回答下列問題：
（1）A中的官能團名稱為_________。
（2）B的結(jié)構簡式為_________。
（3）由C生成D的反應類型為_________。
（4）由E生成F的化學方程式為_________。
（5）已知G可以發(fā)生銀鏡反應，G的化學名稱為_________。
（6）選用一種鑒別H和I的試劑并描述實驗現(xiàn)象_________。
（7）I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有_________種（不考慮立體異構）。
①含有手性碳（連有4個不同的原子或基團的碳為手性碳）；
②含有兩個苯環(huán)；
③含有兩個酚羥基；
④可發(fā)生銀鏡反應。
2.Daprdustat是一種用于治療貧血的藥物，其中間體J的合成路線如下圖所示。
已知：
（1）A是一種芳香族化合物，則反應I的條件是________。
（2）B和C含有的官能團名稱分別為________、________。
（3）的反應類型是________。
（4）F不能水解，G的核磁共振氫譜中有2組峰。
①根據(jù)含有的官能團進行分類，F(xiàn)的類別是________。
②H與乙二胺在一定條件下反應生成七元環(huán)狀化合物的結(jié)構簡式是________。
③H與乙醇在一定條件下生成M（分子式）的方程式是________。
（5）下列關于的說法中，正確的有___________。
A.J分子中含有2種官能團
B.J分子中存在手性碳原子
C.J存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構體
D.J在一定條件下水解可得到D
（6）由中間體J合成Daprdustat的過程中需經(jīng)歷以下三步。
其中試劑1的分子式為，J生成K為加成反應，則試劑1和L的結(jié)構簡式分別為________和________。
3.萘氧啶是一種抗腫瘤藥物，其一種合成路線如下：
回答下列問題：
（1）A________（填“有”或“無”）順反異構體。
（2）B中有________個手性碳原子。C中所含的官能團為羧基和________。
（3）A→B、C→D的反應類型分別是________、________。
（4）C最多能與________發(fā)生加成反應，C完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬反應的化學方程式為________________________________________________。
（5）T除碳氫外僅含一個氧原子且相對分子質(zhì)量比E少106，在T的芳香族同分異構體中，同時滿足下列條件的有________種（不考慮立體異構）。
①能發(fā)生銀鏡反應 ②苯環(huán)上含2個側(cè)鏈 ③分子只含一個環(huán)
（6）已知，設計一條以甲苯和為原料合成的路線（無機試劑任選）。
4.苯磺酸貝斯汀用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹、濕疹等，合成路線如下。
回答下列問題：
(1)與互為___________，C中含氧官能團名稱是___________。
(2)物質(zhì)G中手性碳原子是___________(填“a”、“b”或“c”)。反應的反應類型為___________。
(3)與KOH在一定條件下反應的化學方程式是___________。
(4)與A互為同系物，且比A多一個碳原子。寫出其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為的結(jié)構___________。
(5)參照上述路線，以苯和醋酸為主要原料合成如下圖有機物。
①M的結(jié)構簡式___________。
②反應i的化學反應方程式___________。
5.化合物F用于治療甲癬，其合成路線如下：
(1)B分子中碳原子的雜化軌道類型為________________。
(2)D的結(jié)構簡式為________________。
(3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結(jié)構簡式：_______________。
分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應；分子中含有一個手性碳原子。
(4)E→F的副產(chǎn)物與F互為同分異構體，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構簡式：____________。
(5)已知：
①；
②。
寫出以和為原料制備的合成路線流程圖________________（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。
6.貝格列凈是一種新型口服降糖藥，在醫(yī)藥中廣泛應用。其前驅(qū)體合成路線為：
已知：①摩爾質(zhì)量：
②
(1)A的名稱為__________，F(xiàn)中含氧官能團的名稱為__________。
(2)D的結(jié)構簡式為__________。
(3)的反應方程式為__________。
(4)符合下列條件的B的同分異構體有__________種。
①遇顯紫色
②在一定條件下，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應
③苯環(huán)上有三個取代基
(5)J結(jié)構中有__________個手性碳原子。
(6)K→M步驟的目的為__________。
答案以及解析
1.答案：（1）硝基
（2）
（3）取代反應
（4）
（5）對甲氧基苯甲醛（或4-甲氧基苯甲醛）
（6）試劑為溶液，取少量兩種試劑于試管中，分別加入溶液，生成具有特征顏色的溶液的試劑為I，無明顯現(xiàn)象的試劑為H
（7）9
解析：(1)由A的結(jié)構簡式可知,A中官能團名稱為硝基。
（3）根據(jù)C、D的結(jié)構簡式及轉(zhuǎn)化條件知，C生成D為取代反應。
（4）對比E、F的結(jié)構，E中的—Br被取代，來自，比少了一個乙基，因此E轉(zhuǎn)變成F的同時生成。
（5）G的結(jié)構為，含有醛基、苯環(huán)、醚鍵、甲基，根據(jù)中學常見官能團在命名中的次序（羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、鹵、硝），知醛基為主官能團。G中醛基與甲氧基處于對位，因此G的化學名稱為對甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。
（6）對比H、I的結(jié)構知，I中有酚羥基而H中沒有，因此可通過酚羥基的顯色反應來鑒別二者。
（7）I的同分異構體中，除兩個苯環(huán)（條件②）外，還有2個C、3個O、1個不飽和度，兩個酚羥基（條件③）需要2個O原子，可發(fā)生銀鏡反應（條件④）需要1個C、1個O、1個不飽和度，還剩下一個C原子。要滿足手性碳的要求（連接4個不同的原子或基團），該碳原子上需要連接1個醛基、2個不同的苯環(huán)、1個H。該結(jié)構中發(fā)生變化的為苯環(huán)上酚羥基的位置和數(shù)量，①若一個苯環(huán)上有兩個酚羥基，另一個苯環(huán)上沒有酚羥基，則可簡化為苯環(huán)上連接AAB三個取代基，共有6種結(jié)構；②若每個苯環(huán)上各有一個酚羥基，則有3種結(jié)構，故符合條件的同分異構體共有9種。
2.答案：（1）濃硝酸、濃硫酸、加熱
（2）硝基；氨基
（3）加成反應
（4）羧酸；；
（5）CD
（6）；
解析：（1）A為，苯與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成B為，反應I的條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；
（2）B為，C為，官能團分別為硝基、氨基；
（3）和反應生成，的反應類型是加成反應；
（4）①根據(jù)分析，F(xiàn)為，F(xiàn)的類別是羧酸；
②H為，H與乙二胺（）在一定條件下反應生成七元環(huán)狀化合物，化學方程式是：+；
③H與乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反應，方程式為；
（5）A.J是含有1種官能團酰胺基，A錯誤；
B.分子中不存在手性碳原子，B錯誤；
C.不飽和度為6，含有3個氧原子，可以存在含有苯環(huán)和酯基的同分異構體，C正確；
D.在一定條件下水解可得到，D正確；
故選CD；
（6）L發(fā)生酯的水解脫去，結(jié)合Daprdustat中羧基的位置可知，L的結(jié)構簡式為，試劑1的分子式為，J生成K為加成反應，K→L是異構化，則試劑1中含-，結(jié)合L的結(jié)構可知試劑1的結(jié)構簡式為，發(fā)生加成反應時，碳氮雙鍵斷裂。
3.答案：（1）有
（2）1；醚鍵、酮羰基
（3）加成反應；還原反應
（4）7；
（5）18
（6）
解析：本題以合成萘氧啶為情境，考查物質(zhì)合成與推斷，涉及官能團、反應類型、同分異構體等。A和發(fā)生加成反應生成B，B和在酸性條件下發(fā)生反應生成C，C發(fā)生還原反應生成D，D在一定條件下發(fā)生取代反應生成E，E和F先發(fā)生加成反應，再發(fā)生取代反應生成萘氧啶。
（1）A中含有碳碳雙鍵，且雙鍵上同一碳原子上未連接相同的基團，A分子中碳碳雙鍵上2個氫原子可以在碳碳雙鍵的同一側(cè)，也可以在兩側(cè)，故A有
順反異構體；
（2）手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，B中有1個手性碳原子既與氣基相連的碳原子；C中官能團有羧基和醚鍵、酮碳基；
（3）根據(jù)分析，A和發(fā)生加成反應生成B；有機反應中去氧加氫為還原反應，由C和D的結(jié)構簡式可知，的反應類型是還原反應；
（4）1個C分子中含有的2個苯環(huán)和1個碳基可以和發(fā)生加成反應，1mlC最多能與發(fā)生加成反應C和發(fā)生加成反應后的產(chǎn)物為，其分子中含有1個羧基和1個羥基可以和反應生成氫氣，則完全加成后的產(chǎn)物與足量金屬反應生成，反應的化學方程式為；
（5）T的相對分子質(zhì)量比E少106，即少一個和一個O，它的同分異構體含1個苯環(huán)、2個側(cè)鏈：第1種情況，苯環(huán)上直接連接—，則另一個側(cè)鏈是或或，有9種結(jié)構；第2種情況，苯環(huán)上連接，則另一個側(cè)鏈是，有3種結(jié)構；第3種情況，苯環(huán)上直接連接，另一個側(cè)鏈是或，有6種結(jié)構。不考慮立體異構，共18種結(jié)構。
（6）甲苯與氯氣在光照條件下反應生成，氯甲苯在溶液中加熱水解生成，苯甲醇被氧化為，苯甲醛與反應可得目標產(chǎn)物。
4.答案：(1)同系物；(酮)羰基
(2)b；加成反應
(3)+KOH
(4)
(5)；
解析：與發(fā)生取代反應生成，與在作用下發(fā)生取代反應生成，發(fā)生酮羰基的加成反應生成；與發(fā)生加成反應生成，與在作用下發(fā)生取代反應生成，在KOH溶液中發(fā)生水解反應生成，與在作用下發(fā)生取代反應生成，與NaOH、作用最終生成。
（1）與的結(jié)構相似，組成上相差1個“”，互為同系物，C為，含氧官能團名稱是(酮)羰基。
（2）物質(zhì)G為，a點碳原子，所連的環(huán)結(jié)構對稱，不是手性碳原子；b點碳原子所連接的4個原子或原子團都不相同，是手性碳原子；c點碳原子連有雙鍵，不是手性碳原子；則手性碳原子是b。反應中，與發(fā)生反應生成，反應類型為加成反應。
（3）在KOH作用下發(fā)生酯基水解反應，生成和，化學方程式是+KOH。
（4）A為，與A互為同系物，且比A多一個碳原子。其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為，則分子結(jié)構應具有對稱性，且含有和-COOH，則結(jié)構簡式為。
（5）以苯和醋酸為主要原料合成有機物，則應將與作用先轉(zhuǎn)化為，再與苯反應，生成，最后進行酮羰基加成便可生成。從而得出：
①M的結(jié)構簡式為。
②反應i的化學反應方程式為。
5.答案：(1)，
(2)
(3)
(4)
(5)
解析：（1）B中苯環(huán)上的碳為雜化，飽和碳原子為雜化；
（2）根據(jù)分析可知，D的結(jié)構簡式為；
（3）分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫原子，即3種等效氫；能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基；分子中含有一個手性碳原子，連接4個不同的原子或者原子團，滿足以上條件的A的一種同分異構體的結(jié)構簡式為：；
（4）E→F的副產(chǎn)物與F互為同分異構體為：；
（5）先與氯氣發(fā)生取代反應轉(zhuǎn)化為，接著在酸性條件下轉(zhuǎn)化為，經(jīng)過2步反應：①，②酸性條件下轉(zhuǎn)化為，氧氣催化氧化轉(zhuǎn)化為，接著與NaOH加熱轉(zhuǎn)化為，路線如下：。
6.答案：(1)鄰羥基苯甲酸（或2-羥基苯甲酸）；醚鍵
(2)
(3)
(4)10
(5)4
(6)保護羥基
解析：由圖知，A鄰羥基苯甲酸（或2-羥基苯甲酸）與在的催化下發(fā)生取代反應生成B，B在氯化劑的條件下生成C，由A、C的結(jié)構及B的分子式可知B為，C與發(fā)生取代反應生成D，由C的結(jié)構式和D的分子式可知D為，D與在氯化鋁的條件下反應生成E，E在的條件下發(fā)生還原反應生成F，F(xiàn)在和的條件下生成G，由G的分子式可推知G為，G與發(fā)生反應生成H；葡萄糖在銀氨溶液中發(fā)生氧化，再酸化生成J，可推知J為，J發(fā)生酯化成環(huán)生成K，K發(fā)生取代反應生成M，M與H發(fā)生取代反應生成貝格列凈，據(jù)此回答。
（1）A為，名稱為鄰羥基苯甲酸（或2-羥基苯甲酸）；F為，其中含氧官能團的名稱為醚鍵；
（2）由分析知，D的結(jié)構簡式為；
（3）由分析知，的反應方程式為；
（4）符合①遇顯紫色，含有酚羥基，②在一定條件下，能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，含有甲酸酯結(jié)構，③苯環(huán)上有三個取代基的B的同分異構體有等（苯環(huán)上接三個不同的原子或原子團-Br、-OH、-OOCH，共有10種）。
（5）J的結(jié)構中含有的手性碳原子為（帶星號），共4個手性碳；
（6）由圖知，K到M將羥基進行取代生成醚鍵，而M到貝格列凈時又將醚鍵取代生成羥

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