1．了解乙醛的物理性質(zhì)和用途。2．掌握乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，乙醛的氧化反應(yīng)。3．了解醛類的一般通性；常識(shí)性了解甲醛的性質(zhì)和用途。4．能結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解醛類對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，討論它們的安全使用，關(guān)注它們對環(huán)境和健康的影響。
1．乙醛的分子式為________，結(jié)構(gòu)簡式為________。2．醛是由________與________相連而構(gòu)成的化合物。3．乙醛是________色、具有________氣味的________體，密度比水________，沸點(diǎn)是________，易揮發(fā)，易燃燒，能跟________、________等互溶。4．甲醛為________色、有________氣味的________體，________溶于水。
5．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)：____________。(2)乙醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：____________。(3)乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下被空氣中的氧氣氧化成乙酸：______________________________。(4)乙醛與氫氣反應(yīng)：_____________。
6．甲醛的分子式為________，電子式為________，結(jié)構(gòu)式為________，結(jié)構(gòu)簡式為________。7．甲醛的化學(xué)性質(zhì)與乙醛________，能發(fā)生________反應(yīng)和________反應(yīng)。8．甲醛是一種重要的有機(jī)合成原料，能合成多種有機(jī)化合物；它的水溶液(又稱福爾馬林)有________、________性能等。
【答案】　1．C2H4O　CH3CHO2．烴基　醛基3．無　刺激性　液　小　20.8℃　水　乙醇4．無　刺激性　氣　易
7．相似　氧化　加成8．殺菌　防腐
1．乙醛與氫氣的加成反應(yīng)，也可說乙醛發(fā)生還原反應(yīng)，為什么？提示：在無機(jī)化學(xué)中是通過化合價(jià)的變化，或者說是通過電子的得失來判斷氧化還原反應(yīng)的。而在有機(jī)化學(xué)中是以組成中氫原子或氧原子數(shù)目的變化來判斷氧化還原反應(yīng)。加氧去氫為氧化，去氧加氫為還原。在乙醛與氫氣加成轉(zhuǎn)變?yōu)橐掖嫉姆磻?yīng)中，乙醛中羰基的碳氧雙鍵斷開，每個(gè)原子上各連接一個(gè)氫原子，屬于加氫反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。
2．結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)，說明乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)有什么特點(diǎn)。提示：結(jié)合乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，從得失氧或得失氫的角度，分析分子中哪些部位易發(fā)生反應(yīng)。乙醛能被氧化生成乙酸，也能被還原生成乙醇，說明乙醛既有還原性，又有氧化性。根據(jù)乙醛發(fā)生氧化、還原反應(yīng)的條件可以確定，乙醛的還原性強(qiáng)而氧化性弱。乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，屬于加氧氧化，乙醛發(fā)生還原反應(yīng)生成乙醇，屬于加氫還原。
1．醛的概念分子里由烴基與醛基(—CHO)相連而構(gòu)成的化合物叫做醛。說明：(1)醛基要寫成—CHO，而不能寫成—COH。(2)醛一定含有醛基，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛(如后面要學(xué)習(xí)到的甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛基)，但它們都具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。
2．醛的分類(1)按醛基數(shù)目分
(2)按烴基飽和程度分
3．醛的通式有機(jī)物分子里每有一個(gè)醛基的存在，就使碳原子上少兩個(gè)氫原子。因此，若烴CnHm衍變?yōu)閤元醛，該醛的分子式為CnH(m－2x)Ox。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n＝1,2,3…)。
4．醛的命名醛的命名和醇的命名相似，下面是一些常見的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。
【例1】　甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是(　　)A．37%　　　　　　　　　B．16%C．6% D．26%【解析】　醛的通式為CnH2nO，從通式可知：N(C)∶N(H)＝1∶2，m(C)∶m(H)＝6∶1，所以w(O)＝1－9%－9%×6＝37%。【答案】　A
已知甲醛(HCHO)分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一個(gè)平面上的是(　　)
【解析】　已知甲醛的4個(gè)原子是共平面的， 提示了羰基的碳原子所連接的3個(gè)原子也是共平面的。因此，苯環(huán)(本身是共平面的一個(gè)環(huán))有可能代替乙烯的1個(gè)H。OH也有可能代替甲醛的1個(gè)H，B、C都可能在一個(gè)平面上。乙烯的6個(gè)原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個(gè)H，可以共平面。只有苯乙酮，由于—CH3的C位于四面體的中心，3個(gè)H和羰基的C位于四面體的頂點(diǎn)，不可能共平面。【答案】　D
　下列物質(zhì)不屬于醛類的是(　　)
一、乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O
二、乙醛的物理性質(zhì)1．色、態(tài)、味：無色、具有刺激性氣味的液體。2．溶解性：能與水、乙醇、乙醚、氯仿等溶劑互溶。3．沸點(diǎn)：20.8°C，接近室溫，故極易揮發(fā)。
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1．乙醛的加成反應(yīng)乙醛分子中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)。例如，使乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑，乙醛與氫氣即發(fā)生加成反應(yīng)：
說明：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。乙醛與氫氣的加成反應(yīng)就屬于還原反應(yīng)。同理，有機(jī)物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。
(3)被弱氧化劑氧化的反應(yīng)①乙醛被銀氨溶液氧化a．銀氨溶液配制的反應(yīng)原理：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O
注意：配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)防止加入過量的氨水，并且必須隨配隨用，不可久置，否則會(huì)生成容易爆炸的物質(zhì)，該物質(zhì)是Ag3N，這種物質(zhì)哪怕是用玻璃棒刮擦也會(huì)分解而發(fā)生強(qiáng)烈的爆炸。
注意：實(shí)驗(yàn)中所用的Cu(OH)2必須是新制的。制取Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴入少量的CuSO4溶液，NaOH要過量。
【例2】　下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，說法正確的是(　　)A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后再用蒸餾水洗滌B．向2%的稀氨水中滴加2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液C．可采用水浴加熱，也可直接加熱D．可用濃鹽酸洗去銀鏡
【解析】　銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)成功與否和試管是否潔凈有很大關(guān)系。先用堿液洗滌試管，主要是除去油垢，A項(xiàng)說法正確；配制銀氨溶液，是將2%的稀氨水逐滴滴加到2%的AgNO3溶液中，且邊滴加邊振蕩，直到最初的沉淀恰好完全溶解為止，B項(xiàng)說法錯(cuò)誤；銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)一定是水浴加熱，C項(xiàng)說法錯(cuò)誤；鹽酸不能洗去銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗滌，D項(xiàng)說法錯(cuò)誤。故選A?！敬鸢浮俊
【例3】　某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可得21.6g 銀，將等量的醛完全燃燒，生成3.6g H2O，此醛可能為(　　)A．乙醛 B．丙醛C．丁醛 D．戊醛【解析】　由關(guān)系式R—CHO～2Ag可求出參加反應(yīng)的醛的物質(zhì)的量為0.1ml，而0.1ml 該醛完全燃燒生成3.6g 水，據(jù)此可推出一個(gè)該醛分子中應(yīng)含有4個(gè)氫原子。故選A。【答案】　A
下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　)A．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡B．苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯C．向濃溴水中加幾滴苯酚，觀察到有白色沉淀生成D．1ml/L CuSO4溶液2mL和0.5ml/L NaOH溶液4mL 混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加熱煮沸，觀察沉淀的顏色
【解析】　本題考查的是乙醛、苯、苯酚的性質(zhì)。A選項(xiàng)中需用水浴加熱才能生成銀鏡；B選項(xiàng)中苯與溴的取代反應(yīng)必須是苯與液溴，溴水是不能發(fā)生反應(yīng)的，只會(huì)發(fā)生萃??；D選項(xiàng)中NaOH明顯不足，不能得到紅色沉淀?！敬鸢浮俊
某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CCHCH2CH2CHO。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是________，化學(xué)反應(yīng)方程式為________。(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是________，化學(xué)反應(yīng)方程式為________。(3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？________。
(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，所以應(yīng)先加酸酸化后再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。
1．甲醛的物理性質(zhì)及應(yīng)用甲醛也叫蟻醛。在通常狀況下甲醛是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%～40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林。
甲醛是一種重要的有機(jī)原料，應(yīng)用于塑料工業(yè)(如制酚醛樹脂)、合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等，甲醛的水溶液具有殺菌和防腐能力，是一種良好的殺菌劑，在農(nóng)業(yè)上常用稀釋的福爾馬林溶液(質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%～0.5%)來浸種，給種子消毒，福爾馬林還用來浸制生物標(biāo)本。此外，甲醛還是制氯霉素、香料、染料的原料。說明：(1)甲醛是典型的氣態(tài)(通常狀況下)醛。(2)甲醛有毒，易燃燒，在使用甲醛或與甲醛有關(guān)的物質(zhì)時(shí)，要注意安全及環(huán)境保護(hù)。
說明：從分子結(jié)構(gòu)上看，甲醛是最簡單的醛，通常把它歸為飽和一元醛。但在與弱氧化劑的反應(yīng)中，1ml HCHO最多可還原出4ml 的Ag或2ml 的Cu2O，這是因?yàn)橥镔|(zhì)的量的甲醛是乙醛等其他一元醛還原能力的兩倍，故甲醛又像二元醛。
4．酮(1)定義：羰基(CO)與兩個(gè)烴基相連的化合物叫酮(R′COR)。飽和一元酮的通式為CnH2nO(n≥3)，它與相同碳原子數(shù)的醛互為同分異構(gòu)體。(2)丙酮。常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，與水、乙醇互溶，不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。丙酮是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。
【例5】　某飽和一元醇和飽和一元醛的混合物共3g，跟足量的銀氨溶液完全反應(yīng)后，可還原出16.2g銀，下列說法中正確的是(　　)A．此醛一定是甲醛B．此醛可能是乙醛C．混合物中二者的質(zhì)量比是1∶3D．不可能有此種醛
【解析】　本題考查了有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的計(jì)算，通過計(jì)算判斷物質(zhì)的種類，特別注重考查甲醛的特殊結(jié)構(gòu)。
　下列物質(zhì)可用于消毒、殺菌的是(　　)①苯酚　②高錳酸鉀?、鄹栺R林?、茈p氧水?、荽温人酇．只有①③⑤ B．只有②④⑤C．只有①②④ D．全部
【解析】　本題考查的是一些常見物質(zhì)的性質(zhì)。苯酚可用于環(huán)境消毒；福爾馬林是甲醛溶液，有殺菌、防腐性能，常用于浸制生物標(biāo)本；高錳酸鉀、次氯酸及雙氧水有強(qiáng)氧化性，可用于消毒、殺菌。故正確答案為D?！敬鸢浮俊
　根據(jù)檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式：
【解析】　由檸檬醛分子中含有CC和—CHO知，A、B、C敘述是正確的，D是錯(cuò)誤的，故選D?！敬鸢浮俊
1．醛基的檢驗(yàn)(1)銀鏡反應(yīng)醛類具有較強(qiáng)的還原性，能和銀氨溶液反應(yīng)，被氧化為羧酸，同時(shí)得到單質(zhì)銀，若控制好反應(yīng)條件，可以得到光亮的銀鏡。因此實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①試管內(nèi)壁必須光滑、潔凈；②應(yīng)使用水浴加熱；③加熱過程中不可振蕩和振動(dòng)試管；④實(shí)驗(yàn)的銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用；⑤醛的用量不宜太多；⑥實(shí)驗(yàn)后附著銀鏡的試管可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去。
(2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)醛類可在加熱條件下與新制的Cu(OH)2反應(yīng)，醛被氧化為羧酸，同時(shí)Cu(OH)2被還原成磚紅色的Cu2O沉淀，這是檢驗(yàn)醛基的又一種方法。實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意以下幾點(diǎn)：①硫酸銅與堿反應(yīng)制取Cu(OH)2時(shí)堿應(yīng)過量；②混合液必須加熱到沸騰時(shí)才會(huì)有磚紅色沉淀生成。
2．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物(1)能使溴水褪色的有機(jī)物①跟烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色；②跟含醛基的有機(jī)物發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色；③跟苯酚等有機(jī)物發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色；④汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷、氯仿等與溴水混合時(shí)，能通過萃取使溴水中的溴進(jìn)入有機(jī)溶劑層而使水層褪色，但這是物理變化。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物①分子中含CC鍵或CC鍵的不飽和有機(jī)物，都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。②苯環(huán)上的側(cè)鏈也能使酸性KMnO4溶液褪色。③含有醇羥基、酚羥基、醛基等的有機(jī)物，一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
【例6】　某學(xué)生用2mL 1ml/L的CuSO4溶液和4mL 0.5ml/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL 4%的HCHO溶液，加熱到沸騰，未見紅色沉淀，失敗的主要原因是(　　)A．甲醛量太少 B．硫酸銅量太少C．NaOH量太少 D．加熱時(shí)間短【解析】　因n(CuSO4)∶n(NaOH)＝1∶1，表明CuSO4過量，堿不足，而醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)時(shí)必須堿過量。故選C?！敬鸢浮俊
　丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCHO。下列關(guān)于它性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是(　　)A．能使溴水褪色，也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B．在一定條件下與H2充分反應(yīng)，生成1－丙醇C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性D．在一定條件下能被空氣氧化

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第二節(jié) 醛

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