1. 已知甲醛(HCHO)分子中的4個原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能在同一平面上的是( )
A. 苯乙烯() B. 苯甲酸()
C. 苯甲醛() D. 苯乙酮()
2. 下列反應(yīng)中，屬于有機物被還原的是( )
A. 乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) B. 新制的Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應(yīng)
C. 乙醛加氫制乙醇 D. 乙醛制乙酸
3. （南通通州金沙中學(xué)質(zhì)量監(jiān)測）乙醛是有機合成中的重要原料。以 CO、H2、H2O2為原料生產(chǎn)乙醛的示意圖如下：
下列說法正確的是( )
A. 乙醇是該反應(yīng)的催化劑
B. 反應(yīng)②是氧化反應(yīng)，反應(yīng)③是分解反應(yīng)
C. 合成乙醛的總反應(yīng)：2CO＋4H2＋2H2O2===CH3CHO＋3H2O＋O2
D. 可使用銀氨溶液檢驗產(chǎn)物乙醛中是否混有乙醇
4. （南寧期末）已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)所學(xué)知識判斷，下列說法不正確的是( )
A. 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B. 它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C. 1 ml檸檬醛最多可與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D. 能發(fā)生還原反應(yīng)
5. （泰州靖江調(diào)研）化合物X是一種重要的藥物中間體，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是( )
A. X分子存在順反異構(gòu)
B. X分子與足量H2加成后有6個手性碳原子
C. X分子中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)
D. X分子可以發(fā)生氧化、加成、取代、消去等反應(yīng)
6. （宿遷期末）合成降血脂藥物的片段如下圖所示，下列說法不正確的是( )
A. X能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B. Y分子存在順反異構(gòu)
C. ②是取代反應(yīng) D. X和Y都能使酸性KMnO4溶液褪色
7. （宿遷期中）β苯基丙烯醛（結(jié)構(gòu)簡式如丁所示）可用于水果保鮮或制作食用香料，合成路線如圖所示。下列說法正確的是( )
A. 反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)
B. 甲與乙互為同系物
C. 1 ml丁可被1 ml新制Cu(OH)2完全氧化
D. 1 ml丙與足量金屬鈉反應(yīng)放出2 g H2
8. （南京雨花臺中學(xué)期中）乙醛的銀鏡反應(yīng)實驗如下：
步驟1：向試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，邊振蕩邊滴加2%氨水，觀察到有白色沉淀產(chǎn)生并迅速轉(zhuǎn)化為灰褐色。
步驟2：向試管中繼續(xù)滴加2%氨水，觀察到沉淀完全溶解。
步驟3：再向試管中加入3滴乙醛溶液，振蕩，在60～70 ℃水浴中加熱，觀察到試管內(nèi)壁形成了光亮銀鏡。
下列說法不正確的是( )
A. 步驟1中觀察到的白色沉淀為AgOH
B. 步驟2中沉淀溶解是因為生成了銀氨配合物
C. 步驟3中產(chǎn)生銀鏡說明乙醛具有還原性
D. 實驗結(jié)束后試管壁上的銀可以用稀硫酸洗滌除去
9. （南通期末）一種利用卡賓有機催化劑合成多取代香豆素Z的方法如下，下列說法正確的是( )
A. X分子中所有原子均處于同一平面
B. 含3個酚羥基且與Y互為同分異構(gòu)體的有機物共6種
C. 1 ml Z與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗2 ml NaOH
D. 可使用酸性高錳酸鉀溶液檢驗是否有Z生成
10. （遼寧六校期中聯(lián)考）某興趣小組同學(xué)進行乙醛的銀鏡反應(yīng)實驗的操作步驟如下：
A. 在試管里先注入少量NaOH溶液，振蕩，然后加熱煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸餾水洗凈試管備用。
B. 在洗凈的試管里配制銀氨溶液。
C. 沿試管壁加入稀乙醛溶液。
D. 加熱。
請回答下列問題。
(1) 步驟A中加NaOH溶液，振蕩，加熱煮沸的目的是____________________
__________________________________________。
(2) 簡述銀氨溶液的配制過程：_______________________________________
______________________________________________________________________。
(3) 步驟D應(yīng)選擇的加熱方法是 （填裝置編號），理由是___________
_________________________。
(4) 乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________。
(5) 該興趣小組的同學(xué)還對乙醛進行銀鏡反應(yīng)的最佳實驗條件進行了探究（部分實驗數(shù)據(jù)如下表所示）。
①實驗1和實驗2，探究的是 。
②當(dāng)銀氨溶液的量為1 mL，乙醛的量為3滴，溫度為50 ℃，反應(yīng)混合液pH為11時，出現(xiàn)銀鏡的時間為 （填范圍）。
③你認(rèn)為探究乙醛進行銀鏡反應(yīng)的最佳條件，除了測量銀鏡出現(xiàn)的時間外，還需要比較不同條件下形成銀鏡的 。
11. （南京溧水高級中學(xué)期中）抗阿爾茨海默病藥物多奈哌齊的部分合成路線如下：
下列說法正確的是( )
A. 1 ml X最多能與3 ml H2反應(yīng)
B. Y中所有原子可能在同一平面上
C. 可以用KMnO4溶液區(qū)分物質(zhì)X和Y
D. 1分子多奈哌齊中含有1個手性碳原子
12. （蘇州學(xué)業(yè)質(zhì)量陽光指標(biāo)調(diào)研）X與HCHO反應(yīng)能轉(zhuǎn)化為Y。下列有關(guān)說法正確的是( )
A. 的熔點高于X
B. X→Y的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
C. Y分子中所有原子可能共平面
D. Y與氫氣完全加成后的產(chǎn)物分子中有3個手性碳原子
13. （淮安盱眙中學(xué)期中）丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成假紫羅蘭酮，再進一步可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過程如圖所示。
下列說法正確的是( )
A. 丙酮與檸檬醛合成假紫羅蘭酮的過程中先后發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)
B. 假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮都能發(fā)生加成、氧化和酯化反應(yīng)
C. α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個手性碳原子
D. 假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體，它們的一種芳香族同分異構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)
14. 乙基香草醛()是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。
(1) 寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱： 。
(2) 乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機酸，A可發(fā)生以下變化：
已知：a. RCH2OH eq \(―――→,\s\up7(CrO3/H2SO4))RCHO；
b. 與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子時，才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。
①A―→C的反應(yīng)屬于 （填反應(yīng)類型）。
②寫出A的結(jié)構(gòu)簡式： 。
(3) 乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D()是一種醫(yī)藥中間體。請設(shè)計合理方案用茴香醛()合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。
例如：。
基礎(chǔ)小練13 醛的性質(zhì)和應(yīng)用
1. D 苯乙酮中由于 —CH3的碳原子位于四面體的中心，3個氫原子和羰基的碳原子位于四面體的頂點，不可能共平面，D符合題意。
2. C 有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫作還原反應(yīng)，加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫作氧化反應(yīng)。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有機物分子中加入了氧原子，屬于氧化反應(yīng)。C中由乙醛生成乙醇，是在有機物分子中加入氫原子，屬于還原反應(yīng)。
3. B 反應(yīng)①為一氧化碳和氫氣反應(yīng)生成乙醇和水，反應(yīng)③為過氧化氫發(fā)生分解反應(yīng)生成氧氣和水，反應(yīng)②為乙醇與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛和過氧化氫，總反應(yīng)為一氧化碳與氫氣反應(yīng)生成乙醛和水。乙醇是反應(yīng)的中間產(chǎn)物，過氧化氫是反應(yīng)的催化劑，A錯誤；反應(yīng)③為過氧化氫發(fā)生分解反應(yīng)生成氧氣和水，反應(yīng)②為乙醇與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛和過氧化氫，B正確；總反應(yīng)為一氧化碳與氫氣反應(yīng)生成乙醛和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CO＋3H2 eq \(=====,\s\up7(H2O2))CH3CHO＋H2O，C錯誤；銀氨溶液檢驗的是乙醛，不能檢驗出是否含有乙醇，D錯誤。
乙醇能與金屬鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，乙醛不能與金屬鈉反應(yīng)，則可使用金屬鈉檢驗產(chǎn)物乙醛中是否混有乙醇。
4. C 該物質(zhì)含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵和醛基，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；該物質(zhì)含有2個碳碳雙鍵和1個醛基，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 ml該有機物最多可與3 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ，C錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵和醛基，能與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，D正確。
5. D X分子碳碳雙鍵兩端均連有兩種不同的原子或原子團，存在順反異構(gòu)，A正確；X分子與足量H2加成后有6個手性碳原子，用“”標(biāo)記的為手性碳原子，，B正確；X分子中苯環(huán)及苯環(huán)連的碳原子都在同一平面內(nèi)，碳碳雙鍵相連的碳原子在同一平面內(nèi)，因此所有碳原子可能在同一平面內(nèi)，C正確；X分子含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化、加成反應(yīng)，含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。
6. B X中含醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；Y分子碳碳雙鍵中的一個碳原子上含兩個氫原子，不存在順反異構(gòu)，B錯誤；由圖可知②是取代反應(yīng)，C正確；X中羥基、醛基和Y中羥基、碳碳雙鍵都能被酸性KMnO4溶液氧化，故都能使其褪色，D正確。
雙鍵的每個碳原子都連接了不同的原子或原子團，則存在順反異構(gòu)。
7. A 甲和乙發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙中醇羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成丁，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A正確；甲中含有苯環(huán)，乙中不含苯環(huán)，甲、乙結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，B錯誤；醛基和氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的比例關(guān)系為—CHO～2Cu(OH)2，丁中含有1個醛基，所以1 ml丁可被2 ml新制Cu(OH)2完全氧化，C錯誤；醇羥基和Na反應(yīng)生成氫氣，且醇羥基和氫氣的比例關(guān)系為2∶1，則1 ml丙與足量Na反應(yīng)生成 0.5 ml 氫氣，生成氫氣的質(zhì)量＝0.5 ml×2 g·ml-1＝1 g，D錯誤。
8. D 氨水少量時，氨水中一水合氨電離出OH－和Ag＋結(jié)合成白色的AgOH沉淀，因此步驟1中觀察到的白色沉淀為AgOH，A正確；AgOH與NH3·H2O反應(yīng)生成[Ag(NH3)2]OH而溶解，AgOH轉(zhuǎn)變成[Ag(NH3)2]＋，B正確；[Ag(NH3)2]OH和乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成Ag，Ag元素化合價降低，被還原，而乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)，具有還原性，被氧化，C正確；可以用具有強氧化性的硝酸溶解Ag，則試管內(nèi)壁的銀可用稀硝酸洗去，D錯誤。
醛類的兩個特征反應(yīng)：
①＋2Ag(NH3)2OH eq \(―――→,\s\up7(水浴加熱))2Ag↓＋＋3NH3＋H2O；
②＋2Cu(OH)2＋NaOH eq \(―――→,\s\up7(△))Cu2O↓＋＋3H2O。
9. B X中含甲基，所有原子一定不能共面，A錯誤；Y分子的碳原子數(shù)為7，不飽和度為5，含3個酚羥基且與Y互為同分異構(gòu)體的有機物中，含有苯環(huán)和醛基，若3個羥基相鄰，苯環(huán)上有2種H可被醛基取代；若2個羥基相鄰，苯環(huán)上有3種H可被醛基取代；若3個羥基處于間位，苯環(huán)上有1種H原子可被醛基取代，共6種符合，B正確；酯基及水解生成的酚羥基均與NaOH溶液反應(yīng)，則1 ml Z與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 ml NaOH，C錯誤；X、Y、Z均含碳碳雙鍵，則酸性高錳酸鉀溶液不能檢驗是否有Z生成，D錯誤。
10. (1) 去除試管內(nèi)壁的油污，保證試管潔凈，確保形成光亮的銀鏡
(2) 在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液
(3) 乙 銀氨溶液不穩(wěn)定，不能直接用火焰加熱
(4) CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH eq \(―――→,\s\up7(水浴加熱))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(5) ①溫度對反應(yīng)速率的影響
②5～6.5 min ③光亮程度
11. D 1 ml醛基加成消耗1 ml H2，1 ml苯環(huán)加成消耗3 ml H2，因此1 ml X最多能與4 ml H2反應(yīng)，A錯誤；Y中含有甲基，甲基上的氫原子不可能均與碳原子在同一平面上，所以Y中所有原子不可能在同一平面上，B錯誤；X中有醛基，能使高錳酸鉀溶液褪色，Y中含碳碳雙鍵，也能使高錳酸鉀溶液褪色，因此不能用高錳酸鉀溶液區(qū)分X和Y，C錯誤；由多奈哌齊的結(jié)構(gòu)可知，1分子多奈哌齊中含有1個手性碳原子(用“*”標(biāo)出)：，D正確。
12. D 可以形成分子內(nèi)氫鍵，而X可以形成分子間氫鍵，分子間氫鍵強于分子內(nèi)氫鍵，的熔點低于X，A錯誤；和HCHO、HCl反應(yīng)生成，反應(yīng)物的總不飽和度減少1，則該過程發(fā)生了加成反應(yīng)，B錯誤；Y分子中—CH2OH中C原子為sp3雜化，與之相連的幾個原子不可能全部共平面，C錯誤；Y與氫氣完全加成后的產(chǎn)物中有3個手性碳原子，如圖中“”所指，D正確。
13. A 丙酮中甲基和醛基先發(fā)生加成反應(yīng)生成醇羥基，然后生成的醇羥基再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，A正確；假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮都含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，但均不含有醇羥基或羧基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，B錯誤；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子為，α-紫羅蘭酮的加成產(chǎn)物含有5個手性碳原子，C錯誤；分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機物互為同分異構(gòu)體，這3種物質(zhì)的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，所以互為同分異構(gòu)體，它們的不飽和度為4，若形成芳香族同分異構(gòu)體則不能再含有醛基，則不可能有能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族同分異構(gòu)體，D錯誤。
14. (1) 醛基、羥基、醚鍵(任寫兩個)
(2) ①取代反應(yīng) ②
(3) eq \(―――→,\s\up7(KMnO4/H＋))
eq \(―――→,\s\up14(CH3OH),\s\d5(濃硫酸，△))
(答案合理即可)
實驗變量
實驗序號
銀氨溶液的量
/mL
乙醛的量
/滴
溫度/℃
反應(yīng)混合液的pH
出現(xiàn)銀鏡的時間/min
1
1
3
65
11
5
2
1
3
45
11
6.5
3
1
5
65
11
4

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