量守恒定律可求得該酸的分子式為C7H6O2?！敬鸢浮俊
(3)甲酸與新制氫氧化銅懸濁液之間是如何反應(yīng)的？甲酸雖然分子組成簡(jiǎn)單，但分子內(nèi)所含的官能團(tuán)種類多，有羰基、羧基、羥基和醛基，如右圖所示：
經(jīng)過對(duì)甲酸分子結(jié)構(gòu)的分析可知，甲酸除有一般羧酸的性質(zhì)外，還有像醛一樣的還原性。甲酸中的醛基被氧化后，使甲酸變?yōu)樘妓?

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第三節(jié) 羧酸 酯

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級(jí)： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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