A. 都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B. 都能與金屬鈉反應放出氫氣
C. 都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D. 苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象
2. 下列能證明苯酚具有弱酸性的方法是( )
A. 苯酚濁液加熱變澄清
B. 苯酚濁液中加入NaOH后，溶液變澄清；向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又變渾濁
C. 苯酚可與FeCl3反應
D. 在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀
3. 欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④加入足量的金屬鈉；⑤通入過量的CO2氣體；⑥加入足量的Na2CO3溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入濃硫酸與NaBr晶體共熱。下列步驟中，順序最合理的是( )
A. ⑧④⑦③ B. ⑥①⑤③ C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③
4. 已知酸性強弱順序為H2CO3>>HCO eq \\al(－,3)。下列化學方程式書寫正確的是( )
A. ＋NaHCO3―→＋Na2CO3
B. 2＋H2O＋CO2―→ 2＋Na2CO3
C. ＋NaHCO3―→＋H2CO3
D. ＋Na2CO3―→＋NaHCO3
5. （湖北騰云聯(lián)盟聯(lián)考）“青箸苞黍粽，紫絲絡蓮藕”。槲皮素是蓮藕中天然的抗氧化劑，其結構如下圖所示。下列說法錯誤的是( )
A. 能使溴水褪色 B. 所有氫原子化學環(huán)境不同
C. 遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應 D. 1 ml槲皮素最多消耗5 ml NaOH
6. （南京六校聯(lián)合體聯(lián)合調研）Y是合成藥物查爾酮類抑制劑中間體，由X在一定條件下反應制得。下列敘述正確的是( )
A. K2CO3是為了結合反應產(chǎn)生的HBr
B. FeCl3溶液不能鑒別X和Y
C. Y存在順反異構體
D. X與H2完全加成所得產(chǎn)物分子中含2個手性碳原子
7. （揚州高郵學情調研測試）化合物Z是一種抗骨質疏松藥的一種重要中間體，可由下列反應制得。下列有關X、Y、Z的說法正確的是( )
A. X的分子式為C8H8N
B. Z可發(fā)生取代、氧化、縮聚反應
C. 可用FeCl3溶液鑒別和Z
D. Z與足量的氫氣加成后產(chǎn)物中有3個手性碳原子
8. （連云港灌南高中、惠澤高中月考）異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成中間體Z的部分路線如下：
下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是( )
A. X能發(fā)生加成、氧化和縮聚反應
B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 1 ml Z中含有5 ml碳氧σ鍵
D. 相同物質的量的X與Y分別與足量濃溴水反應消耗的Br2相等
9. （鹽城響水中學暑期測試）某黃酮類藥物的合成反應如下圖。下列說法正確的是( )
A. 化合物X中所有原子可處于同一平面
B. 化合物X與足量H2反應以后的分子中含3個手性碳原子
C. 1 ml化合物Y最多可以消耗溴水中2 ml Br2
D. 化合物Y存在順反異構現(xiàn)象
10. （淄博實驗中學月考）利用“杯酚”從C60和C70的混合物中純化C60的過程如圖所示。
合成“杯酚”的小分子為對叔丁基苯酚[]和HCHO，下列說法不正確的是( )
A. 合成“杯酚”的過程可能發(fā)生先加成、后脫水的反應
B. 1 ml對叔丁基苯酚最多能與1 ml Br2發(fā)生取代反應
C. 對叔丁基苯酚中苯環(huán)上碳碳鍵的鍵角大于叔丁基上碳碳鍵的鍵角
D. 與對叔丁基苯酚分子式、側鏈數(shù)相同，滴加FeCl3溶液呈紫色的同分異構體還有11種
11. （南通、泰州等八市調研）沙丁胺醇(Y)可用于治療病毒感染，合成路線中包含如下步驟。下列說法正確的是( )
A. X中所含官能團有酯基、酰胺基
B. X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好
C. Y與足量H2反應后的有機產(chǎn)物中含有4個手性碳原子
D. 用FeCl3溶液可檢驗有機物Y中是否含有X
12. （鹽城響水中學期中）苯酚的性質實驗如下：
步驟1：常溫下，取1 g苯酚晶體于試管中，向其中加入5 mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，將該液體平均分成三份。
步驟2：向第一份液體中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察到溶液顯紫色{查閱資料可知配離子[Fe(C6H5O)6]3-顯紫色}。
步驟3：向第二份液體中滴加少量濃溴水，振蕩，無白色沉淀。
步驟4：向第三份液體中加入5% NaOH溶液并振蕩，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又變渾濁，靜置后分層。
下列說法不正確的是( )
A. 步驟1說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g
B. 步驟2中形成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空軌道
C. 步驟3中溴水與苯酚沒有發(fā)生化學反應
D. 步驟4中CO2與苯酚鈉反應生成苯酚和NaHCO3
13. （淮安期末）酚類化合物有毒，被列為須重點控制的水污染物之一。某工廠采用下列方法處理含苯酚的廢水：
Ⅰ.回收水樣中苯酚：某種含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程如圖：
(1) 設備Ⅰ中進行的操作名稱是 。
(2) 設備Ⅱ中發(fā)生反應的離子方程式為________________________________。
(3) 設備Ⅲ中發(fā)生反應的化學方程式為________________________________。
Ⅱ.由苯酚和叔丁基氯[(CH3)3CCl]制取對叔丁基苯酚[]的流程如圖：
(4) AlCl3是反應Ⅰ的催化劑，則反應Ⅰ的化學方程式為___________________
___________________________。
(5) 產(chǎn)品中對叔丁基苯酚純度的測定方法如下：
步驟1：取16.00 g樣品用NaOH溶液溶解，并配成250.00 mL溶液。
步驟2：移取25.00 mL溶液加入足量HCl酸化，再加入10.00 mL 2.50 ml·L-1溴水。充分反應后，加入足量KI溶液。
步驟3：向步驟2的溶液中加入指示劑，用0.50 ml·L-1 Na2S2O3溶液進行滴定，發(fā)生反應：I2＋2Na2S2O3===Na2S4O6＋2NaI。滴定至終點時共消耗Na2S2O3溶液20.00 mL。
計算對叔丁基苯酚（摩爾質量為150 g·ml-1）的純度（寫出計算過程）。
基礎小練12 酚的性質和應用
1. C 苯酚顯弱酸性，環(huán)己醇不顯酸性。
2. B 苯酚的渾濁液加熱后變澄清，說明升高溫度苯酚的溶解度增大，無法說明苯酚的酸性，A錯誤；向苯酚的水溶液中加入NaOH溶液，生成苯酚鈉，說明苯酚溶液呈酸性，向澄清后的溶液中通入CO2，溶液又變渾濁，說明苯酚的酸性比弱酸碳酸弱，B正確；苯酚與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，是苯酚和氯化鐵反應的產(chǎn)物顯色，無法說明苯酚酸性強弱，C錯誤；溴與苯酚發(fā)生取代反應，是溴原子取代苯酚苯環(huán)上的氫原子，不能說明苯酚酸性強弱，D錯誤。
3. B 苯酚和乙醇的沸點相差很小，直接用蒸餾的方法很難將其分開。應先加Na2CO3將苯酚轉化為苯酚鈉，苯酚鈉是鹽類物質，沸點和乙醇相差很大，因此控制溫度可以用蒸餾法把乙醇排出，向剩余的苯酚鈉溶液中通入足量CO2，可以析出溶解度很小的苯酚，此時苯酚以乳濁液形式存在，待靜置分層后再進行分液操作便可得到苯酚。即步驟中最合理的是⑥①⑤③，B正確。
4. D 根據(jù)“強酸制弱酸”的反應規(guī)律及H2CO3、、HCO eq \\al(－,3)的酸性強弱順序知，可發(fā)生反應：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3；＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D正確。
5. D 該物質中含有碳碳雙鍵和酚羥基，能與溴水反應使其褪色，A正確；該物質結構不具有對稱性，所有氫原子的化學環(huán)境均不同，B正確；該物質含有酚羥基，遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，C正確；1 ml該物質中含4 ml酚羥基，其他官能團均不與NaOH反應，因此只能消耗4 ml NaOH，D錯誤。
羰基、醚鍵、醇羥基與NaOH不反應；酚羥基、酯基、羧基與NaOH反應。
6. A 二者發(fā)生取代反應生成Y和HBr，K2CO3與HBr反應減少生成物濃度可以提高產(chǎn)率，A正確；X中有酚羥基，能使FeCl3溶液顯紫色，Y中沒有酚羥基，不能使FeCl3溶液顯紫色，因此FeCl3溶液能鑒別X和Y，B錯誤；Y中有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵一側有相同的甲基，Y不存在順反異構體，C錯誤；X與H2完全加成所得產(chǎn)物是，分子中不含手性碳原子，D錯誤。
7. B 鍵線式中端點和拐點均為C，按照C的四價結構補充H，該物質的化學式為C8H7N，A錯誤；Z中苯環(huán)上直接連著羥基，具有酚的性質，可以發(fā)生取代反應，酚容易被氧化，含有兩個羥基，能發(fā)生縮聚反應，B正確；Z和中都有酚羥基，都能與FeCl3顯色，不可用FeCl3溶液鑒別，C錯誤；Z與足量的H2加成后為，該產(chǎn)物中手性C如圖標記有4個，D錯誤。
8. A X中苯環(huán)能發(fā)生加成反應，含酚羥基可被氧化，含有兩個羥基，能發(fā)生縮聚反應，A正確；苯環(huán)為平面結構，與苯環(huán)相連的羰基也為平面結構，故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上，B錯誤；1 ml Z中與苯環(huán)直接相連的羥基和醚鍵共有2 ml碳氧σ鍵，羰基上有1 ml碳氧σ鍵，苯環(huán)側鏈的碳氧σ鍵有3 ml，故共6 ml，C錯誤；1 ml X與足量濃溴水反應消耗的Br2為3 ml，1 ml Y消耗的Br2為2 ml，消耗的Br2不相等，D錯誤。
9. C 化合物X中含有甲基，不可能所有原子處于同一平面，A錯誤；手性碳原子指連接四個各不相同的基團或原子的碳原子，如圖標注處的碳原子為手性碳原子，B錯誤；Y中含有一個碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成反應，苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子可以與Br2發(fā)生取代反應，有1個氫原子可以被取代，故1 ml化合物Y最多可以消耗溴水中2 ml Br2，C正確；碳碳雙鍵兩端的碳原子分別連接兩個不同的基團或原子時存在順反異構，化合物Y碳碳雙鍵一端的碳原子連接兩個相同的甲基，不存在順反異構現(xiàn)象，D錯誤。
不能忽視Y中碳碳雙鍵能夠與溴單質發(fā)生加成反應。
10. B 合成杯酚的反應為對叔丁基苯酚和甲醛先發(fā)生加成反應，后發(fā)生分子間脫水反應生成杯酚和水，A正確；對叔丁基苯酚分子中含有的酚羥基能與溴水發(fā)生取代反應取代與羥基相連碳原子的鄰碳原子上的氫原子，則1 ml 對叔丁基苯酚最多能與2 ml溴發(fā)生取代反應，B錯誤；對叔丁基苯酚分子中苯環(huán)碳原子的雜化方式為sp2雜化，叔丁基上的飽和碳原子的雜化方式為sp3雜化，所以對叔丁基苯酚中苯環(huán)上碳碳鍵的鍵角大于叔丁基上碳碳鍵的鍵角，C正確；與對叔丁基苯酚分子式、側鏈數(shù)相同，滴加氯化鐵溶液呈紫色的同分異構體可以視作、、取代了正丁烷、異丁烷分子中氫原子所得結構，除去對叔丁基苯酚，共有4×3－1＝11種結構，D正確。
11. C 酰胺基的結構為，X中羰基與N原子之間還有一個碳原子，故不是酰胺基，A錯誤；與X分子相比，Y分子中含有多個羥基，羥基能與水分子間形成氫鍵，多羥基結構能增大Y的溶解性，B錯誤；Y與足量H2反應后的所得有機產(chǎn)物結構為，其中手性碳用“*”標記，共4個，C正確；FeCl3溶液可檢驗有機物中是否存在酚羥基，Y中有，而X中沒有，因此FeCl3溶液可檢驗Y而不能檢驗X，D錯誤。
12. C 常溫下，取1 g苯酚晶體于試管中，向其中加入5 mL蒸餾水，充分振蕩后液體變渾濁，則100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g，說明常溫下苯酚的溶解度小于20 g，A正確；Fe3+的價層電子排布式為3d5，提供空軌道，與苯酚中的氧離子形成配電子[Fe(C6H5O)6]3-，顯紫色，B正確；苯酚與少量濃溴水反應生成2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚更易溶于苯酚，不溶于水，少量濃溴水提供的水是少量的，看不到白色沉淀的現(xiàn)象，應加入過量的濃溴水才可以看到白色沉淀的現(xiàn)象，C錯誤；苯酚顯酸性，易與NaOH溶液反應生成易溶于水的苯酚鈉溶液，酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫根，則苯酚鈉溶液中通入少量CO2，生成不溶于水的苯酚和NaHCO3溶液，D正確。
13. (1) 萃取、分液
(2) ＋OH－―→＋H2O
(3) ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
(4) ＋(CH3)3CCl eq \(―――→,\s\up7(AlCl3))＋HCl
(5) 由反應Br2＋2KI ===I2＋2KBr 、I2＋2Na2S2O3=== Na2S4O6＋2NaI知：與KI反應的n(Br2)＝n(I2)＝ eq \f(1,2)n(Na2S2O3)＝ eq \f(1,2)×0.50 ml·L-1×20.00×10-3 L＝0.005 ml，與叔丁基苯酚反應的n(Br2)＝2.50 ml·L-1×10.00×10-3 L－0.005 ml＝0.020 ml，由的結構可知，n(叔丁基苯酚)＝ eq \f(1,2)n(Br2)＝ eq \f(1,2)×0.020 ml＝0.010 ml，叔丁基苯酚的純度＝ eq \f(0.010 ml×150 g·ml-1×\f(250 mL,25 mL),16.00 g)＝93.75%。
解析：含苯酚的廢水和苯一同進入設備Ⅰ，出來的是被分離開的水、苯和苯酚，設備Ⅰ中進行的操作是萃取和分液、下層為水，上層為苯和苯酚的混合液；苯和苯酚的混合液進入設備Ⅱ，在設備Ⅱ中苯酚和NaOH溶液發(fā)生反應，生成易溶于水的苯酚鈉，進入設備Ⅲ，分離出的苯可返回設備Ⅰ重復利用；在設備Ⅲ中通入的二氧化碳與苯酚鈉發(fā)生如下反應：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，苯酚被分離了出來，進入設備Ⅳ的應是NaHCO3溶液；設備Ⅳ中進入的還有CaO，故發(fā)生下列反應：CaO＋H2O===Ca(OH)2、NaHCO3＋Ca(OH)2===CaCO3↓＋NaOH＋H2O，過濾可將它們分離；Ⅳ中產(chǎn)生的NaOH和CaCO3，CaCO3在Ⅴ中產(chǎn)生的CaO和CO2，都能循環(huán)利用。

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