1．了解苯酚的主要物理性質(zhì)。2．掌握苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)；體會苯酚結(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)的相互影響。3．了解苯酚的用途。
1．苯酚的分子式是________，結(jié)構(gòu)簡式是________、________或________或________。2．羥基與苯環(huán)________而形成的化合物稱為酚。3．苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是________色晶體，但放置時(shí)間較長的苯酚往往呈________色。(2)苯酚具有________的氣味，熔點(diǎn)為43℃。(3)苯酚易溶于乙醇等________溶劑，室溫下，在水中的溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶。
4．苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：跟NaOH反應(yīng)，生成________和水，但酸性比H2CO3________。(2)取代反應(yīng)：跟________溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚________色沉淀。(3)顯色反應(yīng)：跟鐵鹽(FeCl3)反應(yīng)，生成________色物質(zhì)?？梢詸z驗(yàn)________的存在。
【答案】　2．直接相連3．(1)無　粉紅　(3)特殊　(3)有機(jī)4．(1)苯酸鈉　弱　(2)濃　白　(3)紫　苯酚
1．苯酚俗稱石炭酸，具有弱酸性，那么它能不能與酸堿指示劑反應(yīng)？提示：由于苯酚的酸性太弱，苯酚水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。
2．苯酚能和純堿溶液發(fā)生反應(yīng)嗎？說明原因。
3．你如何從分子內(nèi)基團(tuán)間相互作用來解釋下列事實(shí)。①苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同。②實(shí)驗(yàn)表明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。
1．苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的分子式是C6H6O，它的結(jié)構(gòu)式為：
由苯酚分子的比例模型可知(如右圖所示)，苯酚分子里有12個(gè)原子位于同一平面內(nèi)，即苯環(huán)上的6個(gè)碳原子及與它直接相連的5個(gè)氫原子和一個(gè)氧原子，但與氧原子相連的氫原子與它們不在同一平面上。苯酚是最簡單的酚。
2．物理性質(zhì)①純凈的苯酚是無色、有特殊氣味的晶體，若接觸空氣會因小部分被氧化而呈粉紅色。②常溫下在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶；易溶于有機(jī)溶劑，如乙醇、乙醚等。③苯酚有毒，它的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。
【例1】　苯酚有毒且有腐蝕性，使用時(shí)若不慎濺到皮膚上，可以用來洗滌的試劑是(　　)A．NaOH溶液　　　　B．酒精C．65℃以上的熱水 D．冷水【解析】　不能用NaOH溶液來洗滌沾在皮膚上的苯酚，因?yàn)镹aOH溶液也具有腐蝕性；也不能用65℃以上的熱水，冷水效果不好；苯酚易溶于酒精，所以可用酒精洗滌，故選B。【答案】　B
下列化合物中屬于醇類的是________；屬于酚類的是________。
【解析】　B中無羥基，首先排除，它既不屬于醇，也不屬于酚類。A、C、E中的羥基與苯環(huán)直接相連屬于酚類。F中無苯環(huán)，D中的羥基與苯環(huán)支鏈上的碳原子相連，所以D、F屬于醇類?！敬鸢浮俊儆诖碱惖氖牵篋、F；屬于酚類的是：A、C、E。
關(guān)于苯酚的說法中，錯(cuò)誤的是(　　)A．純凈苯酚是粉紅色晶體B．有特殊氣味C．易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，不易溶于冷水D．苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚【答案】　A
1．苯酚的弱酸性在水溶液中，苯酚易與氫氧化鈉反應(yīng)，苯酚有酸性。(1)苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水，化學(xué)方程式如下：
注意：苯酚、H2CO3、HCO3－的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?
2．苯酚的取代反應(yīng)苯酚可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚能與濃溴水反應(yīng)生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6－三溴苯酚)，此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。
3．苯酚的顯色反應(yīng)向苯酚溶液中滴入幾滴三氯化鐵溶液，溶液顯紫色，利用此反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。4．苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等，也可用作食品防腐劑和消毒劑。
【解析】　苯酚具有酸性，比碳酸的酸性弱，比HCO3－的酸性強(qiáng)。在水溶液中，酸性較強(qiáng)的物質(zhì)與堿性較強(qiáng)的物質(zhì)反應(yīng)生成酸性和堿性相對較弱的物質(zhì)，這是反應(yīng)的一般規(guī)律。而進(jìn)一步分析已知條件還可以得出HCO3－、 的堿性依次增強(qiáng)這一隱含的信息，由此應(yīng)用較強(qiáng)的堿性物質(zhì)可制取較弱的堿性物質(zhì)，即可得出結(jié)論?！敬鸢浮俊C
　下列離子方程式書寫正確的是(　　)A．碳酸氫鈉與鹽酸反應(yīng)CO32－＋2H＋===CO2↑＋H2OB．硫化亞鐵與鹽酸反應(yīng)　S2－＋2H＋===H2S↑C．苯酚鈉溶于醋酸溶液C6H5O－＋CH3COOH―→C6H5OH＋CH3COO－D．氯化亞鐵溶液中通入少量氯氣Fe2＋＋Cl2===Fe3＋＋2Cl－
【解析】　離子方程式的書寫和正誤判斷能很好的考查學(xué)生的相關(guān)知識，也是一種“區(qū)分度”很好的題型。A項(xiàng)中NaHCO3在離子方程式中應(yīng)寫為HCO3－；B項(xiàng)中FeS應(yīng)寫化學(xué)式；D項(xiàng)中電子得失不守恒；C項(xiàng)正確?！敬鸢浮俊
在下列反應(yīng)中，既不能說明苯酚分子中羥基受苯環(huán)影響而使它比乙醇中羥基活潑，也不能說明由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)比苯更活潑的是(　　)
【解析】　羥基和苯環(huán)連在一起相互影響，一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化，比乙醇中羥基上的H原子易電離；另一方面羥基使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子活化，比苯中的H原子易于取代。依題意要判斷酚羥基比醇羥基活潑，即酚羥基發(fā)生的反應(yīng)醇羥基不能，B項(xiàng)符合；苯酚苯環(huán)上的氫原子比苯上的氫原子活潑，即苯酚比苯易于取代，C、D兩項(xiàng)符合，而A項(xiàng)反應(yīng)醇也能發(fā)生，無法判斷活潑性。【答案】　A
【例3】　某有機(jī)物結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于該有機(jī)物下列說法正確的是(　　)A．它是苯酚的同系物B．1ml該物質(zhì)能與溴水反應(yīng)消耗2ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)C．1ml該有機(jī)物能與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5ml H2D．1ml該有機(jī)物能與2ml NaOH反應(yīng)E．該物質(zhì)在加熱條件下可以與銅反應(yīng)生成一種具有醛基的化合物
【解析】　(1)首先分析該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)在該分子中既有醇羥基又有酚羥基，因而能表現(xiàn)醇的性質(zhì)，又能表現(xiàn)酚類的性質(zhì)；(2)根據(jù)同系物的定義可以看出它不屬于苯酚的同系物；(3)與鈉反應(yīng)時(shí)兩類羥基都能參加反應(yīng)，但是只有酚羥基可以與NaOH溶液反應(yīng)，醇羥基不可與NaOH溶液反應(yīng)；(4)與Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，按照規(guī)律，只與酚羥基的鄰、對位有關(guān)，而對位已被甲基占有，只能在兩個(gè)鄰位反應(yīng)；(5)與醇羥基相連碳原子上有2個(gè)氫原子，所以可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成含醛基的化合物。因此B、E為本題正確選項(xiàng)?！敬鸢浮俊E
(2010·西安高二檢測)關(guān)于酚羥基和醇羥基的分析中，錯(cuò)誤的是(　　)A．原子組成一樣B．O—H鍵的化學(xué)鍵類型一樣C．羥基中氫原子活潑性不同D．酚羥基能發(fā)生電離，醇羥基也能發(fā)生電離【答案】　D

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第一節(jié) 醇 酚

版本： 人教版 (新課標(biāo))

年級： 選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

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