考法1、常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)及其特征性質(zhì)
考法2、有機(jī)物的命名
命名關(guān)鍵：①確定類別 ②選準(zhǔn)主鏈 ③注意細(xì)節(jié)(如數(shù)字與漢字不能直接相連)
①：___ _____
②：____ ____
③：_____ ___
④：______ __
⑤：____ ____
⑥：________
答案： ①3，4-二甲基己烷 ②2-乙基-1-丁烯(主鏈必須含雙鍵) ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯 ④鄰甲基乙苯 ⑤3-甲基-2-氯丁烷 ⑥3-甲基-2-乙基-1-丁醇
【注意】命名含有多個不同官能團(tuán)化合物的關(guān)鍵在于要選擇優(yōu)先的官能團(tuán)作為母體。官能團(tuán)作為母體的優(yōu)先順序?yàn)?以“＞”符號表示優(yōu)先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺，如名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。
考法3、有機(jī)反應(yīng)類型與重要有機(jī)反應(yīng)
考法4、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見類型
表達(dá)方式：合成路線圖
Aeq \(――→,\s\up12(反應(yīng)物),\s\d4(反應(yīng)條件))Beq \(――→,\s\up12(反應(yīng)物),\s\d4(反應(yīng)條件))C……→D
有機(jī)合成方法：多以逆推為主，其思維途徑是
(1)首先確定要合成的有機(jī)物屬于何種類型，以及題中所給的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。
(2)以題中要求最終物質(zhì)為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過一步反應(yīng)制得。若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得，過程中需要利用給定(或隱藏)信息，一直推導(dǎo)到題目給定的原料為終點(diǎn)。
(3)在合成某產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。
【示例1】以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型
請?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。
【示例2】以分子骨架變化為主型
【示例3】陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn))
要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn)，完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿
設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。
考法5、有機(jī)合成與推斷中的重要反應(yīng)
真題賞析1：【2024·河北卷】甲磺司特（M）是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。M的一種合成路線如下（部分試劑和條件省略）。
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為___________。
（2）B→C的反應(yīng)類型為___________。
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
（4）由F生成G的化學(xué)方程式為_________________________________。
（5）G與H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因?yàn)? 。
（6）K與E反應(yīng)生成L，新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為___________。
（7）同時滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有___________種。
（a）核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:2:2；
（b）紅外光譜中存在C=O和硝基苯基（）吸收峰。
其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。
答案：（1）丙烯酸
（2）加成反應(yīng)
（3）
（4）
（5）H中含有羥基，可以形成分子間氫鍵
（6）酰胺基
（7）6；
解析：（1）A與在濃作用下生成了含有酯基的B，將B中的酯基斷開，結(jié)合A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為丙烯酸。
（2）B→C中，C=C中的π鍵斷裂，形成了鍵、H—Cσ鍵，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
（3）C中含有酯基，在堿性條件下可水解，酸化后形成對應(yīng)羧酸，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)為氯苯（），F(xiàn)在濃/濃、加熱的條件下發(fā)生硝化反應(yīng)，結(jié)合I中苯環(huán)上兩個取代基位于對位可知，G為，因此F生成G的化學(xué)方程式為：。
（5）NaOH、、加熱、加壓條件下可將鹵素水解為羥基，由于G中的鹵素在苯環(huán)上，水解后得到的羥基為酚羥基，在堿性條件下以酚鈉的形式存在，進(jìn)一步加酸酸化后轉(zhuǎn)化為酚，因此H為，其中的羥基可以與另一H分子形成分子間氫鍵，G不能形成分子間氫鍵，故H的熔、沸點(diǎn)更高。
（6）對比J、E、L的結(jié)構(gòu)，J中除硝基、E中除—COCl（酰氯基）以外的結(jié)構(gòu)均出現(xiàn)在L中，未發(fā)生變化，則L中的酰胺基（）是新筑官能團(tuán)。
（7）由題給條件知，I的同分異構(gòu)體中存在C=O和，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其同分異構(gòu)體（記為）除含有一個對硝基苯基（）外，還有3個C、2個O、1個不飽和度，再除去中還含有的C=O（1個C、1個O、1個不飽和度），還剩2個C和1個O，對硝基苯基中有兩種H，個數(shù)比為2:2，則核磁共振氫譜中剩余的兩組峰（個數(shù)比為3:2）分別屬于一個甲基（）和一個亞甲基（）。綜上，的結(jié)構(gòu)中包含以下結(jié)構(gòu)各一個：甲基（）、亞甲基（）、羰基（）、飽和O原子（）、對硝基苯基（），其中甲基和對硝基苯基分居兩端，剩余三個基團(tuán)共有、6種組合形式。若要水解得到H（），則需存在結(jié)構(gòu)，故為。
真題賞析2：【2024·山東卷】心血管藥物纈沙坦中間體（F）的兩條合成路線如下：
已知：
Ⅰ.
II.
回答下列問題：
（1）A結(jié)構(gòu)簡式為________；B→C反應(yīng)類型為________。
（2）C+D→F化學(xué)方程式為 。
（3）E中含氧官能團(tuán)名稱為___________；F中手性碳原子有________個。
（4）D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（個數(shù)此為），其結(jié)構(gòu)簡式為____________________。
（5）C→E的合成路線設(shè)計(jì)如下：
試劑X為________（填化學(xué)式）；試劑Y不能選用，原因是
______________________________ 。
答案：（1）；取代反應(yīng)
（2）+
（3）醛基；1
（4）
（5）NaOH；KMnO4會將醛基繼續(xù)氧化成羧基
解析：由已知信息Ⅰ和F 的結(jié)構(gòu)簡式，以及A、B的分子式，可推測A的結(jié)構(gòu)簡式為，B 的結(jié)構(gòu)簡式為；由制備F的反應(yīng)條件可知，E+D→F過程中發(fā)生已知信息Ⅱ中的反應(yīng)，再結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；由C的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為。
（1）由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡式為：；B（）甲基上的1個H被Br取代得到C（），反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）由分析得，C為，D為，C、D在乙醇的作用下得到F（），化學(xué)方程式為：+；
（3）由分析得，E為，含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個，位置如圖：；
（4）D為，含硝基（-）和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（個數(shù)此為6：6：1）的D的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)如圖：；
（5）C為，E為結(jié)合C→E的合成路線設(shè)計(jì)圖可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y（合適的氧化劑，如：）發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，試劑X為NaOH，試劑Y不能選用，原因是產(chǎn)物E中的醛基會繼續(xù)被氧化為羧基，可能得到較多副產(chǎn)物或得不到目標(biāo)產(chǎn)物。
1.某研究小組以苯為原料，按下列路線合成哮喘病甲磺司特藥物的中間體I：
已知：
①
②
③(易被氧化)
請回答：
(1)有機(jī)物Ⅰ中的含氮官能團(tuán)名稱是__________。
(2)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式是__________。
(3)下列說法正確的是___________。
A.F→G屬于取代反應(yīng)，D→E屬于還原反應(yīng)
B.C→D的過程中可能產(chǎn)生副產(chǎn)物
C.有機(jī)物B的酸性比苯酚強(qiáng)
D.有機(jī)物I的分子式為
(4)寫出B→C的化學(xué)方程式__________。
(5)寫出上述流程中A→……→B的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)__________。
(6)寫出4種同時符合下列條件有機(jī)物C的同分異構(gòu)體__________。
①譜和IR譜檢測表明：分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，不存在結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)；
②分子中只含2個六元環(huán)，其中一個是苯環(huán)。
2.H是治療過敏性鼻炎的一種藥物，其合成路線如下：
（1）F中采取雜化的原子有_______個。
（2）中的作用為_______。
（3）過程中可能生成一種與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。
（4）E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。
①含苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能與濃溴水反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成兩種產(chǎn)物，其中一種能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種為α-氨基酸，且兩種產(chǎn)物均含有4中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
（5）已知①
②（Ar為芳基；X為Cl、Br；Z或Z＇為COR；CONHR；COOR等。）
③Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似。寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）_______。
答案以及解析
1.答案：(1)酰胺基
(2)
(3)ABC
(4)或
(5)
(6)
解析：根據(jù)反應(yīng)條件可知，F(xiàn)到G發(fā)生的已知反應(yīng)①，故F到G是-COOH中的羥基被-Cl代替，再根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式，推測G的結(jié)構(gòu)簡式為，故F的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)反應(yīng)條件，可知D到E發(fā)生的是已知反應(yīng)③，故D到E的變化是硝基變成了氨基，故E的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)B的化學(xué)式和D的結(jié)構(gòu)簡式，推測B的結(jié)構(gòu)簡式為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C到D發(fā)生的是已知反應(yīng)②，由此作答。
（1）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中的含氮官能團(tuán)的名稱為酰胺基；
（2）根據(jù)分析可知，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）A.F到G是羧基中的羥基被氯原子取代，屬于取代反應(yīng)，D到E硝基變?yōu)榘被?，去氧加氫屬于還原反應(yīng)，A正確；
B.C到D過程中斷鍵位置可以是左邊碳氧鍵斷，也可以是右邊碳氧鍵斷，所以有可能產(chǎn)生副產(chǎn)物，B正確；
C.有機(jī)物B中含有硝基，硝基是吸電子基，使O-H極性變大，O-H更容易斷裂，故酸性增強(qiáng)，C正確；
D.有機(jī)物I的分子式為，D錯誤；
故選ABC；
（4）根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，B到C發(fā)生的取代反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為，也可以寫成；
（5）A到B是在苯環(huán)上引入了羥基和硝基，故反應(yīng)流程可以為；
（6）根據(jù)給出的條件，可寫出4種同分異構(gòu)體分別為：。
2.答案：（1）9
（2）中和反應(yīng)生成的HCl，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行
（3）
（4）
（5）
解析：（1）根據(jù)上述分析可知F結(jié)構(gòu)簡式是，分子中采用雜化的原子有—的N原子、另一個取代基上的3個O原子及5個飽和C原子，共有9個原子；
（2）根據(jù)上述分析可知有機(jī)物C是，C與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生D和HCl，HCl水溶液顯酸性，能夠與發(fā)生反應(yīng)，從而消耗HCl，促進(jìn)C→D反應(yīng)正向進(jìn)行；
（3）根據(jù)轉(zhuǎn)化特點(diǎn)，可知D→E時，可能的副產(chǎn)物是；
（4）E結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體滿足條件：①含苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能與濃溴水反應(yīng)，說明含有酚羥基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成兩種產(chǎn)物，其中一種能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一種為α-氨基酸，且兩種產(chǎn)物均含有4中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明酯基是酚羥基與氨基酸的羧基發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生；苯環(huán)上高度對稱，結(jié)合物質(zhì)分子式，可知該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是；
（5）苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生，與在Pd/C作用下加熱，發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生，與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生，然后與發(fā)生—上的取代反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)在①、②條件下反應(yīng)產(chǎn)生，故以和為原料合成的轉(zhuǎn)化流程為：。
核心素養(yǎng)
宏觀辨識與微觀探析 證據(jù)推理與模型認(rèn)知
考情預(yù)測
預(yù)計(jì)2025年高考仍會借助社會熱點(diǎn)新聞、新科技、新能源、新材料為背景，考查化學(xué)反應(yīng)的類型、反應(yīng)條件的判斷、物質(zhì)（或官能團(tuán)）的名稱、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷與書寫及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等。
官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；
②不能使酸性KMnO4溶液褪色；
③高溫分解
不飽和烴
烯烴
①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；
②加聚；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烴
①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；
②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；
③加聚
苯
①取代—硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；
②與H2發(fā)生加成反應(yīng)
苯的同系物
①取代反應(yīng)；
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴
—X
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；
②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
—OH
①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；
②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；
③催化氧化；
④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)
酚
—OH
①弱酸性；
②遇濃溴水生成白色沉淀；
③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①與H2加成為醇；
②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸
羧酸
①酸的通性；
②酯化反應(yīng)
酯
發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇
反應(yīng)
類型
重要的有機(jī)反應(yīng)
取代
反應(yīng)
烷烴的鹵代：CH4＋Cl2→CH3Cl＋HCl
烯烴的鹵代：CH2==CH—CH3＋Cl2→CH2==CH—CH2Cl＋HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up12(H2O),\s\d4(△))CH3CH2OH＋NaBr
皂化反應(yīng)：＋3NaOH3C17H35COONa＋
酯化反應(yīng)：＋C2H5OH ＋H2O
eq \(――→,\s\up12(濃硫酸),\s\d4(△))＋H2O
糖類的水解：eq \a\vs4\al(C12H22O11)＋H2Oeq \a\vs4\al(C6H12O6)＋eq \a\vs4\al(C6H12O6)
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
苯環(huán)上的鹵代：
苯環(huán)上的硝化：＋HO—NO2 ＋H2O
苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃)＋H2O
加成
反應(yīng)
烯烴的加成：CH3—CH===CH2＋HCl
炔烴的加成：CH≡CH＋H2O
苯環(huán)加氫：
Diels-Alder反應(yīng)：
消去
反應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq \(――→,\s\up12(濃硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：
CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up12(乙醇),\s\d4(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚
反應(yīng)
單烯烴的加聚：
需要記住丁苯橡膠
氯丁橡膠的單體
縮聚
反應(yīng)
二元醇與二元酸之間的縮聚：n＋HOCH2CH2OH
＋(2n－1)H2O
羥基酸之間的縮聚：
＋(n－1)H2O
氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH＋→
＋(2n－1)H2O
苯酚與HCHO的縮聚：n＋nHCHO
＋(n－1)H2O
氧化
反應(yīng)
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up12(Cu/Ag),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O
醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up12(水浴),\s\d4(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(注意配平)
醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
還原
反應(yīng)
醛基加氫：CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up12(Ni),\s\d4(△))CH3CH2OH
硝基還原為氨基：eq \(――→,\s\up12(Fe),\s\d4(HCl))
類型
舉例
成環(huán)
反應(yīng)
(1)脫水
反應(yīng)
①生成內(nèi)酯
＋H2O
②二元酸與二元醇形成酯
＋2H2O
③生成醚
成環(huán)反應(yīng)
(2)DielsAlder反應(yīng)
(3)二氯代烴與Na成環(huán)
(4)形成雜環(huán)化合物
(制藥)

開環(huán)
反應(yīng)
環(huán)氧乙烷開環(huán)
α-H取代反應(yīng)
(1)羥醛縮合
反應(yīng)
(2)烷基
(3)羧酸
(4)烯烴
CH3—CH=CH2＋Cl2ClCH2—CH=CH2＋HCl
增長碳鏈與縮短碳鏈的反應(yīng)
(1)增長碳鏈
2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH
2R—ClR—R＋2NaCl
R—ClR—CNR—COOH
CH3CHO
nCH2===CH2CH2—CH2
nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2
2CH3CHO
CH3CH=CH2＋H2＋CO
2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2(Glaser反應(yīng))
(2)縮短碳鏈
＋NaOHeq \(――→,\s\up12(CaO),\s\d4(△))RH＋Na2CO3

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專題一 化學(xué)與傳統(tǒng)文化、STSE（練重難）——高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測合集

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專題13 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(講義)-2024年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講練測（新教材新高考）

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